Tiểu Luận Dược Liệu Chứa Iridoid

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HĨA HỌC


MỘT SỐ DƯỢC LIỆU CHỨA
IRIDOID

TIỂU LUẬN MÔN HỌC NGHIÊN CỨU DƯỢC LIỆU

Người hướng dẫn: TS. NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 7 năm 2017


MỤC LỤC
MỞ ĐẦU....................................................................................................................................................... 1
1. Giới thiệu................................................................................................................................................... 1
2. Nguồn gốc.................................................................................................................................................. 1
3. Một số iridoid có trong tự nhiên [4]............................................................................................................ 2
4. Một số dược liệu chứa iridoid.................................................................................................................... 5

4.1. Cây ba kích.........................................................................................................5
4.1.1. Mơ tả............................................................................................................................................... 6
4.1.2. Chế biến........................................................................................................................................... 6
4.1.3. Công dụng........................................................................................................................................ 6
4.1.4. Một số bài thuốc của rễ ba kích và cơng dụng..................................................................................6
4.1.5. Thành phần hóa học......................................................................................................................... 6
4.1.6. Hoạt tính sinh học của monotropein................................................................................................ 7
4.1.7. Định tính.......................................................................................................................................... 7
4.1.8. Một số hợp chất iridoid khác đã được cô lập.................................................................................... 7

4.2. Cây dành dành....................................................................................................8
4.2.1. Mô tả............................................................................................................................................... 8
4.2.2. Chế biến........................................................................................................................................... 8
4.2.3. Công dụng........................................................................................................................................ 9
4.2.4. Một số bài thuốc của quả dành dành và công dụng..........................................................................9
4.2.5. Thành phần hóa học......................................................................................................................... 9
4.2.6. Hoạt tính sinh học............................................................................................................................ 9
4.2.7. Định tính.......................................................................................................................................... 9
4.2.8. Một số hợp chất iridoid khác đã được cô lập [15]..........................................................................10

4.3. Cây kim ngân hoa.............................................................................................10
4.3.1. Mô tả............................................................................................................................................. 11
4.3.2. Chế biến......................................................................................................................................... 11
4.3.3. Công dụng...................................................................................................................................... 11
4.3.4. Một số bài thuốc của cây kim ngân hoa và cơng dụng....................................................................11
4.3.5. Thành phần hóa học....................................................................................................................... 11
4.3.6. Hoạt tính sinh học.......................................................................................................................... 12
4.3.7. Định tính........................................................................................................................................ 12
4.3.8. Một số hợp chất iridoid khác đã được cô lập..................................................................................12

4.4. Cây đỗ trọng.....................................................................................................12
4.4.1. Mô tả............................................................................................................................................. 12
4.4.2. Chế biến......................................................................................................................................... 13
4.4.3. Công dụng...................................................................................................................................... 13
4.4.4. Một số bài thuốc của cây kim ngân hoa và cơng dụng....................................................................13
4.4.5. Thành phần hóa học....................................................................................................................... 14
4.4.6. Hoạt tính sinh học.......................................................................................................................... 14

2

4.4.7. Định tính........................................................................................................................................ 14
4.4.8. Một số hợp chất iridoid khác đã được cô lập..................................................................................14
5. Kết luận................................................................................................................................................... 15
Tài liệu tham khảo....................................................................................................................................... 15

3


MỞ ĐẦU
Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới ẩm nên có thảm thực vật rất phong
phú và vơ cùng đa dạng. Thảm thực vật Việt Nam có trên 12000 lồi, trong đó có hơn
3200 lồi thực vật được sử dụng để làm thuốc trong Y học dân gian cổ truyền [2].
Từ xưa đến nay, ngoài các phương pháp điều trị bệnh bằng thuốc Tây y thì
người dân Việt Nam vẫn ln có truyền thống sử dụng các loại thuốc có nguồn gốc từ
thực vật có trong thiên nhiên.
Những năm gần đây, xu hướng tìm kiếm các hợp chất có hoạt tính sinh học
trong thực vật ngày càng tăng; xu hướng này đã và đang thu hút rất nhà khoa học
nghiên cứu.
Cho đến nay, đã có nhiều hợp chất hữu cơ thuộc loại iridoid được phân lập và
khảo sát hoạt tính sinh học. Các kết quả cho thấy các hợp chất iridoid có rất nhiều hoạt
tính sinh học q giá và đa dạng. Do đó, tơi chọn đề tài “Một số dược liệu chứa
iridoid”.
1. Giới thiệu
Iridoid là đại diện cho một loại hợp chất đặc biệt của cyclopentano [c] pyran
monoterpenoid. Tên gọi “iridoid” có nguồn gốc từ hợp chất iridomyrmecin,
iridolactone và iridodial, những hợp chất này được cô lập từ chất tiết ra để tự vệ của
một giống kiến châu Úc – Iridomyrmex. Có nhiều hơn 3000 iridoid được cơng bố
trong các tài liệu tham khảo. Tính chất dược lí tiềm năng của chúng tạo nên một mối
quan tâm đặc biệt tới sản phẩm tự nhiên với các nhà hóa học, sinh học và dược học để

