trích ly glucoside và ứng dụng

BỘ CÔNG THƯƠNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HCM
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC & THỰC PHẨM

------

BÁO CÁO TIỂU LUẬN

HÓA HỌC THỰC PHẨM

Đề tài:

TRÍCH LY GLUCOSIDE
VÀ ỨNG DỤNG
GVHD: Phạm Hồng Hiếu
Lớp: DHDBTP14A
Nhóm: 9

Thành phố Hồ chí Minh, ngày 06 tháng 05 năm 2020


Danh sách nhóm 9


Mục lục
Mục lục


Chương 1: Giới thiệu về glucoside






Tổng quan
Hợp chất thiên nhiên (hay hợp chất tự nhiên) là các chất hóa học có nguồn
gốc từ thiên nhiên hoặc được con người tách ra từ các loại động vật, thực
vật trong tự nhiên có hoạt tính sinh học hoặc có tác dụng dược học dùng để làm
thuốc.
- Một glucoside là một glycoside có nguồn gốc từ glucose.
- Glucoside là phổ biến trong thực vật nhưng hiếm ở động vật.
1.1 Glucoside trong thực vật [1]
Là dẫn xuất của carbohydrate với các hợp chất có bản chất hóa học rất khác
nhau khơng phải là carbohydrate. Phần khơng phải carbohydtate được gọi là
aglycan ( Aglycan có thể là rượu, các hợp chất thơm, các alkaloid,..)
+ Cyanogenic glucoside
Glucan
Aglucan (HCN)
(Đường)
(Không phải đường)
+ Thioglycoside ( Goitrogenic glycoside)
Glucan
Aglucan (Thio)
(Đường)
(Không phải đường)
+ Solaninglucoside
Glucan
Aglucan (Solanin)
(Đường)
(Khơng phải đường)

Những thực phẩm có chứa Cyanogenic Glycoside:
- Cây khoai mì, măng tre, quả hạnh, quả đào, cỏ ba lá,……
Các glucoside đơn giản nhất là các ete alkyl thu được bằng cách phản
Phân ứng với axit clohydric trên dung dịch glucose rượu.loại glucoside
1.2 Phân loại
Dựa vào thanh phần hóa học có 4 loại dẫn xuất của glucoside:
-Dẫn xuất etylen: Sinigrin, Sinalbin
-Dẫn xuất benzen: Cellotropin ,Benzoyl-beta-D-glucoside, Arbutin ,
-Dẫn xuất styrolenr. Coniferin, Syringin
-Dẫn xuất anthracene: amygdalin , saponin,
1.3 Ứng

dụng glucoside

- Steviol glucoside có khả năng điều hịa miễn dịch và tác dụng bảo
vệ chống tăng đường huyết, tăng huyết áp, viêm, khối u và tiêu chảy. Ngồi
ra, chúng có thể tăng cường khả năng hòa tan của epotoside, chất hóa lỏng,


paclitaxel, curcuminoids, quercetin và flavonoid cám lúa mì, do đó làm tăng
tính thấm của chúng [2].
- Cyanidin-3- O -glucoside (C3G) là anthocyanin chính có trong haskap
bao gồm khoảng 92% tổng hàm lượng anthocyanin của nó và hơn 60% tổng
số polyphenol. Bằng chứng đáng chú ý cho thấy chất là chống oxy hóa đáng
kể, bảo vệ tim mạch, chống viêm, bảo vệ thần kinh, chống ung thư và chống
tiểu đường của các chế phẩm haskap giàu C3G [3].
-Các thành phần hoạt chất chính của C. Orchioide là phenolic glycoside
và chủ yếu bao gồm curculigoside, orcinol glucoside, curculigine A,
anacardoside, v.v. . Thành phần orcinol glucoside có biên độ an tồn cao và
các ứng dụng dược lý mới trong điều trị ung thư bao gồm các chức năng

sinh học và dược lý có lợi khác nhau , cũng như các hoạt động chống oxy
hóa, chống trầm cảm, thích nghi và bảo vệ thần kinh [4]
-2,3,5,4, -Tetrahydroxystilbene-2-O-β- D -glucoside (TSG) là thành phần
hoạt động chính Polygonum multiflorum , người ta đã phát hiện ra rằng hợp
chất này có các hoạt động sinh học và giá trị y học khác nhau bao gồm chống
lão hóa, chống oxy hóa, chống tăng huyết áp, chống xơ vữa động mạch, chống
viêm, bảo vệ gan và chống khối u [5].
- Cyanogen (chất độc) có trong nhiều loại thực vật và khả năng giải phóng
HCN độc hại của chúng cung cấp một phản ứng bảo vệ hóa học ngay lập tức
đối với động vật ăn cỏ và mầm bệnh gây tổn thương mô thực vật [6].
-Arbutin hoạt động như một chất khử trùng và lợi tiểu [7]..


