ankin công thức phân tử ankin tính chất ankin cấu tạo ankin

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

<b>Biên soạn: </b>HÓA HỌC MỖI NGÀY <b>Website:</b>www.hoahocmoingay.com

<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b>Email: </b>

<b>I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VAØ CẤU TRÚC</b>
<b>1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp</b>

+ <i>Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết ba C</i><i>C trong phân tử</i>.
+ Dãy đồng đẳng của axetilen có cơng thức chung là <b>CnH2n-2</b> ( n 2 )

<b>2. Đồng phân </b>

+ Ankin từ C4H6 trở đi xuất hiện đồng phân cấu tạo:

<b>CHÚ Ý: </b>

Ankien và ankin có cùng chung CTTQ là<b>CnH2n-2</b>

<b>3. Danh pháp</b>

<i><b>a) Tên thường: </b></i> <i><b> </b></i><b>R - C</b><b>C – R’ </b>

<b> </b> <b> Tên gốc R và R’ + AXETILEN </b>

<i>Ví dụ</i>:

CHC – CH3 : Metyl axetilen CH3 C C – CH3 : Đimetyl axetilen

CH3C C –C2H5 : <b>E</b>tyl<b>m</b>etyl axetilen CH3CH2CH2CCH: propyl axetilen
<i><b>b) Tên thay thế:</b></i><b> </b>

Tương tự ANKEN thay đuôi EN thành đuôi IN:

<b>Số chỉ nhánh – tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ liên kết ba + IN </b>

<b>ANKIN</b>

CH₃ CH₂ C

CH₃
CH₃

C C CH₃

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

<b>Biên soạn: </b>HÓA HỌC MỖI NGÀY <b>Website:</b>www.hoahocmoingay.com

<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b>Email: </b>

<b>4. Cấu trúc phân tử</b>

+ Trong phân tử ankin, hai nguyên tử CC ở trạng thái <i>lai hố sp</i> nên phân tử có cấu tạo thẳng,
góc hóa trị 180o.

+ Liên kết CC gồm <i>một lk </i> và <i>2 lk </i>kém bền. Tuy nhiên, liên kết trong liên kết ba hơi bền
hơn liên kết  trong liên kết đôi nên phản ứng cộng vào nối ba xảy ra khó hơn vào nối đơi.

<b>II. TÍNH CHẤT HỐ HỌC</b>
<b>1. Phản ứng cộng</b>

<i>a) Cộng hiđro</i>:

Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn:

<b>Ankin </b> 2

o
H
xt, t C



<b>Anken </b> 2

o
H
xt, t C



<b>Ankan </b>

 Khi dùng xúc tác Ni phản ứng tạo ANKAN

HC  CH + 2H2 Ni, to

CH3-CH3
 Khi dùng xúc tác Pd/PbCO3 phản ứng dừng ở tạo ANKEN

HC  CH + H2 _{}Pd/PbCO , t C3 o _ CH2 = CH2

<b>CHÚ Ý</b><i><b>:</b></i> Anken <i><b>cộng H</b><b>2</b></i> xảy ra theo kiểu <i><b>cộng cis</b></i>:

<i>b) Cộng Br2, Cl2: </i>

<b>CnH2n-2 </b>+ X2<b> CnH2n-2X2 </b>+ X2<b> CnH2n-2X4</b>

<i>Ví dụ</i>:

C2H2 + Br2  C2H2Br2 (<i>đồng phân trans</i>)
C2H2 + 2Br2  C2H2Br4

<b>NHẬN XÉT: </b>
+ Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn:

<i><b>Giai đoạn 1 </b>xảy ra theo<b> cơ chế CỘNG TRANS</b></i> (tạo anken đồng phân trans).

+ Ankin làm mất màu brom chậm hơn anken.
+ mkhối lượng của bình brom tăng = m khối lượng của ankin bị hấp thụ.
<i>c) Cộng HX</i>( X là Cl, Br,... )

<b>CnH2n-2 </b> o
+HX
t C, xt

<b> CnH2n-1X </b> o
+HX
t C, xt

<b> CnH2nX2 </b>

<i>Phản ứng cộng vào đồng đẳng axetilen tuân theo <b>quy tắc Mac-cop-nhi-cop</b>: </i>

<i>Ví dụ</i>:

CH3  CCH + HCl _t C, xt, po _ _{CH3 – CCl = CH2}
o

HCl
t C, xt, p



 CH3 – CCl2 = CH3

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

<b>Biên soạn: </b>HÓA HỌC MỖI NGÀY <b>Website:</b>www.hoahocmoingay.com

<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b>Email: </b>

HC  CH + H – OH 4, 2 4
80<i>o</i>
<i>HgSO H SO</i>

 [CH2=CH – OH] CH3 – CH = O
<i>Kém bền </i> <i>anñehit axetic</i>

<i>+ Các đồng đẳng của axetilen + H2O </i><i> xeton </i>

R1 – C  C – R2 + H2O t C, xt, po

<b> [ R</b><i>1 – C = C(OH) – R2] </i> R1 – CH2 – CO – R2

<i> Kém bền</i>

<b>NHẬN XÉT: </b>

Nếu một hiđrocacbontác dụng vớiH2O tạo CH3CHO thì hiđrocacbon đó là C2H2

<i>e) Cộng CH3COOH </i>

HC  CH + CH3COOH xt, t Co

 CH3COOCH=CH2 <i>(vinyl axetat)</i>

<i><b>2) Phản ứng đime hoá và trime hoá</b></i>

<i>- Đime hoá : </i>

2CH  CH 4
o
CuCl/NH Cl

100 C

 CH2 = CH – C  CH (vinylaxetilen)

<i>-Trime hoá : </i>

3CH  CH 600

<i>_CoC</i> C6H6 (benzen)

3CH3C  CH t C, po

 (1,3,5-trimetylbenzen)

<b>3. Phản ứng thế bằng ion kim loại hóa trị I (Ag+, Cu+)</b>

+ Ngun tử H đính vào cacbon liên kết 3 (ank-1-in) linh động hơn rất nhiều so với đính vào liên kết đơn và
đơi  nó <i><b>dễ bị thay thế với ion kim loại</b></i>.