tìm hiểu thêm về chức năng sinh lý trong thực vật, động vật và quan trọng là sức khỏe
con người và được sử dụng tốt hơn là sử dụng các loại thuốc hoặc thảo dược nào khác
[4].
2. Nguồn gốc
Iridoid và dẫn xuất secoiridoid thường được tìm thấy là glucoside trong một số
thực vật họ Acanthaceae (ô rô), Bignoniaceae (chùm ớt), Caprifoliceae (kim ngân),
Gentianaceae (long đởm), Labiatae (hoa môi), Loasaceae, Loganiaceae (mã tiền),
Oleaceae (ô liu), Plantaginaceae (mã đề), Rubiaceae (cà phê), Saxifragaceae (tai hùm),
Scrophulariaceae (huyền sâm), Valerianaceae (nữ lang) và Verbenaceae (cỏ roi ngựa).
Các chi thực vật của Viburnum và Sambucus (Caprifoliceae – kim ngân), Penstemon
(Scrophulariaceae – huyền sâm), và Valeriana và Patrinia (Valerianaceae – nữ lang) là
nguồn dồi dào của loại valenriana iridoid, còn chi thực vật Allamanda và Plumeria
(Apocynaceae – trúc đào) và Morinda và Pentas (Rubiaceae – cà phê) là nguồn quan
trọng của loại plumeria iridoid. Secoiridoid được tìm thấy chủ yếu trong chi thực vật
Gentiana và Swertia (Gentianaceae – long đởm); Lonicera (Caprifoliceae – kim ngân);
Fraxinus, Jasminum, Ligustrum và Syringa (Oleaceae – ô liu) và Galium và Isertia
(Rubiceae – cà phê). Chi thực vật của Premma (Verbenaceae – cỏ roi ngựa) và
Paederia (Rubiceae – cà phê) là nguồn quan trọng của bis-iridoid. Một vài loại chi
1


thực vật của Rubiceae và Scrophulariaceae là nguồn thiết yếu của các iridoid đơn giản.
Chúng được tìm thấy trong thực vật mà có giá trị chữa bệnh theo dân gian để điều trị
đa số các loại bệnh ở các quốc gia khác nhau. Sự phân loại nhờ vào thành phần cấu tạo
sinh hóa rất hữu dụng cho các nghiên cứu về lồi của thực vật [4].
3. Một số iridoid có trong tự nhiên [4]
Một vài monomeric iridoid, secoiridoid glucoside, aglycone và dẫn xuất

Thực vật

Hợp chất, tên và cấu trúc

2


3


4


4. Một số dược liệu chứa iridoid
4.1. Cây ba kích
Tên gọi khác: Ba kích thiên, ruột gà, chẩu phóng xì, thao tấy cáy, ba kích nhục.
Tên khoa học: Morinda officinalis How.
5


Họ: Cà phê Rubiaceae.
Bộ phận sử dụng: Rễ [1,2].
4.1.1. Mô tả
Rễ hình trụ trịn hay hơi dẹt, cong queo, dài 3 cm trở lên, đường kính 0,3 cm trở
lên. Mặt ngồi màu nâu xám hoặc nâu nhạt, có nhiều vân dọc và ngang. Nhiều chỗ nứt
ngang sâu tới lõi gỗ. Mặt cắt có phần thịt dày màu tím hoặc hồng nhạt, giữa là lõi gỗ
nhỏ màu vàng nâu, vị hơi ngọt và hơi chát [2].

