CHƯƠNG 7: HIĐROOCACBON THƠM - NGUỒN
HIĐROOCACBON THIÊN NHIÊN
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN (Tiết 1)
Giáo viên hướng dẫn: ĐàmPhương Hùng
Giáo sinh giảng dạy: Phạm Thị Doan
Tại lớp 10T 5
I. MỤC TIÊU
1. Kiến thức:
HS biết
- Cấu trúc electron của benzen .
- Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của ankyl benzen .
- Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen .
HS hiểu:
- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hố học của benzen .
2. Kỹ năng:
HS vận dụng:
- Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các
dẫn xuất của benzen và ankyl benzen .
3. Trọng tâm:
- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hố học của benzen
- Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của ankyl benzen .
- Vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để tổng hợp các dẫn xuất của benzen .
II. PHƯƠNG PHÁP
Trực quan – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề
III. CHUẨN BỊ
GV mơ hình phân tử benzen .
HS: Ơn lại tính chất của hiđrocacbon no, hđirocacbon không no .
IV. CÁC HOẠT ĐỘNG
Nội dung
Hoạt động của thầy
Hoạt động 1: vào bài
trong đời sống nguồn
hidrocacbon thơm
thường có ở đâu? Và
tại sao lại gọi là
hidrocacbon thơm?
Chúng ta cùng
nghiên cứu cấu trúc,
HĐ của trò
tính chất lý hóa của
bengen và ankyl
bengen
I – CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG,
ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1 - Cấu trúc của phân tử benzen:
a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử
benzen:
Hoạt động 2:
- Cho HS quan sát sơ
đồ nhận xét về liên
kết và cấu trúc phân
tử C6H6 ?
- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp 2 .
- Các obital p của C xen phủ bên tạo
thành obital chung cho cả vòng ben
zen .
- Liên kết ở benzen tương đối bền
vững .
- Gv bổ xung :
Do 6 obitan p còn
lại của 6 nguyên tử
C xen với nhau tạo
thành liên kết chung
cho cả vịng
do đó lk ở benzen
tương đối bền vững
hơn so với lk ở các
hiđrocacbon không
no khác .
b/ Mơ hình phân tử:
- Gv cho học sinh
quan sát mơ hình
phân tử bengen. u
cầu hs nêu đặc điểm
về hình bengen?
- Phân tử benzen có hình lục giác đều
- Các nguyên tử nằm trong một mặt
phẳng các góc hóa trị đều bằng 120 0 .
c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen:
GV: từ cấu trúc của
- HS quan sát mơ
hình và rút ra
nhận xét:
- Trạng thái lai
hóa của C : sp2
- Xen phủ bên
của các obitan p
tạo liên kết .
-Hs quan sát mơ
hình đặc và mơ
hình rỗng của
benzen.Nhận xét:
+ Phân tử có hình
lục giác đều .
+ Các ngun tử
nằm trong một
mặt phẳng các
góc hóa trị đều
bằng 1200
phân tử bengen đã
nghiên cứu hướng
dẫn hai kiểu CTCT
của benzen.
2- Đồng đẳng,đồng phân và danh
pháp:
a/ Đồng đẳng:
-Khi thay các nguyên tử hiđro trong
phân tử benzen bằng các nhóm ankyl,
ta được nhóm ankylbenzen, hợp thành
một dãy đồng đẳng của benzen (cịn
gọi là aren)
- CTTQ CnH2n-6 (n 6)
Hoạt động 3:
- Gv lấy ví dụ y/c hs
đưa ra CTTQ của
ankyl bengen
VD:
C6H5CH3
C6H5CH2CH3
C6H5CH2CH2CH3 …
b/ Đồng phân và danh pháp:
- Ankylbenzen có đồng phân mạch
GV: hướng dẫn hai
cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế
cách đọc tên của
trên vòng benzen .
ankyl benzen:
- Gọi tên: chỉ rõ vị trí các nguyên tử C + mạch chính là
của vịng bằng các chữ cái o, m, p nhóm ankyl
( ortho, meta, para ) .
(nhóm C6H5CH2- là
CH
nhóm benzyl, nhóm
3
CH2CH3
C6H5 – gọi là nhóm
CH3
pheny)
+ mạch chính là
vịng bengen
etylbenzen
1,2-đimetylbenzen
1- đimetylbenzen
(0 –xilen )
CH3
CH3
CH3
CH3
1,4-đimetyl benzen 1,3 -đimetylbenzen
p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen
(p- xilen)
(m –xilen )
II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Hoạt động 4:
- HS tìm hiểu 1
số đồng đẳng của
benzen
Toluen
Etylbenzen
Propylbenzen .
