GERANIOL hợp CHẤT tự NHIÊN CỦA TECPEN và TECPENOID có HOẠT TÍNH SINH học

1

BÁO CÁO BÀI TẬP NHÓM

GERANIOL HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CỦA TECPEN
VÀ TECPENOID CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC

Đà Nẵng, Tháng 11 năm 2016


2

Mục lục


3

I. Tổng qua về Tecpen và Tecpenoid
Các tecpen và tecpenoid là một nhóm lớn các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh
học, chứa nhiều trong thực vật, được sử dụng rộng rãi trong y học và đời sống. Chúng là
dẫn chất của các đơn vị isopren, cấu trúc hóa học có chứa khung (C5)n.
1. Tecpen
1.1. Định nghĩa
Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon khơng no thường có cơng thức chung là
(C5H8)n (n ≥ 2 ).
Tecpen là những hợp chất chứa C, H và O mà bộ khung cacbon gồm nhiều mắt
xích giống với khung cacbon của isopren, tức là có thể biểu diễn bởi công thức (isoC5) với (n ≥ 2 )
Tecpen và dẫn xuất chứa oxi của tecpen thường gặp trong giới thực vật. Chúng có
thể tập trung ở các bộ phận khác nhau như lá, thân, hoa, quả hoặc rễ, có nhiều trong
tinh dầu thảo mộc như trong dầu thông, sả, quế, chanh, cam…
1.2. Phân loại

Có 2 cách phân loại tecpen:
 Tecpen chứa oxi (dẫn xuất chứa oxi của tecpen) và khơng chứa oxi
 Số lượng mắt xích iso-C5
 Dẫn xuất chứa oxi của tecpen
̵
Phân 2 loại: Mạch hở và mạch vòng
•

Mạch hở
VD:

Geraniol : có trong tinh dầu hoa hồng

Xitronelol có trong tinh dầu sả


4

Các hợp chất này đều có mùi thơm đặc trưng, là những đơn hương quý dùng trong
công nghiệp và thực phẩm….
•

Mạch vịng
VD: Mentol và menton (có trong tinh dầu bạc hà) không những được đưa vào bánh
kẹo, kem đánh răng…, mà còn dùng để điều chế thuốc chứa bệnh.

 Số lượng mắt xích iso-C5

Sớ lượng
Loại tecpen

Khung cacbon

C

Ví dụ

Monotecpen

(iso-C5)2

10

C10H16, C10H18O, C10H16O

Secquitecpen

(iso-C5)3

15

C15H24, C15H24O, C15H22O

Đitecpen

(iso-C5)4

20

C20H32, C20H32O, C20H30O

Tritecpen

(iso-C5)6

30

C30H50, C30H50O

Tetratecpen

(iso-C5)8

40

C40H56

2. TECPENOID
a.Định nghĩa
Terpenoid là các dẫn xuất chứa Oxi của tecpen như ancol tecpen, andehit và xeton
tecpen, este tecpen… chúng có mùi thơm hấp dẫn hơn là các hydrocacbon terpen.


5

Các phân tử terpenoid có cấu tạo mạch hở hoặc vịng và có chứa các liên kết đơi C=C.
Terpenoid có công thức biểu diễn bởi công thức (iso-C5)n (n=>2).
Cấu trúc của các dạng terpenoid

b. Phân loại

Có 2 cách phân loại:
 Dựa vào mạch cacbon.

+ Terpenoid mạch hở : geraniol, xitronelol
+ terpenoid mạch vòng: Mentol và menton
 Dựa vào đặc điểm (iso-C5).

Loại terpenoid

Khung cacbon

Monoterpen

(Iso-C5)2

Số lượng
C
10

Thí dụ

C10H16,
C10H18O
Secpuiterpen
(Iso-C5)3
15
C15H24, C15H24O
Diterpen
(Iso-C5)4
20

C20H32, C20H32O
Triterpen
(Iso-C5)5
30
C30H50, C30H50O
Tetraterpen
(Iso-C5)8
40
C40H56O
Dựa vào các loại mắc xích isoperene ta phân loại được các loại terpenoid, và mỗi loại
mắc xích đều có khung sườn cacbon nhất định.