Chương 2:Tách chiếc glycoside hoạt
chất glycoside từ cây cỏ ngọt
Đặt vấn đề
Hiện nay, ở nước ta hay trên toàn thế giới tỉ lệ mắc bệnh tiểu đường, tim
mạch, xơ vững động mạch,…ngày một tăng cao do sử dụng các loại “ đường
hóa học”, để giải quyết vấn đề nan giải trên người ta đã tìm ra một loại chất tạo
ngọt an tồn từ thiên nhiên đó là “ cây cỏ ngọt”, hương vị ngọt ngào từ lá cây
này được gọi là stevioside. Đặc tính quan trọng của glucoside này là có thể làm
ngọt cho các loại thức ăn và đồ uống mà không gây độc hại cho người.

2.1 Giới thiệu về cây cỏ ngọt
-Cây cỏ ngọt “Stevia rebaudiana bertoni” được phát hiện vào năm
1908, nhưng mãi đến năm 1931 Briel và Lavielle mới xác định được
steviozit là chất ngọt cơ bản tạo nên độ ngọt.
-Cỏ ngọt hay còn gọi là cỏ mật, có đường. Cỏ ngọt cịn có các tên gọi
khác như: sugar leaf (Anh), estevia (Tây Ban Nha), sweet honey leaf (Úc)
….. Tên này đều có nghĩa là cỏ ngọt hay còn gọi là cây thay thế đường.

Lá Stevia chứa (% chất khô) 6,2% protein, 5,6% chất béo, 52,8%
từ carbohydrate, 15% Stevioside và khoảng 42% chất hòa tan trong nước.

Stevioside
Ưu điểm:
- Khả năng tạo ngọt tốt
- An toàn cho sức khỏe, nó khơng hề chứa calo, các hoạt chất trong cỏ
hồn tồn lành tính, khơng gây nóng trong như đường saccarozo.
- Tác dụng với sức khỏe: ổn định huyết áp, ngăn ngừa máu chảy chân
răng,….
- Phù hợp với mọi đối tượng


Nhược điểm:
- Còn mới mẻ với người tiêu dùng, vẫn còn khá mới mẻ với người
tiêu dùng
- Giá thành đắt hơn đường mía
- Khơng được bày bán rộng rãi
2.1.1 Nguồn gốc cây cỏ ngọt
- Cỏ ngọt có nguồn gốc tự nhiên ở vùng Đông Bắc Paraguay, được
biêt đến như một vị ngọt đa năng từ thế kỷ thứ XVI [8].
- Năm 1988, cỏ ngọt được biết đến như một cây trồng mùa vụ ở Nam
Mỹ.
- Cây cỏ ngọt đầu tiên được đưa vào nước ta năm 1988 từ Achentina,
sau đó hạt giống được nhân qua Viện nghiên cứu cây trồng toàn Liên
Bang Nga mang tên Vavilov (VIR), Liên hiệp sản xuất củ cải đường
Ucraina và kiều bào Việt Nam tại Canada gửi về.
- Hoạt tính chính trong cỏ ngọt là một glycoside tên là steviol, có độ
ngọt gấp 300 lần so với đường mía.
2.1.2 Thành phần dinh dưỡng của cỏ ngọt ( tính trên 100mg khối

lượng khơ).
Thành phần dinh dưỡng
Hàm lượng sấp xỉ
Hàm lượng ẩm (g)
Năng lượng (kcal)
Chất đạm (g)
Chất béo (g)
Chất bột đường (g)
Chất tro (g)
Chất xơ thơ (g)
Khống chất
Canxi (mg)
Photpho (mg)
Sắt (mg)
Natri (mg)
Kali (mg)
Anti-Nutritional Factors
Acid Oxalic (mg)
Tannins (mg)

Trên 100mg
7.0
270.0
10.0
3.0
52.0
11.0
18.0
464.4
11.4

55.3
190.0
1800.0
2295.0
0.0

2.1.3 Đặc điểm thực vật
-

Stevia là một loài photoblastic cần ánh sáng để nảy mầm, do đó hạt sẽ khơng
nảy mầm nếu chúng được bao phủ bởi đất. Mặc dù stevia khá chịu được nhiệt


