Các chuyên đề hóa hữu cơ ôn thi đại học có giải chi tiết

CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ

MỤC LỤC

MỤC LỤC
CHUYÊN ĐỀ 1. HIĐROCACBON + DẪN XUẤT HALOGEN...........................................................................3
A. KIẾN THỨC LÝ THUYẾT............................................................................................................................ 3
B. PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG.................................12
DẠNG 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT................................................................................................................... 12
DẠNG 2: PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY............................................................................................................... 17
DẠNG 3: PHẢN ỨNG THẾ............................................................................................................................ 24
DẠNG 4: PHẢN ỨNG CỘNG HỢP.............................................................................................................. 33
DẠNG 5: PHẢN ỨNG TÁCH HX (X: CL, BR)............................................................................................. 41
CHUYÊN ĐỀ 2: ANCOL – PHENOL.................................................................................................................. 47
A. KIẾN THỨC LÝ THUYẾT.......................................................................................................................... 47
B. PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG.................................51
DẠNG 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT................................................................................................................... 51
DẠNG 2: PHẢN ỨNG CHÁY.......................................................................................................................... 53
DẠNG 3: PHẢN ỨNG VỚI KIM LOẠI KIỀM............................................................................................ 61
DẠNG 4: PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC............................................................................................................ 69
DẠNG 5: PHẢN ỨNG OXI HĨA KHƠNG HỒN TOÀN...........................................................................77
CHUYÊN ĐỀ 3: ANĐEHIT – XETON................................................................................................................ 84
A. KIẾN THỨC LÝ THUYẾT.......................................................................................................................... 84
B. PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG.................................87
DẠNG 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT................................................................................................................... 87
DẠNG 2: BÀI TẬP ĐỐT CHÁY..................................................................................................................... 89
DẠNG 3: PHẢN ỨNG TRÁNG BẠC (CỦA ANĐEHIT)............................................................................98
DẠNG 4: BÀI TẬP ANĐEHIT TÁC DỤNG VỚI H2................................................................................. 107
CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBONXYLIC........................................................................................................... 112
A. KIẾN THỨC LÝ THUYẾT....................................................................................................................... 112
B. PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG..............................114

DẠNG 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT................................................................................................................. 114
DẠNG 2: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY..................................................................................... 116
DẠNG 3: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG TRUNG HÒA.................................................................................. 124
CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE........................................................................................................................................ 133
A. KIẾN THỨC LÝ THUYẾT....................................................................................................................... 133
B. PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG..............................135
DẠNG 1: CÂU HỎI LÝ THUYẾT................................................................................................................ 135
DẠNG 2: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY ESTE.......................................................................137
DẠNG 3: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ESTE....................................................................147
DẠNG 4: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ESTE HÓA...................................................................................... 157
CHUYÊN ĐỀ 6. CACBOHIĐRAT..................................................................................................................... 164
A. KIẾN THỨC LÝ THUYẾT....................................................................................................................... 164


CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ

MỤC LỤC

B. PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG..............................170
DẠNG 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT................................................................................................................. 170
DẠNG 2: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY CACBOHIĐRAT.......................................................173
DẠNG 3: BÀI TẬP VỀ TÍNH KHỬ CỦA CACBOHIĐRAT....................................................................177
DẠNG 4: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN CACBOHIĐRAT...................................................179
DẠNG 5: BÀI TẬP VỀ ỨNG DỤNG VÀ QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP CACBOHIĐRAT.......................183
CHUYÊN ĐỀ 7. AMIN....................................................................................................................................... 188
A. KIẾN THỨC LÝ THUYẾT....................................................................................................................... 188
B. PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG..............................191
DẠNG 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT................................................................................................................. 191
DẠNG 2: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY AMIN.................................................................................................... 194
DẠNG 3: BÀI TẬP AMIN PHẢN ỨNG VỚI AXIT.................................................................................. 202

DẠNG 4: BÀI TẬP AMIN PHẢN ỨNG VỚI MUỐI................................................................................ 208
CHUYÊN ĐỀ 8: AMINOAXIT.......................................................................................................................... 210
A. KIẾN THỨC LÝ THUYẾT....................................................................................................................... 210
B. PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG..............................211
DẠNG 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT................................................................................................................. 211
DẠNG 2: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY AMINOAXIT........................................................................................ 214
DẠNG 3: BÀI TẬP AMINOAXIT PHẢN ỨNG VỚI AXIT/BAZƠ.......................................................222
DẠNG 4: CÁC BÀI TẬP CỦA HỢP CHẤT CXHYNO2...........................................................................229
CHUYÊN ĐỀ 9: PEPTIT................................................................................................................................... 234
A. KIẾN THỨC LÝ THUYẾT....................................................................................................................... 234
B. PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG..............................235
DẠNG 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT................................................................................................................. 235
DẠNG 2: BÀI TẬP THỦY PHÂN............................................................................................................... 236
DẠNG 3: BÀI TẬP ĐỐT CHÁY.................................................................................................................. 238
DẠNG 4: SỰ KẾT HỢP PHẢN ỨNG CHÁY VỚI PHẢN ỨNG THỦY PHÂN...................................239
CHUYÊN ĐỀ 10: POLIME................................................................................................................................ 245
A. KIẾN THỨC LÝ THUYẾT....................................................................................................................... 245
B. PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG..............................250
DẠNG 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT................................................................................................................. 250
DẠNG 2: XÁC ĐỊNH TỈ LỆ SỐ MẮT XÍCH GIỮA BUTA-1,3-ĐIEN VÀ ACRILONITRIN................257
DẠNG 3: TÍNH SỐ MẮT XÍCH ISOPREN CĨ MỘT CẦU NỐI ĐISUNFUA –S-S-.............................259
DẠNG 4: TÍNH TỈ LỆ SỐ MẮT XÍCH (BUTAĐIEN:STIREN) PHẢN ỨNG CỘNG BROM.............260
DẠNG 5: TÍNH SỐ MẮT XÍCH TRUNG BÌNH KHI BIẾT M................................................................261
DẠNG 6: ĐIỀU CHẾ POLIME..................................................................................................................... 262
DẠNG 7: CLO HÓA POLIME....................................................................................................................... 264


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

HÓA HỮU CƠ

CHUYÊN ĐỀ 1. HIĐROCACBON + DẪN XUẤT HALOGEN
A. KIẾN THỨC LÝ THUYẾT
A1. HIĐROCACBON

C H
- Hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ chỉ chứa C và H, có cơng thức tổng qt là x y (chú ý y luôn là
một số chẵn).
CH 4 , C3H 6 , C 4 H 6 ,...
Ví dụ:
- Đa số các hiđrocacbon đều có hai phản ứng chung là phản ứng đốt và phản ứng phân hủy (bởi nhiệt).
Ngoài ra chúng sẽ có một vài phản ứng trong 4 phản ứng thế, cộng, tách, oxi hóa.
- Có nhiều tiêu chí phân loại hiđrocacbon nhưng thơng dụng nhất vẫn là phân thành ba nhóm lớn: no, khơng
no, và thơm.
 HIĐROCACBON NO, MẠCH HỞ (ANKAN/ PARAFIN)
I. KHÁI NIỆM
- Ankan là các hiđrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn (sigma). Công thức phân tử
chung: C n H 2n  2 (n �1).
- Đồng phân: Ankan chỉ có đồng phân cấu tạo, sinh ra do sự sai khác mạch cacbon: có nhánh và khơng có
nhánh (hoặc nhánh khác nhau).
II. DANH PHÁP

Tên ankan = số chỉ nhánh + tiền tố chỉ độ bội + tên nhánh + mạch chính

Xác định mạch chính:
+ Mạch dài nhất mà chứa nhiều nhánh nhất, tổng số chỉ nhánh nhỏ nhất.
+ Nếu một ankan có hai hoặc nhiều mạch có độ dài như nhau thì chọn mạch có nhiều nhóm thế hơn làm
mạch chính.
Ví dụ: CH 3CH(CH 3 )CH(C 2 H 5 ) 2 : 3-etyl-2-metylhexan
Chú ý:

① Cần phải nhớ các thuật ngữ chỉ số lượng các nguyên tử cacbon. Cách nhớ đơn giản nhất mà mình chắc ai
cũng biết đó là: “mẹ em phải bón phân hóa học ở ngồi đồng” hoặc “mẹ em phải bán phân hóa học ở ngồi
đường”…
② Người ta vẫn thường dùng tiền tố iso-, neo- trong gọi tên các hợp chất hữu cơ. Dùng iso khi có 1 nhánh
CH3 
CH3 
ở nguyên tử C thứ hai, dùng neo khi có hai nhánh
ở nguyên tử C thứ hai.
CH 3CH 2 CH(CH 3 ) 2 :
Ví dụ:
Isopentan
(CH 3 ) 4 C :
Neo-pentan
③ Ngồi ra cịn dùng tiền tố sec-, tert- trong gọi tên gốc hiđrocacbon. Dùng sec- nếu gốc là bậc 2, cịn tertnếu là gốc bậc 3.
Ví dụ: CH 3CH 2CH(CH 3 )  : sec-butyl
(CH 3 )3 C : tert-butyl
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Bốn chất đầu dãy đồng đẳng là chất khí ở điều kiện thường.
- Tất cả đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
- Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sơi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối (tức càng nhiều C sẽ có nhiệt
độ sơi và nóng chảy càng cao).


