khảo sát thành phần hóa học phân đoạn a5 cao chloroform rễ cây hà thủ ô trắng streptocaulon juventas

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHOA HĨA HỌC


KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA
HỌC PHÂN ĐOẠN A5 CAO
CHLOROFORM RỄ CÂY HÀ
THỦ Ơ TRẮNG

Streptocaulon juventas

NGUYỄN HỮU TỒN


Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 05 tháng 05 năm 2019


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHOA HĨA HỌC


KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA
HỌC PHÂN ĐOẠN A5 CAO

CHLOROFORM RỄ CÂY HÀ
THỦ Ô TRẮNG

Streptocaulon juventas

Giảng viên hƣớng dẫn: TS. Bùi Xuân Hào
Sinh viên thực hiện:

Nguyễn Hữu Toàn

Mã số sinh viên:

K40.201.094


Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 05 tháng 05 năm 2019


NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN PHẢN BIỆN
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................
...............................................................................................................................

Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 05 tháng 05 năm 2019
Giảng viên phản biện


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

LỜI CẢM ƠN
Nghiên cứu đƣợc thực hiện tại phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa
học, trƣờng Đại học Sƣ phạm thành phố Hồ Chí Minh.
Em xin chân thành cảm ơn giáo viên hƣớng dẫn Thầy Bùi Xuân Hào đã tận tâm
trong việc truyền đạt kiến thức và kinh nghiệm quý báu. Thầy luôn theo dõi quá trình
làm việc của em để kịp thời phát hiện, điều chỉnh, sửa chữa những sai sót. Tất cả nhằm
tạo điều kiện tối ƣu nhất có thể để em hồn thành Khóa luận tốt nghiệp của mình.
Song song với những bài học thực nghiệm, Thầy còn truyền cho em tinh thần nghiên
cứu khoa học, giúp em có động lực trong việc học tập và nghiên cứu.
Em xin cảm ơn q Thầy Cơ trong phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên nói
riêng cũng nhƣ q Thầy Cơ khoa Hóa học – trƣờng Đại học Sƣ phạm thành phố Hồ
Chí Minh nói chung đã tận tâm trong cơng tác giảng dạy, truyền thụ cho em nhiều kiến
thức khoa học hữu ích trong suốt thời gian em học tập tại trƣờng.
Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến bạn Trần Thị Tú Quyên, bạn
Nguyễn Thị Ngọc Nƣơng, chị Trần Thị Thu Sƣơng đã đồng hành cùng em trong suốt
thời gian qua.
Xin chân thành cảm ơn.


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

MỤC LỤC
MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
DANH MỤC CÁC HÌNH
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
LỜI MỞ ĐẦU................................................................................................................ 1
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN......................................................................................... 2
1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT....................................................................................2
1.1.1. Mô tả chung..................................................................................................2
1.1.2. Vùng phân bố................................................................................................3
1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƢỢC TÍNH.............................................................3
1.2.1. Dƣợc tính theo y học cổ truyền....................................................................3
1.2.2. Nghiên cứu về dƣợc tính..............................................................................3
1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HĨA HỌC........................................4
CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM................................................................................... 12
2.1. HOÁ CHẤT, THIẾT BỊ, PHƢƠNG PHÁP...................................................... 12
2.1.1. Hoá chất...................................................................................................... 12
2.1.2. Thiết bị........................................................................................................ 12
2.1.3. Phƣơng pháp tiến hành............................................................................... 12
2.2. NGUYÊN LIỆU................................................................................................ 12
2.2.1. Thu hái nguyên liệu..................................................................................... 12
2.2.2. Xử lý mẫu nguyên liệu................................................................................ 13
2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO............................................................................ 13
2.4. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO CHLOROFORM...........14
2.4.1. Sắc kí cột silica gel trên cao chloroform..................................................... 14
2.4.2. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn A5 của bảng 2.1................................... 14
2.4.3. Sắc kí cột pha đảo trên phân đoạn A5.4 của bảng 2.2.................................. 15
CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN............................................................... 17

CHƢƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT.................................................................. 20
4.1. KẾT LUẬN....................................................................................................... 20
4.2. ĐỀ XUẤT......................................................................................................... 20
TÀI LIỆU THAM KHẢO............................................................................................ 21