-

độ khác nhau, sự phát triển tối ưu nhiệt độ từ 15 đến 30 độ C. Hạt giống sẽ bắt
đầu nảy mầm trung bình từ bảy đến mười ngày khi ngâm nước và sẵn sang để
cấy vào khoảng 45 đến 60 ngày sau khi gieo. Rồi cây được thu hoạch bằng
cách cắt cây trên mặt đất để cho phép đủ các nút và phục hồi cho vụ thu hoạch
trong tương lai.
Ở vùng khí hậu phía Bắc nơi khơng thể có mùa phát triển 180 ngày, stevia vẫn
có thể được trồng và thu hoạch một lần trước khi sương giá. Vụ mùa có thể kéo
dài bảy đến tám năm, với sự gia tăng năng suất trong bốn năm đầu tiên, nhưng
sự suy giảm trong những năm tiếp theo. Stevia khá chịu được nhiệt độ khác
nhau trong môi trường sống tự nhiên của nó ở độ cao giữa 200 và 500 m sẽ trải
qua nhiệt độ từ -6 đến 43 độ C.[9]

2.2 Hợp chất gây ngọt
- Các glycoside chính được tìm thấy trong lá Stevia là Rebaudioside A
(2-10%), stevioside (2-10%) và Rebaudioside C (1-2%). Các glycoside

khác như Rebaudioside B, D, E và F, steviolbioside và rubusoside được
tìm thấy ở mức độ thấp hơn nhiều (khoảng 0-0,2%) [10].
- Cac loại hợp chất gây ngọt glycosides từ cỏ ngọt đều chứa một
glycon chung là steviol và khác nhau bởi số lượng và loại dư lượng
carbohydrate ở vị trí C13 và C19 [10].
- Lượng stevioside từ lá cỏ ngọt khơ có thể biến đổi rất lớn, vào
khoảng 5-22% khối lượng của lá khô tùy vào điều kiện thỗ nhưỡng và
chăm bón. Stevioside cũng được tìm thấy trong hoa của cỏ ngọt với hàm
lượng thấp, khoảng 0.9% khối lượng của lá khô (w/w).
Bảng: Dữ liệu vật lý và độ hòa tan cho tám glycoside từ lá cây
stevia rabaudiana [8].
Hợp chất
(Compound)
Stevioside
Rebaudioside A
Rebaudiosde B
Rebaudiosde C
Rebaudiosde D
Rebaudiosde E
Steviolbioside
Dulcoside A

Khối lượng phân tử
(Molecular weight)
804
966
804
958
1128
966

642
788

Tính tan trong nước%
( Solubility in water)
0.13
0.80
0.10
0.21
1.00
1.70
0.03
0.58

Theo Kinghorn và Soejarto hàm lượng hòa tan trong nước các chất
trong lá stevia khơ là khoảng 42%. Phần chính của các thành phần này là
được hình thành bởi các chất tạo hương vị ngọt của chiếc suất stevia [11]
Bảng:Hàm lượng stevioside và rebaudioside A ở môt số quốc gia [12]


Quốc gia
Russia
Ukraine
South Korea
China
Paraguay
Japan
Canada
VietNam

Tỉ lệ trên 100g lá khô
Stevioside
5.8
4.8
5.5
6.6
9.1
7.7
5.0
15.5

Rebaudioside A
1.2
1.3
2.5
3.7
3.8
1.9
0.3
3.8

2.3.1 Phương pháp chiếc tách thông thường
Phương pháp được mô tả bởi Alvarez và Couto (1984) và Goto
(1997) đã được sử dụng.
50g lá stevia cho vào một lít nước, đun sơi ở nhiệt độ phòng ( 25 ℃30℃) trong một giờ. Dịch chiết được đưa đi lọc chân không, trong phễu
tách dịch chiết được trộn với iso-butanol (hoặc n-butanol), duy trì tỉ lệ
40:60 (v/v). Để yên cho đến khi đạt được giai đoạn tách hoàn toàn. Dịch
chiết butanolic được ly tâm ở tốc độ 3500 vòng/ phút trong 15 phút. Dịch
chiết được làm nóng đến 80℃ , và được lọc qua lớp than hoạt tính ( 1g
than hoạt tính cho mỗi 100ml dịch chiết). Dịch chiết được cô đặc trong

máy cô quay và để trong 24 giờ để các tinh thể glycoside kết tinh. Sau đó,
được rửa bằng metanol và sấy khơ trong lị tuần hồn khí.Nước cái của sự
kết tinh được cơ đặc và trích ly bầngcetone. Các tinh thể được rửa bằng
acetone khan và sấy khơ trong lị tuần hồn khơng khí [13].
2.3.2 Phương pháp trích ly sử dụng dung môi CO2 siêu tới hạn
( Supercritical Fluid Extraction)


