TUYEN TAP DE THI HSG QUOC GIA

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (227.92 KB, 9 trang )

(1)<div class='page_container' data-page=1>

BỘ ĐỀ KIỂM TRA HÓA HỌC 12 KÌ THI HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA LỚP 12 THPT

ĐỀ KIỂM TRA SỐ 1 MƠN THI: HĨA HỌC

HĨA HỌC HỮU CƠ

Thời gian làm bài: 180 phút (Không kể thời gian phát đề)

Họ và tên thí sinh:...
Số báo danh:...

(Đề thi gồm có 2 trang)
Câu 1: (3.0 điểm)

Dưới đây là chuỗi chuyển hóa có liên quan đến một số chất hữu cơ

4 2

2
Sn,HCl HCl

KMnO NaOH,H O

NaNO ,HCl
NaOH,t

     

      

       

A B C

D E F

G H I

Các chất A, E và I là những đồng phân, cũng như B và C. Các chất C, F và G là những muối. Chất F chứa
15,85% Natri theo khối lượng. Có thể tạo được chất E bằng cách oxi hóa một số ankaloid tự nhiên

1. Viết tên và công thức cấu tạo của các chất A, B, C, D, E, F, G, H ,I 
2. Chất E được tạo ra từ ankaloid nào

3. Những phản ứng chuyển hóa nào được xúc tác bởi các dẫn xuất của E. Giải thích ngắn gọn

4. Viết cơng thức cấu tạo của các chất thu được khi B tác dụng lần lượt với axit HNO2 và với chất H

Câu 2: (2.0 điểm)

Một axit cacboxylic A có cơng thức nguyên là C5H8O2. Hợp chất này tồn tại ở 2 dạng đồng phân lập thể là

A1 và A2. Để giải thích cấu trúc của hai đồng phân trên, người ta xử lí A với ozon. Sau phản ứng thu được

axetanđehit và axit 2-oxipropanoic. Khi hiđro hóa A1 và A2 bằng hiđro (trên thanh tiếp xúc Platin) sẽ sinh ra

hỗn hợp raxemic của axit cacboxylic B.

1. Viết CTCT các đồng phân hình học của A1 và A2, gọi tên

2. Viết công thức chiếu Fischer các đồng phân của B và gọi tên theo danh pháp Cahn-Jugold-Prelog và cho
biết hướng quay (+ hoặc –) của các đồng phân đó

3. Viết phương trình phản ứng của A1 và A2 với Brom (dùng cơng thức hình chiếu Säge-bock). Mơ tả cơ

chế của phản ứng và cho biết trong các sản phẩm đó, sản phẩm nào có đồng phân lập thể đối quang

Câu 3: (1.5 điểm)

1. Hãy chỉ ra cơ chế phản ứng và sản phẩm cuối của phản ứng cộng Brom (1 : 1) với những chất sau:
a. Axit maleic (1)

b. Axit fumaric (2)
c. But-2-in (3)

3 3

H C C C CH  

(1) (2) (3)
2. Hãy gọi tên sản phẩm cuối của 3 phản ứng trên theo danh pháp IUPAC, R/S, E/Z

Câu 4: (1.5 điểm)

Quá trình tổng hợp –aminoaxit như sau:

3 2 2 2

NH H O CN / H H O/ H H O / H

CH CHO  [ ]    

  A   B    C  D  E (–aminoaxit)

1. Viết công thức cấu tạo của các sản phẩm từ A  E

2. Viết công thức chiếu Fischer và gọi tên –aminoaxit E

Câu 5: (2.0 điểm)

Một dẫn xuất của các azoankan được dùng làm chất khơi mào cho phản ứng trùng hợp vì chúng là nguồn
cung cấp các gốc tự do. 1,1’-đixiano-1,1’-đimetylazometan (X) được tổng hợp như sau:

2 4 2 2

N H Cl +H O

axeton  Y A  B   X. Biết chất A có một nhóm –OH, chất B khơng chứa oxi 
1. Nêu rõ vai trị của Cl2 + H2O

2. Viết cơng thức cấu tạo của Y và gọi tên. Xác định CTCT của A và B

3. Viết phương trình phản ứng phân hủy (dạng CTCT) của X nếu tạo ra 2 gốc tự do và cho thốt ra khí X’

(biết X’ có tỉ khối hơi với oxi là 0,875).