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

HÓA HỮU CƠ

- Mạch cacbon càng phân nhánh thì nhiệt độ sơi càng giảm do làm gia tăng cấu trúc cầu. Các bạn tưởng
tượng những quả bóng xếp cạnh nhau liên kết với nhau bền hơn hãy những hình zigzag chồng lên nhau sẽ
CH .

bền hơn? Ví dụ: neo-pentan sẽ sơi kém n-pentan, mặc dù cả hai đều là 5 12
IV. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy:
3n  1
t0
C n H 2n  2 
O 2 ��
� nCO 2  (n  1)H 2 O
2
2. Phản ứng thế bởi halogen (halogen hóa)
Trong phản ứng thế halogen như Cl 2 , Br2 ,... thì halogen được ưu tiên thế vào nguyên tử C có bậc cao hơn.
askt
CH 3CH 2CH 3  Cl 2 ���
CH 3CHClCH 3  HCl
askt
CH 3CH 2CH3  Cl 2 ���
CH3CH 2CH 2Cl  HCl

(sản phẩm chính)
(sản phẩm phụ)

3. Phản ứng tách (đề hiđro hóa và cracking)
0

t
CH3CH 2 CH 3 ��
� CH 3CH  CH 2  H 2
Đề hiđro hóa:
cracking
C H ����

CH 2  CH 2  C3H8
Cracking: 5 12

4. Phản ứng oxi hóa
Khi có xúc tác, ở một nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa tạo ra dẫn xuất chứa oxi.
0

xt,t
CH 4  O 2 ���
� HCHO  H 2 O

V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1.
Ứng dụng:
- Là thành phần chính của dầu mỏ, khí đốt. Ứng dụng làm nhiên liệu (xăng, dầu, gas).
- Làm nguyên liệu cho nhiều ngành khác như: làm dung môi, làm chất bảo vệ (phủ ngồi kim loại để chống
gỉ, do chúng khơng ưa nước), làm sáp nến, nhựa đường.
2.
Điều chế:
- Trong phòng thí nghiệm: để điều chế một lượng nhỏ mentan ta có thể dùng nhơm cacbua hoặc dùng phản
ứng vơi tơi xút.
Al 4C3  12H 2O � 4Al(OH) 3  3CH 4
0

CaO,t
CH 3COONa  NaOH ���
� CH 4  Na 2CO3

- Trong công nghiệp: người ta dùng phương pháp chưng cất phân đoạn để tách mentan cũng như các đồng
đẳng khác.

 HIĐROCACBON NO, MẠCH VÒNG (XYCLO ANKAN/ XYCLO PARAFIN)
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: Xycloankan là những hiđrocacbon no, mạch vòng (1 vịng) có cơng thức chung là
C n H 2n (n �3).
- Đồng phân: Xycloankan có đồng phân cấu tạo (mạch cacbon và vị trí tương đối của nhánh) và đồng phân
hình học.
II. DANH PHÁP
Tên xyclo ankan = xyclo + tên ankan tương ứng. Nếu có nhánh thì đọc tên nhánh trước, kèm vị trí chỉ nhánh.
Ví dụ:

Xyclopropan

xyclohexan


CHUN ĐỀ LUYỆN THI HĨA HỌC

HĨA HỮU CƠ

1-metyl-3-(propan-2-yl)xyclohexan
1-(butan-2-yl)-2-metylxyclopentan
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Hai chất đầu dãy đồng đẳng là C3 H 6 và C 4 H8 ở thể khí ở điều kiện thường.
- Những tính chất khác giống như ankan.
IV. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy:
3n
t0
C n H 2n  O 2 ��
� nCO 2  nH 2 O

2
2. Cộng mở vòng (với C3 và C4)
Hai chất đầu dãy là C3 và C4 rất kém bền, do góc hóa trị bị hẹp hơn so với góc chuẩn của lai hóa sp3. Vì vậy
có một sức căng rất mạnh (gọi là sức căng Baeyer) nên chỉ cần tác động nhỏ là đủ phá vỡ mạnh (tức phá
vịng). Do đó chúng dễ dàng tham gia phản ứng cộng mở vòng hơn là thế.
+

Br2 ��
� BrCH 2 CH 2 CH 2 Br

CH 3
+

H 2 ��
� CH3CH 2CH 2CH 2CH 3CH

3. Phản ứng thế halogen đặc trưng như ankan:
Từ C5 trở đi, do có bố cục khơng gian nên góc hóa trị của xyclo ankan thỏa mãn góc lai hóa sp3, vì vậy
chúng rất bền. Rất khó phá được vịng, trừ những trường hợp khắc nghiệt. Vì vậy chúng tham gia thế với
halogen như ankan.

4. Phản ứng tách H2 (đề hiđro hóa)
Ta chỉ chú ý phản ứng duy nhất là xyclo hexan tách một lúc 6 H để trở thành benzen.

V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1.
Ứng dụng:
Từ xyclohexan và metyl xyclohexan, thực hiện phản ứng đề hiđro hóa (xúc tác và nhiệt độ thích hợp) sẽ thu
được các hiđrocacbon thơm tương ứng là benzen và toluen.
2.

Điều chế:
- Cho dẫn xuất đi halogen của ankan tác dụng với Na hoặc Zn:

CH 3


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

HÓA HỮU CƠ

Zn
BrCH 2 CH 2 CH 2CH 2CHBrCH 3 ���
�
 ZnBr2

- Điều chế từ benzen và đồng đẳng của benzen.

 ANKEN / OLEFIN
I.
KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: anken là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết đơi trong phân tử. Cơng thức
tổng quát là C n H 2n (n �2).
- Đồng phân: các anken có thể có đồng phân cấu tạo (do sự sai khác về mạch, có nhánh, khơng nhánh, vị trí
tương đối giữa các nhánh, vị trí tương đối của liên kết đơi) hoặc có thể có đồng phân hình học. Đồng phân
hình học cịn được gọi là đồng phân lập thể, đồng phân Z – E, đồng phân cis – trans, hay đồng phân khơng
gian.
- Điều kiện để có đồng phân lập thể:
① Chứa ít nhất một liên kết đơi, hoặc một vịng no. Tuy nhiên phạm vi của ta chỉ ngâm cứu liên kết đơi, vì
vậy mình sẽ khơng đề cập đến vịng no. Điều này nhằm hạn chế sự quay tự do quanh trục của các nhóm
nguyên tử hai bên liên kết. Mình sẽ minh họa bằng hình ở dưới.

② Các ngun tử hay nhóm ngun tử ở mỗi cacbon của liên kết phải khác nhau.
Chú ý: Cần xét đến cả đồng phân hình học cis-trans. Phân biệt câu hỏi có bao nhiêu hợp chất ứng với CTPT
cho trước so với câu hỏi có bao nhiêu cơng thức cấu tạo ứng với CTPT cho trước. Nếu là cơng thức cấu tạo
thì ta khơng xét đến đồng phân hình học.
II.
DANH PHÁP
Thơng thường các anken được gọi bằng tên gốc – chức hoặc tên thay thế (IUPAC)
- Tên nửa hệ thống: tên anken = tên gốc hiđrocacbon + ilen
Ví dụ: CH 2  CHCH 3 : propilen
- Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối đơi + en
CH3CH  C(CH 3 )CH 3 :
Ví dụ:
(2-metyl but-2-en)
CH 3CH 2C(CH 3 )  CHCH 3 :
3-metylpent-2-en
Chú ý: mạch chính là mạch chứa nối đơi dài nhất. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nối đơi hơn.
III.
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở điều kiện thường.
- Cịn lại tương tự ankan.
IV.
TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1.
Phản ứng đốt cháy:
3n
t0
C n H 2n  O 2 ��
� nCO 2  nH 2 O
2
X (Cl 2 , Br2 , H 2 ),

2.
Phản ứng cộng đặc trưng với 2
HX (HCl, HBr, HOH)
- Quy tắc Maccopnhicop: trong một phản ứng cộng HX vào nối đơi thì H sẽ ưu tiên cộng vào C của nối đơi
có nhiều H hơn, cịn X sẽ vào C của nối đơi có ít H hơn.
HO
- Anken hợp nước tạo thành ancol. ( 2 coi như HOH, ở đây X là OH)
Ví dụ:
CH 3  CH  CH 2  HCl � CH 3  CHCl  CH 3 (sản phẩm chính)


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

HÓA HỮU CƠ

CH 3  CH  CH 2  HCl � CH 3  CH 2  CH 2Cl

(sản phẩm phụ)
3.
Phản ứng thế ở điều kiện khắc nghiệt của một số anken đầu dãy.
Với một số anken đầu dãy khi phản ứng với halogen ở điều kiện nhiệt độ cao sẽ dễ tham gia thế hơn là cộng.
CH 2  CH 2  Cl 2 � HCl  CH 2  CHCl
4.

Phản ứng tách (ít gặp).
Thơng thường tách H 2 ra khỏi anken sẽ làm anken “đói” thêm. Tức sẽ tạo ra hiđrocacbon có nhiều liên kết
pi hơn, như ankin, hay ankadien chẳng hạn.
CH 2  CH 2 � CH �CH  H 2
5.

Phản ứng oxi hóa
Phản ứng với KMnO 4 : phản ứng sẽ oxi hóa liên kết đơi tạo thành điol (rượu 2 chức, mỗi chức ở một C của
nối đơi cũ)
Ví dụ:
3CH 2  CH 2  2KMnO 4  4H 2O � 3HOCH 2CH 2OH  2MnO 2  2KOH
6.
Phản ứng trùng hợp, tạo polyme
Phản ứng trùng hợp: Là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn hơn
(polyme). Mỗi monome gọi là một mắt xích. Điều kiện để có phản ứng trùng hợp là các phân tử tham gia
phải có liên kết bội (đơi hoặc ba).
Ví dụ:
t ,p,xt
nCH 2  CHCl ���
�  CH 2  CHCl   n
0

V.
ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1.
Ứng dụng:
- Điều chế các polyme như PE (poly etilen), PVC (poly vinyl clorua), PP (polypropylen),…
- Điều chế ancol tương ứng bằng cách hợp nước. Chú ý những ancol này chỉ dùng trong công nghiệp (làm
dung môi…) chứ không phải sản xuất rượu uống.
- Khí etilen dùng để kích thích sự hoạt động của ezym nên giúp trái cây mau chín.
2.
Điều chế:
- Tách nước của rượu no, đơn chức, mạch hở tương ứng (đe hidrat hóa).
CH 3CH 2 OH � CH 2  CH 2  H 2O
- Chú ý: Tách nước hay tách HX nói chung tuân theo quy tắc Zaixep: “khi tách HX thì X được ưu tiên tách
ra cũng H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh”

- Đề hiđro hóa hoặc cracking ankan.
cracking
CH 3CH 2CH 2 CH 3 ����
CH 2  CH 2  CH 3CH 3
de hidro
CH 3CH 2 CH 2CH 3 ���
� CH 2  CHCH 2CH 3  H 2

- Hiđro hóa ankin hoặc ankadien.
0

Pd,t
CH �CH  H 2 ���
� CH 2  CH 2
0

Pd,t
CH 2  CH  CH  CH 2  H 2 ���
� CH 2  CHCH 2CH 3

- Tách HX của dẫn xuất mono halogen tương ứng với xúc tác KOH/rượu tương ứng.
C2 H5 OH
CH 3CH 2Cl  NaOH ����
� CH 2  CH 2  NaCl  H 2O
- Tách X, từ dẫn xuất đi halogen tương ứng (chú ý hai nguyên tử halogen phải ở C sát nhau).
0

