HỢP CHẤT DỊ VÒNG ppt _ HÓA HỮU CƠ
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (212.81 KB, 28 trang )
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
(Heterocyclic compound)
Bài giảng pptx các môn ngành Y dược hay nhất có
tại “tài liệu ngành dược hay nhất”;
/>use_id=7046916
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Hợp chất dị vòng trong cấu tạo hoá học, vòng có chứa nguyên tố khác carbon,
còn gọi là dị tố, ví dụ N, O, S, ....
N
N
pyridine
N
N
pyrimidine
quinoline
N
N
N
N
H
N
H
N
H
pyrrole
imidazole
triazole
S
O
.
thiophene
furan
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
I. Pyrrole, Thiophene, Furan
N
H
pyrrole
S
thiophene
O
furan
Do tính chất không định chỗ của cặp điện tử không tạo liên kết trên dị tố, không
thể proton hoá do đó những dị vòng này không có tính base. Độ âm điện của các
dị tố ảnh hưởng đến sự không định chỗ của điện tử, kết quả tính thơm của các dị
vòng theo .thứ tự thiophene > pyrrole > furan.
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Chlorophyll
N
C20H34
N
O
N
O
O
.
Mg
MeO
O
N
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Haem thành phần mang oxy của Haemoglobin
N
N
Fe
N
COOH
.
COOH
N
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Acetylenic thiophene được tìm thấy trong các thực vật bậc cao.
Kháng sinh penicillin
COOH
H
N
S
S
O
O
S
N
COOH
.
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Knorr pyrrole synthesis
2
2
R
O
R
+
1
R
NH2
2
R
O
1
R
2
R OH
R
N
4
R
- H2O
1
R
N
3
R
4
R
3
O
H+
- H2O
4
3
.
R
R
3
R
N
1
R
4
R
2
R
1
R
3
O
R
N
H
R
4
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Paal Knorr Reaction
2
R
R
2
3
R
R
1
4
R
O
- H2O
+
R
NH3
1
2
NH O
3
R
2
2
R
3
R
R
- H2O
R
.
R
1
4
R
O
R
N
H
4
R
3
R
R
1
N
4
R
1
3
R
4
R
NH2 O
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Paal Knorr Reaction
Ph
O O
+
- H2O
Ph
SH2
HS OH O
- H2O
Ph
.
S
Ph
S
Ph
OH
Ph
SH O
S O
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
II. Oxazole, Imidazole, Thiazole
N
N
O
N
H
S
oxazole
imidazole
thiazole
+
NH2
N
.
N
N
H
Histamine
HO
NH2
N
N
S
N
Vitamin thiamine
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
II. Oxazole, Imidazole, Thiazole
COOEt
COOEt
O
MeO N
H
NH2
S
S
+
NH2
N
H
Histamine
N
NH2
Cl
N
.
+
MeO N
H
HO
NH2
N
N
S
N
Vitamin thiamine
NH2 .HCl
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
III. Isoxazole, Pyrazole, Isothiazole
O
N
N
H
Isoxazole
N
Pyrazole
S
N
Isothiazole
Br
N
.
O
NH-t-Bu
OH
Bronchial asthma
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
IV. Pyridine
N
O
COOMe
O
O
H
O
EtO
O
O
O
O
Dihydropyridine làm giảm áp suất máu
NH2
- H2O
Heat
EtO
.
O
O
O
O
H
EtO
O
OMe
N
H
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
V. Quinoline, Isoquinoline
N
Quinoline
.
N
Isoquinoline
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
VI. Benzopyrrole, Benzofuran, benzothiophene
N
H
O
S
Chất dẫn truyền thần kinh, tác động trên hệ thần kinh trung ương.
O
X
N CH3
H
NH2
HO
N
H
.
N
H
X = OH lysergic acid
X = NEt2 lysergic acid diethylamide
5-hydroxytryptamine
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
VII. Dị vòng 5 cạnh với 3 hoặc 4 dị tô
N
O
N
N
N
N
O
N
N
S
N
N
N
S
S
.
N
N
N
H
N
tetrazole
N
N
N
O
N
N
N
N
H
oxadiazoles
N
O
N
oxatriazole
N
H
N
N
N
S
N
thiatriazole
thiadiazoles
triazoles
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
VII. Dị vòng 6 cạnh với dị tô oxy
O
O
O
+
O
2-pyrone
pyrilium cation
Màu đo, violet, blue
của cánh hoa gọi là
anthocyanins
O
4-pyrone
benzopyrilium cation
O
O
OH
O
+
O
O
coumarine
OH
OMe O
.