4.1.2. Chế biến
Có thể đào lấy rễ quanh năm. Rễ được rửa sạch đất cát, loại bỏ rễ con, phơi khơ
tới khi khơng dính tay, đập nhẹ cho bẹp, phơi hoặc sấy nhẹ đến khô [2].
4.1.3. Công dụng

Bổ thận dương, mạnh gân xương.
Chủ trị: Liệt dương, di tinh, tử cung lạnh, phụ nữ khó mang thai, kinh nguyệt
không đều, bụng dưới đau lạnh, phong thấp tê đau, gãy xương mềm yếu [2].
4.1.4. Một số bài thuốc của rễ ba kích và cơng dụng
Ngủ vị tử hồn: ba kích thiên, nhục đậu khấu, luyện long cốt, nhân sâm, ngũ vị,
sao bổ cốt chỉ, bạch truật, sao sơn dược, phục linh, ngô thù du dùng để chữa trị tỳ vị
hư hàn, tiết tả.
Phố tễ bản sự phương: ba kích thiên, ngủ vị tử, tửu nhục thung dung, nhân sâm,
thục địa hoàng, thủ ty tử, phúc bồn tử, bạch truật, sao ích chí nhân, sao thổ hồi hương,
cốt tối bổ, long cốt, mẫu lệ dùng để chữa can thận đều hư, tinh khí khơng đủ, đầu
váng mắt hoa, dị tinh, hoạt tiết, chảy mồ hôi.
Nghi minh luận phương: ba kích thiên, thục địa hồng, sơn thù du, thạch hộc,
nhục thung dung, bào phụ tử, ngủ vị tử, quan quế, phục linh, mạch mơn đơng, xương
bồ, viễn chí tán mạt dùng để chữa trúng phong và các di chứng [3].
4.1.5. Thành phần hóa học
Rễ ba kích chứa nhiều monotropein.
Theo Jongwon Choi và các cộng sự, monotropein được cô lập theo quy trình như
sau:
6


Ngâm 2,5 kg rễ ba kích khơ trong 2,5 L MeOH,
đun hồn lưu 3 lần.
Dịch chiết được lọc rồi cơ quay với áp suất thấp,
thu được cao tổng MeOH.
Lần lượt chiết cao tổng với CHCl3, EA và BuOH
để thu được các cao CHCl 3 (28 gam), cao EA (8 gam),
cao BuOH (89 gam).
Tiến hành sắc ký cột 40 gam cao BuOH với hệ
dung môi CHCl3 – MeOH – H2O (65 : 35 : 10), thu

được 6 phân đoạn ký hiệu từ 1 – 6.
Tiến hành sắc kí cột phân đoạn 3 với hệ dung môi MeOH – H 2O (10 : 2), thu
được monotropein tinh khiết [12].
4.1.6. Hoạt tính sinh học của monotropein
Năm 2005, Jongwon Choi và các cộng sự đã cơng bố monotropein có hoạt tính
giảm đau và kháng viêm [12].
Năm 2016, Zhiguo Zhang và các cộng sự đã phát hiện ra monotropein khả năng
tăng sự hình xương và ngăn chặn gãy xương ở chuột cái bị cắt bỏ buồng trứng [20].
4.1.7. Định tính
 Phương pháp hóa học:
- Cách 1: Lấy từ 0,1 đến 0,2 gam bột dược liệu, tiến hành bay hơi sẽ được tinh
thể màu vàng. Khi thêm dung dịch kiềm sẽ ngả màu đỏ tím.
- Cách 2: Đun sôi 0,1 gam bột dược liệu bới 1 ml dung dịch NaOH 10% và 9 ml
nước rồi lọc. Thêm dung dịch HCl đến phản ứng hơi acid và 10 ml Et 2O rồi lắc. Lớp
ether sẽ nhuộm màu vàng. Gạn riêng lớp ether, thêm 5 ml dung dịch NH 3 đậm đặc rồi
lắc. Lớp dung dịch NH3 sẽ nhuộm màu đỏ tím bền [1].
 Phương pháp sắc kí lớp mỏng:
Chấm vết dược liệu và vết của mẫu rễ ba kích (mẫu chuẩn) lên cùng một bản
mỏng. Tiến hành giải ly với hệ dung môi Ether dầu hỏa-EA-AcOH (7,5 : 2,5 : 0,25).
Hiện hình vết bằng cách phun dung dịch KOH 10%/EtOH. Kết quả phải cho các vết
cùng màu đỏ và Rf [1].
4.1.8. Một số hợp chất iridoid khác đã được cô lập
Vào năm 1995, Masayuki Yoshikawa và các cộng sự đã cô lập được 3 hợp chất
iridoid glucoside mới (8, 9 , 11) [13].

