THUỐC TRỊ TRICHOMONAS pptx _ HÓA DƯỢC (slide nhìn biến dạng, tải về đẹp lung linh)

Khoa Dược – Bộ mơn Hóa dược

Bài giảng pptx các mơn chun ngành dược
hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”;
/>use_id=7046916


ĐẠI CƯƠNG
• Entamoeba histolytica (Amip)
• Giardia lamblia
– Tá tràng, ruột non, ruột già,
– Ống mật, túi mật
– Tiêu chảy
– Viêm, abces


ĐẠI CƯƠNG
• Trichomonas vaginalis
• Candida albican
– Tiết niệu
– Sinh dục
– Viêm nhiễm


ĐẠI CƯƠNG
• Vi khuẩn kỵ khí
• Helicobacter pylori


DỊ VỊNG CĨ NITƠ
H1

N

5

S

2
4

N 3

imidazol

N

thiazol

• Bazơ
• Khử
• Nối đơi liên hợp  hấp thu ánh sáng


NHÓM 5-NITROIMIDAZOL
CẤU TRÚC CHUNG

O 2N
Cơ chế tác động

R1
N

5

R2

1

3

N

• Tính khử  oxi hóa khử vk yếm khí
• Gốc tự do  tham gia hệ thống đa
enzym
 quá trình nhân đôi  gãy ADN của
protozoa


O
N
O

CH3


NHOÙM 5-NITROIMIDAZOL

R1

R2

DANH PHÁP

CH3

CH3

1,2-dimethyl-5-nitro- Dimetridazol
1H-imidazol

CH2CH2OH

CH3

2-(2-methyl-5-nitro- Metronidazol
1H-imidazol-1yl)ethan-1-ol

CH2CHCH3

CH3

1-(2-methyl-5-nitro- Secnidazol
1H-imidazol-1yl)propan-2-ol

CH3

1-cloro-3-(2-methyl- Ornidazol
5-nitro1H-imidazol1-yl)propan-2-ol

OH
CH2CHCH2Cl

OH

TÊN THƯỜNG


NHOÙM 5-NITROIMIDAZOL

R1

R2

(CH2)3OH

CH3 3-(2-methyl-5Ternidazol
nitro-1H-imidazol1-yl)propan-1-ol

TÊN THƯỜNG

CH3 2-methyl-5-nitro- Panidazol
1-(4-pyridyl
N
ethyl)-1H-imidazol

(CH2)2

(CH2)2

DANH PHÁP

N

O

H

4-[2-(nitro-1HNimorazol
imidazol-1yl)ethyl]morpholin


NHOÙM 5-NITROIMIDAZOL
(CH2)2SO2CH2CH

CH3

1-[2(ethylsulfonyl)ethyl]
2-methyl-5-nitro-1Himidazol

Tinidazol

CH3

N-[2-(2-methyl-5nitro-1H-imidazol-1yl)ethyl methyl
thiocarbamat

Camidazol

2-[2-(4-fluorophenyl)
-5-nitro-1H-imidazol1-yl] ethan-1-ol

Flunidazol

CH2OCONH2 (1-methyl-5-nitro-1H-

Ronidazol

3

(CH2)2NHCOCH3
S
F

CH2CH2OH

CH3

O
N

CH3

SO2CH3

imidazol-2-yl)methyl
carbamat

1-(1-methyl-5-nitroSatranidaz
1H-imidazol-2-yl)-3ol
(methylsulfonyl)imida
zolidin-2-on

NHÓM 5-NITROIMIDAZOL – ĐIỀU CHẾ

H

O

NH3
+

H

O

H

H
+

CH3

NH3

CH3

N

O

N

H

H
CH3

N
N

HNO3
(H2SO4)

N

O 2N
5

CH3

1

3

N


NHÓM 5-NITROIMIDAZOL – ĐIỀU CHẾ
Dimetridazol
H

CH3

N

O 2N
5

CH3

1

3

N

(CH3)2SO4

N

O 2N
5

CH3

1

(HCOOH)