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
Ký hiệu,
chữ viết tắt
1

H-NMR

13

C-NMR

HSQC

Prot

Carb

Reso

Hete

Corr

HMBC

Hete

s

Sing

d

Dou

t

Trip

dd

Dou

m

Mul

δ

Chem

J

Cou

ppm

Part

UV

Ultra

EA

Ethy

C

Chlo

Me

Meth

Et

Etha

H

n-He

AcOH

Acet


Ac

Acet

SKC
SKLM
g

Gam

mg

Mili

MHz

Meg

Hz

Hert

cm

Cent

mm

Mili

m

Micr
nm

Nan


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1. Các nghiên cứu về thành phần hóa học................................................................ 4
Bảng 2.1. Sắc kí cột silica gel trên cao chloroform............................................................ 14
Bảng 2.2. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn A5.............................................................. 15
Bảng 3.1. So sánh số liệu phổ của hợp chất SJ1 và hợp chất 5-pregnen-3,17,20-triol.......19


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2.1. Quy trình điều chế cao chloroform từ rễ cây Hà thủ ơ trắng.......................13
Sơ đồ 2.2. Quy trình cơ lập hợp chất............................................................................ 16


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1. Cây và củ Hà thủ ơ trắng.............................................................................................2
Hình 3.1. Cấu trúc hợp chất SJ1............................................................................................... 18
Hình 3.2. Một số tƣơng quan HMBC của hợp chất SJ1...........................................................18


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
1

 Phụ lục 1a. Phổ H-NMR (MeOD) của hợp chất SJ1
 Phụ lục 1b. Phổ

13

C-NMR (MeOD) của hợp chất SJ1

 Phụ lục 1c. Phổ HSQC (MeOD) của hợp chất SJ1
 Phụ lục 1d. Phổ HMBC (MeOD) của hợp chất SJ1


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

LỜI MỞ ĐẦU
Việc nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các chất có trong
thảo mộc đóng vai trị quan trọng trong sự phát triển y học nói chung và Đơng Y nói
riêng. Kết quả thu đƣợc từ các nghiên cứu mở ra con đƣờng tổng hợp các hợp chất có
những hoạt tính q, có tác dụng chữa bệnh.
Cây Hà thủ ô trắng có tên khoa học là Streptocaulon juventas (Lour) Merr, thuộc
họ thiên lý Asclepiadaceae. Cây Hà thủ ô trắng có cơng dụng làm cho ngƣời già trẻ lại,
giúp cho sự giao hợp đƣợc bền lâu, tóc bạc hóa đen. Trong kháng chiến tại các vùng
dân tộc, ngƣời ta dùng củ và thân lá cây này chữa cảm sốt, cảm nắng, sốt rét. Ngồi ra,
có nơi ngƣời ta sắc cây này với nƣớc cho phụ nữ mới sinh uống để ra sữa.
Hi vọng với đề tài “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn A5 cao chloroform rễ
cây Hà thủ ô trắng” có thể đóng góp một phần nhỏ chứng cứ khoa học có giá trị vào
kho dƣợc liệu của Y học dân tộc Việt Nam.

1


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

CHƢƠNG 1

TỔNG QUAN
1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT
Tên thông thƣờng: Hà thủ ô trắng.
Tên gọi khác: hà thủ ô nam, bạch hà thủ ô, củ vú bò, dây sữa bò, dây mốc, cây
sừng bò, cây đa lông, khâu cần cà (Thổ), khâu nƣớc (Lạng Sơn), mã liên an, mã lìn ón,
khua mak tang ning (Lào), khua khao (Luang Prabang), chừa ma sìn (Thái) [1].
Tên khoa học: Streptocaulon juventas (Lour) Merr.
Thuộc họ Thiên lý (Asclepiadaceae).