7


4.2. Cây dành dành
Tên gọi khác: Sơn chi tử, chi tử.

Tên khoa học: Gardenia jasminoides Ellis (Gardenia florida L.).
Họ: Cà phê Rubiaceae.
Bộ phận sử dụng: Quả [1,2].
4.2.1. Mơ tả
Quả hình thoi hoặc hình trứng dẹp, dài 2 cm đến 4,5 cm, đường kính 1cm đến 2
cm, màu vàng cam đến đỏ nâu, có khi nâu xám đến đỏ xám, hơi bóng, có 5 đến 8
đường gờ chạy dọc quả, giữa 2 gờ là rãnh rõ rệt. Gốc quả hẹo, có vết cuống quả. Vỏ
quả mỏng, giịn, hơi bóng. Vỏ quả giữa màu vàng đục, dày hơn. Vỏ quả trong màu
vàng ngà, bóng, rất mỏng, có 2 đến 3 vách ngăn giả. Hạt nhỏ, màu vàng cam, nâu đỏ
hoặc nâu đen nhạt, mặt vỏ hạt có rất nhiều hạt mịn. Mùi nhẹ. Vị hơi chua và đắng [2].

4.2.2. Chế biến
Vào tháng 8 đến tháng 11, quả chín, hái về ngắt bỏ cuống, để trong 5 phút rồi pơi
ngay hoặc sấy khô. Quả dành dành rất hút ẩm, cho nên thường xuyên kiểm tra để tránh
ẩm mốc.
8


Khi dùng có thể dùng sống (khơng chế biến gì thêm) hoặc có thể sao phơi cho
hơi sẫm màu hoặc có thể sao chát đen nhưng chưa thành tro [2].
4.2.3. Công dụng
Thanh nhiệt trừ phiền, lợi tiểu, lương huyết chi huyết.
Chủ trị: Sốt cao, tâm phiền, hoàng đản tiểu đỏ, đi tiểu ra máu, nôn ra máu, chảy
máu cam, mắt đỏ sưng đau, dùng ngoài trị sưng đau do sang chấn [2].
4.2.4. Một số bài thuốc của quả dành dành và cơng dụng
Ngân hải tinh vi: chi tử, ma hồng, kính giới dùng để chữa bệnh tâm kinh thực
hỏa, mắt thường đỏ, mắt nhìn khơng chính xác.
Dịch sa thảo: chi tử, cát căn, ngưu bàng tử, chỉ xác, bạc hà, đậu kỹ, kinh giới,
phịng phong, thuyền thối, xích thước dược, cam thảo, liên kiều dùng để chữa bệnh sa
ẩn không ra mồ hôi, lưỡi trắng, mạch uật, đau họng.

Thánh huệ phương: chi tử, mộc thông, thăng ma, mạch động, chi mẫu, tơ giác,
hạnh nhân, trích cam thảo dùng để chữa trẻ em bụng nóng, miệng khơ, khó ngủ [3].
4.2.5. Thành phần hóa học
Quả dành dành chứa nhiều geniposide.
Theo Zhikun Liang và các cộng sự, geniposide
được cơ lập theo quy trình sau:
Ngâm 50 gam quả dành dành được chiết với
hỗn hợp EtOH-H2O (80 : 20) bằng vi sóng trong 30
phút và 3 lần.
Cô quay dưới áp suất thấp dịch chiết, thu được
15,5 gam cao EtOH.
Rửa cao EtOH bằng H2O sau đó lần lượt chiết
với ether dầu hỏa, EA và BuOH.
Cô quay dịch chiết BuOH, thu được 9,8 gam cao.
Tiến hành cô lập geniposide bằng phương pháp HSCCC (high-speed countercurrent chromatography) với hệ dung môi EA-BuOH-H2O (1 : 4 : 5).
Độ tinh khiết của geniposide thu được là 98,7% được xác định bằng HPLC. Cấu
trúc được xác định bằng MS, UV, NMR [14].
4.2.6. Hoạt tính sinh học
Theo nhiều nghiên cứu, geniposide có tác dụng trị tiểu đường, kháng viêm, trị
viêm khớp, chống nghẽn mạch máu, giảm đau [15].
Năm 2013, Yanhong Deng và các cộng sự đã cơng bố geniposide có khả năng
ngăn ngừa và hỗ trợ điều trị dị ứng hen suyễn [22].
Năm 2015, Jianhui Liu và các cộng sự đã công bố cơ chế chống lại bệnh
Alzheimer của geniposide [21].
4.2.7. Định tính
Phương pháp hóa học:
9