</div>
(2)<div class='page_container' data-page=2>

Xác định các chất A, B, C, D trong 2 sơ đồ sau và viết công thức cấu tạo của chúng

(a) 1.C H ONa2 5 NaOH / H O,2 HCl,

2 5 2 2 5 2.Epoxit 7 10 4 4 6 2

C H OCO CH COOC H (C H O )   (C H O )
      A     B  C

(b) 3 2 2 2 2 2 4

3 2
(CH CO) O Cl NaOH,H O 1.HNO /H SO

2.H PO

Anilin      A  B   C     D

1. Trong sơ đồ (a), cho biết A có mấy đồng phân 
2. Trong sơ đồ (b), gọi tên C, D theo danh pháp IUPAC

Câu 7: (2.5 điểm)

Xiprofloxaxin (G) là một thuốc kháng khuẩn mới có phổ rộng. Tiến trình tổng hợp nó là:

3 2 5 3

3 2 5 2 3 2 5

AlCl NaH (C H O) CH

8 5 2 11 9 2 3

CH COCl C H Cl FO( ) (C H ) CO C H Cl FO ( ) C H ONa ( )
    A     B      C

(C)     xiclopropyla min ( )C H Cl FNOD 15 14 2 3  ( )C H ClFNOE 15 13 3

(E) ( )C H ClFNOF 13 9 3   ( )G

1. Xác định CTCT các chất A, B, D, E, F

2. Tại sao phải dùng NaH để biến đổi A thành B nhưng lại dùng C2H5ONa để chuyển B thành C

3. Quá trình biến đổi C thành D là một giai đoạn hay hai giai đoạn. Giải thích ngắn gọn

Câu 8: (1.5 điểm)

Quần tây có thể là (ủi) rất tốt kể cả khi bị mưa và không để lại vết sắt là nhờ khả năng bảo vệ của hợp chất
hữu cơ X. Người ta có thể tổng hợp X theo sơ đồ sau:

2 5

2 2 4

2 5

C H OH / H

Cl / P Br / CCl

3 11 18 6

Na / C H OH

22 34 12

CH COOH (C H O )

; (C H O )



                 

      

A B C D

C E E D F

1. Xác định các chất từ A  F

2. Tại sao X lại giữ được nếp là (ủi) trên quần

Câu 9: (2.0 điểm)

1. Somatostatin là tetrađecapeptit. Trật tự các aminoaxit được xác định bởi sự kết hợp giữa thoái biến

Edman và thực nghiệm thủy phân enzim. Dựa trên các dữ kiện sau đây hạy đưa ra cấu trúc bậc I của

Somatostatin:

- Thoái biến Edman cho PTH-Ala

- Thủy phân chọn lọc được các peptit sau: Phe-Trp, Thr-Ser-Cys, Lys-Thr-Phe, Thr-Phe-Thr-Ser-Cys,

Asn-Phe-Phe-Trp-Lys, Ala-Gly-Cys-Lys-Asn-Phe
- Somotostatin có cầu nối đisunfua

2. Tổng hợp Prolin từ axit ađipic

Câu 10: (3.0 điểm)

1. Arabinopyranozơ (D-anđopentozơ có cấu hình 2S, 3R, 4R) được chuyển hóa như sau:

Ara (C5H10O5) B CCH3OH/H+ HIO4

H2O/H+

Br2/H2O

1. LiAlH4

2. H2O D

E

H2O/H+

HOCH2-CH2OH
HOCH2-CHO +

HOCH2-COOH

CHO-COOH +

Vẽ cấu trúc của B, C, D và E

2. Thủy phân đisaccarit có tính khử turanozơ người ta thu được D-glucozơ và D-fructozơ với số mol bằng

nhau và bằng số mol turanozơ đã dùng. Metyl hóa turanozơ với metyl iodua có mặt bạc oxit rồi thủy
phân kế tiếp tạo thành 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-fructozơ. Đề xuất cấu tạo có thể có của turanozơ mà
khơng cần xác định hóa học lập thể tại các vị trí anome

3. Từ pentozơ hãy viết sơ đồ chuyển hóa thành axit ađipic (qua giai đoạn tạo thành fufural)

Hết

-BỘ ĐỀ KIỂM TRA HÓA HỌC 12 KÌ THI HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA LỚP 12 THPT

ĐỀ KIỂM TRA SỐ 2 MƠN THI: HĨA HỌC

</div>
(3)<div class='page_container' data-page=3>

HÓA HỌC HỮU CƠ

Thời gian làm bài: 180 phút (Không kể thời gian phát đề)

Họ và tên thí sinh:...
Số báo danh:...