HO
OH
O
chromone
+
delphinidin chloride
OH
OH
O
O
OMe
khellin bronchial asthma
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
O
VIII. Pyrimidine
N
N
N
N
pyridazine
pyrimidine
N
N
H
N
H
O
uracil
thymidine
N
H
N
NH2
NH2
N
N
O
NH
guanine
NH2
NH
NH
N
H
N
pyrazine
O
O
N
O
cytosine
N
H
N
N
adenine
O
NH
.
HO
O
N3
N
O
AZT (Zidovudine) ức chế enzyme reverse
transcriptase, thuôc kháng virus dùng
trị AIDS (acquired immune deficiency
syndrome)
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Nucleic acids
Một trong những thành tựu khoa học nổi bật trong thế kỷ 20 là sự xác định ở
mức độ phân tử của tương tác hoá học liên quan đến chuyển đổi thông tin di
truyền và kiểm soát sinh tổng hợp protein. Những phân tử hoạt động sinh học
liên quan là nucleic acids.
Nucleic acids được tìm thấy lần đầu tiên cách đây trên 100 năm, là acids có
mặt trong nhân tế bào gồm RNA và DNA. Uracil có trong RNA, Thymine trong
DNA và Cytosine có trong RNA và DNA.
5-Flourouracil (5-FU) là thuôc trị liệu ung thư.
Adenine và Guanine là hai purines có trong DNA và RNA.
Tác nhân.kháng nấm Flucytosine (5-F Cytosine), caffeine trong coffee, trà và
nước uông cola đều có nhân pyrimidine.
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Nucleotides
NH2
NH2
N
N
O
HO
P
O
H2
C
H
.
HO
O
OH
O
N
N
N
N
O
P
O
OH
P
O
H2
C
O
OH
H H
N
N
H
H H
OH
OH
H
H
OH
OH
Adenosine 5'-monophosphate (AMP)
Adenosine diphosphate (ADP)
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Nucleotides
NH2
N
N
O
H2
C
O
P
.
HO
N
N
O
H
H
O
OH
H
H
Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (cyclic AMP)
O
H
N
O
H2C
O
C
5'
O
3'
O
O
A
HN
O
T
O
P
O
O
H2C
O
P
N
G
N
O
N
O
N
N
NH
O
P
O
CH2
H
NH
O
H
N
H
C
H2
C
O
N
HN
H
O
O
N
N
O
O
A
N
O
O
O
O
N
NH
H2
C
O
N
N
O
P
H2C
N
H
O
.
N
NH
O
O
H
N
O
H2C
O
O
HN
O
T
O
P
N
O
CH2
N
G
HN
N
O
N
N
O
P
O
O
H
C
H2 O
O
O
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Thuôc trị ung thư
Ung thư (cancer) bệnh do tế bào tăng sinh không được kiểm soát. Thuôc dùng
để kiểm soát bệnh ung thư có tác dụng ngăn sự phát triển không được kiểm
soát của tế bào bằng cách ngăn chặn quá trình sao chép DNA.
Thuôc 5-FU, thuôc kháng chuyển hoá trị ung thư dạ dày và ung thư vú. Flourine
có tác dụng ngăn chuyển Uracil thành Thymine, một chất cần cho sinh tổng hợp
DNA.
O
F
HN
.
O
N
H
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Thuôc trị ung thư
Ung thư bạch cầu (leukemia) được điều trị bằng Methotrexate. Thuôc
kháng chuyển hoá acid folic làm chậm sự tăng sinh tế bào.
H2N
N
N
O
N
N
NH2
C N
H2
CH3
.
Methotrexate
N
H
COOH
COOH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Thuôc trị ung thư
Thuôc Cyclophosphamide dùng điều trị lymphomas (Hodgkin’s disease)
cũng như ung thư buồng trứng, ung thư phổi và ung thư vú. Tác dụng
của tác nhân alkyl hoá Cyclophosphamide ngăn sự sao chép DNA, gắn
với hai chuỗi của DNA bằng cầu hoá trị, làm DNA không thể tách để sao
chép.
Cl
.
Cl
O
N P
H
N
O
