Ôn thi ĐH môn hóa - Đề 17

Bài 5

GV. NGUYỄN TẤN TRUNG
(Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN)


Có 3 loại sau:
ƒ Tạo Anken (olefin)
ƒ Tạo ête
ƒ Tạo sản phẩm đặc biệt


CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O

¾Tách H2O tạo OLÊFIN (ANKEN):

™ Điều kiện rượu:
Rượu đơn chức, no, Số C ≥ 2
™ Điều kiện phản ứng:
9 H2SO4đ , 170OC
9 Hoặc Al2O3, to≈ 400oC
hơi rượu
™ Phản ứng:
CnH2n+1OH

ĐKpứ

( n≥ 2)

Ví dụ: C2H5OH

CnH2n

H2SO4đ
170OC

+

H2O

C2H4 + H2O


‰ p dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)

Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
X

-H2O

Y
Biết:

(1)

A↑

Cl2,to

(2)

B

-X,Y: hợp chất đơn chức,
- A là chất khí duy nhất
- G: Glyxerin
D: CH2-CH-CH2
Cl Br Br

Br2

(3)

-D

NaOH

(4)

G

Glyxerin


‰ p dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)

Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
X

-H2O

(1)

A↑

Cl2,to

(2)

B

Y
Biết:
- X,Y: hợp chất đơn chức
- A là chất khí duy nhất

Br2

(3)

-D

NaOH

D: CH2-CH-CH2
Cl Br Br
D: CH2-CH = CH2 A: CH3-CH = CH2
Cl

(4)

G

Glyxerin


‰ p dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)

Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:

X

-H2O

(1)

A↑

Cl2,to

(2)

B

Y
Biết:
- X,Y: hợp chất đơn chức
- A: CH3-CH = CH2
D: CH2-CH-CH2
Cl Br Br
D: CH2-CH = CH2

Cl

Br2

(3)

-D

NaOH

(4)

X: CH2-CH-CH3
OH
Y: CH3-CH2-CH2-OH

G

Glyxerin


‰ p dụng 2:
Đun rượu A đơn chức , no
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=1,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.

Thí Sinh: B là olefin

Sai


‰Cần nhớ:
H
SO
đ
2
4
X
Olefin
to
⇒ X: Rượu đơn, no
Rượu đơn, no

H2SO4 đ
to

Olefin
Ête

( Do mọi rượu tách nước đều
có thể tạo ête)


CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O

¾Tách H2O tạo ÊTE:

™ Điều kiện rượu:

Mọi Rượu
™ Điều kiện phản ứng:
9 H2SO4đ , 140OC
9 Hoặc Al2O3, to≈ 200oC
hơi rượu
™ Phản ứng:
Phụ thuộc chức rượu !


CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O

¾Tách H2O tạo ÊTE:
™ Rượu đơn
R-OH + HO-R’

ĐKPỨ

R-O-R’ + H2O

™ Rượu đa
m R(OH)n + n R’(OH)m

ĐKPỨ

Rm-(O)n.m-R’n + n.m H2O


‰Tóm lại cần nhơ:ù ( Rượu đơn chức, no)
CnH2n+1OH
(*) =>

=>

H2SO4đ

to

CnH2n
(CnH2n+1)2O (*)

Molefindolefin/rượu<1
dête/rượu >1


™Với đơn chức, no
H2SO4đ

Rượu X
Sản phẩm Y
ƒ Nếu dY/X <1 ⇒ Y: olefin
ƒ Neáu dY/X >1 ⇒ Y: ete


‰ p dụng 2:
Đun rượu A đơn chức , no
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=1,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.

B:Ête
Thí Sinh: B là olefin


‰Tóm tắt:

H2SO4 đ (B)
Rượu (A)
o
t
(Đơn, no)

(A); (B) ?

dB/A=1,7

Vì dB/A=1,7 >1
⇒(B):Ête
ĐặT CTTQ (A):
CnH2n+1OH

PP tìm CTPT dựa trên pứ

B1.Đặt CTTQ
B2.Viết pứ
B3.Lập pt (*)
B4.Giaûi (*)


Phản ưngù:

2 CnH2n+1OH

H2SO4đ
to=140

(CnH2n+1 )2O + H2O (1)

(1) ⇒(B): (CnH2n+1 )2O
Theo đề bài ta có:
dB/A= MB = 1,7
MA
(14n + 1).2 +16
= 1,7
Ù
14n +18
Ùn=3

Vaäy :(A):C3H7OH ; (B): C3H7O-C3H7


‰ p dụng 3:
Đun rượu A đơn chức , no
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=0,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.

B: olefin

‰Tóm tắt:

H2SO4 đ (B)
Rượu (A)
o
t
(Đơn, no)

(A); (B) ?

dB/A=0,7

PP tìm CTPT dựa trên pứ

B1.Đặt CTTQ
B2.Viết pứ
B3.Lập pt (*)
B4.Giải (*)

Vì dB/A=0,7 < 1 ⇒(B):olefin

Rượu (A): (Đơn, no)

ĐặT CTTQ (A):

CnH2n+1OH


Phản ưngù:
2 CnH2n+1OH

H2SO4đ
to=170

CnH2n + H2O (1)

(1) ⇒(B): CnH2n
Theo đề bài ta có:
dB/A= MB = 0,7
MA
14n
= 0,7
Ù
14n +18
Ùn=3

Vậy :(A):C3H7OH ; (B): CH3-CH=CH2


‰ p dụng 4:
Đun rượu A có MA<120 đvC.
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=1,419
Tìm CTPT-CTCT của A.

B:Ête


‰Tóm tắt:

H2SO4 đ (B)
Rượu (A)
o
t

MA<120

dB/A=1,419

(A) ?

PP tìm CTPT dựa trên pứ

B1.Đặt CTTQ
B2.Viết pứ
B3.Lập pt (*)
B4.Giải (*)

Vì dB/A=1,419 > 1
⇒(B):ête
ĐặT CTTQ (A): R(OH)n
H2SO4ñ

2R-(OH)n

2R+16n
dB/A=
R+17n

R-On- R nH2O (1)
(B)
1,419