Lấy 0,2 gam bột dược liệu, thêm 5 ml nước, đun cách thủy trong 3 phút, lọc, bốc

hơi 5 giọt dịch lọc đến khô trên đĩa sứ. Nhỏ 1 giọt acid sunfuric lên cặn, màu lục xanh
lơ xuất hiện, nhanh chóng chuyển sang nâu rồi tía [1].
Phương pháp sắc kí lớp mỏng:
Chấm vết dược liệu và vết của dung dịch jasminoidin (geniposide) lên cùng một
bản mỏng. Tiến hành giải ly với hệ dung môi EA-Axeton-Acid fomic-Nước (5 : 5 : 1 :
1). Hiện hình vết bằng cách phun dung dịch EtOH-H 2SO4 (10 : 5). Kết quả phải cho
các vết cùng màu sắc và giá trị Rf [1].
4.2.8. Một số hợp chất iridoid khác đã được cô lập [15]
Một số hợp chất iridoid đã được cô lập từ cây dành dành

4.3. Cây kim ngân hoa
Tên gọi khác: Nhẫn đông.
10


Tên khoa học: Lonicera japonica Thunb.
Họ: Cơm cháy Caprifoliaceae.
Bộ phận sử dụng: Thân và lá [1,2].
4.3.1. Mơ tả
Đoạn thân hình trụ đài 2 cm đến 5 cm, đường kính 0,2 cm đến 0,5 cm, vỏ ngoài
màu nâu nhạt đen nâu sẫm, bên trong màu vàng nhạt, lõi xốp hoặc rỗng. Lá khơ
ngun dạng hình trúng, mọc đối, dài 3 cm đến 5 cm, cuống ngắn, cả hai mặt có lơng
mịn. Mùi thơm nhẹ, vị hơi đắng [2].

4.3.2. Chế biến
Hái cành mang lá, loại bỏ tạp chất, cắt khúc dài 2 cm đến 5 cm, phơi trong bóng
râm hay sấy nhẹ đến khô [2].
4.3.3. Công dụng
Thanh nhiệt, giải độc.
Chủ trị: Ho do phế nhiệt, ban sởi, mụn nhọt, mày đay, lở ngứa, nhiệt độc, lỵ [2].

4.3.4. Một số bài thuốc của cây kim ngân hoa và công dụng
Ngoại khoa thập pháp: kim ngân hoa, cam thảo, hác tiểu đậu, thổ phục linh dùng
để chữa bệnh giang mai.
Điền nam bản thảo: kim ngân hoa, cam thảo, thương nhĩ tử, bạch tiễn bì dùng để
chữa dương mai sang độc.
Toàn quốc trưng thảo dược hối biên: kim ngân hoa, lậu lô, bồ công anh, thổ bối
mẫu, cam thảo dùng đễ chữa bệnh viêm tuyến vú [3].
4.3.5. Thành phần hóa học
Cây kim ngân hoa chứa nhiều loganin.
Theo Hideaki Kawai và các cộng sự,
loganin được cô lập theo quy trình sau:
Chiết 2,7 kg cây kim ngân với nước
nóng.
Tiến hành sắc kí trao đổi ion (Diaion HP20).
11


Rửa phần dịch thu được với hệ dung môi MeOH-H 2O (1 : 1) rồi cô quay ở áp
suất thấp, thu được 29 gam cao.
Tiến hành sắc kí cột nhiều lần với hệ dung môi CHCl 3-MeOH độ phân cực tăng
tuyến tính sẽ thu được loganin [16].
4.3.6. Hoạt tính sinh học
Năm 2009, Seung-Hwan Kwon và các cộng sự đã phát hiện loganin có khả năng
cải thiện trí nhớ bị giảm do Scopolamine trên chuột [23].
Năm 2011, Chan Hum Park và các cộng sự đã cơng bố loganin có tác dụng bảo
vệ gan đối với bệnh nhân tiểu đường thuộc type 2 [17].
4.3.7. Định tính
- Cách 1: Lấy 10 g bột dược liệu cho vào bình nón có dung tích 100 ml, thêm 20
ral ethanol 90 %. Lắc kỹ, đun cách thủy trong 15 phút, lọc. Cô dịch lọc trên cách thủy
đến khi còn khoảng 5 ml. Lấy 1 ml dịch chiết vào ống nghiệm, thêm 2 giọt đến 3 giọt

acid hydrocloric và một ít bột magnesi hoặc bột kẽm, dung dịch chuyển từ màu vàng
sang da cam đến đỏ.
- Cách 2: Lấy 1 g bột dược liệu cho vào ống nghiệm, thêm 10 ml nước cất,lắc
nhẹ trong 5 phút, lọc. Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 2 ml dịch lọc. Thêm 2 giọt đến
3 giọt dung dịch natri hydroxyde 10 % vào ống nghiệm thứ nhất, dung dịch có màu
vàng đậm hơn so với ống nghiệm thứ hai không thêm dung dịch natri hydroxyde 10%
[1].
4.3.8. Một số hợp chất iridoid khác đã được cô lập
Vào năm 1988, Hideaki Kawai và các cộng sự đã cô lập được 4 hợp chất iridoid
glucoside [16].

