LỚP 11 tự LUẬN và TRẮC NGHIỆM h c THƠM

Chương 7

HIĐROCACBON THƠM
– NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
I. Câu hỏi, bài tập tự luận
Câu 1.
Viết công thức cấu tạo thu gọn và gọi tên các hiđrocacbon thơm có cơng thức phân tử C 8H10.
Câu 2.
Hồn thành các phương trình phản ứng xảy ra dưới đây (khi tỉ lệ số mol là 1 : 1) :
C6H6 + Cl 2 FeCl
3 → A
A + Cl2 FeCl
3 → B1 và B2
2SO 4
C6H6 + HNO 3 H

→ C
o

H 2 SO4 ,t
C + HNO 3 

→ D

Câu 3. Từ nguồn nguyên liệu chính là khí thiên nhiên với các chất vô cơ và điều kiện cần thiết, viết các
phương trình hóa học của phản ứng điều chế : cao su buna, polivinylclorua, toluen, polistiren,
hexacloran, xiclohexan.
Câu 4. Từ butan, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết, viết các phương trình hóa học của phản ứng điều
chế etylbenzen, polistiren.
Câu 5. Viết phương trình hóa học của phản ứng nitro hố :
a) 1-brom-3-clobenzen

b) 1-clo-3-metylbenzen
Với sản phẩm có tỉ lệ % lớn nhất.
Câu 6. Viết các phương trình hóa học (sản phẩm chính, tỉ lệ mol 1 : 1) :
→
a) CH 3 – CH = CH – CH 2 – CH 3 + HCl 
200oC

b) buta-1,3-đien + etilen


→

c) benzen + propen




d) toluen + KMnO 4



xúctácH+

môi trư ờngH+


e) FCH 2–CH=CH 2 + HBr 
Câu 7. Có 4 hiđrocacbon thơm : C 8H10 (A) ; C 8H10 (B) ; C 9H12 (C) ; C 9H12 (D). Thực hiện phản ứng
của các hiđrocacbon với Br 2/Fe (tỉ lệ mol 1 : 1) được các dẫn xuất monobrom như sau :
a) A cho 1 sản phẩm thế.

b) B cho 3 sản phẩm thế.


c) C cho 1 sản phẩm thế.
d) D cho 2 sản phẩm thế.
Viết công thức cấu tạo của A ; B ; C ; D.
Câu 8. Viết các PTHH thực hiện dãy chuyển hoá sau, biết các phản ứng diễn ra theo tỉ lệ mol 1 : 1, các
chất sau phản ứng đều là sản phẩm chính.
+Br2
Fe

(B)

+Br2
as

(D)

KOH
to­cao­;­p­cao (C)

C3H7-C6H5
(A)

KOH/C2H5OH
to

(E)

Br2/H2O

(F)

KOH/H2O
to

(G)

Câu 9. Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A, sau phản ứng thu được 15,68 lít CO 2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Tìm
CTPT của A, biết A phản ứng với dung dịch KMnO4 thu được axit benzoic. Viết PTHH của phản ứng.
Câu 10. Đốt cháy hoàn toàn a g hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon thơm A và B là 2 đồng đẳng kế tiếp nhau
thuộc dãy đồng đẳng của benzen. Sau phản ứng thu được 7,84 lít CO 2 (đktc)và 3,33 g H 2O. Xác định
CTCT của A và B.
Câu 11. Cho 21 g hỗn hợp axetilen và toluen phản ứng với dung dịch
KMnO 4/H2SO4 loãng. Sau
phản ứng thu được 33,4 g hỗn hợp hai axit. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất
trong hỗn hợp ban đầu.
Câu 12. Cho 24,4 g hỗn hợp toluen và etylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO 4/H2SO4 loãng. Sau phản
ứng thấy khối lượng KMnO 4 cần dùng là 60,04 gam. Tính khối lượng của axit tạo thành sau phản ứng.
Câu 13. Người ta tiến hành điều chế thuốc nổ TNT từ metan. Tính khối lượng metan cần dùng để điều
chế 1 kg thuốc nổ, biết hiệu suất của cả quá trình là 40%.
Câu 14. Cho 3 g hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon thơm hơn kém nhau 1 nguyên tử cacbon vào dung
dịch brom dư thấy khối lượng brom bị mất màu là 3,2 g. Biết phân tử khối của mỗi chất trong hỗn
hợp đều nhỏ hơn 106. Xác định công thức của hai hiđrocacbon trên và % khối lượng của mỗi chất
trong hỗn hợp X.
Câu 15. Đốt cháy hoàn toàn 1,04 gam một hợp chất hữu cơ X cần vừa đủ 2,24 lít khí O 2 (đktc), chỉ thu được
khí CO2, hơi H2O theo tỉ lệ thể tích VCO2 : VH2O = 2 : 1 ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất.
Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của X, biết tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 52, X
chứa vòng benzen và tác dụng được với dung dịch brom. Viết phương trình hóa học xảy ra.
Câu hỏi, bài tập trắc nghiệm khách quan

CH2 CH2 CH2 CH3 có tên là gì ?
1. Chất

CH2

CH3
CH3

A. 1 -Butyl -3-metyl -4-etylbenzen.

B. 1 -Butyl -4- etyl -3-metylbenzen.


C.1- Etyl -2-metyl -4-butylbenzen.
CH3

CH3 CH2

2. Chất

D.4- Butyl -1-etyl -2-metylbenzen.

có tên là gì ?
CH3

A. 1,4 -Đimetyl -6-etylbenzen.

B. 1,4 -Đimeyl -2-etylbenzen.

C. 2- Etyl -1,4-đimetylbenzen.

D. 1- Etyl -2,5-đimetylbenzen.

3. Tên gọi của hợp chất nào sau đây không đúng ?
H2C

A.

