Hoa11-tom-tat-ly-thuyet-24-02

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

TRƯỜNG TH – THCS VÀ THPT TÓM TẮT KIẾN THỨC BÀI:

THANH BÌNH ÔN TẬP HIĐRO CACBON KHÔNG NO
MƠN : HĨA HỌC 11 NGÀY: Thứ 4, 24/02/2021

<b>Bài : ÔN TẬP HIĐROCACBON KHÔNG NO </b>

○

<b>Nhắc lại: </b>

<b> Tên mạch Cacbon: 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C </b>
<i> met et prop but pent hex hept oct non dec </i>
<i> </i>mẹ em phải bón phân hóa học ở ngoài đồng<i> </i>

<b>Hidrocacbon không no là những hidrocacbon mạch hở, có liên kết đơi hoặc liên kết ba trong phân tử. </b>

<b>Gồm </b> <b>ANKEN (olefin) </b> <b>ANKAĐIEN (điolefin) </b> <b>ANKIN </b>

<b>CT </b>
<b>tổng </b>
<b>quát </b>

<b>CnH2n</b>, (n ≥ 2) <b>CnH2n-2</b>, (n ≥ 3) <b>CnH2n-2</b>, (n ≥ 2)

<b>Phân </b>
<b>tử </b>
<b>khối </b>

M = 14n M = 14n - 2 M = 14n – 2

<b>Cấu </b>

<b>tạo </b>
<b>phân </b>

<b>tử </b>

Có 1 liên đơi (=) Có 2 liên kết đơi (=,=) Có 1 liên kết ba (



)

<b>Danh </b>
<b>pháp </b>

❖ Tên thường:

Tên mạch Cacbon + ilen
❖ Tên thay thế:

Vị trí nhánh – tên nhánh Tên mạch C – vị trí
liên kết đơi - en

❖ Tên thay thế:

Vị trí nhánh – tên nhánh Tên mạch C+ a + – vị
trí liên kết đôi - đien

❖ Tên thường:

Tên gốc ankyl + axetilen
❖ Tên thay thế:

Vị trí nhánh – tên nhánh Tên mạch C – vị trí
liên kết ba – in

<b>Một </b>
<b>số </b>
<b>chất </b>

<b>tiêu </b>
<b>biểu </b>

CH2=CH2: Etilen / Eten

CH2=CH–CH3 : Propilen / Propen
CH2=CH–CH2–CH3 : But -1- en
CH3–CH=CH–CH3 : But -2- en

CH2=C=CH2 : Propađien

CH2=C=CH–CH3 : Buta – 1,2 - đien
CH2=CH–CH=CH2 : Buta -1,3 – đien
<b> (đivinyl) </b>

: 2 – metyl buta-1,3-đien
<b> (isopren) </b>

CH



CH : Axetilen / Etin

CH



C–CH3: metyl axetilen / Propin
CH



C–CH2–CH3:etyl axetilen/
<b> But - 1-in </b>
CH3–C



C–CH3: đimetyl axetilen/
But -2-in

<b>1. </b> <b>Phản ứng cộng </b>

❖<i>Cộng H2 (hidro hóa): </i>

CH2 = CH2 + H2
o

Ni, t

⎯⎯⎯→CH3 – CH3

<b>1. </b> <b>Phản ứng cộng </b>
❖ <i>Cộng H2 (hidro hóa): </i>
<i>+ Cộng 2 phân tử H2: </i>

<b>1. </b> <b>Phản ứng cộng </b>
❖ <i>Cộng H2: </i>
<i>+ Cộng 1 phân tử H2: </i>

CH₂= C – CH = CH₂
CH₃

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

<b>Tính </b>
<b>chất </b>

<b>hóa </b>
<b>học </b>

Etilen Etan
❖<i>Cộng dd Br2 (Brom hóa): </i>

CH2=CH–CH3 + Br2 →

CH2Br – CH2Br–CH3

1,2-dibrom propan
❖<i>Cộng HX: HCl, HBr, HI, H2O </i>

+ Anken đối xứng →tạo 1 sản phẩm
CH2 = CH2 + HBr →CH3 – CH2Br
Etyl bromua

+ Anken không đối xứng →tạo 2 sản phẩm

3 3

2 3

2 2 3

CH CHBr CH
2 brom propan (spc)
CH CH – CH HBr

CH Br CH CH
1 brom propan (spp)

− −

 −


= + →
 − −

−

o
3 3
H ,t

2 3 2

2 2 3

CH CHOH CH

propan 2 ol(spc)

CH CH – CH H O

CH OH CH CH

propan 1 ol (spp)