Zn,t
BrCH 2CHBrCH 3 ���
� CH 2  CHCH 3  ZnBr2

 ANKADIEN / ĐI OLEFIN
I. KHÁI NIỆM


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

HÓA HỮU CƠ

- Định nghĩa: ankadien là những hiđrocacbon khơng no, mạch hở, có hai nối đôi trong phân tử. Công thức
tổng quát là C n H 2n 2 (n �3).
- Đồng phân: ankadien có thể có cả đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học (vì nó có chứa nối đơi).
II. DANH PHÁP
- Ankadien được gọi theo cả tên thường, tên gốc chức lẫn tên IUPAC. Tên thường như alen, isopren, đi
vinyl… nhưng không cần quan tâm mấy. Thường dùng hơn là tên gốc chức và tên IUPAC.
- Tên nửa hệ thống: tên ankadien = tên gốc (chỉ số lượng C) + dien + vị trí các nối đơi
- Tên IUPAC: tên ankadien = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối đơi + dien
Ví dụ: CH 2  CHCH  CH 2 : Buta-1,3-dien
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở điều kiện thường.
- Cịn lại tương tự ankan.
IV. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
- Các tính chất hóa học đều tương tự anken. Tuy nhiên chỉ chú ý thêm một trường hợp nhỏ khi cộng H 2 .
- Nếu dùng xúc tác Ni thì sản phẩm cuối cùng sẽ về ankan, cịn nếu dùng xúc tác Pd/PbCO3 thì phản ứng sẽ
dừng lại ở giai đoạn tạo anken.
V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1.
Ứng dụng:
Ankadien liên hợp cùng các dẫn xuất của nó dùng để điều chế cao su nhân tạo. Ankadien liên hợp là
ankadien có hai nối đơi cách nhau bởi một nối đơn.

2.
Điều chế:
Từ butadien-1,3 điều chế được cao su buna, buna-S, buna-N.
 ANKIN
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: ankin là những hiđrocacbon khơng no, mạch hở có một nối ba trong phân tử. Công thức tổng
quát là C n H 2n 2 (n �2).
- Đồng phân: các ankin chỉ có đồng phân cấu tạo, khơng có đồng phân hình học. Các đồng phân cấu tạo
sinh ra do có sự sai khác mạch C (có nhánh & khơng có nhánh, nhánh khác nhau) hoặc vị trí tương đối của
nối ba.
II. DANH PHÁP
- Ngoài chất đầu dãy đồng đẳng thường được gọi theo tên thường là axetilen, các ankin khác thường được
gọi theo tên IUPAC.
- Tên IUPAC: tên ankin = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối ba + in
CH �C  CH 3 :
Ví dụ:
propin
CH �CCH 2CH 3 :
but-1-in
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Từ C 2 đến C 4 ở thể khí ở điều kiện thường.
- Cịn lại tương tự ankan.
IV. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
- Hồn tồn tương tự ankadien và anken, chỉ có thêm một chú ý về các ankin-1. Ankin-1 là những ankin có
nối ba ở đầu mạch. Do đó nó có H linh động và có khả năng tham gia thế với
NH3 ).
2CH �C  R  Ag 2O � 2AgC �C  R  H 2O

Ag  (Ag 2 O trong dung dịch

CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

HÓA HỮU CƠ

0

t
HC �CH  2AgNO3  2NH 3 ��
� AgC �CAg  2NH 4 NO3

- Chú ý: Chỉ có những đồng phân ankin đầu mạch mới tham gia phản ứng thế bạc
- Phản ứng trùng hợp cũng có một số chú ý: với axetilen nhị hợp tạo vinyl axetilen, tam hợp tạo benzen, đa
hợp tạo cupren.
0

Pd /PbCO3 ,t
2CH �CH �����
� CH 2  CH  C �CH
0

C,600 C
3CH �CH ����
� C6H 6

nCH �CH �  CH  CH   n

- Phản ứng oxi hóa với KMnO 4 : Tạo ra axit cacboxylic tương ứng nhưng sau đó axit này tác dụng ngay với
KOH sinh ra từ phản ứng. Nên thực chất là thu được muối Kali của axit cacboxylic.
R  C �C  R ' 3  O   H 2O � RCOOH  R 'COOH

CH �CH  4  O  � HOOC-COOH

- Khi đó dung dịch sinh ra KOH nên muối thu được là RCOOK và R’COOK. Riêng với trường hợp của
axetilen thì tạo ra muối kali oxalat.
V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
- Axetilen � vinyl clorua � PVC
CH �CH  HCl � CH 2  CHCl
nCH 2  CHCl �  CH 2  CHCl   n

(PVC)
- Axetilen � cao su nhân tạo (Buna, Buna-S, Buna-N, Cloropren, Isopren)
- Axetilen � Benzen (tam hợp)
0

C,600 C
3CH �CH ����
� C6H 6
- Axetilen � anđehit axetic � axit axetic
HgSO4
CH �CH  H 2 O ���
� CH 3CHO
0

xt,t
2CH 3CHO  O 2 ���
� CH 3COOH

- Ngồi ra axetilen cịn dùng làm khí đốt để hàn xì, dùng kích thích hoa quả mau chín và dùng thổi bóng bay
cho trẻ con chơi…

2. Điều chế
 CaC2  � axetilen
- Từ canxi cacbua
CaC2  2H 2O � Ca(OH) 2  C 2 H 2

 CH 4  nung ở 15000 C, rồi làm lạnh nhanh.
- Từ metan
2CH 4 � C 2 H 2  3H 2
- Tách 4 halogen trong dẫn xuất tetra halogenua (có 4 halogen ở hai cacbon kề nhau) tác dụng với Zn hoặc
(2Na).
0

Zn,t
Br2CHCHBr2 ���
� CH �CH
 ZnBr2

- Tách 2 halogen trong dẫn xuất đi halogenua (trong KOH và xúc tác rượu tương ứng)
C2 H 5OH
ClCH 2 CH 2Cl  2KOH ����
� CH �CH  2KCl  2H 2O
- Cho muối bạc của ankin-1 tác dụng với axit clohidric � trả lại ankin-1

AgC �CAg  2HCl � CH �CH  2AgCl
 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. KHÁI NIỆM


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

HÓA HỮU CƠ

- Định nghĩa: benzen và đồng đẳng là những hiđrocacbon thơm có chứa một vịng benzen trong phân tử.
Cơng thức tổng qt là C n H 2n 6 (n �6).
- Đồng phân thơm: xuất hiện do đồng phân nhánh, hoặc vị trí tương đối của các nhóm thế (nhánh) gắn vào
nhân thơm (ortho-, meta-, para-).
II. DANH PHÁP
- Cách đọc tên thông dụng nhất là coi benzen như “mạch chính”, cịn bọn râu ria như những nhóm thế gắn
vào vịng benzen.
- Chú ý: nếu như có hai nhóm thế ở các vị trí tương đối: 1,2 � ortho; 1,3 � meta; 1,4 � para.
Ví dụ:

2- Etyl -1,4-đimetylbenzen
4- Butyl -1-etyl -2-metylbenzen
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sơi tăng theo chiều tăng
phân tử khối.
- Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hịa tan
nhiều chất hữu cơ.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.
Phản ứng đốt cháy:
3n  3
t0
C n H 2n  6 
O 2 ��
� nCO 2   n  3  H 2O
2
2.
Phản ứng thế đặc trưng ở nhân thơm (thế halogen)

- Quy tắc thế ở vòng benzen: nếu coi khả năng phản ứng của vòng benzen là 1 thì khi có thêm nhóm thế
(nhánh) hợp chất mới có thể có khả năng phản ứng lớn hơn hoặc nhỏ hơn 1. Tức là có nhóm thế làm tăng
khả năng phản ứng của vịng, nhưng cũng có nhóm thế làm giảm khả năng phản ứng của vịng. Những nhóm
thế làm tăng khả năng phản ứng của vòng là những nhóm hoạt hóa, những nhóm làm giảm khả năng phản
ứng của vịng là những nhóm phản hoạt hóa.
- Những nhóm đẩy e (có mật độ e cao, thừa cặp e chưa liên kết…) như OH,  NH 2 , ankin là những nhóm
hoạt hóa vịng benzen và thơng thường chúng định hướng ortho, para.
- Những nhóm hút e (những nguyên tử có độ âm điện lớn (halogen), những nhóm chứa liên kết pi,…) như
CH 2  CH , CH  O, COOH,  NO 2 ,... là những nhóm phản hoạt hóa vịng, thơng thường chúng định
hướng meta.
- Chú ý ngoại lệ: các halogen (Cl, Br,…) phản hoạt hóa vịng nhưng lại định hướng ortho, para.
- Thế nguyên tử H của bởi halogen (Cl 2 , Br2 ,...) có bột Fe xúc tác sẽ thế vào nhân, nếu không sẽ thế vào
nhánh.
3.
Phản ứng cộng (cộng để no hóa vịng)

4.

Phản ứng oxi hóa


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC
Phản ứng với
C6 H 5 -COOK.

KMnO 4 :

HĨA HỮU CƠ

benzen khơng bị oxi hóa, các đồng đẳng khác bị oxi hóa và bị cắt mất nhánh tạo ra

0

t
C6 H 5CH 3  2KMnO 4 ��
� C6 H 5COOK  KOH  2MnO 2  H 2O

V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1.
Ứng dụng:
- Từ benzen điều chế được thuốc trừ sâu 666, anilin, phenol, nhựa phenol fomandehit, stiren, PS (polystiren),
cao su buna-S.
- Từ toluen điều chế được axit benzoic, rượu benzylic, thuốc nổ TNT.
- Từ p-xilen điều chế được tơ sợi polieste.
2.
Điều chế:
- Tam hợp axetilen.
0

C,600 C
3CH �CH ����
� C6H 6

- Đề hiđro hóa xyclo hexan.