C

H
C

CH2

CH3

: isopren
H
C

B.

: naphtalen

CH2

H3C

C.

: stiren

CH3

D.

: p-xilen

4. Hợp chất nào trong số các hợp chất sau thuộc dãy đồng đẳng aren?
A. C 9H10

B. C7H8

C. C8H8

D. C 7H10 .

5. Hợp chất thơm C 8H10 có bao nhiêu đồng phân?
A. 4

B. 3

C. 5

D. 2

6. Phản ứng nào dưới đây làm thay đổi cấu tạo của nhân thơm ?
o

as
A. toluen + Cl 2 →

as50
,
B. benzen + Cl 2 
→

C. stiren + Br 2 →

D. toluen + KMnO 4 + H 2SO4 →

7. Phản ứng nào dưới đây không tạo thành etyl benzen ?
AlCl
A. toluen + CH 3Cl 

3 →

AlCl
B. benzen + CH 3-CH2Cl 

3 →

H 2 , Ni / t
C. stiren + H 2 
 →

AlCl
D. benzen + CH 2=CH2 


3 →

8. Sản phẩm chính khi oxi hóa các alkyl benzen bằng KMnO 4 là chất nào sau đây?
A. C 6H5COOH

B. C6H5CH2COOH

C. C6H5CH2CH2COOH

D. CO 2

9. Hiđrocacbon X có cơng thức cấu tạo
CH3

CH3
Khi tác dụng với brom có mặt bột sắt, X tạo được mấy dẫn xuất monobrom?
A. Một.

B. Hai.

C. Ba.

D. Bốn.


10. Hiđrocacbon X đồng đẳng của benzen có cơng thức phân tử C 8H10. Khi X tác dụng với brom khi có
hoặc khơng có mặt bột sắt, trong mỗi trường hợp chỉ tạo thành một dẫn xuất monobrom duy nhất.
Công thức cấu tạo của X là
CH3
CH3

CH3

CH2CH3
CH3

CH3
CH3
A.
B.
C.
D.
11. Hiđrocacbon X có phần trăm khối lượng C xấp xỉ bằng 90,56%. Tỉ khối hơi của X so với oxi bằng
3,25. Công thức phân tử của X là
A. C 8H8.

B. C8H10.

C. C7H10.

D. C 9H12.

12. Hiđrocacbon thơm X có phần trăm khối lượng C xấp xỉ bằng 92,31%. Khi X tác dụng với brom
trong dung dịch tạo ra dẫn xuất đibrom Y trong đó phần trăm khối lượng brom bằng 60,61%. Công
thức cấu tạo của X là
CH=CH2
CH=CH2

CH=CH2

CH2CH3

CH3
CH3
A.
B.
C.
D.
13. Khi đun nóng hợp chất thơm X có công thức phân tử C 8H10 với dung dịch KMnO 4 sau đó axit hóa
dung dịch, thu được chất kết tủa M. Trong M, phần trăm khối lượng oxi bằng 26,23%. Cơng thức
cấu tạo của X là
CH3
CH3

CH3

CH2CH3
CH3

CH3
CH3
A.
B.
C.
14. Stiren có cơng thức cấu tạo nào dưới đây?

D.

CH=CH2
CH2CH3

CH=CH2

CH=CH2

CH3
A.

CH3

B.

C.

D.


15. Khi cho naphtalen tác dụng với axit HNO 3 (có axit H 2SO4 làm xúc tác) có thể thu được sản phẩm
chính là
NO2
NO2
A.

B.
O2N

.
NO2

NO2

C.

.

NO2

D.

.

16. Xảy ra phản ứng cộng trong trường hợp nào sau đây ?

A.

C.

+ Cl2

+ Cl2

Fe, to

B.
as
D.

CH3

as

CH3

Fe,to

+ Cl2

+ Br2

17. Cho chuỗi biến hoá sau :
o

, xt
C2H2 + H 2 t

→X

+Y
, xt
, xt

→ T (+ H 2 ) t

→ polistiren

→ Z t
o

o

Kết luận nào sau đây đúng :
A. X là C 2H6

B. Z là C 6H5CH2CH3

C. Y là C 6H5Cl

D. T là C 6H5CH2CH3

18. Dùng nước brom làm thuốc thử có thể phân biệt cặp chất nào dưới đây?
A. Metan và etan.

B. Toluen và stiren.

C. Etilen và propilen.

D. Etilen và stiren.

19. Xét sơ đồ phản ứng: X → Y → TNT (thuốc nổ). X và Y là những chất nào?
A. X là toluen, Y là heptan

B. X là benzen, Y là toluen

C. X là hexan, Y là toluen

D. X là hexen, Y là benzen

20. Thể tích khơng khí (đktc) cần dùng để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol benzen là
A. 84 lít

B. 74 lít

C. 82 lít

D. 83 lít

21. Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6g C 6H6 tác dụng hết với Cl 2 (xúc tác bột Fe) hiệu suất phản
ứng đạt 80% là
A. 14g

B. 16g

C. 18g

D. 20g

22. Thành phần chính của khí thiên nhiên là khí nào trong số các khí sau?
A. H 2

B. CO

C. CH 4

D. C 2H4


23. Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có cơng thức thực nghiệm (C 3H4)n. X có cơng thức phân tử
nào dưới đây?
A. C 12H16.

