Ly thuyet Hoa 11

<span class='text_page_counter'>(1)</span>TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IV: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ LẬP CTPT DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN Phân tích định tính (1) 1.Tên thông thường 1. Đồng phân cấu tạo: Phân tích định lượng (2) Theo nguồn gốc tìm ra chúng Cùng CTPT, khác nhau về cấu 2. Tên gốc-chức tạo hóa học ⇒ CT ĐƠN GIẢN NHẤT Tên phần gốc+tên phần chức Vd: C5H12O có các đồng phân Tìm M 3. Tên thay thế cấu tạo: ⇒CTPT C-C-C-C-C-OH Tên phần thế+Tên mạch C 1. Cách lập CT Đơn giản nhất C C C C C chính + Tên phần định chức A: CxHyOzNt OH a. Số đếm và tên mạch chính a. Tìm mC, mH, mN, mO C C C C C Số đếm Tên mạch chính 3 OH mC = 12nCO2 = mCO2 mono met 11 đi et OH mH 2O tri pro C C C C OH mH = 2nH 2O = C C C C 9 tetra but C C OH OH mN = 28nN 2 = mN 2 penta pent C C C C C C C C hexa hex mO = mA − mC − mH − mN C C hepta hept C O C C C C b. Lập tỉ lệ: octa oct mC mH mO mN C O C C C nona non x: y : z :t = : : : C 12 1 16 14 đeca đec C O C C C Hoặc b. Tên một số gốc C %C % H %O % N hiđrocacbon hóa trị I: x: y : z :t = : : : C CH3- : Metyl ; C2H5- : Etyl 12 1 16 14 C O C C CH3-CH2-CH2- : Propyl đưa về số nguyên nhỏ nhất C = s: p:r :v (Prop-1-yl) C C O C C C (CH3)2CH- : isopropyl (Prop-2-yl) ⇒CTĐG I: CsHpOrNv CH3CH2CH2CH2- : Butyl C C O C C 2. Cách tìm M (But-1-yl) C A MA = d .M B CH3CH(CH3)CH2- : isobutyl 2. Đồng phân lập thể: B (2-metylprop-1-yl) Cùng CTCT, nhưng khác mA CH3CH2(CH3)CH- : sec-butyl nhau về cấu trúc không gian MA = nA (But-2-yl) VD: (CH3)3C- : tert-butyl MA = 22, 4.d A (ở đktc) (2-metylpro-2-yl) Cl Cl K .mct .1000 MA = CH3CH(CH3)CH2CH2- : mdm .∆t C C isoamyl (2-metylbut-1-yl) 3. Tìm CTPT CH2=CH- : vinyl H H cis-đicloeten a. Từ CTĐG I CH2=CH-CH2- : anlyl CTPT A: (CsHpOrNv)n C6H5- : Phenyl Cl H Tìm MA⇒ n ⇒ CTPT C6H5-CH2- : Benzyl b. Dùng CT C o-C6H4-CH3 : o-tolyl C 12 x y 16 z 14t M A m-C6H4-CH(CH3)2 :m-cumenyl Cl = = = = H mC mH mO mN mA trans-đicloeten CH3 12 x y 16 z 14t M A = = = = %C % H %O % N 100 CH3 2,3-xilyl 6. 1. CH3. 2. 3. 4. 5. 5. CH3 C. CH CH=CH CH3 OH. 7. CH2 CH3. Pent-3-en-2-ol.. 4. CH. CH3. 3. 2. 1. CH C CH 5,5-đimetyl hept-3-en-1-in.