A2. DẪN XUẤT HALOGEN
I.
KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI
- Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđro bằng một hay nhiều nguyên tử
halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi là dẫn xuất halogen.
- Phân loại

① Theo bản chất của nguyên tử halogen X
+ Dẫn xuất flo, ví dụ: CF2  CF2 .
+ Dẫn xuất clo, ví dụ: CH 3Cl.
+ Dẫn xuất brom, ví dụ: C6 H 5 Br.
+ Dẫn xuất iot, ví dụ: (CH 3 )3 CI.
+ Dẫn xuất chứa đồng thời nhiều halogen, ví dụ: CH 2 FCl.
② Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
C H Br.
+ Dẫn xuất halogen no, ví dụ: 2 5
CH 2  CHCl.
+ Dẫn xuất halogen không no, ví dụ:
C H CH Cl.
+ Dẫn xuất halogen thơm, ví dụ: 6 5 2
③ Theo bậc của dẫn xuất halogen
Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen.
CH 3CH 2Cl
+ Dẫn xuất halogen bậc I:
(CH 3 ) 2 CHCl
+ Dẫn xuất halogen bậc II:
(CH 3 )3 CCl
+ Dẫn xuất halogen bậc III:
II.
ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
- Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch C như hiđrocacbon, ngồi ra cịn có đồng phân vị trí
ngun tử halogen (vị trí nhóm chức).
- Danh pháp
① Danh pháp thông thường


CHUN ĐỀ LUYỆN THI HĨA HỌC

HĨA HỮU CƠ

CHCl3 :
Ví dụ:
clorofom
CHBr3 :
bromofom
CHI3 :
iodofom;…
② Danh pháp gốc – chức: Tên dẫn xuất = tên gốc hiđrocacbon +halogenua
Ví dụ: CH 2 Cl2 : Metylen clorua
CH 2  CHCl : Vinyl clorua
CH 2  CH-CH 2Cl : Anlyl clorua
③ Danh pháp thay thế: Tên dẫn xuất = Số chỉ vị trí X – tên X + tên hiđrocacbon
CH 3CH 2Cl :
Ví dụ:
Clo etan
ClCH 2  CH 2Cl :
1,2-điclo etan
III.
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực như
hiđrocacbon, ete,…
- Nhiệt độ sơi của dẫn xuất halogen có cùng gốc hiđrocacbon giảm dần từ dẫn xuất iodua đến dẫn xuất
0

florua: t s : R-I > R-Br > R-Cl > R-F
- Với các ankin halogen có thành phần giống nhau, nhiệt độ sôi của dẫn xuất bậc I lớn hơn nhiệt độ sơi của
dẫn xuất bậc II, dẫn xuất bậc III có nhiệt độ sôi thấp nhất.

t 0s : Dẫn xuất bậc I > Dẫn xuất bậc II > Dẫn xuất bậc III.
IV.
TÍNH CHẤT HĨA HỌC
- Khả năng phản ứng của các dẫn xuất halogen thay đổi tùy theo bản chất nguyên tử halogen và giảm dần từ
iot đến clo, riêng dẫn xuất flo được xếp vào hợp chất trơ:
R – I > R – Br > R – Cl
- Sự thay đổi khả năng phản ứng của dẫn xuất R-X hoàn toàn phù hợp với giá trị năng lượng liên kết và sự
phân cực liên kết:
- Năng lượng liên kết: C – Cl > C – Br > C – I
- Độ phân cực liên kết: C – I > C – Br > C – Cl.
- Cấu tạo gốc R cũng ảnh hưởng đến khả năng và cơ chế phản ứng của dẫn xuất halogen.
1.
Phản ứng thế nguyên tử X bằng nhóm –OH (phản ứng thủy phân)
H2O
R-X + NaOH ���
� R-OH + NaCl
Các dẫn xuất phenyl halogenua (X đính trực tiếp vào vịng benzen) khơng phản ứng với dung dịch kiềm ở
nhiệt độ thường và ngay cả khi đun sôi. Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao.
0

200 C,300atm
C6 H 5Cl  NaOH �����
� C6 H 5ONa  NaCl  H 2O

2.

Phản ứng tách

- Phản ứng tách HX có thể xảy ra với các dẫn xuất có ít nhất 1H ở C :
ROH

CH 3CH 2 Br  KOH ���
� CH 2  CH 2  KBr  H 2O
- Hướng của phản ứng tách – Quy tắc tách Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen
ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C có bậc cao
CH 3CH  CHCH 3 (spc)
�
 KOH/ ROH
CH 3CH 2CHClCH 3 ����
�
��
CH 3CH 2CH  CH 2 (spp)
�
Ví dụ:
3.
Phản ứng với kim loại tạo hợp chất cơ kim
Các dẫn xuất clo, brom, iot có thể phản ứng với Mg trong môi trường ete khan tạo thành hợp chất cơ magie:


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC
R – X + Mg � R – MgX

HÓA HỮU CƠ

Hợp chất cơ magie rất dễ tham gia phản ứng thế với những hợp chất có H linh động (nước, ancol, NH 3 ,
phenol, amin, ank-1-in,…)
V.
ĐIỀU CHẾ
- Halogen hóa hiđrocacbon:
Phản ứng thế:
askt

CH 4  Cl2 ���
CH 3Cl  HCl
Phản ứng cộng
CH 2  CH 2  Br2 � CH 2Br  CH 2Br
- Tổng hợp từ ancol:
ZnCl2
ROH  HX ���
� RX  H 2O
R  OH  PCl5 � RCl  POCl3  HCl
3R  OH  PI3 � 3RI  H 3PO3
B. PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG
DẠNG 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT
Bài 1. Cho các hợp chất sau:
CH3CH2CH2CH3 (A);
(CH3)3CH (B);
CH4 (C);
CH3CH2CH3 (D).
Theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sơi thì:
A. (A) < (B) < (C) < (D)
B. (C) < (D) < (B) < (A)
C. (B) < (C) < (A) < (D)
D. (A) < (C) < (B) < (D)
Bài 2. Một ancol đơn chức X mạch hở tác dụng với HBr được dẫn xuất Y chứa 58,4% brom về khối lượng.
Đun Y với NaOH/C2H5OH được 3 anken. Tên Y là
A. 2-brom pentan.
B. 1-brombutan.
C. 2- brombutan.
D. 2-brom-2-metylpropan.
Bài 3. Hợp chất X là xycloankan tác dụng với dung dịch Br 2 thì thu được sản phẩm có cơng thức cấu tạo
CH3CHBrCH2CHBrCH3. X là:

A. Metyl xyclobutan
B. etyl xyclobutan
C. l,2-đimetyl xyclopropan
D. 1,1- đimetylxyclopropan
Bài 4. Cho dãy chuyển hóa sau
C H ,t0 ,xt

 Br ,as

 KOH/C H OH,t0

2 4
2
2 5
Benzen ����
� X ����
Y ������
�Z
1:1

(X, Y, Z là sản phẩm chính)

Tên gọi của Y, Z lần lượt là
A. benzylbromua và toluen
B. 1-brom-l-phenyletan và stiren
C. 2-brom-l-phenylbenzen và stiren
D. l-brom-2-phenyletan và stiren.
Bài 5. Cho các chất: axetilen, vinylaxetilen, cumen, stiren, xyclohexan, xyclopropan và xyclopentan.
Trong các chất trên, số chất phản ứng được với dung dịch brom là:
A. 6

B. 4
C. 5
D. 3
Bài 6. Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác dụng với khí Cl 2
theo tỉ lệ mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được hai dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên
của X là:
A. 2-metylpropan
B. butan
C. 3-metylpentan
D. 2,3-đimetylbutan


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

HÓA HỮU CƠ

Bài 7. Hiện tượng gì xảy ra khi cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc rồi để yên:
A. Dung dịch brom bị mất màu
B. Xuất hiện kết tủa
C. Có khí thốt ra
D. Dung dịch brom không bị mất màu
Bài 8. Isopren tham gia phản ứng với dung dịch HBr theo tỉ lệ mol 1:1 tạo ra tối đa bao nhiêu sản phẩm
cộng?
A. 8
B. 5
C. 7
D. 6
Bài 9. Có chuỗi phản ứng sau:
B
 HCl

 KOH
N  H2 ��
� D ���
� E  spc ���
�D

Xác định N, B, D, E biết rằng D là một hiđro- cacbon mạch hở, D chỉ có 1 đồng phân.
A. N: C2H2; B: Pd; D: C2H4; E: CH3CH2Cl.
B. N: C4H6; B: Pd; D: C4H8; E: CH2ClCH-2CH2CH3.
C. N: C3H4 ; B: Pd; D: C3H6; E: CH3CH-ClCH3
D. N: C3H4; B: Pd; D: C3H6; E: CHCH2CH-2Cl
Bài 10. Hãy chọn đúng hóa chất để phân biệt benzen, axetilen, stiren?
A. Dung dịch phenolphtalein
B. Dung dịch KMnO4, dung dịch AgNO3/NH3
C. Dung dịch AgNO3
D. Cu(OH)2
Bài 11. Hai hiđrocacbon A và B đều có CTPT là C 6H6 và A có mạch C khơng nhánh. A làm mất màu dung
dịch brom và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường; B không phản ứng với cả 2 dung dịch trên nhưng
tác dụng với hiđro dư tạo ra D có CTPT là C 6H12. A tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac tạo
thành kết tủa D có CTPT là C6H4Ag2. CTCT của A và B là:
CH �C �C  CH2  CH 2  CH3;benzen
A.
CH �C  CH2  CH2  C �CH;benzen
B.
CH �C �C  CH2  CH2  CH;benzen
C.
D. Tất cả các phương án trên đều sai.
Bài 12. Cho các chất sau: CaC2, A14C3, C3H8, C, CH3COONa, KOOCCH2COOK. Các chất có thể tạo ra CH4
nhờ phản ứng trực tiếp là:
A. CaC2, A14C3, C3H8, C

B. A14C3, C3H8, C.
C. A14C3, C3H8, C, CH3COONa.
D. AI4C3,C3H8, C, CH3COONa, KOOCCH- 2COOK.
Bài 13. Chất nào sau đây không điều chế trực tiếp được axetilen?
A. Ag2C2.
B. CH4.
C. Al4C3
D. CaC2
Bài 14. Ankađien liên hợp X có cơng thức phân tử C 5H8. Khi X tác dụng với H2 có thể tạo được hiđrocacbon
Y cơng thức phân tử C5H10 có đồng phân hình học. Cơng thức cấu tạo của X là
A. CH2 = CHCH = CHCH3
B. CH2 = C = CHCH2CH3
C. CH2 = C(CH3)CH = CH2.
D. CH2 = CHCH2CH = CH2.
Bài 15. Etilen có lẫn các tạp chất SO2, CO2, hơi nước. Có thể loại bỏ các tạp chất bằng cách nào dưới đây:
A. Dẫn hỗn hợp qua bình đựng dung dịch brơm dư và bình đựng CaCl2 khan.
B. Dẫn hỗn hợp qua bình đựng dung dịch natri clorua dư.
C. Dẫn hỗn hợp qua bình đựng dung dịch NaOH đặc
D. Dẫn hỗn hợp lần lượt qua bình đựng dung dịch brơm dư và H2SO4 đặc.
Bài 16. Cho các chất: xyclobutan, 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2-metylbut-2-en. Dãy gồm các chất
sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, t°), cho cùng một sản phẩm là:
A. xyclobutan, cis-but-2-en và but-1-en.