B. C9H12.

C. C15H20.

D. C 12H16 hoặc C 15H20.

24. Khi cho toluen (C 6H5 – CH 3) tác dụng với Cl 2 theo tỉ lệ mol 1:1 (askt) thu được sản phẩm thế là chất
nào dưới đây?
H 2C

Cl

CH 3
Cl

A.

B.
CH 3

CH 3
CH 3
Cl

C.

D.

Cl

và

Cl

25. Khi trùng hợp buta −1,3−đien ngồi cao su Buna ta cịn thu một sản phẩm phụ A, biết rằng khi hiđro
hoá A thu được etylxiclohexan. Công thức cấu tạo của A là chất nào dưới đây?

A.

CH 3

B.

C.

CH = CH 2

D.

CH 2 - CH3

CH = CH 2

26. Hiđrocacbon A có cơng thức dạng (CH) n. một mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H 2 (Ni, t 0) hoặc một
mol Br 2 (trong dung dịch). Công thức cấu tạo của A là chất nào dưới đây?
A. CH≡CH

B.

CH≡ C− CH=CH 2.

HC

C.

CH 2

D.

27. Chỉ dùng một thuốc thử nào dưới đây có thể phân biệt được các chất benzen, stiren, etylbenzen?
A. Dung dịch KMnO 4.

B. Dung dịch brom.

C. Oxi khơng khí.

D. Dung dịch HCl.

28. Dùng 39 gam C 6H6 điều chế toluen. Khối lượng toluen tạo thành là
A. 78 g

B. 46 g

C. 92g

D. 107 g

29. Điều chế benzen bằng cách trùng hợp hoàn toàn 5,6 lit axetylen (đktc) thì lượng benzen thu được là


A. 26g

B. 13g

C. 6,5g

18. Sản phẩm tạo ra trong phản ứng nào sau đây không đúng ?

D.52g.


A.

+ HCl

CH3

CH2Cl

Fe, to

+ Cl2

B.

Cl

Fe, to

+ Cl2

+ HCl
NO2
o

t ,xt

+HNO3

C.

CH=CH2

CHOH -CH3

H+, to

+ H2O

D.

+ H2O

19. Hiđrocacbon X có tỉ khối hơi so với hiđro là 46. X không làm mất màu dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ
thấp, nhưng khi đun nóng sẽ làm mất màu dung dịch KMnO 4 và tạo ra sản phẩm Y có cơng thức
phân tử là C 7H5O2K. Cho Y tác dụng với dung dịch H 2SO4 loãng thì tạo thành sản phẩm Z có cơng
thức phân tử là C 7H6O2. Công thức cấu tạo của X, Y, Z lần lượt là
CH 3

COOK

COOH

;

;

A.
CH3

CH3

CH 3

;

B.

;

HO
CH3

OK

OH

HO
CH3

CH 3

OH

OH

;

;

C.

OH

OK

CH3

CH3

CH 3
OH HO

KO

D.

;

20. Cho phản ứng sau:

;

OH


CH 2Cl
Cl

+ NaOH loà ng, dư

t0

sản phẩmhữu cơX

X cú cụng thức cấu tạo nào dưới đây?
CH 2OH

CH 2ONa

OH

OH

A.

B.
CH 2OH

CH 2OH

ONa

Cl

C.

D

III. Hướng dẫn giải – Đáp án
Câu 1- Các hiđrocacbon thơm có cơng thức C 8H10 :
CH3
CH3

CH3
CH2 - CH3

CH3
CH3

etylbenzen

o-®imetylbenzen

Câu 2
C6H6 + Cl 2 FeCl
3 → C6H5Cl + HCl

m-®imetylbenzen

CH3

p-®imetylbenzen


Cl
Cl

Cl
FeCl3

+ Cl2

+ HCl

Cl

Cl
2SO 4
C6H6 + HNO 3 H

→ C6H5NO2 + H2O

NO2

NO2

+ HNO3

H2SO4,to

+ H2O
NO2

Câu 3. a) 2CH4

1500o C

→ CH ≡ CH + 3H2

xt,to
2CH ≡ CH 
→ CH ≡ C – CH = CH2
Pd, to CH = CH – CH = CH
CH ≡ C – CH = CH2 + H 2 
2
2
→
xt,to,Na
nCH2 = CH – CH = CH 2 
→ −( CH2 − CH = CH− CH2)−n

(cao su buna)
to,xt CH2 = CH – Cl
b) CH ≡ CH + HCl 
→

−
 CH2 −CH−
| ÷ poli(vinyl clorua)
nCH2 = CH – Cl → 

÷
Cl

n
to,xt

o

600 C
c) 3CH ≡ CH 
→ C6H 6
C

as
CH4 +Cl2 
→ CH3Cl + HCl
AlCl

3
C6H6 + CH 3Cl →
C6H5CH3 + HCl
to

toluen
AlCl3
d) C6H6 + CH 2 = CH – Cl →
C6H5CH = CH 2 + HCl

− CH − CH2
xt,to

|
nC6H5CH = CH2 
→ C
 6H5
polistiren

−
÷
n


as
C 6H6 + 3Cl 2
C6H6Cl6

e)
f)