<span class='text_page_counter'>(2)</span> TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG V: HIĐROCACBON NO ANKAN (PARAFIN) MONOXICLOANKAN Công thức chung: CnH2n + 2 ( n ≥ 1 ) CnH2n ( n ≥ 3 ) (hở, no) (đơn vòng no) TCHH TCHH 1. Phản thế với Br2 hoặc Cl2 khi có as hoặc t0: 1. Phản ứng thế với Br2 hoặc Cl2 khi có as hoặc as t0 CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3CHBrCH3 ( − HBr ) + Br + HBr Br2 (spc) Cơ chế phản ứng thế: GĐ 1: Khơi màu phản ứng Ngoài ra xiclopropan, xiclobutan còn có phản as 0 0 ứng cộng mở vòng X − X  →X + X -H2, Br2, HBr đều mở được vòng xiclopropan Ni ,800 GĐ 2: Phát triển dây chuy ền → CH3CH2CH3 + H 2  R − H + X 0 → 0 R + HX (1) + Br2 → BrCH2CH2CH2Br 0 + HBr → BrCH2CH2CH3 R + X − X → R − X + X 0 (2) -H2 mở được vòng xilobutan R − H + X 0 → ... ....... GĐ 3: Đứt dây chuyền: X 0 + X 0 → X2 0. R+ X0 → R− X. 0. R + 0R → R − R. + H2. →. CH3CH2CH2CH3. 2. Phản ứng tách 2. Phản ứng tách ( gãy liên kết C-C và C-H ) 5000 C , xt CH3CH2CH2CH3  → CH3CH=CH-CH3 + H2 CH4 + CH3CH=CH2 C2H6 + CH2=CH2 3. Phản ứng cháy: 3n + 1 CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n + 1) H2O 2. 0. t , xt → CH3[CH2]4CH3 . + H2. 3. Phản ứng cháy: 3n CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O 2. Nhận xét: + nH 2O > nCO2 + nankan = nH 2O − nCO2. Nhận xét: + nH 2O = nCO2. ĐIỀU CHẾ: Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3. ĐIỀU CHẾ:. + nmonoxicloankan =. 1 nCO n 2. 0. t , xt → CH3[CH2]4CH3 . + H2 CH3. CaO → RH + Na2CO3 RCOONa + NaOH (r)  nung. t 0 , xt. CH3[CH2]5CH3.  →. + H2.

<span class='text_page_counter'>(3)</span> TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VI: HIĐROCACBON KHÔNG NO ANKEN (OLEFIN) ANKAĐIEN ANKIN CT Chung: CnH2n ( n ≥ 2 ) CT Chung: CnH2n-2 ( n ≥ 3 ) CT Chung: CnH2n-2 ( n ≥ 2 ) (hở, có 1 nối đôi) (hở, có 2 nối đôi) (hở, có 1 nối ba) TCHH TCHH TCHH 1. Phản ứng cộng: 1. Phản ứng cộng: 1. Phản ứng cộng: tac nhan cong → C=C-C=C C-C-C=C C≡C → C=C → C-C C=C  → C-C C-C=C-C Tác nhân cộng: 0 → C-C-C-C Với: + H2 (Ni, t ) + Halogen X2/CCl4 + Axit H-A + H-OH (H+, t0) Quy tắc cộng Maccopnhicop 2. Phản ứng trùng hợp:. 2. Phản ứng trùng hợp: nC=C. (. C C. )n nC=C-C=C → (-C-C=C-C-)n. Monome Polime ĐK: + Chất trùng hợp phải có liên kết bội. + Có t0, p, xt.. Monome. 3. Phản ứng oxi hóa: a) Phản ứng cháy: 3n CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O 2. 3. Phản oxi hóa: a) Phản ứng cháy: 3n − 1 CH + O → nCO 2. 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH. ĐIỀU CHẾ H 2 SO4 damdac → CnH2n+1OH  t0 CnH2n + H2O e tan ol → CnH2n+1X + KOH  t0 CnH2n + KX + H2O Quy tắc Zaixep. CuCl → CH2=CH-C≡CH 2C2H2  NH 4Cl. Vinyl axetilen (But-1-en-3-in). Polime 3C2H2. n. 2n-2. 2. 2. C  → 6000 C. benzen. 3. Phản ứng oxi hóa: a) Pư cháy: tương tự ankađien. + (n-1)H2O. Nhận xét:. nCn H 2 n−2 = nCO2 − nH 2O. b) Với dd KMnO4:. 2. Phản ứng đime hóa và trime hóa:. b) Với dd KMnO4: + ddKMnO4 C=C-C=C  →. C(OH)C(OH)C(OH)C(OH). ĐIỀU CHẾ xt ,t 0 CH3CH2CH2CH3  → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 xt ,t 0 CH3C(CH3)CH2CH3  → CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2. b) Với dd KMnO4: 1.ddKMnO4 → C≡C  2. H + HOOC-COOH 1.ddKMnO4 → C-C≡C  2. H + C-COOH + CO2 4. Phản ứng thế H ở C mang nối ba bằng ion bạc: CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH3 + 2H2O Tương tự: R-C≡CH → R-C≡CAg↓ (Dùng để nhận biết ank-1-in) ĐIỀU CHẾ. CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 e tan ol CH2X-CH2X + 2KOH  → CH≡CH + 2KX + 2H2O 0. 1500 C 2CH4  → C2H2 + 3H2 lamlanhnhanh.