(Đề thi gồm có 2 trang)
Câu 1: Có một dãy hợp chất vịng 6 cạnh: Axit Benzoic (A), xiclohexanol (B), phenol (C), p-nitrophenol

(D), p-metylphenol (E), m-nitrophenol (F), m-bromphenol (G)
a. Sắp xếp dãy chất trên theo trình tự tăng dần tính axit

b. Tính pKa (F). Biết pKa (C) là 9,95 ; ρ của dãy phenol là 2,1 ; *NO2 2,80;m NO 2 0, 71;NOI 2 0,63.
Câu 2: Viết công thức các dạng hỗ biến của các hợp chất sau:

a. Nitrobenzen

b. Ure (NH2CONH2)

d. Guaniđin (NH2C(NH)NH2)

Câu 3: Hãy biểu diễn hai cấu dạng ghế của (-)-mentol. Cho biết cấu dạng nào bền nhất

Câu 4: Từ benzen và các hợp chất hữu cơ có số C  3, viết sơ đồ tổng hợp cis-1-phenylhex-2-en
Câu 5: A, B là hai hiđrocacbon đ c tách t d u m có các tính ch t v t lí và d ki n phân tích nh sau:ượ ừ ầ ỏ ấ ậ ữ ệ ư

ts (oC) tnc (oC) %C %H

A 68,6 -141 85,63 14,34

B 67,9 -133 85,63 14,34

A cũng như B làm mất màu nhanh chóng dung dịch KMnO4 và nước brom, khi ozon phân cho sản phẩm

giống nhau. Xác định cấu trúc của A, B

Câu 6: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau, xác định các hợp chất từ A đến I:
o

5 2 2 3 2

2 3 6 13

PCl 1.Mg,ete khan 1.LiNH t H CH MgI Ac O

19 38 2
2. CH C(CH ) CHO 2.C H Br Pd / C ete khan (C H O )

                         

X A B C D E F I

Cho biết: A có 1H etilenic, B có 5H etilenic, D có 1H etilenic, X là:

Câu 7: Hồn thành sơ đồ phản ứng sau:

3( l) 3

2 4 N2 2 2

2
3

1.NaNH

2.Na / NH 1.CH MgBr
NaNH

HC CNa NaI HC CNa

3 2 2 Br (CH ) Cl S 3.H O 11 18 2.CO

H (1mol)

12 20 2
Pd / CaCO

CH CH CH I (C H )

(C H O )

 

 

                        

   

A B C D E F

F G

Câu 8: Từ benzen và hợp chất có 4C, viết sơ đồ điều chế

Câu 9: Hồn thành dãy chuyển hóa sau:

2 2

2HCl Zn(CN) H

AlCl


</div>
(4)<div class='page_container' data-page=4>

F

epoxit HCl

3 3

CH NHCH    D   E

Cho biết trong sơ đồ trên X là:

Câu 10: 3-iot-2,2-đimetylbutan khi phản ứng với AgNO3 trong etanol sẽ cho 3 sản phẩm. Viết công thức cấu
tạo của 3 sản phẩm ấy và cho biết sản phẩm nào chiếm tỉ lệ lớn nhất.

Câu 11: m-Flo-isopropylbenzen (I) được tổng hợp theo 8 bước đi từ benzen (A)
o

2 3 2 3 2 2

Me CHBr / AlCl Br / Fe HNO 6[H] HNO t Mg H O

HBF

 

                       

A B C D E F G H I

Xác định CTCT các chất.