Ni

+ưư3H2

xiclohexan
crăckinh

CH4 + CH 2=CH–CH 3
Câu 4. CH3–CH2–CH2–CH3 
to,p
1500o C
xt

→ C2H2 + 3H 2
2CH4 
600o C
C

→ C 6 H6
3C2H2 
o

Ni,t
C2H2 + 2H2 
→ C2H 6
as
C2H6 + Cl2 
→ C2H5Cl + HCl
AlCl

3
C2H5Cl + C 6H6 →
C6H5–C2H5 + HCl
toC

etylbenzen
Al O

2 3
→ C6H5CH=CH 2 + H 2
C6H5 – C2H5 
650o C

− CH − CH2 −
xt,to
|
÷
nC6H5CH = CH2 
→ C
 6H5
n
polistiren
Câu 5. Viết PTHH của phản ứng nitro hố :
a)

Cl

Cl
+ HNO3

+ H2O

Br

Br
NO2

b)

CH3

CH3

+ HNO3
Cl

O2N

+ H2O
Cl

Câu 6. Các phương trình phản ứng :
a) CH 3–CH=CH–CH 2–CH3 + HCl


→ CH3–CHCl–CH 2–CH2–CH3


b)

CH2
CH2

CH

+

CH

CH2
CH2

→

c) C6H6 + CH 2= CH–CH 3

CH3 − CH − CH3
|
C6H5

→ C6H5COOH + 2MnO 2 + 2K+ + 2H2O
d) C6H5–CH3 + 2KMnO 4 + 2H+ 

→ FCH 2–CH2– CH2Br

e) FCH 2–CH=CH 2 + HBr
Câu 7.

CH3

CH3

CH3
CH3
(B)

(A)
CH3
H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

hc
CH3

C2H5

(C)

(D)

Câu 8. Các phương trình hóa học :
as
C6H5–CH2–CH2–CH3 + Br 2 
→ C6H5–CHBr–CH 2–CH3 + HBr

(A)

(D)
C H OH

2 5
→ C6H5–CH=CH–CH 3 + KBr + H 2O
C6H5–CHBr–CH 2–CH3 + KOH 
to

(D)

(E)

→ C6H5–CHBr – CHBr–CH 3
C6H5–CH=CH–CH 3 + Br2 
(E)

(F)

→ C6H5–CH(OH) – CHBr–CH 3 + KBr
C6H5–CHBr – CHBr–CH 3 + KOH 
(F)

(G)


CH2

CH2

CH3 +­­Br
2

Fe,­to

Br

CH2

(A)

CH2

CH3 +­­­HBr

(B)

Br

CH2

CH2

CH3 +­­KOH

HO

(B)

CH2

CH2

CH3 +­­KBr

(C)

Câu 9. Gọi CTPT của A là C xHy
nCO2 =

15,68
7,2
= 0,7 (mol) ; nH2O =
= 0,4 (mol)
22,4
18

Phương trình hóa học của phản ứng cháy :
y
y

to
CxHy +  x + ÷O2 → xCO2 + H2O
4
2

Ta có x : y = 0,7 : (2. 0,4) = 7 : 8
Công thức đơn giản của A : (C 7H8)n thoả mãn với n = 1.
CTPT A : C 7H8

CTCT : C 6H5 – CH 3

A phản ứng với dung dịch KMnO4,
PTHH :

[O]
C6H5CH3 
→ C6H5COOH

5C6H5CH3 + 6KMnO 4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO 4 + 3K 2SO4 + 14H 2O

Câu 10. Gọi CTPT của hai hiđrocacbon là CnH2n−6
 3n − 3
to
PTHH : CnH2n−6 + 
÷O2 → nCO2 + (n − 3)H2O
 2 
n
0,35
=
n - 3 0,185

⇒ n = 6,36 ⇒ CTPT của A và B là C 6H6 và C7H8.

CTCT :
CH3

C6H6

C7H8

Câu 11. Gọi số mol C 2H2 là x (mol); C 6H5CH3 là y (mol)
Theo đề bài ta có : 26x + 92y = 21
Phương trình hóa học của phản ứng :

(1)


5C2H2 + 8KMnO 4 + 12H2SO4 →

5COOH

|
+ 4K 2SO4 + 8MnSO4 + 12H 2O
COOH

5C6H5 – CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
Từ PTHH ta có :

90x + 122y = 33,4

(2)

26x­+­92y ­=21
⇒ x = 0,1; y = 0,2
Từ (1) và (2) có : 
90x­+­122y­=33,4
⇒ mC2H2 = 0,1 × 26 = 2,6 (g)
%mC2H2 =

2,6
× 100% = 12,38(%) và %mC6H5CH3 = 100− 12,38 = 87,62(%)
21

Câu 12. Gọi số mol C 6H5CH3 là x mol
số mol C 6H5C2H5 là y mol
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
C6H5C2H5 + 2KMnO 4 + 3H 2SO4 → C6H5COOH + HCOOH + K 2SO4 + 2MnSO 4
92x­+­106y =24,4

⇒ x = 0,15 ; y = 0,1
Theo đề bài ta có hệ phương trình :  6

60,04
x
+
2y
=
 5
158
nC6H5COOH = x + y = 0,15 + 0,1= 0,25 (mol) ; mC6H5COOH = 0,25. 122= 30,5 (g)
nHCOOH = y = 0,1 (mol); mHCOOH = 0,1. 46 = 4,6 (g)
⇒ maxit tạo thành = 30,5+ 4,6 = 35,1 (g)
Câu 13. Các PTHH :
1500o C

