Bài giảng Hóa học 12 bài 10: Amino axit

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 12

BÀI 10: AMINOAXIT


I. KHÁI NIỆM
VD:
CH3 CH COOH

HOOC CH CH2 CH2 COOH
NH2

NH2
HS CH CH2 COOH

NH2 [CH2]4 CH COOH

NH2

COOH
NH2

NH2
HO

CH2 CH COOH
NH2

H3C CH CH CH2 COOH
CH3 NH2

Đặc điểm cấu tạo chung của các aminoaxit ở trên là gì?


I. KHÁI NIỆM

 Khái niệm
 Tên gọi

Aminoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời
nhóm
amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH)
 Tên
thay thế
3

2

1

CH3 CH COOH
NH2

axit 2-aminopropanoic

4

3

2

1

CH3 CH CH2 COOH
NH2

axit 3-aminobutanoic

1 2
3
4
5
HOOC CH CH2 CH2 COOH

NH2

axit 2-aminopentanđioic

axit + vị trí nhóm NH2 ( 1, 2, 3...) + amino + tên thay thế của axit


1.

Công thức

Tên thay thế

CH3 CH COOH

Axit 2aminopropanoic

NH2
2.

CH2

COOH

NH2
3. CH3 CH CH COOH
CH3 NH2

4.

Tên bán hệ
thống

Tên
thường

Axit 2aminoetanoic
Axit 2-amino-3metylbutanoic

H2N [CH2]4 CH COOH
NH2

HOOC CH CH2 CH2 COOH

5.

NH2

axit + vị trí nhóm NH2 ( 1, 2, 3...) + amino + tên thay thế của axit

Kí
hiệu


I. KHÁI
NIỆM

 Khái niệm
 Tên gọi
 Tên thay thế
 Tên bán hệ thống






CH2 CH2 CH2 COOH

CH2 CH2 COOH

NH2

NH2

axit  -aminobutiric



axit  -aminopropionic


CH2 COOH
NH2

axit  -aminoaxetic
axit + vị trí nhóm NH2 (, , , , , ) + amino + tên thường của axit


Công thức

1.

CH3 CH COOH
NH2

2.

CH2

COOH

NH2
3. CH CH CH COOH
3
CH3 NH2

4.

Tên thay thế

Tên bán hệ
thống

Axit 2aminopropanoic

Axit aminopropionic

Axit 2aminoetanoic
Axit 2-amino-3metylbutanoic

Tên
thường

Axit aminoaxetic

Axit aminoisovaleric

H2N [CH2]4 CH COOH
NH2

HOOC CH CH2 CH2 COOH

5.

NH2

axit + vị trí nhóm NH2 (, , , , , ) + amino + tên thường của axit

Kí
hiệu


I. KHÁI NIỆM

 Khái niệm
 Tên gọi
 Tên thay thế
 Tên bán hệ thống
 Tên thường


Công thức

1. CH3 CH COOH

NH2
2. CH2

 ,

COOH

NH2
3. CH3 CH CH COOH
CH3 NH2

4. H2N [CH2]4 CH COOH
NH2

5. HOOC CH CH2 CH2 COOH
NH2

Tên thay thế

Tên bán hệ
thống

Tên
thường

Kí
hiệu

Axit 2aminopropanoic

Axit aminopropionic

Alanin

Ala

Axit 2aminoetanoic

Axit aminoaxetic

Glyxin

Gly

Axit 2-amino-3metylbutanoic

Axit aminoisovaleric

Valin

Val

Axit

Axit

2,6điaminohexanoic

, điaminocaproic

Lysin

Lys

Axit
2-aminopentanđioic

Axit aminoglutaric

Axit
glutamic Glu

I. KHÁI NIỆM

 Khái niệm
 Tên gọi
 Tên thay thế
 Tên bán hệ thống
 Tên thường
5

Tên gọi của aminoaxit X có cơng thức cấu tạo:

4

3

2

H3C CH CH CH2 COOH
là:
CH3 NH2

A. axit-3-amino 4 metylpentanoic
B. axit 3-amino-2-metylpentanoic
C. axit 3-amino-4-metylpentanoic
D. axit -aminopentanoic

1

II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Cấu tạo phân tử

Glyxin

+

NH32 -CH2-COO H

Alanin ở điều kiện thường tồn tại chủ yếu ở dạng nào dưới đây? Hãy
chọn phương án đúng.
A. NH2 CH COOH

CH3
C. NH3 CH COO
CH3

B. NH3 CH COO
CH3

D. NH3 CH COO
CH3


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Cấu tạo phân tử
Các aminoaxit là những hợp chất hữu cơ có cấu tạo ion lưỡng cực

NH2

CH2

+
NH3

COOH

Dạng phân tử

CH2

COO

Dạng ion lưỡng cực

Hãy điền Đ(đúng) hoặc S(sai) vào các ô vuông sau mỗi mệnh đề dưới đây:
Do có cấu tạo ion lưỡng cực nên ở điều kiện thường các aminoaxit:
a. là chất lỏng
b. khó tan trong nước

;là chất rắn
S

;tương đối dễ tan trong nước
S

c. có nhiệt độ nóng chảy thấp ;có nhiệt độ nóng chảy cao
S

Đ
Đ
Đ


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HĨA HỌC

Tính chất chung của các hợp chất
hữu cơ có nhóm chức amino
dạng R(NH2)a là:
a) Làm đổi màu quỳ tím thành
xanh
b) Phản ứng với bazơ mạnh tạo
muối
c) Phản ứng với axit mạnh tạo
muối