4.4. Cây đỗ trọng
Tên khoa học: Eucommia ulmoides Oliver.
Họ: Đỗ trọng Eucommiaceae.
Bộ phận sử dụng: Vỏ thân [1,2].
4.4.1. Mô tả
Dược liệu là những miếng vỏ phẳng hoặc hai bên mép hơi cong vào, to nhỏ
không đều, dày 0,2 cm đến 0,5 cm, màu xám tro. Mặt ngoài sần sùi, có nhiều nếp nhăn
dọc và vết tích của cành con. Mặt trong vỏ màu sẫm, trơn, chất giòn, dễ bẻ gãy, mặt bẻ
có nhiều sợi màu trắng ánh bạc, có tính đàn hồi như cao su. Vị hơi đắng [2].

12


4.4.2. Chế biến
Thu hoạch từ tháng 4 đến tháng 6, bóc lấy vỏ, cạo bỏ vỏ thơ, xếp đống cho đến
khi mặt trong của vỏ có màu nâu tía đen thì phơi khơ [2].
4.4.3. Cơng dụng
Bổ can thận, mạnh gân cốt, an thai, hạ áp.
Chủ trị: Đau nhức cơ khớp, tảo tiết, liệt dược, động thai ra máu, tăng huyết áp

[2].
4.4.4. Một số bài thuốc của cây kim ngân hoa và cơng dụng
Như tử uyển thang: đỗ trọng, hồng cầm, hồng liên, tỳ giải, ngưu tất, phịng
trong, thỏ ty tử, bạch tật lê, tử uyển, thiên môn, bách hợp dùng để chữa trứng can
nhiệt, đởm tiết, miệng đắng, cân nhiệt, huyết khô co quắp, gân yếu.
Thiên ma câu đằng ẩm: đỗ trọng, ích mẫu, tang ký sinh, dạ giao tất, chu phục
thần, thiên ma, câu đàng, sinh thạch quyết mình, chi tử, hoàng cầm, xuyên ngưu tất
dùng để chữa can dương thượng cang, can phong nội động, đau đầu, huyễn vựng, bán
thân bất toại.
13


Thập tiên lương phương: đỗ trọng, thiên ma, ngưu tất, phụ tử dùng đễ chữa
chứng phụ nữ thấp khớp, chân tay khơng cử động được [3].
4.4.5. Thành phần hóa học
Đỗ trọng chứa nhiều genipin.
Theo Shoji Yahara và các cộng sự, genipin được cơ lập
theo quy trình sau:
Đun hồn lưu bột thân cây đỗ trọng với nước, thu được
cao nước. Cô cạn và sau đó hịa tan lại trong MeOH.
Lần lượt chiết với các dung môi hexan, EA và BuOH, thu
được các cao tương ứng.
Tiến hành sắc ký cột cao EA với hệ dung môi Hexan-EA (1 : 1) và tăng dần độ
phân cực tuyến tính, thu được các phân đoạn kí hiệu từ DZ-EA-S1 đến DZ-EA-S7.
Tiến hành sắc ký cột pha đảo C18 phân đoạn DZ-EA-S1 với hệ dung môi
CH3CN-H2O (1 : 9) và tăng dần độ phân cực tuyến tính, thu được các phân đoạn kí
hiệu từ DZ-EA-S1-1 đến DZ-EA-S1-10.
Tiến hành HPLC phân đoạn DZ-EA-S1-3 và DZ-EA-S1-4, thu được genipin
[19].
4.4.6. Hoạt tính sinh học