+
− −

 _{− −}

= + ⎯⎯⎯→_

− −
 _{− −}


<b>2. </b> <b>Phản ứng trùng hợp </b>

o
t ,xt,P

2 2 2 2 n

nCH CH ( CH CH )

Polietilen / P.E

= ⎯⎯⎯→ −

n n

Polipropilen/ P.P
<b>3. </b> <b>Phản ứng oxi hóa </b>

❖ <i>Oxi hóa hồn tồn (đốt cháy): </i>
o

t

n 2n 2 2 2

3n

C H O nCO nH O

2

+ ⎯⎯→ +

Nhận xét:

2 2

CO H O

n =n

❖ <i>Oxi hóa khơng hồn tồn: </i>
o

xt,t

2 2 2 3

2CH CH O 2CH CHO
andehit axetic
= + ⎯⎯⎯→

2 2 4 2

2 2 2

3CH CH 2 KMnO 4 H O

3CH OH CH OH 2MnO 2KOH
etilenglicol / e tan 1, 2 diol

= + + ⎯⎯→

− +  +

− −

Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím

o

Ni,t

2 2 2 3 2 2 3

CH CH CH CH 2H CH CH CH CH

Bu tan

= − = + ⎯⎯⎯→ − − −

<i>+ Cộng 1 phân tử H2: </i>

o

3 2 2

2 2 2 _o

3 3

( 80 C) :

CH CH CH CH

but 1 en

CH CH CH CH H

(40 C) :

CH CH CH CH

but 2 en

 −
 ₋ ₋ ₌

 _{− −}

= − = + →

 ₋ ₌ ₋

 − −


céng 1,2
céng 1,4

❖ <i>Cộng dd Brom: </i>
<i>+ Cộng 2 phân tử Br2: </i>

2 2 2 2 2

CH CH CH CH 2Br CH Br CHBr CHBr CH Br

1,2,3,4 tetrabrombu tan

= − = + → − − −

−

<i>+ Cộng 1 phân tử Br2: </i>
o

2 2

2 2 2 _o

2 2

( 80 C) :

CH Br CHBr CH CH
3,4 dibrom but 1 en

CH CH CH CH Br

(40 C) :

CH Br CH CH CH Br
1,4 dibrom but 2 en

 −
 ₋ ₋ ₌

 ₋ _{− −}
= − = + → 

 ₋ ₌ ₋

 − − −

céng 1,2
céng 1,4

❖ <i>Cộng HX: chỉ viết sản phẩm chính </i>
<i>+ Cộng 2 phân tử HBr: </i>

2 2 3 3

CH CH CH CH 2HBr CH CHBr CHBr CH
2,3 dibrombu tan
= − = + → − − −

−

<i>+ Cộng 1 phân tử HBr: </i>

o

3 2

2 2 _o

3 2

( 80 C) :

CH CHBr CH CH

3 brom but 1 en

CH CH CH CH HBr

(40 C) :

CH CH CH CH Br

1 brom but 2 en

 −
 ₋ ₋ ₌

 ₋ _{− −}

= − = + →


 ₋ ₌ ₋

 − − −

céng 1,2
céng 1,4

<b>2. </b> <b>Phản ứng trùng hợp </b>

Pd/ PbCO , t3 o

2 2 2

CHCH+H ⎯⎯⎯⎯⎯→CH =CH

<i>+ Cộng 2 phân tử H2: </i>

Ni, to

2 3 3

CHCH+2H ⎯⎯⎯→CH −CH

❖ <i>Cộng dd Brom: </i>
<i>+ Cộng 1 phân tử Br2: </i>

20 Co

2 2 2

CHCH+Br ⎯⎯⎯→− CH Br=CH Br

<i>+ Cộng 2 phân tử Br2: </i>

CHCH+2Br2⎯⎯→CHBr2−CHBr2

❖ <i>Cộng HX: HCl, H2O </i>

2
o

HgCl

2
t

CH CH HCl CH CHCl

vinyl clorua

 + ⎯⎯⎯→ =

o

xt

2 t 3

CH CH H O CH CHO

andehit axetic

 + ⎯⎯→ −

<b>2. </b> <b>Phản ứng nhị hợp, tam hợp </b>
❖ <i>Nhị hợp (đime hóa): </i>

o

xt
2
t

2CH CH CH CH C CH

vinyl axetilen

 ⎯⎯→ = − 

❖ <i>Tam hợp (trime hóa):tạo benzen </i>
<i> </i>

<i> </i>

<b>3. </b> <b>Phản ứng thế ion Ag+</b>

3 3

4 3

CH CH 2AgNO 2NH

CAg CAg 2NH NO

 + + →

  +

<b> Bạc axetilua, kết tủa vàng </b>

3 3 3

3 4 3

CH C CH AgNO NH

CAg C CH NH NO

 − + + →

 −  +

3 3 3 3

CH −  −C C CH +AgNO +NH →

Dùng để nhận biết Ank-1-in (liên kết ba đầu
mạch, còn H ở C mang liên kết ba).