Tính chất hố học chung của các hợp chất
hữu cơ có nhóm chức cacboxyl dạng
R(COOH)b là:
a) Làm đổi màu quỳ tím thành đỏ
b) Phản ứng với axit mạnh tạo muối
c) Phản ứng với bazơ mạnh tạo muối
d) Tham gia phản ứng este hoá
e) Phản ứng với anđehit tạo ra este


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HĨA HỌC
2. Tính chất hố học
 Có thể làm đổi màu quỳ tím

 Tham gia phản ứng với axit mạnh
 Tham gia phản ứng với bazơ mạnh
 Tham gia phản ứng este hoá
 Tham gia phản ứng trùng ngưng


Phiếu học tập

Nhóm .......

Hãy hồn thành các sơ đồ hóa học sau đây, ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có:
1. NH2

CH COOH

+ NaOH 

CH3
2. HOOC

CH NH2

+ HCl 

CH3
3. NH2

CH COOH
CH3

+ CH3OH 


Phiếu học tập
Các phản ứng hoá học xảy ra:
1. NH2

CH COOH + NaOH  NH2 CH COONa + H2O
CH3

2. HOOC

3. NH2

CH3

CH NH2 + HCl  HOOC

+
CH NH3Cl

CH3

CH3

CH COOH + CH3OH
CH3

HCl khí

NH2 CH COOCH3 + H2O
CH3


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HĨA HỌC
2. Tính chất hố học
a. Tính chất lưỡng tính
b. Tính chất riêng của nhóm COOH: phản ứng este hố
c. Tính axit - bazơ
d. Phản ứng trùng ngưng
...+ H

NH [CH2]5 CO OH + H

NH [CH2]5 CO OH + ...

t0

��
�

n H2O + ... NH [CH2]5 CO NH [CH2]5 CO ...

nH2N [CH2]5 COOH
Axit  - aminocaproic

t0

��
�

( HN [CH2]5 CO )n
policaproamit

+ n H 2O


III. ỨNG DỤNG
Aminoaxit là hợp chất cơ sở kiến tạo
nên các protein của cơ thể sống


III. NG DNG

Mì
chính

Quần áo làm
từ tơ poliamit

Một số loại thuốc bổ và thuốc hỗ trợ thần
kinh

Vải dệt lót lốp ôtô
làm bằng poliamit

Lới đánh cá làm
bằng poliamit

BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1. Có ba chất : H2N-CH2-COOH, CH3-CH2-COOH, CH3-[CH2]3-NH2.
Để nhận ra dung dịch của các chất trên, chỉ cần dùng thuốc thử nào sau đây?
A. NaOH
C. CH3OH/ HCl

B. HCl
D. Quỳ tím
D.

Bài 2. Trong các tên gọi dưới đây, tên nào không phù hợp với hợp chất: CH3CH(NH2)-COOH ?
A. Axit 2-aminopropanoic
C. Anilin
C.

B. Axit  -aminopropionic
D. Alanin


BÀI TẬP
Bài 3. Cho Alanin tác dụng lần lượt với các chất sau: KOH, HBr, NaCl, CH3OH
(có mặt khí HCl). Số trường hợp xảy ra phản ứng hoá học là:
A.
A. 3
B. 4
C. 2

D. 1

Bài 4. Viết phương trình hố học biểu diễn phản ứng trùng ngưng các aminoaxit

sau:
• axit 7- aminoheptanoic
• axit 2- aminopropanoic
Bài 5. - aminoaxit X có phầm trăm khối lượng các nguyên tố C, H, N lần lượt
bằng: 40,45%; 7,86%; 15,73%, còn lại là O. Mặt khác X có cơng thức phân
tử trùng với cơng thức đơn giản nhất. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên
X.


Hướng dẫn học sinh tự học ở nhà
• Các bài tập trong SGK và trong SBT
• BT làm thêm:
- Tự soạn 5 câu hỏi trắc nghiệm về tính chất hố học của các
aminoaxit
- Tự soạn 2 câu hỏi trắc nghiệm về khái niệm và tên gọi của các
aminoaxit.


Giải thích:
Trong dung dịch glyxin có cân bằng:

+
��
� H N-CH -COO
H2N-CH2-COOH ��
�
3
2
Trong dung dịch axit glutamic có cân bằng:

��
� OOC-CH -CH -CH-COO + H+
HOOC CH2-CH2-CH COOH ��
�
2
2
NH2

NH3

Trong dung dịch lysin có cân bằng:

��
� H N-[CH ] -CH-COO
H2N [CH2]4-CH COOH + H2O ��
�
3
2 4
NH2

NH3

+ OH


Công thức

CH3 CH COOH
NH2
CH2

COOH

NH2
CH3 CH CH COOH
CH3 NH2
H2N [CH2]4 CH COOH
NH2

HOOC CH CH2 CH2 COOH
NH2

Tên thay thế

Tên bán hệ thống

Tên
thường

Kí
hiệu

Axit 2aminopropanoic

Axit aminopropionic

Alanin

Ala

Axit 2aminoetanoic

Axit aminoaxetic

Glyxin

Gly

Valin

Val

Lysin

Lys

Axit 2-amino-3metylbutanoic

Axit aminoisovaleric

Axit
glutamic Glu