Câu 12: Pheromol (H) được Bestmann điều chế năm 1982 như sau:





2 8 2

Me(CH ) Br 1.EtMgBr 1.EtMgBr 2H brom hóa

16 29
2.HC C CH OTs 2.Epoxit Pd,Lindlar

HC CLi     A        B    C    D   E C H Br
4 3

CBr +PPh
3

2
Ph P

NaI 1.OH

axeton 2.CH CH CHO


 
           

E F G H

Xác định công thức cấu tạo các chất từ A đến G. Biết H là:

Hết

-BỘ ĐỀ KIỂM TRA HÓA HỌC 12 KÌ THI HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA LỚP 12 THPT

ĐỀ KIỂM TRA SỐ 3 MƠN THI: HĨA HỌC

HĨA HỌC HỮU CƠ

Thời gian làm bài: 180 phút (Không kể thời gian phát đề)

</div>
(5)<div class='page_container' data-page=5>

Số báo danh:...

(Đề thi gồm có 2 trang)
Câu 1: Khi cho cis và trans-3,3-đimetyl-2-bromxiclohexanol phản ứng nhanh với bazơ mạnh sẽ thu được 2

sản phẩm riêng biệt. Sản phẩm tạo thành từ cis-bromancol có vân hấp thụ ở 1710 cm-1, cịn sản phẩm kia

khơng có vân hấp thụ này và cũng khơng có vân hấp thụ ở 3350 cm-1. Xác định công thức cấu tạo của các

sản phẩm trên

Câu 2: Từ 1,1-điphenylaxeton và đimetylbenzen-1,2-đicacboxylat, hãy điều chế điphenađion

Câu 3: Hợp chất A phản ứng với PCl3 cho ra B, khử hóa B bằng H2/Pd nhận được benzanđehit. Mặt khác

cho B tác dụng với NH3 được C, xử lí C với Br2 trong mơi trường kiềm được D. Từ B có thể nhận được E

bằng cách cho phản ứng với benzen xúc tác AlCl3. E chuyển thành F khi xử lí với hiđroxylamin, trong môi

trường axit F chuyển thành G. Viết công thức cấu trúc các hợp chất từ A đến G

Câu 4: Từ xiclohexa-1,3-đion và các hợp chất  4C, hãy tổng hợp:

Câu 5: Hãy thực hiện dãy chuyển hóa sau:

3 3 2 2 3

o 2 o

2 4
2

H O AlH CH N CrO

EtONa MeONa

1,2 Zn / Ag H SO

HC C CH Br,70 C Hg t , trans



 

  

                     

X A B C D E Y

Trong đó: X, Y lần lượt là:

(X) (Y)

Câu 6: Viết công thức cấu trúc của các sản phẩm trung gian và dùng mũi tên chỉ rõ sự tương tác của nhân

với trung tâm phản ứng:

OEt phá vòng HOEt OEt khép vòng OEt OEt H

                       

X A B C D E F G Y

Trong đó X, Y lần lượt là:

(X) (Y)

Câu 7: Tiến hành ngưng tụ giữa benzanđehit và etyl metyl xeton lần lượt trong môi trường axit và môi

trường bazơ người ta thu được 2 sản phẩm khác nhau. Viết CTCT các sản phẩm tạo thành, giải thích

Câu 8: Gọi tên các sản phẩm tạo thành khi cho lần lượt axit cis-crotonic, axit trans-crotonic tác dụng với

OsO4/H2O2

Câu 9: Thực hiện dãy chuyển hóa sau:

o
2 4

2 2

H SO

PhCHO 1.BuLi Ni,Raney H ,t

2 3 H 2.Etyl trans But 2 enoat H H O

HS (CH ) SH 

   

     A      B   C   D   E

</div>
(6)<div class='page_container' data-page=6>

Câu 10: Metylaxetimiđua (A) thủy phân trong môi trường NaOH ban đầu cho axetamit và metanol. Trong

dung dịch axit, A thủy phân (ban đầu) cho metyl axetat và ion amoni
a. Dùng mũi tên chỉ rõ cơ chế hình thành axetamit