Hình 1: Sơ đồ nguyên lý của nhà máy SCFE ở quy mô thương mại
E1: Máy chiêt xuất 1
ST: Bể chứa
E2: Máy chiết xuất 2
PC: Bộ lọc
E3: Máy chiết xuất 3
SP: Bơm dung mơi
S1: Máy phân ly 1
PH: Làm nóng
S2: Máy phân ly 2
H1,H2: Trao đổi nhiệt
EV1, EV2: Van mở rộng
G: Bình ngưng
CP: Bơm Cosolvent
Một bộ lọc thường được bơm và trộn CO2 ở áp xuất cao để tăng
cường cho dung môi hoặc tách các thành phần được chỉ định. Việc phân
tách thường được thực hiện trong các giai đoạn bằng cách duy trì các điều
kiện khác nhau trong hai hoặc ba thiết bị phân tách để phân đoạn chiết
xuất, tùy thuộc vào độ hòa tan của các thành phần và thông số kĩ thuật
mong muốn của sản phẩm. Tương tự, bằng cách thay đổi áp suất, có thể
thay đổi công suất dung môi của chất chiếc, hiệu ứng này tương đương
với việc thay đổi độ phân cực của dung mơi chiết. Do đó, một nhà máy

sản xuất có thể có các điều kiện hoạt động linh hoạt cho nhiều sản phẩm
tự nhiên và cũng có thể thu được các cấu hình sản phẩm khác nhau từ một
vật liệu thực vật duy nhất bằng cách chỉ sử dụng một dung môi duy nhất,
cụ thể là CO2 siêu tới hạn [14].
2.4 Qui trình tách chiếc stevioside từ cỏ ngọt làm chất chuẩn ở Việt
Nam
- Hiện nay, có khá nhiều phương pháp tách chiếc các hợp chất từ cây
cỏ ngọt chủ yếu là tách hỗn hợp chất ngọt, stevioside, rebaudioside A.


- Mỗi quy trình đều có những điều kiện và những yêu cầu đặc trưng
riêng.
- Các quốc gia đều có quy trình tách chiếc khác nhau: Nhật Bản,
Paraguay, Hàn

Lá và cành khơ
Bã

Đun hồi lưu
Lọc
Dịch chiếc

Loại dung mơi
Cao tổng W
Thêm ít nước
Khuấy lắcEtOAc
Pha EtOAc
Pha nước
Hỗn hợp sệt

Loại bớt dung môi


Lắc với BuOH bão hịa nước
Pha BuOH
Cơ quay
Pha BuOH

Cao BuOH
Chạy sắc ký cột
Phân đoạn
phù hợp
Cho than hoạt tính vào
Lọc, cơ đặc chân không
Rửa và kết tinh nhiều lần trong
MeOH lạnh
Stevioside

Thuyết minh quy trình:
- Ngun liệu sau khi được xử lí sơ bộ, được đem đi đun hồi lưu 2
lần với hệ dung môi chiếc (nước hoặc cồn). Hỗn hợp chiếc được cho qua
thiết bị lọc hút chân không để loại phần bã rắn, thu được dịch màu vàng
nâu.
- Tiến hành cô quay dưới áp suất thấp để loại dung môi, thu được
dạng cao tổng màu nâu
- Cao tổng được thêm ít nước và lắc với EtOAc (Ethyl Acetate)
trong 10 phút.Sau đó tách lấy pha lỏng (nước). Tách lấy pha lỏng, tiếp tục
đem đi cô quay với áp suất thấp để loại hết dung mơi
- Sau đó lắc tiếp với BuOH (n-butanol) hoặc có thể iso-butanol bão
hịa nước. Tiếp tục cơ quay chân không loại BuOH, ta thu được cao

BuOH.
- Cao BuOH sau khi cho chạy sắc kí cột, lọc qua than hoạt tính ( 1g
than hoạt tính cho 100ml dịch chiếc), dịch chiếc tiếp tục cô đặc bằng máy
cô quay và để trong vòng 24h để các tinh thể glycoside được kết tinh
hoàn toàn.


2.5 Một số phương pháp khác trích ly glucoside từ stevia.[9]
-

a.