<b>4. </b> <b>Phản ứng oxi hóa </b>

❖ <i>Oxi hóa hồn tồn (đốt cháy): </i>
o

t

n 2n 2 2 2 2

3n 1

C H O nCO (n 1)H O
2

−

−

+ ⎯⎯→ + −

nCH₂= CH
CH₃

–

o
xt,t ,p

⎯⎯⎯→ – CH₂= CH–_n
CH₃

–

o

C
600 C

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

o
t ,xt,P

2 2 2 2 n

nCH CH CH CH ( CH CH CH CH )

poli(buta 1,3 dien) / caosu Buna

= − = ⎯⎯⎯→ − = −

− −

n _⎯⎯⎯→xt ,t ,po_→

(cao su isopren)
<b>3. </b> <b>Phản ứng oxi hóa </b>

❖ <i>Oxi hóa hồn tồn (đốt cháy): </i>
o

t

n 2n 2 2 2 2

3n 1

C H O nCO (n 1)H O
2

−

−

+ ⎯⎯→ + −

Nhận xét:

2 2

CO H O

n n

❖ <i>Oxi hóa khơng hồn tồn: </i>

Ankadien làm mất màu dung dịch KMnO4 tương
tự anken.

Nhận xét:

2 2

CO H O

n n

❖ <i>Oxi hóa khơng hồn tồn: </i>

Ankin cũng làm mất màu dung dịch KMnO4.

<b>Điều </b>
<b>chế </b>

<i><b>1. Công nghiệp: </b></i>Tách H2 từ ankan:

CnH2n+2
o

xt , t

⎯⎯⎯→ CnH2n + H2
hoặc crăckinh:

CnH2n + 2
o

xt , t

⎯⎯⎯→ CxH2x + 2 + CyH2y

<i><b>2. Phịng thí nghiệm: </b></i>

CH3CH2OH

o
2 4

H SO đ,t

⎯⎯⎯⎯→CH2 = CH2 + H2O
* <i>Ngoài ra cịn có thể điều chế anken bằng </i>
<i>cách:</i>

- Tách HX từ dẫn xuất halogen:

o

ancol,t

n 2n 1 n 2n 2
C H +X KOH+ ⎯⎯⎯→C H K X+ +H O
- Cho dẫn xuất đihalogen tác dụng với Zn:
CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnX2

- Điều chế butađien:

o

t ,xt
3 2 2 3

2 2 2

CH CH CH CH

CH CH CH CH 2H
− − − ⎯⎯⎯→

= − = +
Hoặc:

o

t ,xt

2

2CH CH CH CH – C CH

vinyl axetilen

 ⎯⎯⎯→ = 

CH2 = CH – C  CH + H2

o
3

Pd/ PbCO , t
⎯⎯⎯⎯⎯→

CH2 = CH – CH = CH2
Hoặc:

o

t ,xt

2 5 2 2

2 2
2C H OH CH CH – CH CH

2H O H

⎯⎯⎯→ = =

+ +

- Điều chế isopren:

o

xt , t

⎯⎯⎯→
+ 2H2

<i><b>1. Phịng thí nghiệm: </b></i>

Từ đất đèn: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

(CaCO3

o

2

900 C
CO

−

⎯⎯⎯→ CaO +3C, t caoo
CO

−

⎯⎯⎯⎯⎯→ CaC2

2
2

+ 2H O
Ca(OH)

−

⎯⎯⎯⎯⎯→ C2H2)

<i><b>2. Công nghiệp: </b></i>
Nhiệt phân metan:

2CH4

o

1500 C
LLN

⎯⎯⎯→ C2H2 + 3H2

* Có thể tái tạo ank-1-in từ bạc axetilua:
Ag2C2 + 2HCl ⎯→ C2H2 + 2AgCl 
* Hoặc tổng hợp trực tiếp:

2C + H2
o

3000 C

⎯⎯⎯→ C2H2

* Hoặc tách HX từ dẫn xuất đihalogen:

CH2BrCH2Br + 2KOH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ancolancol→→ CHCH + 2KBr
+ 2H2O

CH₂= C – CH = CH₂

CH₃

–

CH₃– CH – CH₂– CH₃
CH₃

– CH₂= C – CH = CH₂
CH₃

</div>

<!--links-->