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

HÓA HỮU CƠ

B. but-1-en, 2-metylpropen và cis-but-2-en.
C. xyclobutan, 2-metylbut-2-en và but-1-en.

D. 2-metylpropen, cis -but-2-en và xyclobutan.
Bài 17. Có hai ống nghiệm, mỗi ống chứa 1 ml dung dịch brom trong nước có màu vàng nhạt. Thêm vào ống
thứ nhất 1 ml hexan và ống thứ hai 1 ml hex-1-en. Lắc đều cả hai ống nghiệm, sau đó để yên hai ống nghiệm
trong vài phút. Hiện tượng quan sát được là:
A. Có sự tách lớp các chất lỏng ở cả hai ống nghiệm.
B. Màu vàng nhạt vẫn không đổi ở ống nghiệm thứ nhất
C. Ở ống nghiệm thứ hai cả hai lớp chất lỏng đều không màu.
D. A, B, C đều đúng.
Bài 18. X là một xycloankan một vòng. Hơi X nặng gấp 3 lần so với khí etilen. Khi cho X tác dụng với Cl 2
theo tỉ lệ mol 1:1, với sự hiện diện của ánh sáng chỉ thu một dẫn xuất clo duy nhất. X là:
A. Metylxyclopentan
B. Xyclohexan
C. 1,4-Đimetylxyclobutan
D. Xyclopentan
Bài 19. Dãy gồm các chất đều có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là:
A. stiren; clobenzen; isopren; but-l-en.
B. 1,2-điclopropan; vinylaxetilen; vinyl- benzen; toluen.
C. buta-l,3-đien; cumen; etilen; trans-but- 2-en.
D. 1,1,2,2-tetrafloeten; propilen; stiren; vi- nyl clorua.
Bài 20. Cho một số nhận xét về dẫn xuất halogen của Hiđrocacbon:
(1)
Liên kết trong phân tử dẫn xuất halogen không phân cực nên chúng hầu như không tan trong nước.
(2)
Dẫn xuất phenyl halogenua bị thủy phân ngay trong khi đun sôi với dung dịch kiềm.
(3)
Bột Magie dễ dàng tan trong dietyl ete khan.
(4)
Dùng làm thuốc gây mê, hóa chất diệt sâu bọ, sử dụng trong máy lạnh là một số ứng dụng của các
dẫn xuất halogen.
(5)

Sản phẩm chính khi mono brom hóa propan là dẫn xuất brom bậc II.
Số nhận xét đúng là:
A. 3
B. 2
C. 4
D. 1
Bài 21. Cho 4 hợp chất hữu cơ A, B, C, D có cơng thức tương ứng là C xH2x, CxH2y, CyH2y, C2xH2y. Tổng
khối lượng phân tử của chúng là 286 đvC. Biết A mạch hở và có khơng q 2 nối đơi, C mạch vịng, D là
dẫn xuất của benzen. Kết luận nào sau đây là đúng?
A. Có 2 chất thỏa mãn D.
B. Có 3 chất thỏa mãn B.
C. Có 5 chất thỏa mãn C.
D. Có 2 chất thỏa mãn A.

V : V =8: 7
Bài 22. Đốt cháy hoàn toàn Hiđrocacbon X thu được H2O CO2
. Khi X phản ứng với clo tạo ra được
hỗn hợp gồm nhiều hơn 3 đồng phân monoclo. Số lượng các chất thỏa mãn tính chất trên là:
A. 7
B. 5
C. 4
D. 6
Bài 23. Cho các phát biểu sau:
1. Nếu một hiđrocacbon tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH3 thu được kết tủa vàng thì hiđrocacbon đó
là ankin.
2. Ankin tác dụng với nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm chính là anđehit.
3. Các chất hữu cơ hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (-CH2-) là đồng đẳng của nhau.
4. Có 2 hiđrocacbon mạch hở có cơng thức phân tử C 6H12 tác dụng với HBr tỉ lệ 1:1 tạo một sản phẩm
duy nhất.
5. Tất cả các hiđrocacbon đểu nhẹ hơn nước.

6. Tách nước từ một ancol no, đơn chức, mạch hở thu được tối đa 4 anken. Số phát biểu đúng là:
A. 3
B. 1
C. 2
D. 0
Bài 24. Cho các mệnh đề sau:


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

HÓA HỮU CƠ

1. Ankadien liên hợp là Hiđrocacbon khơng no, mạch hở, phân tử có để có 2 liên kết đơi cách nhau một
liên kết đơn.
2. Chỉ có ankadien mới có cơng thức chung CnH2n-2.
3. Ankadien có thể có 2 liên kết đơi kề nhau.
4. Buta-l,3-dien là ankadien liên hợp.
5. Chất C5H8 có 2 đồng phân là ankadien liên hợp.
Số mệnh đề đúng là:
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Bài 25. Cho các dẫn xuất halogen sau: C 2H5F
(1); C2H5Br (2); C2H5I (3); C2H5Cl (4) thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là
A. (3)>(2)>(4)>(1).
B. (1)>(4)>(2)>(3).
C. (1)>(2)>(3)>(4).
D. (3)>(2)>(1)>(4).
Bài 26. Cho hợp chất thơm: ClC6H4CH2Cl + dung dịch KOH (loãng, dư, t°) ta thu được chất nào?

A. HOC6H4CH2OH.
B. ClC6H4CH2OH.
C. HOC6H4CH2Cl.
D. KOC6H4CH2OH.
Bài 27. Thủy phân dẫn xuất halogen nào sau đây sẽ thu được ancol?
(1) CH3CH2Cl
(2) CH3CH=CHCl
(3) C6H5CH2Cl
(4) C6H5Cl
A. (1), (3)
B. (1), (2), (3).
C. (1), (2), (4).
D. (1), (2), (3), (4).
Bài 28. Chọn dãy hóa chất đủ để điều chế toluen
A. C6H5Br, Na, CH3Br
B. C6H6, AlCl3,CH3Cl
C. C6H6, Br2 khan , CH3Br, bột sắt, Na
D. Tất cả các cách trên đều đúng
Bài 29. Phát biểu nào không đúng?
A. Với công thức một hiđrocacbon CxHy thì trị số cực tiểu của y là bằng 2.
B. Tất cả ankan đều nhẹ hơn nước.
C. Trong các đồng đẳng của metan: etan, propan, butan thì butan dễ hóa lỏng nhất
D. Hơi nước nặng hơn khơng khí
Bài 30. A là một hợp chất hữu cơ ở trạng thái rắn. Khi nung A với hỗn hợp B sinh ra khí C và chất rắn D.
Đốt một thể tích khí C sinh ra một thể tích E và chất lỏng G. Nếu cho D vào dung dịch HCl cũng có thể thu
được E. A, C, E, G là:
A. CH3COONa, C2H4, CO2, H2O
B. CH3COONa, CH4, CO2, H2O
C. C2H5COONa, C2H6, CO2, H2O
D. CH3COONa, C2H6, CO2, H2O

HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN
Bài 1:
Chọn đáp án B
Bài 16:
Chọn đáp án A
Bài 2:
Chọn đáp án C
Bài 17:
Chọn đáp án D
Bài 3:
Chọn đáp án C
Bài 18:
Chọn đáp án B
Bài 4:
Chọn đáp án B
Bài 19:
Chọn đáp án D
Bài 5:
Chọn đáp án B
Bài 20:
Chọn đáp án B
Bài 6:
Chọn đáp án D
Bài 21:
Chọn đáp án C
Bài 7:
Chọn đáp án D
Bài 22:
Chọn đáp án B
Bài 8:

Chọn đáp án A
Bài 23:
Chọn đáp án C
Bài 9:
Chọn đáp án C
Bài 24:
Chọn đáp án C
Bài 10:
Chọn đáp án B
Bài 25:
Chọn đáp án A
Bài 11:
Chọn đáp án B
Bài 26:
Chọn đáp án B
Bài 12:
Chọn đáp án D
Bài 27:
Chọn đáp án A
Bài 13:
Chọn đáp án C
Bài 28:
Chọn đáp án D
Bài 14:
Chọn đáp án A
Bài 29:
Chọn đáp án D
Bài 15:
Chọn đáp án C
Bài 30:

Chọn đáp án B


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

PHẦN II. HÓA HỮU CƠ

DẠNG 2: PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY
Chú ý:

n

n

CO2
 Ta có nankan = H2O
Điều này đúng cho một ankan; một hỗn hợp ankan; một hỗn hợp ankan và anken, xycloankan (do ở anken và
xycloankan thì số mol nước bằng số mol khí nên hiệu không ảnh hưởng)

 Tổng quát

nCO  nH2O
2

= (k – 1)

nX

, trong đó k là độ bội liên kết của hiđrocacbon X.

