Gián án hidrocacbon không no

Bài 04: hiđrocacbon không no
A) Anken :
1) Tên gọi, cấu tạo phân tử, đồng phân :
+ An ken là các hiđrocacbon không no có chứa 1 liên kết đôi trong phân tử.
+ Tên gọi thông thờng gồm tên của gốc hiđrocacbon no tơng ứng (có cùng số nguyên tử C) và thêm
đuôi ilen. Tên IUPAC là tên của hiđrocacbon no nhng thay đuôi an thành đuôi en cộng thêm số chỉ
vị trí của liên kết đôi. Số chỉ các nguyên tử C đợc đánh số từ đầu mạch cacbon gần liên kết đôi nhất
(u tiên liên kết đôi không kể đến mạch nhánh).
Thí dụ : a) CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
có tên thông thờng là pentylen và tên IUPAC là penten-1
b) CH
3
CH=CHCH
2
CH(CH
3
)
2
có tên gọi theo IUPAC là 5- metylhexen - 2.
+ Hai nguyên tử C có liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp
2
nên các góc liên kết tại các nguyên tử C
này bằng 120
o

. Các phần khác của phân tử có cấu tạo giống nh cấu tạo của các hiđrocacbon no.
+ Anken nhỏ nhất là etilen với 2 nguyên tử C trong phân tử. Các đồng đẳng của etilen có công thức
tổng quát là C
n
H
2n
. Đồng đẳng kế tiếp của etilen là propilen có 3 nguyên tử C trong phân tử. Hai
đồng đẳng đầu tiên của dãy chỉ có một công thức cấu tạo duy nhất. Từ butilen (C
4
H
8
) trở đi các
anken có thêm đồng phân vị trí của liên kết đôi so với các đồng phân mạch C của ankan. Ngoài ra
do cấu tạo cứng nhắc của liên kết đôi làm cho các nhóm nguyên tử không thể quay tự do quanh liên
kết đôi nên anken có thể có thêm đồng phân hình học hay đồng phân Cis - Trans (tức là kiểu phân
bố khác nhau của các nhóm nguyên tử và nguyên tử trong không gian). Có thể thấy thí dụ thông
qua phân tử buten :
- Có các đồng phân mạch và vị trí liên kết đôi :
CH
2
=CHCH
2
CH
3
và CH
3
CH=CHCH
3
CH
2

=C(CH
3
)CH
3
- Còn có thêm đồng phân hình học là
CH
3
CH
3
CH
3
H
C = C C = C
H H H CH
3

Dạng Cis Dạng Trans
- Thông thờng, dạng Trans bền hơn dạng Cis do có cấu tạo đối xứng hơn
+ Theo quy luật chung của hiđrocacbon, các anken có ít hơn 5 C trong phân tử là chất khí ở điều
kiện tiêu chuẩn.
2) Tính chất hoá học :
+ Do liên kết kém bền vững nên anken dễ dàng tham gia phản ứng cộng và phản ứng ôxi hoá.
a) Phản ứng cộng :
+ Anken dễ dàng cộng với hiđro khi có xúc tác Niken, hay Pt hay Pd nung nóng. Phản ứn tạo thành
ankan có cùng số nhuyên tử C. Thực tế các xúc tác trên cũng là xúc tác để tách Hiđro (nhất là Pd)
nên phản ứng hiđro hoá ít khi xảy ra hoàn toàn :
CH
2
=CH
2

+ H - H
140 - 150
o
C, Ni
CH
3
- CH
3
+ Anken dễ dàng tham gia phản ứng cộng với clo và brom tạo dẫn suất chứa hai nguyên tử halogen
trong phân tử. Nhất là phản ứng với brôm, dung dịch brôm sẽ nhạt màu nâu đỏ hay thậm chí mất
màu hoàn toàn do phản ứng cộng nên đợc sử dungj để nhận biết các hiđrocacbon không no :
CH
2
= CH
2
+ Br - Br (d d) Br - CH
2
- CH
2
- Br
+ Anken có thể tham gia phản ứng cộng với các hợp chất phân cực nh các axit mạnh (HI, HBr,
HCl, H
2
SO
4
... và thậm chí phân tử nớc). Khi đó nguyên tử H sẽ liên kết với 1 nguyên tử C và phần
còn lại liên kết với nguyên tử C còn lại của liên kết đôi. Với các đồng đẳng của etilen phản ứng sẽ
tạo ra hai đồng phân khác nhau về vị trí kết nối của gốc axit và H. Theo quy tắc cộng
Maccopnhicôp, khi cộng HA vào anken, A (thờng là nhóm âm điện hơn H) sẽ gắn vào nguyên tử C
có ít H hơn (hay C có bậc cao hơn) còn h gắn vào C có nhiều H hơn (nguyên tử C có bậc thấp

