PHÂN LOẠI ALKALOID THEO ĐƯỜNG SINH PHÁT NGUYÊN

PHÂN LOẠI ALKALOID THEO ĐƯỜNG SINH PHÁT NGUYÊN
Alkaloid thực
( Alk. Chính thức)
(Là nhóm lớn quan trọng nhất)
( sinh ngun từ các acid amin
(& có N trong dị vịng)
Hầu như ln kiềm
Chứa 1N/ dị vòng
Đa số dạng muối với acid hữu cơ
Có thể ở dạng tự do, dạng N-Oxyd alkaloid
Phân bố hẹp
Có hoạt tính sinh học nhưng thường độc

Proto-Alkaloid
( sinh ngun từ các acid amin)
(& khơng có N trong dị vịng)

Pseudo-alkaloid
( Ko sinh nguyên từ các acid amin)
( có N trong dị vịng)

N từ acid amin & khơng tạo dị vịng
( thường có N trong mạch nhánh)
Cấu trúc đơn giản gặp ở ĐV lần TV

N không từ acid amin & tạo dị vịng
Gồm: 3

Gồm: 3
ProtoAlk. Kiểu Phenyl-alkylamin
Proto.Alk. Kiểu Indol-alkylamin

Proto.Alk. Kiểu Tropolon

Gồm:
Hình vẽ 1 số khung câu trúc
Alkaloid khung Pyrol & Pyrolidin
Alkaloid khung Pyrrolizidin
Alkaloid khung Tropan
Alkaloid khung Pyridin & Piperidin
Alkaloid khung Indolizidin & quinolizidin
Alkaloid khung Indol & Indolin
Alkaloid khung Quinolin & Iso-quinolin
Hình vẽ 1 số khung câu trúc
1. Alkaloid khung Pyrol & Pyrolidin

N
H
Akl. Thuc
Khung PYRROL

N
H
Akl. Thuc
Khung: PYRROLIDIN

1

1 Proto Alk. Kiểu: Phenyl-alkylamin
Ephedrin ( ma hoàng)
Mescalin
Capsaicin ( ớt)

Alkaloid khung Terpenoid
Alkaloid khung Steroid
Alkaloid khung Purin
Alkaloid khung Peptid
( aconitin, Conestin, cafein, solanidin )
(Ăn CÔ CA SỢ LẮm  )
Hình vẽ 1 số khung câu trúc
1. Alkaloid khung Purin (cafein)

OH

HO

H

N

Me

PROTO- ALKALOID có N bâc II
Kiêu: Phenyl-alkylamin
Cây: MA HỒNG
Tên: EPHEDRIN
EPHEDRA SINICA EPHEDRACEAE
Bdf: Tồn cây tru re

PSEUDO-ALK kiểu PURIN
Tên: CAFEIN
Cây: CÀ PHÊ

COFFEA SPP. RUBIACEAE
Bfd: semen

1’

2. Alkaloid khung Pyrrolizidin

N
Alk. Thuc
Khung: PYRROLIZIDIN

PROTO ALKALOID
kiểu PHENYL-ALKYLAMIN
Tên: Mescalin

2
3. Alkaloid khung Tropan:
(Coca, Cà độc dược, Beladon,)
( TRỐn CÔ CÀ BÉo  )

2. Proto.Alk. Kiểu Tropolon
Colchicin (Tỏi độc)

PSEUDO-ALK kiểu PURIN
Tên: THEOPHYLLIN
Cây: CÀ PHÊ
COFFEA SPP. RUBIACEAE
Bfd: semen

Glc-O

OH

N

Akl. Thuc - N bac III
Khung TROPAN
Ten: TROPANOL (TROPIN)

MeO
MeO

3
MeO

2

7

3

8 N
6

O CO

4

5

CH

Ph

CH2 OH

Akl. Thuc N bâc III
Khung TROPAN
Tên: (-)HYOSCYAMIN
Cây: Beladon
ATROPA BELLADONNA SOLANACEAE
Bfd: folium, semen, radix, fructus

O

N

O CO

CH

PROTO-ALKALOID kiểu TROPOLON
Cây: TỎI ĐỘC
Tên: COLCHICIN
COLCHICUM AUTUMNALE LILIACEAE
Bfd: semen

PSEUDO-ALK kiểu PURIN
Tên: THEOBROMINE

Cây: CÀ PHÊ
COFFEA SPP. RUBIACEAE
Bfd: semen
2. Pseudo. Alkaloid kiểu Steroid:
(Conessin: Mứt hoa trắng, Solanidin:
cà lá xẻ )

N

Ph

CH2 OH
Akl. Thuc N bâc III
Khung TROPAN
Tên: SCOPOLAMIN
Cây: cà dôc duoc
DATURA METEL SOLANACEAE
Bfd: folium

N
PSEUDO-ALKALOID kiêu STEROID
Ten: CONESSIN
Cây: MUC HOA TRANG
HOLARRHENA ANTIDYSENTERICA - APOCYNACEAE
Bfd: vo cay = cortex

N

7

1

2 COOMe
3

8N
6

5

4

O CO

C6H5

O

Akl. Thuc N bâc III
Khung TROPAN
Tên: COCAIN
Cây: Coca
ERYTHROXYLUM COCA ERYTHROXYLACEAE
Bfd: folium

4. Alkaloid khung Pyridin & Piperidin
( Thuốc lá: Nicotin )
( THUỐC LÁ NICOTIN PYRIDIN  )

HO

PSEUDO-ALKALOID kiêu STEROID
Ten: SOLANIDIN
Cây: CÀ LÁ XE
SOLANUM LACINIATI SOLANACEAE
Bfd: toàn cây trên mat dât