→ C2H2 + 3H 2
2CH4 
600o C
C

→ C 6 H6
3C2H2 
as
CH4 + Cl 2 
→ CH3Cl + HCl
AlCl

3
C6H6 + CH 3Cl →
C6H5CH3 + HCl
to

H SO ®

2
4
→ C6H2CH3(NO 2)3 + 3H 2O
C6H5CH3 + 3HNO 3 
to

→ C2H2 
→ C6H5CH3 
→ C6H2CH3(NO 2)3
Ta có : 6CH4 
1 kg
Khối lượng CH 4 theo lí thuyết là

6.16
(kg)
275


vì hiệu suất quá trình là 40% ⇒ mCH4 cần dùng là
Câu 14. Ta có nBr2 =

6.16 100
.
= 0,8727 (kg).
275 40

3,2
= 0,02 (mol)

160

Nếu 2 hiđrocacbon cùng tham gia phản ứng cộng với dung dịch brom theo

tỉ lệ mol 1 : 1 thì số

mol của 2 hiđrocacbon = nBr2 = 0,02 (mol).
⇒ Khối lượng mol trung bình của hai hiđrocacbon là 3 : 0,02 = 150 g (loại).
Nếu hai hiđrocacbon tác dụng với dung dịch brom theo tỉ lệ mol 1 : 2 thì khối lượng mol trung bình
của hai hiđrocacbon là 3 : 0,01 = 300 g (loại).
Vậy chỉ có thể xảy ra trường hợp một hiđrocacbon trong hỗn hợp phản ứng với dung dịch brom theo
tỉ lệ mol 1 : 1 thì số mol của hiđrocacbon A là 0,02 mol.
Gọi CTPT của hiđrocacbon là C 6H5 – CxHy
⇒ 12x + y < 29 ⇒ x < 2

Do M < 106 nên 77 + 12x + y < 106

Thoả mãn với x=1 ⇒ Công thức 2 hiđrocacbon là : C 6H5 – CH 3 và C6H5 – CH = CH2
Khối lượng C 6H5–CH=CH 2 là 0,02 ì 104 = 2,08 (g)
%mC6H5−CH=CH2 là
Câu 15. Ta có : nO2 =

2,08.100%
= 69,33%.
3

2,24
= 0,1mol .
22,4

Theo định luật bảo toàn khối lượng : mCO2 + mH2O = 1,04 + 0,1. 32 = 4,24 (gam)
Vì VCO2 : VH2O = 2 : 1 ⇒ nCO2 = 2nH2O
Đặt nH2O là x ⇒ nCO2 là 2x. ⇒

mCO2 + mH2O = 44. 2x + 18x = 4,24

⇒ x = 0,04
nC = nCO2 = 2x = 2. 0,04 = 0,08 (mol)

nH = 2nH2O = 0,04. 2 = 0,08 (mol)

⇒ mC + mH = 0,08. 12 + 0,08 = 1,04 ⇒ X khơng có oxi.
nC 0,08 1
=
= ⇒ Cơng thức thực nghiệm của X là (CH) n có M X = 13n.
nH 0,08 1
MX = 52. 2 = 104 (g)

⇒ 13n = 104 ⇒ n = 8.

Vậy, công thức phân tử của X là C8H8.
Vì D chứa vịng benzen, tác dụng với dung dịch Br 2
⇒ công thức cấu tạo của X là


CH

CH2

→ C6H5CHBrCH 2Br

C6H5CH=CH 2 + Br2 
Đáp án câu hỏi, bài tập trắc nghiệm khách quan
Câu

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15 16

ĐA

D

C

B

B

A

D

A

A

C

A

B

B

D

D

B

Câu

17

18

19 20

21

22

23

24 25

26

27

28

29

30

31 32

ĐA

B

B

A

B

B

B

A

D

A

B

C

A

C

C

D

C
C


IV. Đề kiểm tra
Đề kiểm tra 15 phút số 1 (mỗi câu 1,0 điểm)
Câu 11. Tên hiđrocacbon thơm

CH3

là
Br

C2H5
A. 2-brom-1- metyl 4-etylbenzen.

B. 3-brom-1-etyl 4-metylbenzen.

C. 2-brom-4-etyltoluen.

D. 4-etyl-2-bromtoluen.

Câu 2. Khi cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc kĩ rồi để yên. Hiện tượng xảy ra là
A. chất lỏng phân thành 2 lớp, lớp trên màu vàng, lớp dưới không màu.

B. tạo thành dung dịch và màu brom nhạt đi.
C. có khí thoát ra, màu brom nhạt dần.
D. màu brom đậm dần.
3. Để phân biệt benzen, stiren, toluen cần dùng
A. dung dịch Br 2 và dung dịch AgNO 3/NH3.
B. quỳ tím và dung dịch Br 2.
C. dung dịch Br 2 và dung dịch KMnO 4
D. dung dịch Br 2
4. Hiđrocacbon thơm C 10H10 cho các phản ứng sau :
− Tác dụng với dung dịch Br 2 theo tỉ lệ 1 : 2.
− Tác dụng với dung dịch KMnO 4 tạo thành axit benzoic.
− Tạo kết tủa với dung dịch AgNO 3/NH3.
Công thức cấu tạo của hiđrocacbon thơm đó là
A.

C.

C

C

CH2

CH3

CH3

B.