Vào năm 2013, Dan Lou và các cộng sự đã cơng bố genipin có tác dụng kháng
viêm [18].
Năm 2015, Jianhui Liu và các cộng sự đã công bố cơ chế chống lại bệnh
Alzheimer của genipin [21].
Năm 2016, Marcel Y. Avila và các cộng sự đã nghiên cứu và thấy rằng genipin
lưu hóa giác mạc trên thỏ [24].
Năm 2017, Jun-Kyu Shin và Sun-Mee Lee đã phát hiện genipin có tác dụng bảo
vệ gan khỏi tổn thương do chứng thiếu máu cục bộ [25].
4.4.7. Định tính
 Phương pháp hóa học
Lấy 1 g bột dược liệu, thêm 10 ml cloroform, ngâm 2 giờ. Lọc lấy dịch lọc, để
bay hơi hết dung môi đến cắn, thêm vào cắn 1 ml ethanol 96 %, để yên khoảng 5 phút
sẽ thấy xuất hiện màng có tính đàn hồi [1].
 Phương pháp sắc kí lớp mỏng
Chấm vết dược liệu và vết của dung dịch Đỗ trọng (mẫu chuẩn) lên cùng một bản
mỏng. Tiến hành giải ly với hệ dung môi Toluen-EA (9 : 1). Hiện hình vết bằng cách
phun dung dịch vanilin 1%/H2SO4. Kết quả phải cho các vết cùng màu sắc và giá trị R f
[1].
4.4.8. Một số hợp chất iridoid khác đã được cô lập
Vào năm 1990, Shoji Yahara và các cộng sự đã cô lập được 4 hợp chất iridoid
glucoside là ulmoidoside A – D (1 – 4) và geniposidic acid (5) [19].
14


5. Kết luận
Việc nghiên cứu cô lập một cách rộng rãi các hợp chất iridoid trong thực vật
thuộc nhiều họ thực vật khác nhau và nghiên cứu các dược tính thiết yếu của chúng đã
cung cấp cho chúng ta một cái nhìn mới về việc sử dụng các nguồn tài nguyên hoang
dã hoặc là cô lập các hợp chất tinh khiết hoặc là chiết xuất thành cao thô để phát triển
thành các loại thuốc chữa bệnh mới có nguồn gốc thiên nhiên.

Việc sử dụng các nguồn thực vật giàu iridoid để làm thức ăn, dược phẩm, mỹ
phẩm, … là hoàn tồn hợp lí và việc sử dụng rộng rãi các hợp chất iridoid này dần trở
nên phổ biến cho việc có một sức khỏe tốt và iridoid cũng là một nguồn nguyên liệu
tiềm năng cho ngành công nghiệp dược phẩm.
Tài liệu tham khảo
Tiếng Việt:
[1] Bộ Y Tế (2009), Dược điển Việt Nam, Hà Nội.
[2] Đỗ Tất Lợi (2004), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y học.
[3] Trương Thụ Sinh, Vương Chí Lan (biên soạn) – Dương Hữu Nam, Dương
Trọng Hiếu (biên dịch, 2012), Trung dược lâm sàng, NXB Y học, Hà Nội.
Tiếng Anh:
[4]. Eitaro Matsumura, Motoki Matsuda, Prof. Fumihiko Sato, Dr. Hiromichi
Minami, Kishan Gopal Ramawat, Jean-Michel Mérillon (2013), “Natural Products:
Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes”,
Springer, 97, 3010-3059.
[5]. Ali B, Fatima I, Malik A, Ahmed Z (2010), “New glycosidic constituents of
Abutilon pakistanicum”, Helvetica Chimmica Acta, 93, 2245-2250.
[6]. Geng CA, Zhang XM, Ma YB, Jiang ZY, Lin JF, Zhou J, Chen JJ (2010),
“Three new secoiridoid glycoside dimers from Swertia mileensis”, Journal Asian
Natural Products Research, 12, 542-548.

15


[7]. Machida K, Sagawa H, Onoguchi R, Kikuchi M (2010), “Three new
glycosides from Viburnum plicatum thunb. var. Tomentosum Miq.”, Helvetica
Chimmica Acta, 93, 290-297.
[8]. Yang NY, Xu XH, Ren DC, Duan JA, Xie N, Tian LJ, Qian SH (2010),
“Secoiridoid constituents from the fruits of Ligustrum lucidum”, Helvetica Chimmica
Acta, 93, 65-71.