hơn) :
CH
3
- CHCl - CH
3
(sản phẩm chính)
CH
3
-CH=CH
2
+ HCl
Cl-CH
2
-CH
2
-CH
3
(sản phẩm phụ)
b) Phản ứng trùng hợp :
+ ở nhiệt độ, áp suất thích hợp và có xúc tác, các anken dễ dàng tham gia phản ứng trùng hợp -
phản ứng cộng liên tiếp các phân tử chính nó với nhau để thu đợc phân tử có khối lợng phân tử lớn
(đợc gọi là polime hay hợp chất cao phân tử).
Chất đầu tham gia phản ứng trung hợp đợc gọi là monome. Khi phản ứng liên kết bị đứt ra để có
hai hoá trị mới liên kết đợc với hai phân tử mônôme khác :
N CH
2
= CH
2

t

o
C, p, xúc tác
(-CH
2
-CH
2
-)n
Etilen Polietilen (PE)
c) Phản ứng ôxi hoá :
+ Các anken có phản ứng cháy giống nh hiđrocacbon no, tuy nhiên tỉ lệ số mol nớc và CO
2
bằng
nhau, phản ứng cũng toả nhiệt mạnh :
C
n
H
2n
+ 3n/2 O
2
n CO
2
+ n H
2
O
C
2
H
4
+ 3 O
2

2 CO
2
+ 2 H
2
O
+ Khi tác dụng với các tác nhân ôxi hoá trong dung dịch nh KMnO
4
, các anken dễ bị ôxi hoá theo
cách phá vỡ liên kết để có đợc hai nhóm OH gắn vào hai C có liên kết đôi. Khi dẫn etilen vào
dung dịch KMnO
4
thì màu tím nhạt dần, xuất hiện kết tủa màu nâu đen của MnO
2
tạo thành
etilenglicol (hai nhóm OH gắn với hai C có liên kết đôi) :
3 CH
2
= CH
2
+ 2 KMnO
4
+ 4 H
2
O 3 HO CH
2
- CH
2
-OH + 2 MnO
2
+ 2 KOH

vì màu của dung dịch nhạt dần và có thể mất hoàn toàn nên cũng đợc sử dụng để nhận biết các
hiđrocacbon không no.
3) Điều chế và ứng dụng :
a) ứ ng dụng :
+ Các anken đợc sử dụng rộng rãi để tổng hợp các polime nh polietilen (làm túi nilon các loại và
các đồ dùng khác), polipropilen ... Các polime này đợc sử dụng rộng rãi để sản xuất các chất dẻo
thông dụng dùng trong công nghiệp và trong cuộc sống (chế tạo các chi tiết máy, bọc dây điện,
làm chai lọ, màng mỏng che ma, túi bọc hàng ...).
+ Các anken đợc sử dụng rộng rãi trong việc tổng hợp các chất hữu cơ nh từ etilen bằng phản ứng
cộng hợp nớc ngời ta sản xuất đợc rợu etilic công nghiệp, điều chế các dung môi hữu cơ nh
ClCH
2
CH
2
Cl, tổng hợp các mônôme trong công nghiệp sản xuất chất dẻo...
+ Nhờ phản ứng ôxi hoá không hoàn toàn etilen có thể điều chế đợc anhiđric axetic hay etilen
peroxit ...
b) Điều chế :
+ Trong công nghiệp ngời ta có thể thu đợc anken từ sản phẩm crackinh dàu mỏ hay điều chế từ
ankan tơng ứng bằng phản ứng tách hiđro.
+ Trong phòng thí nghiệm etilen nói riêng và anken nói chung thờng đợc điều chế từ phản ứng tách
nớc từ rợu. Chẳng hạn đun rợu etilic với axit sunphuric đặc ở 170oC thu đợc etilen :
CH
3
- CH
2
- OH
H
2
SO