CH2

D. H3C

CH2

C

CH

5. Dầu mỏ khơng có nhiệt độ sơi xác định vì
A. dầu mỏ có chứa các kim loại nặng.

CH2
C

CH3

CH

C

CH


B. dầu mỏ có hợp chất chứa lưu huỳnh.
C. dầu mỏ là hỗn hợp nhiều hiđrocacbon khác nhau.
D. dầu mỏ dễ cháy.
6. Cho dãy chuyển hóa sau :

NO2

3A

Chất A và B là :

B
Cl

NO2

A.­­­C2H2­­­vµ

C.­­­C2H4­­­vµ

D.­­­C2H4­­­vµ

D.­­­C2H2­­­vµ

NO2
Cl

Cl
7. Đốt cháy hồn tồn 26,5 gam hiđrocacbon A thuộc dãy đồng đẳng của benzen thu được 5,6 lít CO 2
(đktc). Biết A khi phản ứng với Br 2 (xúc tác : Fe) chỉ thu được 1 dẫn xuất monobrom. A là
A. m-đimetylbenzen.

B. p-đimetylbenzen.

C. 1,3,5-trimetylbenzen.

D. 3-etyl-toluen.

8. Cho 15,6 gam hỗn hợp stiren và axetilen phản ứng với H2 dư (xúc tác : Ni) thu được 17,2 gam hỗn hợp
hiđrocacbon X. Phần trăm khối lượng của stiren và benzen trong hỗn hợp đầu là :
A. 53,33% ; 46,67%.

B. 88,67% ; 11,33%.

C. 66,67% ; 33,33%.

D. 72,28% ; 27,72%.

9. Để điều chế stiren người ta đêhiđro etylbenzen theo phản ứng sau :
CH2

CH3

to,­xt

CH

CH2

+ H2

Biết hiệu suất phản ứng là 70%. Khối lượng etylbenzen cần dùng để điều chế 10 gam stiren là
A. 14,56 gam.

B. 10,19 gam.

C. 13,95 gam.

D. 11, 26 gam.

10. Đốt cháy V lít khí thiên nhiên chứa 96% CH 4, 2%N 2, 2%CO 2 về thể tích . Tồn bộ sản phẩm cháy
được dẫn qua dung dịch Ca(OH) 2 dư thấy tạo ra 4,9g kết tủa. Giá trị của V (đktc) là:
A. 1,12 lít

B. 2,24 lít

C. 3,36 lít

Đề kiểm tra 15 phút số 2 (mỗi câu 1,0 điểm)
1. Tên hiđrocacbon thơm

CH2

CH3là

Br
Cl

D. 4,48 lít


A. 4- clo-5-brometylbenzen.
B. 5-brom-4-cloetylbenzen.
C. 3- brom-4-cloetylbenzen.
D. 2- brom-4-etylclobenzen.
2. Hiđrocacbon thơm A có cơng thức phân tử là C 8H10. Biết khi nitro hoá A chỉ thu được 1 dẫn xuất
mononitro. A là

A. o-xilen.

B. m-xilen.

C. p-xilen.

D. etylbenzen.

3. Khi chiếu sáng, benzen phản ứng với clo thu được sản phẩm
Cl

A.

C. Cl

Cl

Cl
Cl
Cl

B.

D.

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

4. Để nhận biết axetilen, toluen và stiren, người ta dùng
A. dung dịch brom.
B. dung dịch KMnO 4.
C. dung dịch Br 2 và dung dịch AgNO 3/NH3.
D. dung dịch AgNO 3/NH3.
5. Để thu được xăng trong q trình chế hố dầu mỏ, người ta không dùng phương pháp
A. chưng cất dưới áp suất thấp.

B. rifominh.

C. crăckinh.

D. chưng cất dưới áp suất thường.

6. Nguời ta tiến hành hai dãy chuyển hoá sau:
HNO3 / H2SO 4
Br / Fe
C 6H6    → ? 2→ X
CH3Cl / AlCl3
Br / Fe
C6H6 

→ ? 2→ Y

Biết rằng các phản ứng xảy ra với tỉ lệ mol 1:1. Tên gọi của các sản phẩm thu được X, Y là :
A. m-bromnitrobenzen và (o)p-bromtoluen

B. (o)p-bromnitrobenzen và m-bromtoluen
C. m-bromnitrobenzen và m-bromtoluen
D. p-bromnitrobenzen và (o)p-bromtoluen.


7. Để điều chế cumen (isopropylbenzen) người ta cho benzen phản ứng với propen có xúc tác. Biết hiệu
suất phản ứng là 70%. Thể tích propan (đktc) cần dùng để điều chế 1 tấn cumen là
A. 311,11 lít.

B. 133,33 lít.

C. 266,97 lít.

D. 398,86 lít.

8. Người ta đun nóng nhẹ một hỗn hợp gồm 117g C 6H6 với 150g HNO 3 63% (giả sử phản ứng chỉ tạo
nitrobenzen). Khi phản ứng dừng lại thấy trong hỗn hợp còn dư 58,5g benzen. Khối lượng
nitrobezen thu được là :
A. 95,22g

B. 184,5g

C. 46g

D. 92,25g

9. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X cho CO 2 và hơi H 2O theo tỉ lệ 1,75 : 1 về thể tích. Cho bay hơi
hồn tồn 5,06 gam X thu được một thể tích đúng bằng thể tích của 1,76 gam oxi trong cùng điều kiện.
Ở nhiệt độ phòng, X không làm mất màu nước brom nhưng làm mất màu dung dịch KMnO 4 khi đun
nóng. X là hiđrocacbon nào dưới đây?
A. Stiren

B. Toluen

C. Etylbenzen

D. p−Xilen

10. Đốt 100 lít khí thiên nhiên chứa 96% CH 4, 2% N 2, 2% CO 2 ( về số mol). Thể tích khí CO 2 (đo cùng
điều kiện) thải vào khơng khí là:
A. 94 lít

B. 96 lít

C. 98 lít

D. 100 lít

Đề kiểm tra 45 phút số 1
A. Trắc nghiệm khách quan (3,0 điểm, mỗi câu 0,5 điểm)
1. Hiđrocacbon X có cơng thức cấu tạo
CH3

CH3
Tên của X là
A. 1,4-đimetylbenzen.