Trích ly là q trình hịa tan chọn lọc hay nhiều cấu tử trong mẫu nguyên liệu
bằng cách cho nguyên liệu tiếp xúc với dung môi.
Glycoside được đo bằng lá lấy 5 nút từ đỉnh cây, trong đó glycoside tích lũy
với số lượng cao nhất. Mô lá được sấy khô và nghiền bằng máy nghiền mơ
trước khi phân tích. Glycoside thực hiện phép đo bằng cách lấy lá giữa tán từ
bốn cây trên một lô. Lá từ mỗi cây được giữ riêng biệt. Sau đó chúng được sấy
khơ ở 60 ° C trong hai ngày và sau đó nghiền thành bột mịn để phân tích.
Glycoside được chiết xuất và sau đó được đo bằng hiệu suất sắc ký lỏng và
phép đo phổ khối, một phương pháp phổ biến được sử dụng để định lượng
glycoside
Phương pháp soxhlet
- Trong phương pháp này, mẫu đất mịn được đặt trong một túi xốp hoặc
“thimble” được làm từ giấy lọc hoặc cellulose mạnh, được đặt trong
buồng thimble của bộ máy Soxhlet. Dung môi chiết được đun nóng
trong bình đáy, hóa hơi vào ống mẫu, ngưng tụ trong bình ngưng và nhỏ
giọt trở lại. Khi hàm lượng chất lỏng đạt một lượng nhất định thì chất
lỏng chảy xuống bình dưới cùng và quá trình được tiếp tục lặp lại.
Phương pháp này đòi hỏi một lượng dung môi nhỏ hơn. Tuy

nhiên,Dung môi chiết được sử dụng trong hệ thống chiết cần phải có độ
tinh khiết cao.

Hình: Chiết nóng bằng soxhlet
b.
-

-

Phương pháp chiết chất lỏng điều áp (Pressurized liquid extraction )
Kỹ thuật PLE yêu cầu một lượng nhỏ dung mơi vì sự kết hợp của áp suất cao
và nhiệt độ cung cấp khai thác nhanh hơn. Nhiệt độ chiết cao hơn có thể thúc
đẩy độ hịa tan phân tích cao hơn bằng cách tăng cả hai độ hịa tan và tốc độ
truyền khối và, cũng làm giảm Độ nhớt và sức căng bề mặt của dung mơi, do
đó cải thiện tỷ lệ khai thác
PLE cũng hữu ích cho việc chiết xuất các chất ô nhiễm hữu cơ từ môi trường
ổn định ở nhiệt độ mức cao


 So với chiết xuất soxhlet truyền thống thì PLE tốt hơn đã giảm được thời
gian tiêu thụ và sử dụng dung mơi ít hơn

2.6 Một số nghiên cứu về stevioside trên cây cỏ ngọt

Hình: Liều độc của tế bào phụ thuộc liều của chiếc xuất stevia trên dòng
tế bào ung thư Hela. Mỗi giá trị đại diện cho sự sống sót trung bình của
các tế bào SEM trong mỗi nồng độ chiết được chọn (a). Mơ tả bằng kính
hiển vi của các tế bào Hela, nhóm đối chứng và các tế bào được chiết xuất
stevia (b) [15].













Chương 3: Glucosid tim
Tổng quan [1]
Trong cây glycozit tim tồn tại hòa tan trong dung dịch tế bào. 
Dưới tác dụng của men hoặc axit loãng, các glycozit → genin và các đường. 
Glycozit tim tồn tại trong khoảng 10 họ thực vật, đặc biệt là họ Apocynaceae
và họ Asclepiadaceae.
 Phần genin: có cấu trúc 5 vòng A, B, C, D, F. Vòng F là một vòng lacton γ
hoặc δ gắn với C17.
Dựa vào vịng lacton người ta chia thành hai nhóm chính:
– Cacdenolit (I), genin có vịng γ- lacton -α, β -khơng no ( cịn gọi là butenolit)
– Butadienolit (II), genin có vịng δ- lacton khơng no với 2 nối đơi (cịn gọi là
pentenolit).
 Cấu trúc các genin của glycozit tim có thể khác nhau ở 3 điểm:
Cấu hình ở C3 , C5 hoặc C17 (α hoặc β)
Có thể thêm nhóm chức chứa oxi, chủ yếu là nhóm OH Tại C1 , C2 , C5 ,
C11 ,C12 , C15 , C16 , và C19
Có thể có các liên kết đơi ở trong khung, thường là ở vòng B.