2
OH

3 3 H O 3 2 3

CH C( NH) OCH  CH CONH +CH OH
     

b. Dùng mũi tên chỉ rõ cơ chế hình thành metyl axetat

H +

3 3 H O 3 3 4

CH C( NH) OCH  CH COOCH +NH
    

(H+ dư)

c. Hãy giải thích tại sao hai phản ứng cho 2 sản phẩm khác nhau

Câu 11: Hợp chất A, (S)-C8H17N quang hoạt, tan trong HCl, phản ứng với NaNO2/HCl khơng tách khí, Cho

kết tủa với PhSO2Cl/NaOH. Metyl hóa triệt để và tách loại Hopman cho anken, một trong số đó là B

(C10H21N) . Tiếp tục cho thoái phân hopman nhận được hỗn hợp Octa-1,4-đien và octa-1,5-đien. Hãy xác

định CTCT của A và B

Câu 12: Từ catechol, metylamin và ClCH2COCl, hãy viết sơ đồ điều chế ađrenalin C9H13NO3

Câu 13: LSD là chất gây ảo giác mạnh, có cơng thức:

Và Novocain là 2-(N,N-đietylamino)etyl-4-aminobenzoat

a. Viết CTCT của Novocain

b. Viết CTCT sản phẩm sinh ra khi cho mỗi chất trên tác dụng với dung dịch HCl theo tỷ lệ mol 1:1

c. Viết CTCT từng sản phẩm sinh ra khi đun nóng các chất trên với dung dịch HCl và với dung dịch

NaOH

Hết

-BỘ ĐỀ KIỂM TRA HÓA HỌC 12 KÌ THI HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA LỚP 12 THPT

ĐỀ KIỂM TRA SỐ 4 MƠN THI: HĨA HỌC

HĨA HỌC HỮU CƠ

Thời gian làm bài: 180 phút (Không kể thời gian phát đề)

</div>
(7)<div class='page_container' data-page=7>

Số báo danh:...

(Đề thi gồm có 2 trang)
Câu 1: Tripeptit Eixenin chứa một nhóm cacboxyl tự do, khơng phản ứng với đinitroflobenzen ; khi thủy

phân hoàn toàn cho 2 mol axit L–glutamic, 1 mol L–alanin và 1 mol NH3. Còn khi phản ứng với hiđrazin

khan thì cho L–alanin nhưng khơng cho axit glutamic. Hãy viết CTCT của Eixenin

Câu 2: Từ alanin, glixerin và nitrobenzen. Hãy viết sơ đò tổng hợp Quinolin

Câu 3: Hợp chất A (C5H10O4) quang hoạt, tác dụng với anhiđrit axetic cho điaxetat nhưng không cho phản

ứng tráng bạc. Khi cho A tác dụng với axit loãng sẽ nhận được metanol và B (C4H8O4). Khử hóa B nhận

được C (C4H10O4) khơng quang hoạt. Khi oxi hóa B trong điều kiện êm dịu sẽ nhận được axit D (C4H8O5).

Xử lí amit của D bằng dung dịch HClO loãng sẽ nhận được D-glixeranđehit C3H6O3. Xác định CTCT và cấu

trúc lập thể của A, B, C và D

Câu 4: Hãy chuyển hóa D-Glucozơ thành L-Gulozơ

Câu 5: Khi thủy phân Phlorizin C21H24O10 có mặt elmusin thì được D-glucozơ và hợp chất A. Xử lí
Phlorizin với CH3I dư/K2CO3 và sau đó thủy phân bằng axit thì được hợp chất B. Xác định CTCT của
Phlorizin. Biết rằng:

Với R = H  Hợp chất A ; R = CH3  Hợp chất B

Câu 6: Gentibiozơ là đường khử và có khả năng tạo osazon, chịu đổi quay và bị thủy phân bằng dung dịch

nước axit hoặc bằng elmusin để cho D-glucozơ. Metyl hóa rồi thủy phân sẽ cho sản phẩm là

2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-glucozơ. Viết CTCT và gọi tên Gentibiozơ C12H22O11

Câu 7: Hợp chất thiên nhiên Y (C7H14O6) khơng có tính khử và khơng đổi tính quang hoạt. Y bị thủy phân

bởi dung dịch HCl/H2O thành K là một đường khử. Khi bị oxi hóa bởi axit nitric lỗng, K chuyển thành axit

khơng quang hoạt L (C6H10O8). Sự thoái phân Ruff dẫn tới một đường khử M ; chất này bị oxi hóa bởi axit

nitric lỗng thành axit quang hoạt N (C5H8O7)

a. Xác định cấu trúc của Y, K, L, M, N

b. Có tồn tại sự khơng khẳng định nào về mặt cấu trúc không

Câu 8: Hợp chất A C4H8O3 quang hoạt, tan tốt trong nước tạo thành dung dịch phản ứng axit với giấy quỳ.