M

M A  MB
n  n B.
2
thì A

 Nếu 2 hợp chất cùng dãy đồng đẳng là A, B có:
 Đốt cháy dẫn xuất halogen cho sản phẩm gồm CO2, H2O và HX hoặc X2 tùy theo điều kiện đề bài cho.
A. KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT
Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ chứa C, H, Cl sinh ra 0,22 gam CO 2 và 0,09 gam H2O,
cịn lại là khí Cl 2. Khi phân tích định lượng clo của cùng một lượng chất đó bằng một lượng dung dịch
AgNO3 người ta thu được 1,435 gam AgCl, CTPT của hợp chất trên là:
A. CH2Cl2
B. CH3Cl
C. C2H2Cl4
D. C2H4Cl2
Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, rồi dẫn tồn bộ sản phẩm cháy qua bình chứa dung dịch nước
vơi trong (dư), thì khối lượng dung dịch trong bình giảm 2,48 gam và tạo ra 7 gam kết tủa. Công thức phân
tử của X là:
A. C6H14
B. C7H14
C. C7H16
D. C6H12
Bài 3. A là một xycloankan, khi đốt cháy 672 ml khí A thấy khối lượng CO 2 thu được nhiều hơn khối lượng
H2O thu được 3,12 gam và khí A làm mất màu nước Br2, A là:
A. xyclobutan
B. metylxyclopropan
C. etylxyclopropan
D. xyclopropan

Bài 4. Đốt cháy hỗn hợp CH4, C2H6, C3H8 thu được 2,24 lít CO 2 (đktc) và 2,7 gam H2O. Thể tích O2 (đktc)
đã tham gia phản ứng cháy là:
A. 2,48 lít
B. 3,92 lít
C. 4,53 lít
D. 5,12 lít
Bài 5. Đốt cháy hoàn toàn một lượng stiren sinh ra 1,1 gam khí CO 2. Khối lượng stiren phản ứng là:
A. 0,325g
B. 0,26g
C. 0,32g
D. 0,62g
Bài 6. Đốt cháy hoàn toàn 26,5 gam một ankinbezen X cần 294 lít khơng khí (đktc), oxi hóa X thu được axit
benzoic. Giả thiết khơng khí chứa 20% oxi và 80% nitơ. X là:
A. toluen
B. o-metyltoluen
C. etylbenzen
D. o-etyltoluen
Bài 7. Đốt 6,72 lít hỗn hợp X ở (đktc) gồm ankan A và ankin B thu được 11,2 lít CO 2 ở (đktc) và 7,2 gam
nước. Thành phần phần tram thể tích A, B trong hỗn hợp X lần lượt là:
A. 25% và 75%
B. 50% và 50%
C. 33,3% và 66,7%
D. 75% và 25%
Bài 8. Thể tích khơng khí (đktc) cần dùng để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol benzene là:
A. 84 lít
B. 74 lít
C. 82 lít
D. 83 lít
Bài 9. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm một ankan và một ankin cần 6,72 lít O2 ở (đktc) sản phẩm dẫn
qua dung dịch nước vơi dư thấy bình nước vôi tăng a gam và tách được 20 gam kết tủa. Giá trị của a là:

A. 12,4
B. 10,6
C. 4,12
D. 5,65
Bài 10. Đốt cháy hồn tồn một thể tích khí thiên nhiêm gồm: metan, etan, propan bằng oxi khơng khí (trong
khơng khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO 2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích khơng khí
(ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hồn tồn lượng khí thiên nhiên trên là
A. 84,0 lít
B. 70,0 lít
C. 78,4 lít
D. 56,0 lít
B. TĂNG TỐC: THƠNG HIẾU
Bài 11. X là một chất hữu cơ. Oxi hóa hồn tồn 9,45 g X, sản phẩm oxi hóa chỉ gồm CO 2 và H2O. Cho
hấp thụ sản phẩm oxi hóa vào bình đựng lượng dư dung dịch Ba(OH) 2, khối lượng bình tăng 41,85g.
Trong bình có tạo 132,975 g kết tủa. Tỉ khối hơi của X so với metan bằng 5,25. Khi cho X tác dụng với
File word:

-- 17 --

Phone, Zalo: 0946 513 000


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

PHẦN II. HÓA HỮU CƠ

Br2, đun nóng, chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất. X không cho được phản ứng cộng hiđro. X
là
A. Neopentan
B. Xyclopenpan

C. Pentan
D. Xyclohexan
Bài 12. Phân tích hồn tồn m gam một chất hữu cơ A thu được CO 2, H2O và HCl. Dẫn tồn bộ sản phẩm
(khí và hơi) qua dung dịch AgNO 3 dư, thấy thoát ra một khí duy nhất có thể tích bằng 4,48 lít. Khối lượng
bình đựng tăng thêm 9,1 gam và có 28,7 gam tủa trắng. Biết trong phân tử A có chứa 2 nguyên tử Cl. Vậy
CTPT của A là:
A. CH2Cl2
B. C2H4Cl2
C. C3H4Cl2
D. C3H6Cl2
Bài 13. Có một hỗn hợp X gồm C 2H2, C3H6, C2H6. Đốt cháy hoàn toàn 24,8 gam hỗn hợp trên thu được 28,8
gam H2O. Mặt khác, 0,5 mol hỗn hợp trên tác dụng vừa đủ với 500 gam dung dịch Br 2 20%. Phần trăm thể
tích mỗi khí trong hỗn hợp lần lượt là:
A. 50; 20; 30
B. 50; 25; 25
C. 25; 25; 50
D. 50; 16,67; 33,33
Bài 14. X là hỗn hợp gồm etan, propan, hiđro. Đốt cháy hoàn toàn 9,8 gam hỗn hợp X sau đó dẫn tồn bộ
sản phẩm cháy vào 100 gam dung dịch H2SO4 giảm xuống cịn 83,05%, sau đó dẫn khí cịn lại vào dung dịch
Ca(OH)2 dư thu được m gam kết tủa. Tính giá trị của m?
A. 70 gam
B. 50 gam
C. 65 gam
D. 48 gam
Bài 15. Hỗn hợp X gồm C 2H2, C3H6, C4H10 và H2. Cho 11,2 lít khí (đktc) hỗn hợp X đi qua bình đựng
brom dư thấy có 64 gam brom tham gia phản ứng. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 11,2 lít (đktc) X được 55
gam CO2 và m gam nước. Giá trị của m là:
A. 31,5
B. 27,0
C. 24,3

D. 22,5
Bài 16. X là hỗn hợp gồm propan, xyclopropan, butan và xyclobutan. Đốt m gam hỗn hợp X thu được 63,8
gam CO2 và 28,8 gam H2O. Thêm 1 lượng hiđro vừa đủ vào m gam hỗn hợp X để thực hiện phản ứng mở
vòng (xúc tác Ni, t0) thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 26,375. Tỉ khối của hỗn hợp X so với H2 là:
A. 23,95
B. 25,75
C. 24,52
D. 22,89
Bài 17. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C2H2, C3H4 và C4H4 (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được 0,09
mol CO2. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO 3 trong
NH3, thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Công thức cấu tạo của C3H4 và C4H4 trong X lần lượt là
A. CH≡C−CH3, CH2=C=C=CH2
B. CH2=C=CH2, CH2=C=C=CH2
C. CH≡C−CH, CH2=CH−C≡CH
D. CH2=C=CH2, CH2=CH−C≡CH
Bài 18. Hỗn hợp khí A chứa N2 và hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Khối lượng hỗn hợp A
là 18,3 gam và thể tích của nó là 11,2 lít. Trộn A với một lượng dư oxi rồi đốt cháy, thu được 11,7 gam H 2O
và 21,28 lít CO2. Các thể tích khí đo ở điều kiện chuẩn. CTPT của 2 hiđrocacbon là:
A. C3H4; C4H6
B. C4H6; C5H8
C. C3H2; C4H4
D. C4H4; C5H6
Bài 19. Hỗn hợp khí X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen có tỉ khối so với H 2 là 17. Đốt cháy hoàn
toàn 0,05 mol hỗn hợp X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình dung dịch Ca(OH) 2 (dư) thì khối lượng
bình tăng thêm m gam. Giá trị của m là:
A. 5,85
B. 6,60
C. 7,30
D. 3,39
Bài 20. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm CH 4, C3H6 và C4H10 bằng 1 lượng khơng khí vừa đủ thu

được 10,8 gam H2O và một hỗn hợp khí có tỉ khối so với hiđro là 15 (coi như khơng khí chỉ gồm 80% thể
tích N2 và còn lại là O2). Giá trị của m là:
A. 2
B. 4
C. 6
D. 8
C. BỨT PHÁ: VẬN DỤNG
Bài 21. Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam một chất hữu cơ X thu được hỗn hợp khí CO 2, H2O, HCl. Dẫn hỗn hợp
này vào bình đựng dung dịch AgNO 3 dư thu được 5,74 gam kết tủa và khối lượng bình dung dịch AgNO 3
tăng thêm 2,54 gam. Khí thốt ra khỏi bình dung dịch AgNO 3 dẫn vào 5 lít dung dịch Ca(OH) 2 0,02M thấy
xuất hiện kết tủa, lọc tách kết tủa, dung dịch còn lại cho tác dụng Ba(OH) 2 dư lại thấy xuất hiện thêm kết tủa,
File word:

-- 18 --

Phone, Zalo: 0946 513 000


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

PHẦN II. HÓA HỮU CƠ

tổng khối lượng kết tủa ở 2 thí nghiệm là 13,94 gam. Biết M x < 230 g/mol. Số nguyên tử O trong một phân
tử của X là
A. 4
B. 1
C. 2
D. 3
Bài 22. Đốt cháy hoàn toàn 100 ml hỗn hợp X gồm axetilen, propin và một amin (A) no, đơn chức bằng
lượng oxi vừa đủ thu được 630 ml hỗn hợp Y gồm CO 2, H2O và N2. Dẫn toàn bộ Y đi qua bình đựng H 2SO4

đặc dư thấy thể tích giảm 305 ml. Cho amin (A) tác dụng với HNO 2 thấy khí N2 thốt ra. Biết các khí đều đo
ở đktc. Số đồng phân cấu tạo của A là
A. 1
B. 3
C. 4
D. 5
Bài 23. Đốt cháy hoàn tồn m gam cao su isopren đã được lưu hóa bằng khơng khí vừa đủ (chứa 20% O 2 và
80% N2), làm lạnh hỗn hợp sau phản ứng để ngưng tụ hết hơi nước thì thu được 1709,12 lít hỗn hợp khí
(đktc). Lượng khí này làm này tác dụng vừa hết với dung dịch chứa 0,1 mol Br2. Tính giá trị của m?
A. 159,6 gam
B. 159,4 gam
C. 141,1 gam
D. 141,2 gam
Bài 24. Các Hiđrocacbon A, B thuộc dãy anken hoặc ankin. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp A, B thu
được khối lượng CO2 và H2O là 15,14 gam, trong đó oxi chiếm 77,15%. Nếu đốt cháy hồn tồn 0,05 mol
hỗn hợp A, B có tỉ lệ mol thay đổi ta vẫn thu được một lượng khí CO 2 như nhau. Tổng số nguyên tử cacbon
trong A và B là:
A. 10
B. 9
C. 11
D. 12
Bài 25. Trong một bình kín dung tích khơng đổi chứa hỗn hợp A gồm etan và một ankin (đều ở thể khí) có tỉ
lệ số mol là 1:1. Thêm oxi vào bình thì được hỗn hợp khí B có tỉ khối so với H 2 là 18. Đốt cháy hồn tồn
hỗn hợp B sau đó đưa về 0oC thấy hỗn hợp khí trong bình có tỉ khối so với H2 là 21,4665. Công thức ankin
là:
A. C2H2
B. C3H4
C. C4H6
D. C5H8
D. VỀ ĐÍCH: VẬN DỤNG CAO