4
đ, 170
o
C
CH
2
= CH
2
+ H
2
O
B) ankadien:
+ Ankadien là các hiđrocacbon có hai liên kết đôi trong phân tử nên có công thức tổng quát là
CnH2n-2.
+ Hai liên kết đôi của ankadien có thể ở liền nhau hay xa nhau nhng ta thờng xét đến các ankadien
có liên kết đôi xen kẽ với một liên kết đơn hay còn gọi là liên kết đôi liên hợp. Hai đại diện tiêu
biểu cho dãy nàu là butadien - 1,3 và 2 - metylbutadien - 1,3 (còn gọi là isopren)
+ Tính chất của ankadien liên hợp khá giống với anken vì cùng có liên kết đôi nh cùng có các phản
ứng cộng H
2
, halogen, axit H-A và phản ứng trùng hợp. Cần chú ý rằng vì có hai liên kết đôi nên
cũng có nhiều kiểu phản ứng và tạo ra nhiều loại đồng phân hơn. Thờng phản ứng cộng có u tiên
vào vị trí 1 và vị trí 4 (cộng 1,4) so với cộng vào vị trí 1 và 3 (cộng 1,3).
+ Do sự liên hợp của hai liên kết đôi nên khả năng phản ứng của ankadien liên hợp dễ xảy ra hơn
so với các anken tơng ứng. Đồng thời vì có hai liên kết đôi nên lợng chất tham gia phản ứng công
hợp cũng nhiều hơn.
+ Ankadien đợc sử dụng để điều chế cao su nhân tạo. Từ butadien, chỉ bằng phản ứng trùng hợp có
thể thu đợc cao su Buna đợc sử dụng rộng rãi.
+ Có thể đehiđro hoá các ankan có thể thu đợc ankađien :
CH

3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3

xúc tác , t
o
C
CH
2
= CH - CH = CH
2
+ 2 H
2
+ Có thể vừa đêhiđro hoá vừa đêhiđrat hoá rợu etilic để thu đợc butadien - 1,3
2 CH
3
- CH
2
- OH
Al
2
O
3
/ZnO, 400 - 500

o
C
CH
2
= CH - CH = CH
2
+ H
2
+ 2 H
2
O
+ Các polime do các ankađien trùng hợp 1,4 đợc gọi là cao su. Cao su là vật liệu đặc biệt có tính
đàn hồi - có thể bị biến dạng khi tác dụng lực ngoài nhng tự phục hồi dạng đầu nếu thôi tác dụng
lực ngoài.
+ Cao su tự nhiên là sản phẩm trùng hợp từ isopren trong cây cao su. Khi tách ra khỏi mủ cao su ta
thu đợc crep là loại cao su dễ chảy lỏng, ít có tác dụng, do các mạch cao su không nối với nhau nên
không có cấu trúc bền chắc. Để chế biến cao su nguời ta đun cao su với lu huỳnh (sự lu hoá cao
su). Các nguyên tử lu huỳnh sẽ khâu các mạch cao su ban đầu lại thành mạch không gian và vì thế
độ đàn hồi của cao su sẽ khác so với cao su crep. Tuỳ theo hàm lợng S trong cao su ta có cao su
đàn hồi tốt (0,5 đến 5%) dùng làm xăm ôtô, lốp xe đạp ... hay đàn hồi ít (5 - 10 %) để làm lốp ôtô
hoặc nhiều S (20 đến 40%) đợc sản phẩm rất cứng đó là nhựa ebonit cách điện.
C) An kin :
1) Tên gọi, cấu tạo phân tử, đồng phân
+ Định nghĩa : Ankin là những hiđrocacbon không no chứa liên kết ba trong phân tử
+ Tên gọi thông thờng : tên hai gốc + axetilen
+ Tên theo IUPAC: đổi đuôi an từ tên của H.C. no thành đuôi in và vị trí của liên kết 3 theo cách
đánh số, lựa chọn mạch chính nh trong dãy anken.
+ Từ các ankin có từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân vị trí nối ba, còn từ 5 nguyên
tử cacbon trở lên có đồng phân mạch cacbon. Ankin không có đồng phân hình học
+ Cấu tạo phân tử : Độ âm điện của các nguyên tử cacbon lai hóa tăng dần theo dãy C