B. đimetylbenzen.

C. 1,3-đimetylbenzen.

D. xilen.

2. Số đồng phân chứa vịng benzen có cơng thức phân tử C 7H8O là
A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 6.

3. Cho các hiđrocacbon : propan, propen, axetien, benzen, toluen, xiclohexan. Các hiđrocacbon có thể
cho phản ứng thế clo trong điều kiện có ánh sáng là :
A. propan, propen, toluen, xiclohexan.
B. propan, benzen, toluen, axetilen.
C. propan, benzen, xiclohexan.
D. propan. toluen, xiclohexan.


4. Quá trình nào dưới đây đã được sử dụng để điều chế một loại thuốc nổ thông dụng ?
HNO3 / H2 SO4

3
→ X 3 
→Y

A. C 6H6    

CH Cl ? AlCl

xt,t, p

HNO3 / H2 SO4

xt,t, p

Cl ,as,50 o

→ Y
B. n-C7H16 → X    

C. n-C6H14 → X 2  → Y
C,600 o

HNO3 / H2 SO4

→ X    
→ Y
D. C 2H2  

5. Cho 11,5g hiđrocacbon thơm A là đồng đẳng của benzen phản ứng với brom khan tỉ lệ 1 : 1 (xúc tác :
Fe, to) thu được 17,1 gam dẫn xuất monobrom (mỗi sản phẩm có 46,784% khối lượng brom). Công
thức phân tử của A và hiệu suất phản ứng là :
A. C 7H8 ; 75%. B. C8H10 ; 80%.

C. C7H8 ; 80%.

D. C 8H10 ; 85%.

6. Oxi hoá 13,8 gam toluen bằng dung dịch KMnO 4 trong môi trường axit thu được axit benzoic. Biết
hiệu suất phản ứng là 85%. Khối lượng axit benzoic thu được là
A. 15,555 gam.

B. 18,3 gam.

C. 6,1 gam.

D. 11,333 gam.

B. Trắc nghiệm tự luận (7,0 điểm)
7. Viết phương trình hóa học biểu diễn biến hóa theo sơ đồ sau:
X

X

Y

Y

NO2
X
(X và Y là các nhóm thế phải tìm)
8. Hiđrocacbon A đồng thời bị đềhiđro hóa và vịng hóa biến thành hợp chất B. Chất B khi tác dụng với
hỗn hợp axit đặc sunfuric và nitric có thể tạo nên chất C là chất nổ. Viết công thức của các chất A, B
và C. Viết phương trình của các phản ứng.
9. Một lượng hiđrocacbon khơng no tác dụng với lượng dư clo trong tetraclometan ở trong bóng tối tạo

nên 3,5g điclorua cịn trong tác dụng của cũng lượng hiđrocacbon đó với lượng dư dung dịch brom
trong tetraclometan, thu được 5,28g đibromua. Xác định công thức của hiđrocacbon.
Đề kiểm tra 45 phút số 2
A. Trắc nghiệm khách quan (3,0 điểm, mỗi câu 0,5 điểm)
1. Tên hiđrocacbon

CH2

CH2

C

CH

là

CH3
A. 4-phenyl-3 metylbut-1-in.

B. 2-metyl-4-phenylbut-1-in.

C. 1-phenyl-2-metylbut-1-in.

D. 2-benzylbut-4-in.


2. Số đồng phân hiđrocacbon thơm có cơng thức phân tử C 9H12 là
A. 6.

B. 7.

C. 8.

D. 9.

3. Nhóm các chất nào sau đây phản ứng được với dung dịch brom ?
A. Toluen, stiren, axetilen, etilen.
B. Benzen, stiren, propin, buta-1,3-đien.
C. Stiren, axetilen, isopren, SO 2, H2S.
D. Etylbenzen, stiren, SO 2, axetilen, etilen.
4. Người ta điều chế benzen từ 1,6 g metan qua sản phẩm trung gian C 2H2. Biết hiệu suất phản ứng đầu là 45%,
hiệu suất phản ứng sau là 60%. Khối lượng benzen thu được là
A. 0,351 gam.

B. 1,3 gam.

C. 0,752 gam

D. 1,15 gam

5. Một loại khí hố lỏng chứa trong các bình ga có thành phần về khối lượng là : 0,3% etan ; 96,8%
propan và 2,9% butan. Thể tích khơng khí cần để đốt cháy hồn tồn 10 gam khí đó (đktc) là
A. 25,45 lít.

B. 127,23 lít.

C. 138,52 lít.

D. 95,62 lít.

6. Cho hỗn hợp M gồm hai hiđrocacbon thơm X và Y, đều có nhánh no. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M
thu được 18,04 gam CO 2 và 4,43 gam H 2O. Nếu X, Y có số ngun tử cacbon trong phân tử khơng
q 10 thì X, Y có cơng thức phân tử là
A. C 8H10 và C9H12.