Bài 26. Đốt cháy hoàn toàn 5,52 gam chất X thu được hỗn hợp khí và hơi A gồm CO 2, HCl, H2O và N2. Cho
một phần A đi chậm qua dung dịch Ca(OH) 2 dư thấy có 6,0 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 1,82
gam và có 0,112 lít khí khơng bị hấp thụ. Phần cịn lại của A cho lội chậm qua dung dịch AgNO 3 trong HNO3
dư thấy khối lượng dung dịch giảm 2,66 gam và có 5,74 gam kết tủa. Biết các phản ứng đều xảy ra hồn
tồn. Phân tử khối X có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 172,0
B. 188,0
C. 182,0
D. 175,5
Bài 27. Cho hỗn hợp T gồm X, Y, Z (M X + MZ = 2MY) là ba hiđrocacbon mạch hở có số nguyên tử C theo
thứ tự tăng dần, có cùng cơng thức đơn giản nhất. Trong phân tử mỗi chất, C chiếm 92,31% về khối lượng.
Đốt cháy 0,01 mol T thu được không quá 2,75 gam CO 2. Đun nóng 3,12 gam T với dung dịch AgNO3/NH3
dư, thu được m gam kết tủa. Biết các chất trong T có cùng số mol. Giá trị lớn nhất của m là:
A. 7,98
B. 11,68
C. 13,82
D. 15,96
Bài 28. Hỗn hợp A gồm các Hiđrocacbon C xH2x+2, CyH2y, CzH2z-2 mạch thẳng được cho ở điều kiện thích hợp
để tồn tại ở dạng khí (x �y �z). Đốt cháy A thu được thể tích CO 2 và H2O bằng nhau. Cho A tác dụng với
lượng vừa đủ 72 gam brom trong dung dịch thấy thốt ra 3,36 lít khí. Đốt cháy lần lượt mỗi khí thì thu được
lần lượt n1, n2, n3 lít khí CO2 (đktc). Biết 0,0225(n1 + n2 + n3) = n1n2n3. Đốt cháy một hỗn hợp B khác cũng
chứa 3 Hiđrocacbon trên thì thu được n mol CO 2 và 9 gam nước. Biết khối lượng của B là 8,25 gam, giá trị
của n là
A. 0,625
B. 0,604
C. 0,9
D. Đáp án khác
Bài 29. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Q gồm 2 ankin X, Y. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 4,5 lít dung
dịch Ca(OH)2 0,02M thu được kết tủa và khối lượng dung dịch tăng 3,78 gam so với bạn đầu. Cho dung dịch
Ba(OH)2 vừa đủ vào dung dịch thu thêm kết tủa. Tổng khối lượng kết tủa của 2 lần là 18,85 gam. Biết rằng

số mol của X bằng 60% tổng số mol của X và Y có trong hỗn hợp Q. Các phản ứng xảy ra hồn tồn. Cơng
thức của X, Y lần lượt là:
A. C2H2 và C4H6
B. C4H6 và C2H2
C. C2H2 và C3H4
D. C3H4 và C2H6
File word:

-- 19 --

Phone, Zalo: 0946 513 000


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

PHẦN II. HÓA HỮU CƠ

Bài 30. Hỗn hợp X gồm một anken, một ankin, một amin no, đơn chức (trong đó số mol của ankin lớn hơn
anken). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp trên bằng O2 vừa đủ thu được 0,86 mol CO2, H2O, N2. Ngưng tụ
thì thấy hỗn hợp khí cịn lại là 0,4 mol. Công thức của anken, ankin lần lượt là:
A. C2H4 và C3H4
B. C2H4 và C4H6
C. C3H6 và C3H4
D. C3H6 và C4H6
HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN
A. KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT
Bài 1. Chọn đáp án A.
Bài 2. Chọn đáp án C.
Bài 3. Chọn đáp án B.
Bài 4. Chọn đáp án B.

Bài 5. Chọn đáp án A.
Bài 6. Chọn đáp án C.
Bài 7. Chọn đáp án C.
Bài 8. Chọn đáp án A.
Bài 9. Chọn đáp án A.
Bài 10. Chọn đáp án B.
B. TĂNG TỐC: THÔNG HIỂU
Bài 11. Chọn đáp án D.
Bài 12. Chọn đáp án B.
Bài 13. Chọn đáp án B.
Bài 14. Chọn đáp án C.
Bài 15. Chọn đáp án C.
Bài 16. Chọn đáp án B.
Bài 17. Chọn đáp án C.
Bài 18. Chọn đáp án A.
Bài 19. Chọn đáp án C.
Bài 20. Chọn đáp án C.
C. BỨT PHÁ: VẬN DỤNG
Bài 21. Chọn đáp án A.
Có

nHCl  nAgCl 

5,74
 0,04
143,5
mol

� mH2O  2,54  36,5.0,04  1,08 gam � nH2O  0,06

mol

Khí thốt ra khỏi bình là CO2.
CO2 + 0,1 mol Ca(OH)2 → CaCO3 + dung dịch
Dung dịch thu được + Ba(OH)2 dư → BaCO3

mCaCO3 +mBaCO3  13,94 gam � 100(nCaCO3  nCa(HCO3)2 )  197.nCa(HCO3)2  13,94 gam
Mà

nCaCO3  nCa(HCO3)2

= 0,1 mol

�
�nCaCO3  0,08 mol
��
� nCO2  0,08 2.0,02  0,12 mol
n

0,02
mol
� Ca(HCO3)2
Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng có:
mO(X) = 4,3 – 12.0,12 – 1.(2.0,06 + 0,04) – 35,5.0,04 = 1,28 gam
� nO(X) = 0,08 mol
� nC : nH : nO : nCl = 0,12 : 0,16 : 0,08 : 0,04 = 3:4:2:1

File word:

-- 20 --

Phone, Zalo: 0946 513 000


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

PHẦN II. HÓA HỮU CƠ

� X có dạng C3nH4nO2nCln � 107,5n < 230 � n < 2,13 mà tổng số nguyên tử H và Cl phải là số chẵn �
n=2
� Trong phân tử X chứa 4 nguyên tử O
Bài 22. Chọn đáp án B.
Đặt CTTQ của amin là CnH2n+3N.
Đặt a, b, c lần lượt là thể tích của C2H2, C3H4 và amin A.
� a + b + c = 100 ml
(1)

VH2O

= a + 2b + nc + 1,5c = 305 ml

(2)

� VCO2  VN2 = 2a + 3b + nc + 0,5c =630 – 305 = 325 ml
Lấy (3) trừ (2) được a + b – c = 325 – 305 = 20 ml

(3)
(4)

a  b  60

�
�
c  40
Từ (1) và (4) suy ra �
Thay vào (2) ta được 60 + b + 40n + 1,5.40 = 305
185 60
185 b 185
�
 n

� 3,125  n  4,625� n  4
� b + 40n = 185
40
40
40
� CTPT của A là C4H11N mà A phản ứng với HNO2 tạo khí N2 nên A có nhóm amin gần với C bậc 1.
� Các đồng phân của A là:
CH3CH2CH2CH2NH2
(CH3)2CHCH2NH2
CH3CH2NH(CH3)NH2
Vậy có 3 cơng thức thỏa mãn.
Bài 23. Chọn đáp án B.

Đặt CTTQ của cao su đã lưu hóa là (C5H8)aSb (x mol)

SO2 + Br2 + 2H2O → H2SO4 + 2HBr

� bx = nSO2 = nBr2 = 0,1 mol
t
(7a+b)O2 ��

� 5aCO2  4aH2O  bSO2
 C5H8  a Sb �
o

� nO2 = (7a + b) x � nN2 = 4 nO2 = (28a + 4b) x
1709,12
 76,3
22,4

+
+
=
mol
� 5ax + (28a + 4b) x + 0,1 = 76,3 � 33ax + 4bx = 76,2 � ax = 2,297
� m = 68ax + 32bx = 68.2,297 + 32.0,1 = 159,4 gam

nO2 nSO2

nN2

Bài 24: Chọn đáp án A
�
m CO2 +m H2O = 44n CO2 +18n H 2O =15,14g
n CO = 0,25 mol
�
�
�
�� 2
�
m O =16.(2n CO2 + n H 2O )=77,15%.15,14=11,68g �

n H 2O = 0,23 mol
�


� n CO2 - n H 2O  0, 25  0, 23  0, 02 �0, 05
� Hỗn hợp gồm 1 anken + 1 ankin
� n ankin =0,02 mol, n anken =0,03 mol � nankin  0, 02mol , nanken  0, 03mol


Đặt CTPT của ankin là CnH2n-2; anken là CmH2m
� 0,02n + 0,03m = 0,25 � 2n + 3m = 25

Do tỉ lệ số mol A, B thay đổi mà số mol CO2 không đổi � n = m
� Tổng số nguyên tử C trong A và B là 10
Bài 25: Chọn đáp án C
Ankin thể khí, do đó số ngun tử C < 5
Đặt số mol của C2H6: a mol; CnH2n-2: a mol; O2: b mol


File word:

-- 21 --

Phone, Zalo: 0946 513 000


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

PHẦN II. HÓA HỮU CƠ

M n  M Cn C
Gọi hỗn hợp sau khi đốt là hỗn hợp C ta có: B B
� nB: nC = MC: MB = 21,4665: 18 = 1,2
Chọn: nB = 1,2 mol � mB = 18.2.1,2 = 43,2g
�2a + b =0,12
�
30a  (14n  2)a  32b  43, 2
Ta có: �
� 14na – 36a + 32.(2a + b)=43,2g
� 14na – 36a + 32.1,2 =43,2g
2, 4
� 14na – 36a = 4,8 � a = 7n  18

2, 4
Mà 2a < 12 � a < 0,6 hay 7 n  18 < 0,6 � 7n – 18 > 4 � n > 3,14
� n = 4 � ankin là C4H6
Bài 26: Chọn đáp án C

Phần 1 qua Ca(OH)2 dư:
6
n CO2  n CaCO3 
 0, 06 mol, m dd giam = mCaCO3  m CO2  m H2O  m HCl  1,82 gam
100

mH 2O + m HCl = 6 - 0,06.44 -1,54 = 1,54 gam
n N2 

0,112
 0, 005 mol
22, 4

Khơng khí bị hấp thụ là N2:

Phần 2: Kết tủa thu được là AgCl

m dd giam  m AgCl  m HCl  m H 2O  2, 66 � m H 2O  mHCl  5,74  2,66  3, 08 gam
� n H 2O  0, 09mol
Vì



�
m  m HCl �  2 �
m H 2O +m HCl �
�
�
� H2O
�
1
2

� trong phần 1 có n HCl  0,02 mol, n H 2O =0,045 mol
Vậy khi đốt cháy 5,52 gam X tạo ra 0,18 mol CO2; 0,135 mol H2O; 0,015 mol N2; 0,06 mol HCl

Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng có:

mO2

= 44.0,18 + 18.0,135 + 28.0,015 + 36,5.0,06 – 5,52 = 7,44 gam
� n O2  0, 2325 mol



Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố O có:
nO(X) = 2.0,18 + 0,135 – 2.0,2325 = 0,03 mol

� nC : nH : nO : nN : nCl  0,18 : 0,33 : 0, 03 : 0, 03 : 0, 06  6 :11:1:1: 2
� X có cơng thức C6H11ONCl2. Vậy MX = 184
Bài 27: Chọn đáp án C

Đặt công thức đơn giản nhất của X, Y, Z là CXHY
12x
.100%  92,31% � x = y
12x+y
%mC =

� Công thức đơn giản nhất của X, Y, Z là CH.