sp
>
C
sp
2 > C
sp
3. Vì thế liên kết Csp H phân cực mạnh hơn các liên kết C H khác, hai
nguyên tử C có liên kết ba và hai nguyên tử khác liên kết với hai nguyên tử C này nằm trên
moọt đờng thẳng. Liên kết ba trong các ankin có năng lợng liên kết bằng 813 kJ/mol bé hơn
so với năng lợng ba liên kết đơn: 3x 348 =1044 kJ/mol. Nh vậy liên kết trong ankin khá linh
động và dễ đứt ra trong phản ứng hóa học
2) Tính chất hóa học:
+ Các ankin có các liên kết pi dễ tham gia phản ứng cộng và phản ứng ôxi hóa. Ankin còn
có H linh động ở vị trí liên kết ba ngay đầu mạch nên còn có thể tham gia phản ứng thay thế
thể hiện nh tính axit của chất.
a) Phản ứng cộng:
+ Cộng hiđro khi có mặt xúc tác Ni, Pt hiđro cộng hợp lần lợt vào liên kết ba. Nếu dùng
Pd/ PbCO
3
hoặc BaSO
4
phản ứng sẽ u tiên tạo ra anken tơng ứng.
CH CH + H
2

Ni, t
o
C
CH
2

= CH
2
CH CH + 2 H
2
Ni, t
o
C
CH
3
- CH
3
+ Cộng Halogien: Clo và Brôm đều dễ cộng hợp vào liên kết ba theo hai giai đoạn, giai
đoạn sau khó hơn giai đoạn trớc. An kin làm mất màu nớc brôm chậm hơn anken.
CH CH + 2 Br
2
Br
2
CH-CHBr
2
+ Cộng HiđroHalogienua: Phản ứng cũng xảy ra theo hai giai đoạn giai đoạn saucũng khó
khăn hơn giai đoạn trớc đồng thời có xu hớng cả hai Hal cùng gắn vào một nguyên tử C (đồng
thời theo quy tắc Maccôpnhicôp). Thí dụ HCl phản ứng tạo ra vinylclorua ở 150 200
o
C với
xúc tác HgCl
2
.
CH CH + HCl CH
2
= CH - Cl

+ Các phản ứng cộng hợp khác: Nớc (HgSO
4
, 80
o
C) tạo ra anđêhit hay xêton; HCN (CuCl
2
+ NH
3
) tạo ra acrilonitrin (Vinylxianua); CH
3
COOH (Zn(CH
3
COO)
2
) tạo ra vinylaxetat đều đ-
ợc áp dụng trong công nghiệp.
CH CH + H - OH
HgSO
4
, 80
o
C
CH
3
- CHO
b) Phản ứng Oligome hóa
+ Nhị hợp Axêtilen tạo ra vinylaxetylen (Cu
2
Cl
2

,NH
4
Cl, 80
o
C)
+ Tam hợp Axêtilen tạo ra benzen (C, 600
o
C)
+ Trùng hợp n phân tử tạo ra cumulen có thể dẫn điện.
c) Phản ứng thế bằng ion kim loại
+ Thế bởi ion bạc trong phức amiacat bạc sinh ra kết tủa trắng (phản ứng dùng để nhận biết
axêtilen hay an kin đầu mạch) hay với đồng trong phức tạo kết tủa màu đỏ
CH CH + AgNO
3
C
2
Ag
2
+ 2 HNO
3
d) Phản ứng ôxi hóa:
+ Phản ứng cháy: toả nhiều nhiệt tạo nhiệt độ cao vì tạo ra ít nớc hơn các ankan hay anken
tơng ứng.
+ Ô xi hóa không hoàn toàn bằng KMnO
4
: Làm mất màu dung dịch tạo ra kết tủa nâu đen
và các sản phẩm ôxi hóa ngắt mạch ở chính vị trí liên kết ba (phản ứng chậm hơn an ken)
2) ứng dụng và điều chế:
a) ứng dụng:
+ Nhiên liệu: Ankin nhất là axetilen khi cháy toả nhiều nhiệt 9không mất nhiệt để làm hoá

hơi nớc nên nhiệt đoọ trong ngọn lửa có thể đạt rất cao (đèn xì axetilen - oxi có thể đạt đến
3000
o
C). Tại nhiệt độ này tất cả các kim loại đều nóng chảy. Khi cháy ngoài nhiệt phản ứng
còn tạo ánh sáng mạnh (đèn đất).
+ Tổng hợp mônôme: Nhờ phản ứng với các axit từ axetilen có thể điều chế nhiều monome
để sản xuất tơ sợi hoá học nhu vinylclorua, vinilaxetat, vinylxianua (hay còn gọi là acrilo
nitril)
+ Tổng hợp các hóa chất cơ bản: Nhờ phản ứng hợp nớc dễ dàng điều chế đợc andehit
axetic và tổng hợp đợc axit axetic. Từ axetilen có thể nhị hợp để thu đợc vinylaxetylen và dễ
dàng điều chế đợc cloropren (để sản xuất ra cao su cloropren).
b) Điều chế:
+ Thuỷ phân Cacbua canxi, hay nhôm cacbua (điều chế bằng cách nung ôxit Canxi hay
ôxit nhôm với than ở > 2000
o
C. (PTN, chứa tạp chất).
+ Nhiệt phân mêtan nhanh ở 1500
o
C (Nhiệt phản ứng là + 397 kJ/mol) cần thêm một lợng
nhỏ ôxi để đốt cháy giữ nhiệt độ.
Bài luyện tập
1) Đồng phân là gì? Hãy viết công thức cấu trúc và gọi tên tất cả các chất có công thức phân tử
C
4
H
8
.
2) Cho hiđrocacbon CH
3
CH=C=CHCH

3
. Hãy cho biết trạng thái lai hóa của mỗi nguyên tử cacbon
trong phân tử. Hiđrocacbon đó có đồng phân hình học, hãy giải thích nguyên nhân và viết công
thức cấu trúc của các đồng phân đó?
3) Đốt cháy hoàn toàn 3,24 g hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ A và B khác dãy đồng đẳng, trong đó
A hơn B một nguyên tử cacbon trong phân tử ngời ta chỉ thu đợc nớc và 9,24 gam CO
2
. Cho
biết tỉ khối hơi của X so với hiđro là 13,5. Tìm công thức phân tử của A và B và % khối lợng
mỗi chất trong hỗn hơp X.
4) Ankadien là gì? Viết công thức cấu trúc và gọi tên ankadien có công thức phân tử C
5
H
8
có đồng
phân Cis - Trans.
5) Trong tinh dầu chanh có chất Limonen có công thức CH
3
-C
6
H
6
C(CH
2
)(CH
3
): C
10
H
16

. Hiđro hóa
limonen thu đợc mentan C
10
H
20
. Viết phơng trình phản ứng và viết công thức cấu tạo của
mentan. Cho limonen tác dụng với nớc (axit làm xúc tác) thu đợc tecpinhiđrat C
10
H
20
O
2
dùng
làm thuốc ho. Hãy viết phơng trình phản ứng và công thức cấu tạo của tecpinhiđrat và giải thích
hớng của phản ứng?
6) Cho 4,96 g hỗn hợp Ca và CaC
2
tác dụng hết với nớc thu đợc 2,24 lít hỗn hợp khí X. Tính hàm
lợng phần trăm CaC
2
trong hỗn hợp ban đầu.
7) Đốt cháy hoàn toàn 13,9 g hỗn hợp A gồm êtan, axetilen và propilen cần 165,2 lít không khí.
Mặt khác trộn 40,32 lít hỗn hợp A với H
2
lấy d trong bình kín có xúc tác Ni nung nóng. Sau khi
phản ứng diễn ra hoàn toàn thể tích khí trong bình giảm đi 44,8 lít. Tính thành phần % khối l-
ợng hỗn hợp đầu biết thể tích đo ở đktc; ôxi chiếm 20 % thể tích không khí.
8) Hãy xác định công thức tổng quát của dãy đồng đẳng của dãy hiđrocacbon mạch hở có một liên
kết ?
9) Nội dung của quy tắc cộng Maccôpnhicop và trình bày cơ chế phản ứng cộng HCl vào phân tử

C
3
H
4
?
10) Hãy trình bày tính chất hóa học của phân tử CH
3
CH = CH
2
?
11) Hãy trình bày tính chất hóa học của phân tử CH
3
C CH
12) Dẫn 1792 lít hơi isopentan qua hỗn hợp xúc tác thích hợp đợc nung nóng thì thu đợc V lít hỗn
hợp hơi A có chứa hiđrocacbon không no chỉ là 3 anken đều có công thức phân tử là C
5
H
10
. Dẫn
1/1000 thể tích hỗn hợp A đi qua bình nớc Brôm thấy khối lợng bình tăng thêm 3,5 gam.
Viết công thức cấu tạo của ba anken.
Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđrô. Cho V đã đa về điều kiện tiêu chuẩn.
13) Hãy viết các phơng trình phản ứng điều chế Butadien 1,3 từ các chất đầu khác nhau (các
phản ứng đã học)
14) Hãy viết các phơng trình phản ứng điều chế isopren từ các sản phẩm dầu mỏ. Viết công thức
cấu tạo các đồng phân của phân tử có cùng công thức phân tử C
5
H
8
.

15) Hãy viết CTCT của các đồng phân thu đợc khi cho butadien-1,3 tác dụng với HCl theo tỉ lệ mol
1:1.
16) Các phản ứng cộng hiđrô vào butadien- 1,3 và trùng hợp của butadien-1,3 xảy ra nh thế nào?
17) Hãy viết CTCT hai mắt xích cao su tự nhiên. Cao su TN khác CSNT ở điểm gì ?
18) Hãy giải thích nguyên nhân làm cho nguyên tử hiđro của liên kết 3 đầu mạch lại linh động đến
mức có thể bị thay thế bằng ion kim loại. Tại saoliên kết trong các hợp chất đều dễ bị đứt ra
trong các phản ứng hơn là các liên kết .
19) Cho một bình kín dung tích 8,4 lít chứa 4,96 lít O
2
và một hỗn hợp khí A gồm một anken và
một ankadien ở 0
o
C và áp suất là 0,5 at. Bật tia lửa điện để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A. Sau
phản ứng nhiệt độ của bình là 136,5 và áp suất là P at. Dẫn hỗn hợp thu đợc trong bình qua bình
một chứa dung dịch H
2
SO
4
đặc làm tăng khối lợng bình 1,44 g và bình hai đựng dung dịch
NaOH d làm tăng khối lợng bình là 4,18 g.
Tính P, biết dung tích của bình không đổi.
Xác định CTPT và % thể tích hỗn hợp A
20) Cho 761,6 cm
3
một hỗn hợp khí A gồm có một anken, một ankin và hiđrô. Cho hỗn hợp A đi
qua bột Ni nung nóng ở nhiệt độ thích hợp để phản ứng xảy ra hoàn toàn thì thu đợc 425,6 cm
3
hỗn hợp B. Cho hỗn hợp B lội từ từ qua dung dịch nớc Brôm thì tháy hỗn hợp phản ứng vừa hết
với 140 ml dung dịch Br
2

0,1 M. Sau phản ứng còn lại 179,2 cm
3
hỗn hợp C chỉ gồm hai ankan
đồng thời khối lợng dung dịch Br
2
tăng 0,442 gam. Cho biết thể tích các khí đo ở điều kiện tiêu
chuẩn, số nguyên tử C trong ankin ít hơn số nguyên tử cacbon trong anken và nhỏ hơn 5. Hãy
xác định công thức phân tử viết công thức cấu tạo và phần trăm thể tích các hỗn hợp A, B, C.
(Phạm Đức Bình, câu 17, tr. 231)
21) (5.1 Trọng) Viết CTPT và CTCT của các anken trong mỗi trờng hợp sau :
a) Một lít anken có khối lợng bằng khối lợng của hai lít nitơ ở cùng điều kiện.
b) Đốt cháy một lít khí anken cần 4,5 lít ôxi ở cùng điều kiện.
c) 2,1 gam anken làm mất màu vừa hết 4 gam brôm trong dung dịch. Anken có một nhánh CH3.
d) Anken có tỉ khối hơi bằng hai so với nitơ và chỉ có một đồng phân cis trans duy nhất.
22) (5.2) Trộn lẫn anken A ở thể khí với lợng ôxi vừa đủ để đốt cháy A thu đợc hỗn hợp khí ở 0oC
và áp suất P1. Thực hiện phản ứng đốt cháy và thu đợc hỗn hợp sản phẩm khí và hơi ở 136,5oC
và áp suất P2 = 0,5 P1 và có thể tích gấp 3 lần thể tích hỗn hợp khí trớc khi cháy.