3.1 Định nghĩa
Glycoside tim là những glycoside steroid có tác dụng đặc biệt lên tim. ở
liều điều trị thì có tác dụng cường tim, là chậm và điều hòa nhịp tim. Nếu q
liều thì gây buồn nơn, chảy nước bọt, mờ mắt, yếu các cơ, loạn nhịp tim, giảm
sức co bóp của tim và cuối cùng làm ngừng tim ở thời kì tâm thu trên tim ếch
và tâm trương trên động vật máu nóng. Glycoside tim cịn được gọi là
glycoside digitalic vì glycoside của lá cây digitan(digitalis) được dùng đấu tiên
trên lâm sang để chữa bệnh tim
3.2 Nguồn gốc
Glycoside tim có trong hơn 45 lồi thực vật chủ yếu thuộc các họ:
apocynaceae, asclepiadaceae, tiliaceae(đay), celastraceae(dây gối),… và trong
một số côn trùng, ở trong cây glycoside tim có ở các bộ phận lá, hoa, vỏ thân,
rễ, nhựa mủ…

•

•

-

•

•

•

3.3 Cấu trúc hóa học và phân loại
Glucosid tim cũng như các glucosid khác, đều có một phần đường và một
phần khơng đường

3.3.1 Phần khơng đường (aglycon)
Phần khơng đường có thể chia thành 2 phần nhỏ : phần hydrocacbon và
mạch nhánh là vòng lacton
Phần hydrocacbon: là dẫn chất của 10,13dimetylxyclopentanopehydrophenantren. Đính vào nhân này cịn có các nhóm
chức chứa oxy
Vịn lacton: phần aglycon của glycoside tim ngồi khung hydrocacbon nói trên
thì đặc biệt cịn có một vịng lacton nối vào vị trí C-17 của khung. Vòng lacton
này coi là mạch nhánh . hầu hết các chất có tác dụng dược lí đều có vịng lacton
hướng b. dựa vào vong lacton người ta chia glycoside tim thành 2 nhóm:
Nếu vịng lacton có 4C, có 1 nối đơi ở vị trí a-b thì aglycon có 23 cacbon và
glycoside tim thuộc nhóm cardenolid
Nếu vịng lacton có 5C, có hai nối đơi thì aglycon có 24 cacbon và glycoside
tim thuộc nhóm butadienolid
3.3.2 Phần đường
Phần đường nối vào OH ở C-3 của aglycon. Cho đến nay người ta biết
khoảng 40 loại đường khác nhau. Ngoài nhựng đường thong7 thường như Dglucose, L-glucose, D-fucose có gặp trong những nhóm glycoside khác, cịn lại
là những đường gặp trong glycoside tim.
3.4 Tính chất
Glycozit tim là những chất có tác dụng quang học, có thể kết tinh hoặc vơ định
hình, vị đắng… một số glycozit tan trong nước, một số không tan nhưng lại tan
trong các dung mơi hữu cơ
Glycoside tim là nhóm glycozit có cấu trúc steroid, có tác dụng đặc hiệu đối
với tim nhưng ở liều cao chúng có thể trở nên gây độc và nặng hơn có thể dẫn
đến chết người
Người dân thường dùng glycoside tim để tẩm vào các cung tên trong quá trình
săn bắn thú rừng.


a.
•

•

b.

•
•
c.
•

•
d.
•
•
a.
•
•
b.
c.

-

-

3.5 Một số cây chứa glycoside tim
Digital tía ( dương địa hồng hoa tím ): là cây cỏ, sống khoảng 2 năm, mọc
phổ biến ở tây âu trên đất silic
Công dụng: có thể dùng dưới dạng bào chế của dược liệu (bột hoặc cồn thuốc
digital) hoặc nguyên liệu để chiết xuất glycoside tim (digitoxin, gitaloxin)
Thành phần chủ yếu có trong lá: hoạt chất các glycoside tim kiểu cardienilid
với hàm lượng 0,1 – 0,4% , 5% là nước do hoạt chất dễ bị phân hủy, ngồi ra