B. C8H10 và C10H14.

C. C7H8 và C9H12.

D. C9H12 và C10H14.

B. Trắc nghiệm tự luận (7,0 điểm)
7. Nước brom tác dụng với axit antranilic (axit 2-aminobenzoic) tạo nên hỗn hợp của dẫn xuất
monobrom và đibrom. Viết công thức cấu tạo của mỗi chất đồng phân được tạo nên.
8. Viết phương trình của những phản ứng (chỉ dẫn các điều kiện) tương ứng với sơ đồ sau: C 6H6

→ C8H10 
→ C7H6O2 
→ C7H5NO4
9. Hỗn hợp của benzen, xiclohexen và xiclohexan, khi chế hóa bằng nước brom, kết hợp với 16g brom;
khi đềhiđro hóa có xúc tác, tạo nên 39g benzen và một thể tích hiđro bé gấp 2 lần thể tích hiđro cần
thiết để hiđro hóa hồn tồn hỗn hợp hiđrocacbon ban đầu. Xác định thành phần (% thể tích) của
hỗn hợp ban đầu.
V. Đáp án và Hướng dẫn giải Đề kiểm tra
Đề kiểm tra 15 phút số 1
Câu 1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

ĐA C

B

C

B

C

A

B

C

A

A

Câu 1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

ĐA C

C

D

C

B

A

C

D

B

C

Đề kiểm tra 15 phút số 2


Đề kiểm tra 45 phút số 1
A. Trắc nghiệm khách quan
Câu 1

2

3

4

5

6

ĐA C

C

D

B

C

A

B. Trắc nghiệm tự luận
7. Từ sơ đồ nhận thấy Y là nhóm thế loại 2 (định hướng meta) và X là nhóm thế loại 1 (định hướng
para). Dễ dàng chọn được X là CH 3 và Y là COOH. Phản ứng chuyển nhóm CH 3 thành nhóm COOH
là phản ứng oxi hóa, cịn phản ứng thế nhóm CH 3 vào vị trí para là phản ứng Friđen – Crap dưới tác
dụng của clometan khi có xúc tác AlCl 3.
CH3

CH3

COOH

COOH

CH3Cl

KMnO4

HNO3

AlCl3

H2SO4

H2SO4 đặ
c

NO2

CH3
para-xilen
8. Cht C l cht n TNT (trinitro toluen) nên B là toluen C 6H5CH3; Chất A đồng thời vừa đêhiđro hố,
vừa địng vịng nên chất A thuộc loại ankan C 7H16.
CH3

CH3

CH2
H 2C

CH3

H 2C

CH2

CH2

t0 , xt

+ 4H2

CH3

CH3
+ 3HONO2

H2SO4 ®Ỉ
c

O2N

NO2
+ 3H2O

t0

NO2

Trinitro Toluen (T.N.T)
9.

C xHy + Cl 2 → CxHyCl 2
Theo PTHH:

và CxHy + Br 2 → CxHyBr2

3, 5
5, 28
=
⇒ 12x + y = 104 ⇒ x = 8 và y = 8
12x + y + 71 12x + y + 160


8× 2 + 2 − 8
= 5; chỉ cộng Br 2 theo tỷ lệ mol 1 : 1 ⇒ phân tử
2
chứa một liên kết đơi có khả năng cộng brom ⇒ độ khơng no cịn lại = 4 ứng với vịng benzen. Vậy
cấu tạo của hiđrocacbon là:
Hiđrocacbon C 8H8 có độ không no =

CH CH2
(vinylbenzen hay Stiren)

Đề kiểm tra 45 phút số 2
A. Trắc nghiệm khách quan
Câu 1

2

3

4

5

6

ĐA B

C

C

A

B

C

B. Trắc nghiệm tự luận
7. Nhóm amin -NH 2 là nhóm thế loại một (định hướng ortho,para) cịn nhóm cacboxyl - COOH là
nhóm thế loại hai (định hướng meta) . Trong phân tử axit 2 - aminobenzoic, cả hai nhóm thế đều
định hướng sự thay thế tiếp theo vào cùng những vị trí được đánh dấu mũi tên:
COOH
NH2

Khi brom hóa, những ngun tử brom thay thế những nguyên tử hiđro ở những vị trí đánh dấu mũi
tên, tạo nên hai dẫn xuất monobrom và một dẫn xuất đibrom:
COOH
COOH
COOH
NH2
NH2
NH2
Br

Br

Br

Br

8.
CH2
+ CH3CH2Cl
CH2

AlCl3

+ HCl

t0

CH3
+ 2KMnO4 + 3H2SO4

CH3

COOH

+ HCOOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O


COOH

COOH

+ HONO2

H2SO4 đặ
c
+ H2O
NO2

9. S mol Br 2 = 0,1 ; C 6H6 = 0,5
Chỉ có xiclohexen cộng được brom
Br
+ Br2
Br
0,1
0,1
Benzen và xiclohexen bị hiđro hoá
+ H2
0,1

t0 , xt

0,1
+ 3H2

t0 , xt

a
3a
xiclohexen và xiclohexan bị đề hiđro hoá
t0 , xt

0,1

+ 2H2
0,1

t0 , xt

0,2
+ 3H2

b
b
3b
Theo gt: a + b + 0,1 = 0,5 và 0,1 + 3a = 2(0,2 + 3b) ⇒ a = 0,3 và b = 0,1
Vậy, hỗn hợp đầu chứa 0,3 mol benzen; 0,1 mol xiclohexen; 0,1 mol xiclohexan
tương ứng với % thể tích là 60%; 20% và 20%

Chương 8

DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL
I. Câu hỏi, bài tập tự luận
1. Viết phương trình hố học của các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau :