PHUONG PHAP TINH NHA DONG PHAN THAY VU KHAC NGOC

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

<b>VẤN ĐỀ : TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN </b>
<b>Nguồn : Thầy Vũ Khắc Ngọc , Thầy Phạm Ngọc Sơn . </b>

<b>Tổng hợp : Học sinh Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh . </b>
<b>I. MỘT SỐ CƠNG THỨC TÍNH ĐỒNG PHÂN ĐANG ĐƯỢC SỬ DỤNG :</b>

<b> </b><i><b>1</b>.<b>Cơng thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O2</b></i>
<b>Số đồng phân Cn H2n+2O2 = 2n- 2 ( 1 < n < 6 )</b>

<b> Ví dụ : </b> Số đồng phân của ancol có công thức phân tử là :
a. C3H8O = 23-2 = 2

b. C4H10O = 24-2 = 4
c. C5H12O = 25-2 = 8

<i><b> 2. Công thức tính số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO</b></i>
<b>Số đồng phân Cn H2nO = 2n- 3 ( 2 < n < 7 )</b>

<b> Ví dụ : </b> Số đồng phân của anđehit đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử là :
a. C4H8O = 24-3 = 2

b. C5H10O = 25-3 = 4
c. C6H12O = 26-3 = 8

<i><b> 3. Cơng thức tính số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2</b></i>
<b>Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- 3 ( 2 < n < 7 )</b>

<b>Ví dụ : </b> Số đồng phân của axit cacboxylic đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử là :
a. C4H8O2 = 24-3 = 2

b. C5H10O2 = 25-3 = 4

c. C6H12O2 = 26-3 = 8

<i><b> 4. Công thức tính số đồng phân este đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2</b></i>
<b>Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- 2 ( 1 < n < 5 )</b>

<b>Ví dụ : </b> Số đồng phân của este đơn chức no, mạch hởcó công thức phân tử là :
a. C2H4O2 = 22-2 = 1

b. C3H6O2 = 23-2 = 2
c. C4H8O2 = 24-2 = 4

<i><b> 5. Cơng thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O</b></i>
<b>Số đồng phân Cn H2n+2O = </b> (<i>n −</i>1).(<i>n−</i>2)

2 <b> ( 2 < n < 5 )</b>

<b>Ví dụ : </b> Số đồng phân của ete đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử là :
a. C3H8O =

(3<i>−</i>1).(3<i>−</i>2)

2 = 1

b. C4H10O =

(4<i>−</i>1).(4<i>−</i>2)

2 = 3

c. C5H12O = (5<i>−</i>1).(5<i>−</i>2)

2 = 6

<i><b> 6. Cơng thức tính số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO</b></i>
<b>Số đồng phân Cn H2nO = </b>

(<i>n −</i>2).(<i>n −</i>3)

2 <b> ( 3 < n < 7 )</b>

<b>Ví dụ : </b> Số đồng phân của xeton đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử là :
a. C4H8O = (4<i>−</i>2).(4<i>−</i>3)

2 = 1

b. C5H10O = (5<i>−</i>2).(5<i>−</i>3)

2 = 3

c. C6H12O =

(6<i>−</i>2).(6<i>−</i>3)

2 = 6

<i><b> 7. Cơng thức tính số đồng phân amin đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+3N</b></i>
<b>Số đồng phân Cn H2n+3N = 2n-1 ( n < 5 )</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

b. C3H9N = <b>23-1 </b>= 3
c. C4H12N = <b>24-1 </b> = 6

<i><b> 8. Công thức tính số trieste ( triglixerit ) tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axít béo :</b></i>
<b>Số tri este = </b> <i>n</i>

2

(<i>n</i>+1)

2 <b> </b>

<b>Ví dụ : </b> Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol với 2 axit béo là axit panmitic và axit stearic ( xúc tác H2SO4 đặc) thì thu
được bao nhiêu trieste ?

Số trieste = 2

2

(2+1)

2 = 6

<i><b> 9. Cơng thức tính số đồng phân ete tạo bởi hỗn hợp n ancol đơn chức :</b></i>
<b>Số ete = </b> <i>n</i>(<i>n</i>+1)

2 <b> </b>

<b>Ví dụ : </b> Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức no với H2SO4 đặc ở 1400c được hỗn hợp bao nhiêu ete ?
Số ete = 2(2+1)

2 = 3

<i><b>* Vấn đề đặt ra là</b></i> : <i><b>Liệu rằng đề thi đại học , cao đẳng có cho dạng câu hỏi sn như : Amin C</b><b>3</b><b>H</b><b>9</b><b>N</b></i>

<i><b>có bao nhiêu đồng phân hay khơng ? Câu trả lời sẽ là : KHƠNG. Chúng ta biết rằng luôn luôn lúc</b></i>
<i><b>nào câu hỏi về vấn đề đồng phân trong đề thi sẽ liên quan đến mảng kiến thức về tính chất hóa học</b></i>
<i><b>bắt buộc thí sinh phải nắm rõ thì mới giải quyết được. Với lại , việc nhớ quá nhiều công thức sẽ làm</b></i>
<i><b>mất đi bản chất hóa học . Liệu rằng bạn có mang hết khối cơng thức vào phịng thi nổi hay khơng ?</b></i>
<i><b>Vậy có cách nào để giải quyết được vấn đề trên ? Sau khi được học trên trang hocmai.vn do thầy giáo</b></i>
<i><b>Vũ Khắc Ngọc và Phạm Ngọc Sơn thực hiện tôi đã soạn lại tài liệu này để các bạn học sinh và các</b></i>
<i><b>thầy cô thuận tiện tham khảo .</b></i>

<b>II. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ ĐẶT RA : </b>

<b>A. QUY ƯỚC VỀ MỘT SỐ CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN : </b>

* Vấn đề tính nhanh số đồng phân xuất phát từ các quy tắc cộng và quy tắc nhân mà chương trính lớp 11
các bạn đã học trong bài : Tổ hợp – Xác Suất .

<b>1.</b> Nếu một hợp chất hữu cơ X cấu tại bởi 2 thành phần A và B . A có a đồng phân , B có b đồng phân thì

số đồng phân của X sẽ là tích a.b .

<b>VD</b>: CH3COOC4H9 có bao nhiêu đồng phân ? => CH3 là a có 1 đồng phân , C4H9 là b có 4 đồng phân. Vậy

este trên có 4.1 = 4 đồng phân !

* Vậy vấn đề đặt ra tiếp theo là làm sao tính được a và b ?

<b>2</b>

. Cách tính a, b :

<b>2.1</b> : Số đồng phân các gốc hidrocacbon hóa trị I , no , đơn , hở ( CnH2n+1-)
<b>VD: </b>

+ CH3 – ( Metyl) có 1 đồng phân .

+ C2H5 – (Etyl) có 1 đồng phân .

+ C3H7 – ( Propyl) có 2 đồng phân là izo - propyl và n - propyl .

+ C4H9 – ( Butyl) có 4 đồng phân là n , izo, sec, tert butyl .

Vậy tổng quát lên ta có :

<b>2.2</b> : <i><b>Gốc hirocacbon khơng no , 1 nối đôi , hở . ( C</b><b>n</b><b>H</b><b>2n-1</b><b>) . </b></i>

- Dạng này bắt buộc phải nhớ một vài trường hợp , nó khơng có cơng thức tổng qt.
* Cần nhớ :

+ CH2 = CH – có 1 đồng phân .

+ C3H5 – có 3 đồng phân cấu tạo và 1 đồng phân hình học.

+ C4H7 – có 8 đồng phân cấu tạo và 3 đồng phân hình học . <i><b>( Thi chỉ cho đến đây là cùng. ) </b></i>

2

<i>n</i>2

<i>( n</i>



2

<i>)</i>

, với n là số nguyên tử cacbon<b>. (*)</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

<b>B. THỰC HÀNH MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP : </b>
<b>DẠNG 1 : Đồng phân ancol : R – OH </b>

* Đồng phân ancol phụ thuộc vào đồng phân của gốc <b>R</b> . <b>R </b>có bao nhiêu đồng phân thì ancol đó có bấy

nhiêu đồng phân tương ứng .

<b>VD</b>: C5H12O : có bao nhiêu đồng phân ancol ?
<i><b>Giải :</b></i> Ta viết lại thành C5H11OH : Gốc C5H11 có

5 2

2 8

 _{=> ancol này có 8 đồng phân .}

<i><b>( Khơng cần nhớ các cơng thức phần I đâu ! ) </b></i>
<b>DẠNG 2 : Đồng phân ete : R – O – R’</b>

* Đồng phân ete phụ thuộc vào đồng phân của gốc <b>R</b> và <b>R’_{. Tích R}</b>_và<b>_R’</b>_{ra bao nhiêu đồng phân thì ete}
đó có bấy nhiêu đồng phân tương ứng .

<b>VD</b>: C5H12O : có bao nhiêu đồng phân ete ?

<i><b>Giải </b></i>: Ta biết rằng gốc R và R’_{trong công thức ete đối xứng nhau nên ta làm như sau :}

Ta viết lại : R – O – R’

Ta có : R + R’_{= 5 = 1+ 4 = 2 + 3} ₍₁₎

= 1. 2 + 1. 2 = 4 đồng phân . (2)

<i><b>( Ghi chú : Ở (1) số 1 và 4 là số nguyên tử cacbon , ở (2) số 1 và 2 là số số đồng phân của gốc</b></i>
<i><b>hirocacbon tương ứng tính theo công thức (*) ) . Giữa các đồng phân này ta cộng lại . ) </b></i>

<b>DẠNG 3 : Đồng phân andehit : R –CHO : Giống với đồng phân ancol . </b>
<b>VD : </b>C5H10O có bao nhiêu đồng phân andehit ?