→ CTTQ:
CnH2n-6 (n 6)
CH3
(o)6
1
2(o)
3(m)
(m)5
4(p)
metylbenzen
(toluen)
HS gọi tên theo
hai cách các vd
1 – Nhiệt độ nóng chảy, t0s và khối
lượng riêng (SGK)
2 – Màu sắc, tính tan và mùi:
- Là những chất không màu, hầu như
không tan trong nước, tan nhiều trong
dung mơi hữu cơ .
- Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng
có hại cho sức khỏe, nhất là benzen .
- Gv cho HS nghiên
cứu bảng 8.1 nhận
xét ?
- Gv nhắc lại những
điểm lưu ý:
+ Nhiệt độ sôi của
bengen và ankyl
bengen thấp nên có
thể sử dụng
pp
chưng cất lơi cuốn
hơi nước để thu hồi
+ Bengen nhẹ hơn
nước vì vậy có thể
dung phương pháp
chiết để tách bengen
ra khỏi nước
HS nghiên cứu
bảng 8.1 nhận
xét:
- Nhiệt độ nóng
chảy nhìn chung
giảm dần, có sự
bất thường ờ pxilen; o – xilen;
m – xilen .
- Nhiệt độ sôi
tăng dần .
- Khối lượng
riêng các aren
nhỏ hơn 1g/cm 3
các aren nhẹ hơn
nước .
III.CỦNG CỐ VÀ HỆ THỐNG LẠI
KIẾN THỨC
Bài 46: BENZEN VÀ
ANKYLBENZEN (Tiết 2)
IV. HOẠT ĐỘNG
Nội dung
Hoạt động của thầy
III - TÍNH CHẤT HĨA HỌC
Hoạt động 1:
1 – Phản ứng thế:
- Phân tích đặc điểm
a/ Phản ứng halogen hóa:
cấu tạo của benzen từ
- Khi có bột sắt benzen tác dụng với đó dự đốn tính chất
brom khan .
của benzen ?
H
Br
- Gv thơng báo:
Các aren có hai trung
Fe
tâm phản ứng là nhân
+ Br2
+ HBr
và mạch nhánh .
brombenzen
- GV hướng dẫn hs
- Toluen phản ứng nhanh hơn
viết ptpư thế của
Nếu chiếu sáng thì brom thế H ở nhánh
bengen và tơluen
Hoạt động của trị
- Mạch vịng, tạo
hệ liên kết liên
hợp vì vậy nhân
benzen khá bền .
- HS viết phương
trình phản ứng thế
của benzen, toluen
với Br2 ; HNO3
- HS suy luận khả
năng tham gia
phản ứng của aren
CH2 -Br
CH2 -H
+ Br2
as
+ HBr
Benzyl bromua
GV bổ sung:
* Trạng thái: brom
b/ Phản ứng nitrohóa:
khan, HNO3 bốc khói,
-Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO 3 H2SO4 đậm đặc đun
+ H2SO4 đậm đặc tạo thành nóng .
nitrobenzen:
* Điều kiện phản ứng:
H
Bột sắt, chiếu sáng .
- Hs viết ptpư .
NO2
+HO-NO2
H2SO4
+H2O
nitrobenzen
-Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp
H2SO4đ2 và HNO3 bốc khói, đun nóng
NO2
NO2
+HO–NO2
H2SO4,t0
-H2O
- Ảnh hưởng
nhóm thế của
m- thơm tới mức độ
ứng và hướng
ứng ?
NO2
đinitrobenzen
- Toluen phản ứng dễ hơn:
HNO3,H2SO4
-H2O
CH3
NO2
CH3
+
CH3
NO2
0 –nitrotoluen
p-nitrotoluen
c/ Một số phản ứng thế khác:
- Phản ứng sunfo hóa
- Phản ứng ankyl hóa
(đây là phản ứng làm tăng mạch
cacbon)
d/ Qui tắc thế ở vòng benzen:
Khi ở vịng benzen đã có sẵn :
- Nhóm 1: ankyl hay (-OH,-NH2,
-OCH3 . ..) phản ứng thế vào vòng dễ
dàng và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho
và para.
- Nhóm 2 : –NO 2, -COOH, -SO3H, ....
phản ứng thế vào vịng khó hơn và ưu
tiên ở vị trí meta .
của
nhân
phản
phản -Toluen phản ứng
nitro hóa dễ dàng
hơn benzen và tạo
thành sản phẩm
thế vào vị trí ortho
và para .