Đun mạnh dung dịch, A chuyển thành chất B C4H6O2 không quang hoạt tan vừa phải trong nước và cũng cho

phản ứng axit với giấy quỳ. B phản ứng với KMnO4 mãnh liện hơn A. Oxi hóa A bằng dung dịch H2CrO4

lỗng sẽ thành chất lỏng bay hơi C C3H6O. C không phản ứng với KMnO4 nhưng cho phản ứng với I2 trong

dung dịch kiềm. Viết CTCT các chất và phương trình phản ứng xảy ra. Các dữ kiện trên đã đủ điều kiện để
xác định cấu trúc của A chưa, giải thích.

Câu 9: Xibeton có cơng thức C17H30O bị oxi hóa nhẹ nhành cho 2 axit là: axit octanđioic và axit nonanđioic.

Hãy gọi tên Xibeton theo danh pháp IUPAC và chuyển hỗn hợp đồng phân của nó thành cis-xibeton.

Câu 10: Hợp chất X C6H9OBr phản ứng với metanol trong môi trường axit sinh ra Y C8H15O2Br. Cho Y

phản ứng với Mg trong ete khan, sau đó cho phản ứng tiếp với anđehit formic được chất E. Thủy phân E
trong mơi trường axit được F, đehiđrat hóa F thu được 2-vinylxiclopentanon

a. Xác định CTCT của X

b. Nếu muốn điều chế F từ X có nhất thiết phải qua các giai đoạn như trên khơng, vì sao.

Câu 11: Axit Mevalonic hay axit 3,5-đihiđroxi-3-metylpentanoic giữ vai trò quan trọng trong quá trình sinh

tổng hợp tecpenoic và steroit

a. Đun axit R-Mevalonic với dung dịch axit vô cơ thu được sản phẩm A C6H10O3. Viết phương trình phản

ứng bằng cách dùng CTCT. Cho biết cấu hình của A

b. Khi khử nhóm cacbonyl của A thu được chất B C6H12O3, B dễ bị chuyển hóa nhờ xúc tác axit tạo thành

C C6H12O3. Viết cơng thức của B, C có ghi kí hiệu cấu hình. Trình bày cơ chế phản ứng chuyển hóa B

thành C

Câu 12: Higrin X C8H15ON là một ankaloit được tìm thấy trong cây cơca.

a. Xác định CTCT của X biết rằng: X không tác dụng với benzensunfoclorua, không tan trong kiềm nhưng

tan trong dung dịch HCl. X tác dụng với phenylhiđrazin và cho phản ứng iođofom. Nếu oxi hóa X bằng

dung dịch CrO3 sẽ tạo thành axit higrinic C6H11O2N

</div>
(8)<div class='page_container' data-page=8>

3 2

2 2 2

o
o

CH NH

[CH(COOEt) ] Na Br Ba (OH) dd ddHCl

2 2 2 11 19 4 t

2 2

BrCH CH CH Br (C H O )

axit CO +H O

A B C D E

E higrinic

-¾¾¾ ¾ ¾¾® ¾¾® -¾¾¾¾® ¾¾ ¾ ¾® ¾¾¾®

¾¾® +

Hết

-BỘ ĐỀ KIỂM TRA HĨA HỌC 12 KÌ THI HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA LỚP 12 THPT

ĐỀ KIỂM TRA SỐ 5 MƠN THI: HĨA HỌC

HĨA HỌC HỮU CƠ

Thời gian làm bài: 90 phút (Không kể thời gian phát đề)