6

II. Giới thiệu về Coumarin
1.Định nghĩa
Coumarin là hợp chất tự nhiên dẫn chất lactons có khung cấu trúc chung là benzo-αpyron, có cấu trúc C6-C3. GIỚI THIỆU VỀ GERANIOL
1.Định nghĩa
Geraniol là một monoterpenoid có tên khoa học là 3,7-dimetyl-2,6-octadien-1-ol.
Trong tự nhiên geraniol tồn tại ở dạng tự do và dạng ester.
Geraniol có trong tinh dầu khuynh điệp, tinh dầu hoa hồng, tinh dầu sả,…
Có mùi hương hoa hồng và thường được sử dụng trong sản xuất nước hoa
Được sử dụng như là hương vị như đào, quả mâm xôi, bưởi, táo đỏ, mận, chanh, cam,
chanh, dưa hấu, dứa, và quả việt quất
Cơng thức hóa học

C 10 H 18 O

Khối lượng phân tử

154,25 g · mol -1

Tỉ trọng

0,889 g / cm 3

Độ nóng chảy

-15 ° C (5 ° F; 258 K) [2]

Điểm sơi

230 ° C (446 ° F; 503
K) [2]

độ hịa tan trong 686 mg / L (20 ° C) [2]
nước


7

Hình 1. Cấu trúc α-pyron và benzo-α-pyron
2. Phân bố
Coumarin có nhiều trong cây dong riềng đỏ, sài đất, bạch chỉ, mù u và một số loại cây họ
đậu như trong cây đậu tonka (Dipteryx odorata).
Ngoài ra, Coumarin cũng xuất hiện tự nhiên trong “cỏ vani” (Anthoxanthum odoratum),
cỏ ba lá (Meliotus L.), quế (Cinnamomum aromaticum), cây cải hương, cỏ ngọt (Stevia
rebaudiana), cam thảo (Glycyrrhiza uralensis), quả dâu tây (Fragaria), quả mơ (Prunus
mume), quả anh đào, và củ nghệ vàng (Curcuma longa)…

3. Cấu trúc
Tính chất của geraniol
1. Tính chất vật lí
- Trong tự nhiên, geraniol tồn tại ở trạng thái tự nhiên và dạng ester.
- Geraniol là chất lỏng không màu hoặc màu vàng nhạt, có mùi thơm.
- Khối lượng phân tử của geraniol là 154,253g/mol.
- Nhiệt độ sôi từ 220 – 2300C.
- Geraniol không tan trong nước, tan tốt trong cồn và ete.
2. Tính chất hóa học
- Phản ứng với hidro hóa


8

- Phản ứng với axit

- Phản ứng este hóa

- Phản ứng dehyro hóa


9

- Phản ứng oxi hóa

3. Hoạt tính sinh học
- Trong mỹ phẩm: geraniol giúp cải thiện chất lượng làn da như dưỡng ẩm, làm trắng da,
làm mờ vết thâm, giúp se khít lỗ chân lơng. Geraniol dùng trong massage tạo cảm giác
thư giãn, thoải mái. Bên cạnh đó, geraniol cịn được dùng để sả xuất nước hoa, các loại
xịt khử mùi hơi, giúp tóc thêm sạch và óng mượt.

- Trong dược phẩm: geraniol rất có giá trị trong việc hỗ trợ điều trị các bệnh như:
•

Rối loạn tiêu hóa: Geraniol có tác dụng gia tăng hoạt động của các tuyến nội tiết giúp
tăng cường q trình tiêu hóa. Geraniol cịn giúp giảm thiểu các vấn đề về khí trong cơ
thể vì có khả năng thư giãn các cơ dạ dày, khơng chỉ loại bỏ khí từ ruột mà cịn ngăn
ngừa sự đầy hơi.

•

Geraniol có tác dụng giảm đau, kháng viêm, chống nhiễm khuẩn, nhiễm trùng.

•

Chống co thắt của cơn ho.

•

Giúp ngủ ngon, sâu giấc.


10