cịn có các hợp chất flavonoid trong đó có luteolin, các saponin sterolic và các
digitanol – glycoside.
Nerium oleander L ( trúc đào):
-Là cây cảnh, có hoa màu hồng hoặc trắng, mọc phổ biến ở vùng Địa Trung
Hải của vùng Tây Âu
Thành phần hóa học chứa trong lá: 0,5% glycoside tim với hoạt chất chính là
neriolin với hàm lượng 0,08 – 0,15%
Cơng dụng: neriolin có tác dụng với triệu chứng khó thở , có tác dụng trợ tim
sau 2 đến 3 giờ
Thevetia peruviana K. Schum (thông thiên)
Thành phần hóa học trong lá: có chứa glycoside tim(thevetin B) nhưng với hàm
lượng thấp, trong hạt chứa hỗn hợp thevetin A(38%) và thevetin B (61%)
nhưng chỉ có thevetin B mới có tác dụng cường tim
Cơng dụng: kích thích cơ trơn của bàng quang và ruột, thông tiểu, sử dụng liều
cao có thể gây đi lỏng, có tác dụng an thần.
Tiliaceae ( họ đay)
Thành phần hóa học: trong hạt chứa khoảng 2,5% glycosid tim, 0.85%
olitorisid, 1,75% corchorosid
Công dụng: tác dụng cường tim, tăng tốc độ co bóp tim
3.6 Tác dụng dược lí của glycosid tim.
Tác dụng lên tim
Tăng sự co bóp: các glycoside tim làm tăng lực và tốc độ co bóp của cơ tim
Tác động ở mức dẫn truyền: tác dụng giảm dẫn truyền cơ bằng cách làm giảm
tốc độ dẫn truyền đến tiếp nối nhĩ thất, kéo dài thời gian trơ của nút nhĩ thất
Tác dụng lên hệ thần kinh trung ương:
Kích thích trung tâm thị giác
Tác dụng lên hệ tiết niệu:
Tác dụng gián tiếp lợi tiểu do tăng lưu lượng máu, do đó làm tăng sự lọc ở
cầu thận và bài tiết nước tiểu.
3.7 Sử dụng các dược liệu chứa glycosid tim

Độc tính: ngộ độc gây ra các rối loạn nhịp tim với ngoại tâm thu và tâm thất,
gây chết người do tim ngừng hoạt động, ngoài ra cịn có thể gây ra các phản
ứng như khơng dung nạp tiêu hóa( nơn mửa, ỉa chảy)
Dạng bào chế: dùng để chiết xuất các glucosid tim: digitoxin (ở digital tía),
scillaren (ở urginea scilla), ouabain (ở strophanthus gratus).
Chỉ định: trong các trường hợp thiểu năng tim và rối loạn nhịp tim
Chú ý khi sử dụng: digoxin không dùng cho bệnh nhân thiểu năng thận,
digitalin không dùng cho bệnh nhân thiểu năng gan và đặc biệt phải có sự chỉ
định của bác sĩ.


3.8 Ứng dụng của glucoside steviol
- Chất hòa tan tự nhiên: Một số yếu tố ảnh hưởng đến khả năng sinh học
trong đường uống, bao gồm khả năng hòa tan trong nước, tính thấm của thuốc
vào tế bào, tốc độ hịa tan, chuyển hóa tiền hệ thống và độ nhạy cảm với cơ chế
dòng chảy. Độ hòa tan của thuốc trong nước kém dẫn đến hấp thụ chậm trong
cơ thể đã được quan sát thấy ở 70% các ứng cử viên hoạt chất dược phẩm mới
trong những năm gần đây gây ảnh hưởng đến niêm mạc dạ dày và ruột [2].
- Steviol glucosides có nhiều ứng dụng khác nhau bao gồm cả việc sử dụng
chúng như một loại đường thay thế cho thực phẩm, làm thành phần cho dược
phẩm và làm chất hịa tan. Do đó, việc sản xuất các hợp chất từ stevioside bằng
cách sử dụng glucoside cố định với năng suất chuyển đổi cao có tiềm năng lớn
được sử dụng trong các ứng dụng công nghiệp [16].
-Sử dụng trong y tế: Stevia chứa một loạt các chất làm ngọt tự nhiên có
tiềm năng điều trị chống lại một số bệnh như đái tháo đường, nấm candida,
tăng huyết áp, viêm, béo phì và ung thư[17].
- Sử dụng làm phân bón và thức ăn trong chăn ni: khi những chiếc lá
tốt nhất đã được thu hoạch để uống trà hoặc để chiết xuất thì các bộ
phận cịn lại của cây như thân, hạt, hoa và thậm chí cả lá khơng được
chọn sẽ được thu thập và chế biến thành thức ăn chăn ni hoặc phân

bón[18].

3.9 Quy trình chiết xuất glycosid tim từ lá trúc đào
Cân khoảng 10g lá Trúc đào khơ đã tán nhỏ cho vào một bình nón dung
tích 250ml. Thêm 100ml cồn 25% rồi ngâm trong 24 giờ. Gạn dịch chiết vào
cốc có mỏ dung tích 100ml. Thêm vào dịch chiết 3ml chì acetat 30%, khuấy
đều. Lọc qua giấy lọc gấp nếp vào một cốc có mỏ dung tích 100ml. Nhỏ vài
giọt dịch lọc đầu tiên vào một ống nghiệm, thêm một giọt chì acetat. Nếu xuất
hiện tủa thì ngừng lọc, thêm khoảng 1ml chì acetat 30% vào dịch chiết, khuấy
đều, lọc lại và tiếp tục thử đến khi dịch lọc khơng cịn tủa với chì acetat.
Chuyển tồn bộ dịch lọc vào một bình gạn dung tích 100ml. Chiết glycosid
tim bằng cách lắc với cloroform 2 lần, mỗi lần 8ml. Gạn lớp cloroform vào một
cốc có mỏ đã được sấy khô. Gộp các dịch chiết chloroform và loại nước bằng
natrisulfat khan.
Chia đều dịch chiết vào 6 ống nghiệm nhỏ đã được sấy khô. Đặt các ống
nghiệm lên giá và bốc hơi trên nồi cách thủy đến khô. Cắn thu được đem tiến
hành làm các phản ứng định tính và sắc ký lớp mỏng.