- Gv hướng dẫn và
yêu cầu học sinh viết
ptpư
Hoạt động 2:
- Gv giải thích sự ảnh
hưởng của các nhóm
có sẵn đến khả năng
thế và vị trí thế
- Yêu cầu hs vận dụng
liên hệ vào những
phản ứng trên
Hoạt động 3:
- GV trình bày cơ chế
thế ở vòng benzen
e/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng
benzen
Các tiểu phân mang điện tích dương
là tác nhân tấn cơng trực tiếp vào
vịng benzen:
Ví Dụ :
O2N – O –H + H + ⇋ O2N –O(+)– H
H
(+)
(+)
O2N –O – H ⇋ O =N =O + H-O-H
H
H
+
N
O
NO 2
+
NO2
+
⇋
+ H+
2 – Phản ứng cộng:
- Benzen và ankylbenzen không làm
mất màu dung dịch brom . Khi chiếu
sáng, benzen cộng với clo thành
C6H6Cl6 .
C6H6 + Cl2 ⃗
a/s C6H6Cl6
- Khi đun nóng, có Ni hoặc Pt làm
xúc tác:
O
Ni,t
0
C6H6 +3H2 C6H12
+3H2
Ni , to
⃗
❑→
- Gv lưu ý cho hs về
sự khác giữa phản ứng
thế nitro hóa và sufo
hóa
- Giải thích cơ chế của
phản ứng ankyl hóa
(tương tự như nitro
hóa) → là phản ứng
thế
- Hướng dẫn hs viết
ptpư thế của benzen
với Br2 xúc tác là
Fe,HNO3,H2SO4,C2H4,
C2H5Cl
Hoạt động 4:
- Khi cho benzen vào
dung dịch brom . ta
thấy dd brom không
mất mầu
- Bổ sung: Khi có
nhiệt độ, xúc tác,xảy
ra phản ứng cộng với
H2. Sản phẩm của
phản ứng là C6H12 dù
ở bất kỳ tỉ lệ nào
3 – Phản ứng oxihóa:
- Benzen khơng tác dụng với KMnO 4
- Các ankylbenzen khi đun nóng với
dung dịch KMnO 4 thì nhóm ankyl bị Hoạt động 5: mơ tả thí
oxihóa .
nghiệm: Cho benzen
Ví Dụ:
vào
dung
dịch
,H O
KMnO
80 100 C
C6H5CH3
C6H5-COOK KMnO4. Dd KMnO4
Kalibenzoat không bị mất màu.
- Gv: nhấn mạnh tuy
HCl
C6H5-COOH
nhiên
các
ankyl
Axitbenzoic
benzen khi có t0 tác
dụng với d2 KMnO4
thì chỉ có nhóm ankyl
bị oxihóa, sản phẩm
ln là axitbenzoic dù
4
o
2
- HS viết cơ chế
cho phản ứng thế
của benzen với Br2
xúc tác là Fe,
HNO3,
H2SO4,C2H4,
C2H5Cl
- Hs
luận:
ankyl
không
với
brom .
rút ra kết
Benzen và
benzen
phản ứng
dung dịch
- Các aren cháy hồn tồn thì tạo ra mạch ankyl có từ 2 nt
CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệt .
C trở lên
15
- Tương tự các HC
khác yêu cầu hs lên
C6H6 + 2 O2 6CO2 + 3 H2O
viết ptpư cháy của
H= -3273 kJ
aren
Nhận xét:
Ben zen tương đối dễ tham gia phản GV bổ sung: Các aren
ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng khi cháy trong không
và bền vững với các chất oxihóa, đó khí thường tạo ra
nhiều muội than .
gọi là tính thơm .
IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1 – Điều chế:
- Benzen, toluen, xilen,.. thường tách
được bằng cách chưng cát nhựa than
đá hoặc dầu mỏ .
- Từ ankan hoặc xicloankan .
Ví Dụ:
HS viết phương
trình
cháy
củabenzen
và
ankylbenzen .
o
CH3CH24CH3
CH3CH25CH3
xt ,t
4 H2
xt ,t o
4 H2
C6H6 + 4H2
C6H5CH3+4H2
xt ,t o
C6H5CH2CH3
C6H6+CH2=CH2
2 –Ứng dụng: sgk
V. CỦNG CỐ TOÀN BÀI
Hoạt động 6:
Nêu hai phương pháp
- Viết ptpư điều
điều chế aren:
- Chưng cất nhựa than chế benzen và các
ankylbenzen
đá hoặc dầu mỏ .
- Điều chế từ ankan
hoặc xicloankan .
- Tìm hiểu ứng
- Dùng sơ đồ giới dụng trong sgk .
thiệu một số UD của
benzen và aren
Ý kiến của giáo viên hướng dẫn
(kí và ghi rõ học tên)