Hình 1.1. Cây và củ Hà thủ ô trắng
1.1.1. Mô tả chung
Hà thủ ô trắng là một loại dây leo dài từ 2 đến 5m. Thân và cành màu hơi đỏ hay nâu đỏ,
có rất nhiều lơng, khi già thì nhẵn dần. Lá mọc đối, hình mác dài, đầu nhọn, đáy trịn hoặc hơi
hình nón cụt, có lơng mịn và nhiều ở mặt dƣới, mặt trên cũng có lơng nhƣng ngắn hơn. Phiến
lá dài 4-14 cm, rộng 2-9 cm, cuống lá dài 5-8 cm cũng có nhiều lơng. Hoa màu nâu nhạt hoặc
vàng tía mọc thành xim, rất nhiều lơng. Quả đại tách đôi ngang ra trông nhƣ
2


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

sừng bị. Quả hình thoi, màu xám nhiều lông, dài 7-11 cm, rộng 8 mm. Hạt dẹt, phồng ở
lƣng, dài 5-7 mm, rộng 2 mm, có chùm lơng mịn dài 2 cm.
Tồn cây bấm thân, lá, quả non chỗ nào cũng ứa ra thứ nhựa trắng nhƣ sữa.
Rễ củ dài mẫm và trắng, giữa có lõi trơng nhƣ củ sắn nhƣng có vị đắng [1].
1.1.2. Vùng phân bố
Cây Hà thủ ô trắng mọc hoang ở khắp đồi núi trọc nƣớc ta. Thƣờng ƣa những nơi
đất đồi cứng vùng Vĩnh Phúc, Hà Tây, Hà Giang, Tuyên Quang, Cao Bằng, Lạng Sơn [1].

Ngồi ra, cây cịn mọc ở Trung Quốc, Campuchia, Ấn Độ, Indonesia, Lào, Myanmar,
Thái Lan.
1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƢỢC TÍNH
1.2.1. Dƣợc tính theo y học cổ truyền
Cây Hà thủ ô trắng làm cho ngƣời già trẻ lại, giúp cho sự giao hợp đƣợc bền lâu, tóc
bạc hóa đen.
Ngƣời ta dùng củ và thân lá cây chữa cảm sốt, cảm nắng, sốt rét [1].
Dịch trích nƣớc rễ cây Hà thủ ô trắng dùng giải độc, chữa cảm sốt, trị vết sƣng đau,
vết thƣơng do rắn cắn, làm thuốc bổ cho các bệnh khác nhƣ thấp khớp, suy nhƣợc thần
kinh, và chứng khó tiêu.
1.2.2. Nghiên cứu về dƣợc tính
Năm 2002, có nghiên cứu dùng cao chiết cồn đậm đặc của rễ củ Hà thủ ô trắng tăng
cholesterol ngoại sinh trên chuột [2].
Sau đó, nghiên cứu trong dịch chiết rễ cây Hà thủ ơ trắng có ức chế mạnh đối với các
dòng tế bào ung thƣ là ung thƣ cổ tử cung Hela ở ngƣời, tế bào ung thƣ phổi ngƣời A549,
tế bào ung thƣ đại tràng chuột 26-L5, tế bào ung thƣ phổi chuột LLC, các dịng tế bào ung
thƣ ác tính chuột B16-BL6 [6], tế bào ung thƣ phổi lớn tế bào NCl-H460, nguyên bào
phổi của thai nhi tế bào MRC-5 [11], cùng các tế bào khối u khác nhƣ: PC3, SMMC7721,
CNE [13].

3

Khóa luận tốt nghiệp


Ngồi ra, trong dịch chiết của cây Hà thủ ơ trắng có thể
bào ung thƣ bạch cầu HL-60 ở ngƣời đáng kể [14].
1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC

Bảng 1.1. Các nghiên cứu về thành ph

Năm

Tác

Jun
2003

Ued

cộng

M
2005

Chunh
cộng



Khóa luận tốt nghiệp

Myin
2007

Myin

Khine
cộng

Zhinhui
2008

cùng cộ
sự

Bùi Xu
2009

2011

Hào

Luay
J. Rash

và cộng

2013

Rui Xu
cộng


Chun Y
2015

cộng

Khóa luận tốt nghiệp

Yi-Chao
2017

và cộng


6


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn
Các cơng thức cấu tạo của một số hợp chất
trong cây Streptocaulon juventas (Lour) Merr.

7


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

8


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Hữu Tồn

9