[9]. Chen JL, Blanc P, Stoddart CA, Bogan M, Rozhon EJ, Parkeinson N, Ye N,
Cooper R, Balick M, Nanakorn W, Kernan MR (1998), “New iridoids from the
medicinal plant Barleria prionitis with potent activity against respiratory syncytial
virus”, Journal Natural Products, 61, 1295-1297.
[10]. Bianco A (1990), “The chemistry of iridoids, In: Rahman A (ed) Studies in
natural products chemistry”, vol 7. Elsevier, Amstesdam, 329.
[11]. Biswanath Dinda, Sudhan Debnath (2013), “Natural products”, SpringerVerlag Berlin Heidelberg, pp. 3009-3059.
[12] Jongwon Choi, Kyung-Tae Lee, Moo-Young Choi, Jung-Hwan Nam, HyunJu Jung, Sun-Kyu Park, Hee-Juhn Park (2005), “Antinociceptive Anti-inflammatory
Effect of Monotropein Isolated from the Root of Morinda officinalis”, Biol. Pharm.
Bull, 28(10), 1915-1918.
[13] Masayuki Yoshikawa, Shoko Yamaguchi, Hiroko Nishisaka, Johji Yahamara,
Nobutoshi Murakami (1995), “Chemical Constituents of Chinese Natural Medicine,
Morindae Radix, the Dried Roots of Morinda officinalis How.: Structure of
Morindolide anđehit Morofficinaloside”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin,
43(9), 1462-1465.
[14] Zhikun Liang, Mei Yang, Xinjun Xu, Zhisheng Xie, Jieyun Huang, Xinying
Li, DepoYang (2014), “solation and Purification of Geniposide, Crocin-1 anđehit
Geniposidic Acid from the Fruit of Gardenia jasminoides Ellis by High-Speed
Counter-Current Chromatography”, Separation Science and Technology, 49(9), 14271433.
[15] Wenping Xiao, Shiming Li, Siyu Wang, Chi-Tang Ho (2016), “Chemistry
and bioactivity of Gardenia jasminoides”, Journal of Food and Drug Analysis, 1-19.
[16] Hideaki Kawai, Masanori Kuroyanagi, Akira Ueno (1988), “Iridoid
Glucosides from Lonicera japonica Thunb.”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin,
36(9), 3664-3666.
[17] Chan Hum Park, Takashi Tanaka, Ji Hyun Kim, Eun Ju Cho, Jong
Cheol Park, Naotoshi Shibahara, Takako Yokozawa (2011), “Hepato-protective
effects of loganin, iridoid glycoside from Corni Fructus, against hyperglycemiaactivated signaling pathway in liver of type 2 diabetic db/db mice”, Toxicology,
290(2011), 14-21.

16

[18] Dan Luo, Terry C. T. Or, Cindy L. H. Yang, Allan S. Y. Lau (2014), “AntiInflammatory Activity of Iridoid and Catechol Derivatives from Eucommia ulmoides
Oliver”, American Chemical Society, 5, 855-866.
[19] Shoji Yahara, Kimiyo Kato, Yoshihisa Nakayawa, Yoshihiro Toda, Toshihiro
Nohara (1990), “New Iridoid Trimers and Tetramers from Seeds of Eucommia
Ulmoides”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1, 267-269.
[20] Zhiguo Zhang, Qiaoyan Zhang, Hua Yang, Wei Liu, NaidanZhang,
LupingQin, HailiangXin (2016), “Monotropein isolated from the roots of Morinda
officinalis increases osteoblastic bone formation and prevents bone loss in
ovariectomized mice”, Fitoterapia, 110, 166-172.
[21] Jianhui Liu, Fei Yin, Lixia Guo, Junzeng Zhang, Jeffrey Zidichouski
(2015), “Molecular Mechanisms of Geniposide and Genipin Against Alzheimer’s
Disease”, Prevention and Therapy, 24, 221-227.
[22] Yanhong Deng, Mingfeng Guan, Xingxing Xie, Xiaofeng Yang, Hua Xiang,
Hongyu Li, Lianchun Zou, Jingyuan Wei, Dacheng Wang, Xuming Deng
[23] Seung-Hwan Kwon, Hyoung-Chun Kim, Seok-Yong Lee, Choon-Gon Jang
(2009), “Loganin improves learning and memory impairments induced by
scopolamine in mice”, European Journal of Pharmacology, 619, 44-49.
[24] Marcel Y. Avila, Mauricio Narvaez, Juan P. Castaneda (2016), “Effects of
genipin corneal crosslinking in rabbit corneas”, Journal of Cataract & Refractive
Surgery, 42, 1073-1077.
[25] Jun-Kyu Shin, Sun-Mee Lee (2017), “Genipin protects the liver from
ischemia/reperfusion injury by modulating mitochondrial quality control”, Toxicology
and Applied Pharmacology, 328, 25-33.

17