10g lá trúc đào

Thêm 100 ml cồn 25%
Bình nón 250 ml
Ngâm trong 24 h

Thêm 3ml chì acetat 30%

Gạn dịch
chiếtđều
Khuấy

vào bình 100 ml


Lọc

Chiết bằng
cloroform 2
lần ,mỗi lần 8 ml

Loại nước bằng
natrisulfat khan

Dịch chiết

6 ống nghiệm


Tiến hành các phản
ứng định tính .định
lượng

Tài liệu tham khảo
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.

Belitz, I.H.-D. and I.W. Grosch, Food chemistry. 2013: Springer Science & Business Media.
Nguyen, T.T.H., et al., Enzymatic production of steviol glucosides using β-glucosidase and their
applications, in Enzymes in Food Biotechnology. 2019, Elsevier. p. 405-418.
Meng, L.-s., et al., Cyanidin-3-O-glucoside attenuates amyloid-beta (1–40)-induced oxidative
stress and apoptosis in SH-SY5Y cells through a Nrf2 mechanism. Journal of Functional Foods,
2017. 38: p. 474-485.
Ge, J.-F., et al., Orcinol glucoside produces antidepressant effects by blocking the behavioural
and neuronal deficits caused by chronic stress. European Neuropsychopharmacology, 2014.
24(1): p. 172-180.
Qian, J., et al., A review on the extraction, purification, detection, and pharmacological effects
of 2, 3, 5, 4’-tetrahydroxystilbene-2-O-β-d-glucoside from Polygonum multiflorum.
Biomedicine & Pharmacotherapy, 2020. 124: p. 109923.
Bradbury, J.H. and I.C. Denton, Mild methods of processing cassava leaves to remove
cyanogens and conserve key nutrients. Food Chemistry, 2011. 127(4): p. 1755-1759.
Jurica, K., et al., Arbutin and its metabolite hydroquinone as the main factors in the
antimicrobial effect of strawberry tree (Arbutus unedo L.) leaves. Journal of herbal medicine,
2017. 8: p. 17-23.
Kinghorn, A.D., Stevia: the genus Stevia. 2001: CRC Press.
Huber, B.M., Studies on Stevia (Stevia rebaudiana). 2017.

Purkayastha, S., et al., Stevia composition to improve sweetness and flavor profile. 2016,
Google Patents.
Pasquel, A., M.O. Marques, and M.A.A. Meireles, Stevia (Stevia rebaudiana Bertoni) leaves
pretreatment with pressurized CO2: an evaluation of the extract composition. carbon, 1999.
9(13): p. 14.
Kovylyaeva, G., et al., Glycosides from Stevia rebaudiana. Chemistry of Natural Compounds,
2007. 43(1): p. 81-85.
Pasquel, A., et al., Extraction of stevia glycosides with CO2+ water, CO2+ ethanol, and CO2+
water+ ethanol. Brazilian Journal of Chemical Engineering, 2000. 17(3): p. 271-282.
Mukhopadhyay, M., Natural extracts using supercritical carbon dioxide. 2000: CRC press.
Yildiz-Ozturk, E., et al., A comparative study on extraction processes of Stevia rebaudiana
leaves with emphasis on antioxidant, cytotoxic and nitric oxide inhibition activities. Industrial
Crops and Products, 2015. 77: p. 961-971.
Ahmed, B., et al., A review on natural sweetener plant–Stevia having medicinal and
commercial importance. Agronomski glasnik: Glasilo Hrvatskog agronomskog društva, 2011.
73(1-2): p. 75-91.
Ahmad, J., et al., Stevia rebaudiana Bertoni.: an updated review of its health benefits,
industrial applications and safety. Trends in Food Science & Technology, 2020.
Hossain, M., et al., Cultivation and uses of stevia (Stevia rebaudiana Bertoni): a review.
African Journal of Food, Agriculture, Nutrition and Development, 2017. 17(4): p. 1274512757.