Giải : Ta viết lại : C4H9CHO. Do gốc C4H9 có 4 đồng phân nên chất này có 4 đồng phân tương ứng .
<b>DẠNG 4 : Đồng phân xeton : R – CO – R’_{: Giống với đồng phân ete .}</b>

<b>VD : C5H10O</b>có bao nhiêu đồng phân xeton ?
Giải : T có R + R’_{= 4 = 2 + 2 = 1+ 3}

= 1 . 1 + 1. 2 = 3 . vậy có 3 đồng phân .

<i>(<b> Sở dĩ R + R</b><b>’ </b><b>_{= 4 vì một C đã chạy vào nhóm –CO -)}</b></i>

<b>DẠNG 5 : Đồng phân axit cacboxylic : R – COOH : Giống với đồng phân ancol. </b>
<b>VD : C5H10O2</b>có bao nhiêu đồng phân axit ?

<b>Giải : </b>Ta có R = C4H9 – nên có 4 đồng phân<b> . </b>

<b>DẠNG 6 : Đồng phân este : R – COO – R’_{: Trong công thức này R và R}’_{khơng có tính đối xứng và}</b>

<b>gốc R có thể xảy ra trường hợp 0 nguyên tử cacbon vì nó có dạng : H – COO – R’₎</b>

<b>VD : </b>Có bao nhiêu đồng phân có cơng thức <b> C5H10O2 tác dụng với NaOH ? </b>

<b>Xét axit : </b>4 đồng phân<b> ( xem VD ở dạng 5 ) </b>

<b>Xét este : </b>R + R’_{= 4 = 0 + 3 = 1 + 4 = 4+ 1 = 3 + 2 = 2 + 3 .}

= 1 . 2 + 1 . 4 + 4. 1 + 2. 1 + 1 . 2 = 14 đồng phân .
* Vậy tổng cộng có 18 đồng phân thõa mãn .

<b>DẠNG 7 : Đồng phân amin : </b>
<b>Amin có 3 bậc : </b>

<b>+ Bậc 1 : R – NH2 : đồng phân giống đồng phân ancol . </b>

<b>+ Bậc 2 : R1 – NH – R2 : đồng phân giống đồng phân ete.</b>

<b>+ Bậc 3 : R1 – N – R2 : Tách R1 + R2 + R3 và có đối xứng .</b><i> (Nghĩa là không cộng trùng a+b giống b+ a ) .</i>

<b> /</b>
<b> R3 </b>

<b>VD: C5H13N có bao nhiêu đồng phân bậc 3 ? </b>

<b>Giải :</b> R1 + R2 + R3 = 5 = 2 + 2 + 1 = 1 + 3 + 1 = 1.1.1 + 1.2.1 = 3 đồng phân .<b> </b>
<b>III. MỘT SỐ BÀI TẬP ÁP DỤNG : </b>

Câu 1. Xác định số đồng phân cấu tạo của các chất có công thức phân tử C3H7Cl?

A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

A. 5. B. 3. C. 2. D. 4.

Câu 3. Ứng với công thức phân tử là C4H10O có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là ancol?

A. 6. B. 5. C. 3. D. 4.

Câu 4. Tổng số đồng phân cấu tạo là andehit ứng với công thức phân tử C4H8O

A. 2. B. 6. C. 3. D. 5.

Câu 5. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là axit cacboxylic ứng với công thức phân tử C4H8O2?

A. 3. B. 2. C. 5. D. 7.

Câu 6. Tổng số đồng phân cấu tạo là axit cacboxylic có cơng thức phân tử C5H8O2:

A. 4. B. 3. C. 7. D. 6.

Câu 7. Xác định số lượng đồng phân cấu tạo là este có công thức phân tử C3H6O2?

A. 6. B. 4. C. 3. D. 2.

Câu 8. Số đồng phân cấu tạo là este có cơng thức phân tử là C4H8O2?

Câu 9. Ứng với cơng thức phân tử C5H10O2 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là este?

A. 15. B. 11. C. 16. D. 5.

Câu 10. Xác định số đồng phân cấu tạo là ancol bậc hai ứng với công thức phân tử C5H12O?

A. 3. B. 2. C. 5. D. 8.

Câu 11. Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C4H10O là

A. 4. B. 2. C. 6. D. 7.

Câu 12. Ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có khả năng phản ứng với

dung dịch NaOH?

A. 6. B. 4. C. 8. D. 2.

Câu 13. Ứng với cơng thức phân tử C5H10O2 Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là hợp chất hữu cơ đơn chức

có khả năng tham gia phản ứng tráng gương?

A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.

Câu 14. Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng cơng
thức phân tử: C6H12O2?

A. 8. B. 12. C. 20. D. 22.

Câu 15. Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng cơng thức phân tử C5H10O2, phản ứng

được với dung dịch NaOH nhưng khơng có phản ứng tráng bạc là

A. 4 B. 5 C. 8 D. 9

</div>

<!--links-->