+ Ion kim loại có thể được cung cấp bởi dung dịch AgNO3 trong NH3 hoặc dung dịch CuCl trong NH3.

Chúng hình thành các phức chất tan trong nước: [Ag(NH3)2]NO3 hoặc [Cu(NH3)2]NO3.

HC  CH + 2AgNO3 + 2NH3  Ag – C  C – Ag + 2 NH4NO3
Bạc axetilua (màu vàng nhạt)

RC  CH + AgNO3 + NH3  R– C  C – Ag + NH4NO3
(màu vàng nhạt)

HC  CH + 2CuCl + 2NH3  Cu– C  C – Cu + 2 NH4Cl
Đồng (I) axetilua (màu đỏ)
RC  CH + CuCl + NH3  R– C  C – Cu + NH4Cl

(màu đỏ)
<b>NHẬN XÉT: </b>

+ Phản ứng này dùng để <i>nhận biết các ankin có liên kết ba đầu mạch </i>(ANK-1-IN)
+ Tỉ lệ mol của axetilen với ion kim loại là 1 : 2, còn các ank-1-in khác là 1 : 1
+ Axetilua kim loại tác dụng với axit tái tạo lại axetilen:

Ag – C  C – Ag+HCl  H – C  C – H + AgCl

Cu – C  C – Cu +HCl  H – C  C – H + CuCl

CH3

CH3

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

<b>Biên soạn: </b>HÓA HỌC MỖI NGÀY <b>Website:</b>www.hoahocmoingay.com

<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b>Email: </b>

+ Cho hỗn hợp khí X (hiđrocacbon no, không no) đi qua dung dịch AgNO3/NH3 thu được hỗn hợp Y.

Ta có: nank-1-in = nX – nY ; mbình tăng = mank-1-in ; mkết tủa = mmuối của ank-1-in
<b>4. Phản ứng oxi hoá </b>

<i>a) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn </i>

Ankin cũng dễ làm mất màu dd KMnO4 giống như anken, ankien tạo ra sản phẩm nhö CO2,
HOOC-COOH,...

3C2H2 + 8KMnO4  3KOOC-COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O

<i>Môi trường axit</i>:

C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 2CO2 + MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

5CH3-CCH + 8KMnO4 + 12H2SO4  5CH3COOH + 5CO2 + 8MnO2 + 4K2SO4 + 12H2O

<i><b>Nhận xét:</b>Dùng phản ứng này để nhận biết ankin </i>

<i>b) Oxi hóa hồn tồn </i>(phản ứng cháy)

<b>CnH2n-2 + </b>3 1

2

<i>n</i>

<b>O2</b>

<i>o</i>
<i>t</i>

<b> nCO2 + (n-1) H2O </b>

<b>NHẬN XÉT: </b>

+

2 2

H O CO

n < n hoặc

2 2

O CO

n 1,5n

+

2 2

Ankin CO H O

n  n n hoặc <b>nankin = 2</b>

2 2

CO O

(1,5n - n )

+ Đốt cháy hỗn hợp ankan và ankin (ankađien):
- Nếu

2 2

H O CO

n = n  nankin = nankan
- Neáu

2 2

H O CO

n > n  nankin < nankan
- Neáu

2 2

H O CO

n < n  nankin > nankan
+ Đốt cháy hỗn hợp anken và ankin (ankađien) thì:

-

2 2

H O CO

n < n

-

2 2

Ankin CO H O

n  n n

<b>III. ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DỤNG</b>
<b>1. Điều chế</b>

+ <i>Nhiệt phân CH4</i> : là phương pháp trong công nghiệp hieän nay

2CH4 1500_lln 

<i>o</i>

CH  CH + 3H2

(Axetilen phải được tách ngay và làm lạnh để không bị phân hủy tiếp thành cacbon và H2)
+ <i>Từ canxi cacbua</i> :

CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2

<b>CHÚ Ý:</b><i>Điều chế CaC2 từ than đá: </i>

Than đá 500 Co than cốc (C)

CaCO3

o
1000 C

 CaO + CO2

CaO + 3C 2000 Co CaC2 + CO

Ở những nơi công nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta thường điều chế C2H2 theo phương pháp này.

<b>2. Ứng dụng</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

<b>Biên soạn: </b>HÓA HỌC MỖI NGÀY <b>Website:</b>www.hoahocmoingay.com

<b>FB Fanpage & Youtube: </b>Hóa Học Mỗi Ngày <b>Email: </b>
C2H2 +

5
2O2

o
t C

2CO2 + H2O

+ Axetilen và các ankin khác dùng làm <i>nguyên liệu</i> để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác.

<b>Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, </b>

<b>các bạn vui lịng liên hệ theo : </b>

<b>Website:</b>www.hoahocmoingay.com

<b>Email: </b>

</div>

<!--links-->