</div>
(9)<div class='page_container' data-page=9>

(Đề thi gồm có 1 trang)
Câu 1: Axit Abxixic thuộc loại sesquitacpenoit có nhiều trong giới thực vật có tác dụng điều chỉnh giấc ngủ

đơng của cây cối và cho phép cây tồn tại trong môi trường bất lợi. Có nhiều phương pháp để tổng hợp axit

Abxixic. Ở đây dẫn ra phương pháp đi từ axeton:

2 2

3 6 4 3
3 2

4 4

NaNH 2H O etylenglicol

3 3 19 13 p CH C H SO H 11 18 2 11 18 2

CH SO Cl

KMnO KMnO

11 20 4 11 18 4 piridin 11 15 3

OH OH

3CH COCH (C H O) (C H O ) (C H O )

[ ](C H O ) (C H O ) (C H O )

A B C D

D E F G

-- ắắđ

ắắắđ ắắ ắđ ắắ ắ ắắắđ ơắắ

ắắắđ ắắắđ ắắ ắ ắđ

Tip theo sẽ nối mạch để tạo thành axit như sau:

2 4

3 2

4
2

H O CrSO

7 7 2 18 22 5 DMF

1.CH ONa,H O
NH

H O 2.H

Metyl-3-metylpent-2Z-en-4-inoat (Li C H O ) (C H O Li)

axit

LDA H G I K L

L + M + Abxixic

-ắắắđ ắắđ ắắắđ ắắắđ

ắắắđ ắắắắ ắđ

a. Viết CTCT các chất từ A đến M biết rằng hỗn hợp metansunfonyl clorua/ piriđin dùng để tách nước 
ancol bậc ba. LDA là: Liti điisopropyl amiđua

b. Axit Abxixic có tính quang hoạt hay khơng, nó có cấu hình như thế nào

Câu 2: Để tách riêng xiclohexanon ra khỏi một hỗn hợp gồm xiclohexanon (to

s = 156oC) và xiclohexanol (tos

= 160oC) người ta tiến hành như sau: Lắc hỗn hợp với dung dịch NaHSO

3 bão hòa trong nước. Sau một thời

gian thêm đimetylete và trộn đều. Tách lấy riêng phần ete và phần H2O. Thêm dung dịch NaOH hoặc dung

dịch H2SO4 loãng vào phần dung dịch nước. Sau đó lại chiết bằng ete như trên. Phần dịch ete lần này đem

làm khan, chưng cất loại bỏ ete thu được xiclohexanon

1. Giải thích ngắn gọn quá trình trên. Cho biết dùng chất gì để làm khan

2. Viết các phương trình xảy ra và giải thích tác dụng của axit và kiềm

Câu 3: Fomanđehit phản ứng với NH3 tạo ra hexametylentetramin (Urotropin) C6H14N4 và nước. Chất này

có cấu tạo giống như adamantan nhưng tại các đầu mút của các vòng đều do N chiếm giữ. Đó là những chất

bền có điểm nóng chảy cao. Cho hexametylenetramin tác dụng với HNO3 trong CH3COOH khan tạo ra

hexogen (chất này rất phổ biến dùng làm chất nổ trong thế giới chiến thứ II) đồng thời giải phóng 3 mol

HCHO và 1 mol NH3. Viết các phương trình phản ứng

Câu 4: Vitamin C (axit L-ascobic) có cấu trúc như sau:

a. Hãy giải thích tính axit của axit L-ascobic (pKa = 4,21)

b. Điều chế L-ascobic từ D-glucozơ

Câu 5: Từ pentozơ, hãy viết sơ đồ chuyển hóa thành axit ađipic qua giai đoạn tạo thành fufuran

Câu 6: Salixin C13H18O7 bị thủy phân bởi elmusin cho D-glucozơ và Saligenin C7H8O2. Salixin khơng khử

thuốc thử Tolen. Oxi hóa Salixin bằng HNO3 thu được một hợp chất hữu cơ X mà khi thủy phân thì cho

D-Glucozơ và anđehit Salixylic. Metyl hóa Salixin thu được pentametylsalixin, thủy phân hợp chất này cho ta
2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-Glucozơ. Xác định CTCT của Salixin

</div>

TUYEN TAP DE THI HSG QUOC GIA





Tài liệu liên quan

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về