N
N
Akl. thuc có vịng PYRIDIN
Khung: PYRIDIN
Tên: PYRIDIN

H
Akl. thuc
Khung: PIPERIDIN
Tên: PIPERIDIN
Có trong vo luu

N
N
Akl. thuc có vịng PYRIDIN
Khung: PYRIDIN
Tên: NICOTIN
Cây: Thc lá
NICOTINANA TABACCUM SOLANACEAE
Bfd: folium

5. Alkaloid khung Indol & Indolin:(vòng 6 &5)
(Mã tiền: brucin, strychnin)

( IN ĐỎ TIỀN MÃ vòng 65 SERPENTIN  )

N

N
H
Akl. thuc vòng 5 & vòng 6
Khung: INDOL
Tên: INDOL

H
Akl. thuc
Khung: PIPERIDIN
Tên: PIPERIDIN
Có trong vo luu
N

N

OMe
OMe

N

N
O

O

Akl. thuc vịng 5 & vòng 6

Khung: INDOLIN
kieu: STRYCHNAN
Tên: BRUCIN
Cây: Ma tiên
STRYCHNOS NUS - VOMICA LOGANIACEAE
Bfd: Semen

O

O

Akl. thuc vòng 5 & vòng 6
Khung: INDOLIN
kieu: STRYCHNAN
Tên: STRYCHNIN (Khác voi Brucin la ko có 2 nhóm methoxy
Cây: Ma tiên
STRYCHNOS NUS - VOMICA LOGANIACEAE
Bfd: Semen


+

N

N

MeO

H
O

AcO
Alkaloid thuc có N bâc IV
Khung: INDOL vịng 6/5

Cây: BA GAC
Tên: SERPENTIN
RAUWOLFIA SPP APOCYNACEAE
Bdf: rê = RADIX

6.Khung indolizidin & quinolizidin

N

N
Akl. thuc vòng 5 & vòng 6
Khung INDOLIZIDIN

Akl. thuc vòng 5 & vịng 6
Khung QUINOLIZIDIN

7.Khung quinolein:
(Canhkina: QUININ/ QUINIDIN)
( CANH Q hiếm  )

N
Akl. thuc vòng 6 & vòng 6
Khung: QUINOLEIN

N
Akl. thuc vòng 6 & vòng 6

Khung: ISO - QUINOLEIN

HO
HO

N

N

R

R

N
N
Akl. Thuc
Khung quinolein
Tên: QUININ ( Khi: R = OMe)
Tên: CINCHONIN (R = H)
CANHKINA
Cây: Cankina
CINCHONA SPP RUBIACEAE
Bfd: cortex ( vo than, vo canh, vo re)

Akl. Thuc
Khung quinolein
Tên: QUININDIN ( Khi: R = OMe)
Tên: CINCHONIDIN (R = H)
Cây: Cankina
CINCHONA SPP RUBIACEAE

Bfd: cortex ( vo than, vo canh, vo re)


9.Khung Iso quinolein: nhóm nhất I có 6 kiểu
Benzyl Isoquinolein
Morphinan
Emetin

Aporphin

Thuốc phiện ở Protopin
Bến Mơ Em à  2
Protomorphin
Pro

a.Kiểu Morphinan ( morphine, codein – thuốc P )
HO

OMe

N - Me

N - Me
HO

Akl. Thuc
Khung ISO - QUINOLEIN
Tên: MORPHIN
Cây: Thuoc phien
PAPAVER SOMNIFERUM PAPAVERACEAE

Bfd: Nhua, qua, lá

HO

Akl. Thuc
Khung ISO - QUINOLEIN
Tên: CODEIN
Cây: Thuoc phien
PAPAVER SOMNIFERUM PAPAVERACEAE
Bfd: Nhua, qua, lá

b.Kiểu Benzyl Isoquinolein ( papaverin - thuốc P)
OMe
OMe

N
MeO
MeO

Alkaloid thuc - Kiêu: BENZYL ISOQUINOLEIN
Khung: ISO - QUINOLEIN
Tên: PAPAVERIN
Cây: thuôc phiên
PAPAVER SOMNIFERUM PAPAVERACEAE

c.Kiểu protoberberin (berberin, palmatin, Rotundin )

O
O

+

N

N

+

OMe
OMe

Alkaloid thuc - Kiêu: PROTOBERBERIN
Khung: ISO - QUINOLEIN

Alkaloid thuc - Kiêu: PROTOBERBERIN
Khung: ISO - QUINOLEIN
Cây: Hoàng liên
Tên: BERBERIN (N bâc IV)
COPTIS CHINENSIS RANUNCULACEAE
Bdf: rhizoma = thân rê


OMe
OMe

OMe

N

+

OMe

N

OMe

OMe

OMe

OMe

Alkaloid thuc - Kiêu: PROTOBERBERIN
Khung: ISO - QUINOLEIN
Cây: Hoàng Dang
Tên: PALMATIN (N bâc IV)
FIBRAUREA TINCTORIA MENISPERMACEAE
Bdf: thân & rê

Alkaloid thuc - Kiêu: PROTOBERBERIN
Khung: ISO - QUINOLEIN
Cây: BÌNH VƠI
Tên: ROTUNDIN = ( - )TETRAHYDROPALMATIN
STEPHANIA SPP MENISPERMACEAE
Bdf: rê cu (TUBER)