File word:

-- 22 --

Phone, Zalo: 0946 513 000


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

n CO2



PHẦN II. HÓA HỮU CƠ

2,75
 6, 25
44.0, 01


Số nguyên tử C trung bình = n T
Vì số nguyên tử H chẵn nên số nguyên tử C cũng là số chẵn
Vậy 3 hiđrocacbon có thể là:
3,12
C 2 H 2 ,C 4 H 4 ,C 6 H 6 : n X =n Y - n Z 
 0,02 mol
52.3





C 4 H 4 , C 6 H 6 , C8 H 8 : n X = n Y = n Z =

3,12 1
=
mol
78.3 75

C 2 H 2 , C6 H 6 , C10 H10 : n X = n Y = n Z =

3,12 1
= mol

78.3 75

Để lượng kết tủa thu được là lớn nhất thì số nối ba đầu mạch trong T là lớn nhất:

m�max



Với trường hợp :



1
1 �
�1
 2.  2. � 10, 25 g
�
m
75
75 �
Với trường hợp : �max = 3,12 + (108 – 1). �75

m�max

= 3,12 + (108 – 1).(2.0,02 + 0,02 + 2.0,02) = 13,82g

1
1 �
� 1
�2.  2.  2. � 11, 68 g

75
75 �
=3,12 + (108 – 1). � 75


Với trường hợp :
Vậy lượng kết tủa thu được lớn nhất là 13,82 gam
Bài 28: Chọn đáp án A

Gọi a, b, c lần lượt là số mol các hiđrocacbon
Từ



VCO2 = VH 2O � ax + by + cz  a(x+1)  by  c(z+1) � a = c

72
�
n

b

2c

 0,45 mol
Br
�
160
� 2
�

� n  a  3,36  0,15 mol
� �
22, 4

Từ phản ứng với brom, ta có:
� a = b = c = 0,15
0, 0225  n1  n 2  n 3   n1n 2 n 3

Do
� 0,15(x + y + z).0,0225 = 0,153.xyz � x+y+z = xyz �(*)
Do x < y < z nên xyz < 3z � xy < 3 � xy {1,2,3}

Nếu xy = 1 thì x = 1, y = 1, thay vào (*) � 2 + z = z (loại)

Nếu xy = 2 thì x = 1, y = 2, thay vào (*) � z = 3 (nhận)

Nếu xy = 3 thì x = 1, y = 3, thay vào (*) � z = 2 (loại)
Vậy x = 1, y = 2, z =3
Ba Hiđrocacbon CH4,C2H4,C3H4 có CTPT trung bình là CxH4
CxH4 + (x + 1) O2  xCO2 +2H2O
Suy ra:

M Cx H 4 

8, 25
 34 � x  2,5
0, 25

� n CO2 = 2,5.0,25 = 0,625 mol
Bài 29: Chọn đáp án A

n CaCO3 + n Ca(HCO3 )2  n Ca(OH)2  4,5.0, 02  0,09 mol

(1)

Thêm Ba(OH)2 vừa đủ:
File word:

-- 23 --

Phone, Zalo: 0946 513 000


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

PHẦN II. HÓA HỮU CƠ

m CaCO3 + m BaCO3 =100(n CaCO3 + n Ca(HCO3 )2 ) + 197n Ca(HCO3 )2 =18,85 gam

(2)

�
� n CaCO3 = 0,04mol
��
� n CO2  n CaCO3  2n Ca(HCO3 )2  0,14 mol
n Ca(HCO3 )2 = 0,05mol
�
Từ (1) và (2)
mdungdich tang  mCO2  m H 2O  mCaCO3  3, 78 gam � 44.0,14  18n H 2O  100.0, 04  3,78 gam

� n H2O  0, 09 mol � n ankin  n CO 2  n H 2O  0,14  0, 09  0, 05 mol
� Số ngun tử C trung bình của Q
� Có 1 ankin là C2H2



n CO2
n ankin



0,14
 2,8
0, 05

0, 05.2,8  60%.0, 05.2
4
40%.0,
05
+ Nếu X là C2H2: Số nguyên tử C của Y
� Y là C4H6
0, 05.2,8  40%.0, 05.2

 1, 467
60%.0,
05
+ Nếu Y là C2H2: Số nguyên tử C của X
� Loại


Vậy X, Y là C2H2 và C4H6
Bài 30: Chọn đáp án A

 0,2 mol X

CO + N 2 : 0,4 mol
� C n H m : x mol
�
+O2
��
�
� 0,86 mol � 2
�
C p H 2p+3 N : ymol
� H 2O: 0,46 mol
�

n CO2
� Số nguyên tử C trung bình = n x

n H2O
n



0, 4
2�
0, 2
Công thức amin là CH NH
3



2

2.0, 46
 4, 6  5
2

 Số nguyên tử H trung bình = x
� Ạnken và/hoặc ankin trong X có số nguyên tử H < 4,6 � Loại D

x + y  0, 2
�
�
� x.(5 - m)  0, 08 � m  5
�
m
5
n H2 O  x  y  0, 46
�
2
2
 Có �

n

n

C2 H 4

 Loại B vì C4 H6
cho số H trung bình > 5
 Nếu anken và ankin là C3H6 (a mol) và C3H4 (b mol)

n CO2  n N2
�

� 1
x
�
� 15
 3x + y + 0,5y = 0,4 � �
�y  2
� 15

1
1
�
�
a+b
a
�
�
�
�
15
150
��
��
�

2
11
�
n H O  3a  2b  2,5.  0, 46 �b=
15
� 2
� 150
Loại
� Loại C

File word:

-- 24 --

Phone, Zalo: 0946 513 000


CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HÓA HỌC

PHẦN II. HÓA HỮU CƠ

DẠNG 3: PHẢN ỨNG THẾ
Chú ý:
Phản ứng thế hiđrocacbon mạch hở:
 Hiđrocacbon no tham gia phản ứng thế tạo dẫn xuất halogen dưới điều kiện ánh sáng khuếch tán
 Hiđrocacbon không no tham gia phản ứng thế tạo dẫn xuất halogen cần điều kiện khắc nghiệt: Nhiệt độ và
áp suất cao.
 Ankin có nối ba đầu mạch tham gia phản ứng thế với AgNO3 / NH 3 tạo kết tủa. Đây không phải là phản
ứng tráng gương!
Phản ứng thê hiđrocacbon thơm:

, Fe 
 t�
( t�
, H 2SO 4
 Phản ứng clo hóa, brom hóa
hoặc phản ứng nitro hóa
đặc) đối với hiđro - cacbon thơm
phải tuân theo quỵ tắc thế trên vòng benzen.
 Phản ứng clo hóa, brom hóa có thể xảy ra ở phần mạch nhánh no của vòng benzen khi điều kiện phản ứng
là ánh sáng khuếch tán và đun nóng (đối với brom).
 Trong bài tốn liên quan đến phản ứng nitro hóa thì sản phẩm thu được thường là hỗn hợp các chất, vì vậy
ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính tốn.
Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen:
 Đối với các dẫn xuất halogen dạng anlyl (Ví dụ: CH2  CHCH 2 X) và benzyl (Ví dụ: C6 H 5CH 2 X) thì có
thể bị thủy phân trong nước (nhiệt độ), trong dung dịch kiềm loãng hay kiềm đặc.
 Đối với các dẫn xuất halogen dạng ankin (Ví dụ: CH 3CH 2 CH 2 X ) thì chỉ tham gia phản ứng thủy phân
trong dung dịch kiềm loãng hoặc kiềm đặc.
 Đối với các dẫn xuất halogen dạng phenyl (Ví dụ: C6 H 5 X) và vinyl (Ví dụ: CH 2  CHX ) thì chỉ bị thủy
phân trong môi trường kiềm đặc (nhiệt độ cao, áp suất cao).
A. KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT
HNO3
Bài 1. TNT (2,4,6-trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen với hỗn hợp gồm
và
H 2SO 4
đặc, trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80%. Khối lượng TNT tạo
thành từ 230 gam toluen là:
A. 454 gam
B. 550 gam
C. 687,5 gam
D. 567,5 gam

Bài 2. Cho m gam Hiđrocarbon no, mạch vịng A tác dụng với khí clo (chiếu sáng) thu được 9,48 g một dẫn
suất clo duy nhất B. Để trung hịa khí HCl sinh ra cần vừa đúng 80ml dung dịch NaOH 1M. Hiệu suất clo
hóa là 80%. Giá trị của m bằng
A. 8,4 g
B. 6,72 g
C. 5,376 g
D. 7,5 g
CH
Cl
Bài 3. Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6g 6 6 tác dụng hết với 2 (xúc tác bột Fe) hiệu suất phản
ứng đạt 80% là
A. 14g
B. 16g
C. 18g
D. 20g
AgNO3
NH 3
Bài 4. Cho 5,4 gam ankin A phản ứng với dung dịch
trong
thu được 16,1 gam kết tủa. Tên
của ankin A là:
A. propin
B. but-1-in
C. pent-1-in
D. hex-1-in
Bài 5. Dẫn 4,48 lít (đktc) hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch
AgNO3 / NH 3 dư, sau phản ứng thu được 14,7g kết tủa màu vàng. Thành phần phần trăm thể tích propin và
but-2-in trong X lần lượt là:
A. 80% và 20%
B. 25% và 75%

File word:

C. 50% và 50%

-- 25 --

D. 33% và 67%

Phone, Zalo: 0946 513 000