3

N

Metronidazol
CH2CH2OH

H
N

O 2N
5

CH3

1

3

N

ClCH2CH2OH

N

O2N
5

CH3

1

3

N


NHÓM 5-NITROIMIDAZOL –
ĐIỀU CHẾ

Ornidazol

OH
H
N

O2N
5

CH3

CH3

1

O2N
5

O

CH3
CH3

N
1

3

3

N

N

Tinidazol
CH2CH2SCH2CH3

H
N

O 2N
5

CH3

1

BrCH2CH2SCH2CH3

3

N

Oxy hó
a

O2N

O
CH3

N
N

5

CH3

1

3

N

O
CH2CH2 S

N

O2N

CH2CH3

KIỂM ĐỊNH

Định tính
 UV
 Độ chảy
 Phản ứng màu
Định lượng
Môi trường khan với HClO4
0,1N


CHỈ ĐỊNH ĐIỀU TRỊ

Đơn bào
Trichomonas vaginalis : 2g/D x 10D
(metronidazol)
single dose với tini
và secni.
Lambia : 2g/D x 5 (metronidazol)
Vi khuẩn yếm khí
Helicobacter pylori : + clarithromycin + ức
chế bơm


LIÊN QUAN CẤU TRÚC TÁC ĐỘNG
DƯC LỰC

• Nhóm NO2 : cần thiết, bắt buộc

phải có
• Nhóm thế ở N1 là cần thiết
1
• Vị trí 2 là methyl, phenyl,Rcarbamat,

các nhóm chức coù
O 2NO hayN-NO2 R2
5

1

3

N


MỘT SỐ CHẤT MỚI NGHIÊN CỨU
SCH3

CH3
O 2N

N

O 2N

O

N

CH3
N

N

Fexinidazol

COOEt

Propenidazol
OH

O

H

CH3 H3C
N
N

O

CH3

Ph

H
NO2
N

Benzimidazol
Misonidazol

N
N

NO2
N

N

CH3

H3C
O

O

Ro-15-0216

N

NO2
N


O 2N

S

DẪN CHẤT THIAZOL
R

N
Danh pháp

R

TÊN THƯỜNG

NHCOMe

N-(5-nitrothiazol-2yl) acetamid

Aminitrozol

NHCOH

N-(5-nitrothiazol-2yl) formamid

Forminitrozol

N-(5-nitrothiazol-2yl)
Thiophen-2carboxamid

Tetonitrozol

HNOC

S

O
N

1-(5-nitrothiazol-2yl) imidazolidin-2NH
on

Niridazol


DẪN CHẤT THIAZOL
• Nitridazol : amip, sán máng
• Tetonitrozol : trichomonas, candida
• Aminitrozol : trichomonas


EMETIN
• Uragoga ipecacuanha
• Alkaloid :
– dạng bazơ
– dạng muối


EMETIN VÀ DẪN CHẤT
MeO

MeO
N
MeO

N
MeO

H
H
H

H

H
N

OMe

H
H

N

OMe

EMETIN

OMe

DEHYDROEMETIN

Đã ngưng dùng emetin
SD xen kẽ 5-nitroimidazol trị amib ruột,
abcès gan

OMe


DEHYDROEMETIN
ĐỊNH TÍNH
• UV, IR
ĐỊNH LƯỢNG
• Mơi trường khan


PAROMOMYCIN
• Streptomyces rimosus
HOH2C

O

HO
HO

D-2-glucosamin
H2N

paromamin

NH2
O
CH2OH O

NH2

OH

HO
HO

D-ribose
H2NH2C

NH2 O

neobiosamin B

OH

2-desoxystreptamin


KHÁNG SINH NHÓM AMINOSID PARAMOMYCIN

TD tương tự như aminosid (30S)
CD : amib ruột, Giardia
• Nhiễm Cryptosporidum
parvum/AIDS
• Trị sán máng, giun


PAROMOMYCIN
ĐỊNH TÍNH:
• IR, SKLM
ĐỊNH LƯỢNG:

• Vi sinh