<span class='text_page_counter'>(4)</span> TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM BENZEN và ANKYLBENZEN STIREN NAPHTALEN CH=CH CT Chung: CnH2n-6 ( n ≥ 6 ) 2. TCHH 1. Phản ứng thế H ở vòng benzen: Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe) + HONO2 đ (H2SO4đ) Cơ chế: GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện dương Vd: HO-NO2 + H+ ƒ NO2(+)+H2O Hoặc X2 + Fe ƒ [FeX4]- + Br+ GĐ2: Tiểu phân mang điện dương tấn công trực tiếp vào vòng benzen H. +. +. NO2. CTCT: TCHH 1. Phản ứng cộng: C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBr-CHBr. +. CH 3COOH + Br2 →. Br +. 2. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp: xt ,t 0 nC6H5CH=CH2  → ( CH CH2 )n. (. CH2 CH=CH CH2. HBr. α-bromnaphtalen H 2 SO4 d + HONO2 →. NO2. Polistiren nCH2=CH-CH=CH2 + xt ,t 0 nC6H5CH=CH2  →. ↓ NO2. TCHH 1. Phản ứng thế:. C6H5CH=CH2 + HCl → C6H5CHCl-CH3. NO2 +. CTCT:. +. H2O. α-nitronapphtalen. CH CH2 )n. H+ poli(butađien-stiren). 2. Phản ứng cộng với H2 (Ni,t0). 2. Cộng với H2 (Ni, t0). Với H2 (Ni,t0) CH=CH2. CH2 CH3 + H2 Ni ,t 0.  →. 0. Ni ,t → + 3H2 . CH2CH3. +2 H 2  → Ni ,1500 C. tetralin Tetralin → +3 H 2 Ni ,2000 C ,35 atm. +4 H 2 Ni ,t 0.  → 3. Phản ứng oxi hóa: Với dd KMnO4/H+ CH3 COOH + KMnO4  → H+. đecalin 3. Phản ứng oxi hóa bởi O2. 3. Phản ứng oxi hóa: COOH. CH=CH2 + KMnO4  → H + ,t 0. + O2 ( kk )  → V O ,300 − 4500 C 2 5. O C O C. ĐIỀU CHẾ: xt ,t 0 → Benzen Hexan  −4 H 2 0. xt ,t → Toluen Heptan  −4 H 2. ĐIỀU CHẾ: CH 2 =CH 2 → Toluen Benzen  H+ 0. xt ,t → Stiren Toluen  − H2. O. Anhiđrit phtalic Thủy phân anhiđrit phtalic ta sẽ được axit phtalic.

<span class='text_page_counter'>(5)</span> TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VIII: DẪN XUẤT HALOGEN-ANCOL-PHENOL DẪN XUẤT HALOGEN. PHENOL. ANCOL. CT Chung: R-X; RX2, RX3, …. Chất đơn giản: C6H5OH. R(OH)x. TCHH 1. Phản ứng thế halogen bằng nhóm –OH: + NaOH → Ankyl-OH Ankyl-X  t 0 ,( − NaX ). TCHH 1. Tính axit: + NaOH C6H5OH → C6H5ONa +H2O + CO2 + H 2O C6H5ONa → C6H5OH + NaHCO3 2. Phản ứng thế H ở vòng benzen: OH. TCHH 1. Phản ứng thế H trong nhóm -OH a. PƯ chung của ancol: x R(OH)x + Na → R(ONa)x + H2↑ 2. 0. t CH3CH2CH2X + NaOH  → CH3CH2CH2OH + NaX + HOH → Anlyl-OH Anlyl-X  t 0 ,( − HX ). CH2=CHCH2-X + NaOH.  → loang t0. CH2=CHCH2OH + NaX Phenyl-X. + NaOH loang  → không pư t0. C6H5-X Vinyl-X. → + Br2 (dd) OH Br. C6H5-X hoặc CH2=CH-X chỉ tác dụng được trong điều kiện NaOH đặc, có t0, P cao. Br-C6H4-CH2Br + NaOH loãng t0  → Br-C6H4CH2OH + NaBr Br-C6H4-CH2-Br + NaOH đặc, dư. → NaO-C6H4CH2OH + NaBr + H2O t 0 , Pcao. CH2 OH. Br +. HBr. Br 2,4,6-tribrom phenol ( ↓ trắng). HO. CH O Cu CH2 OH. CH2 + 2H 2O. O CH CH2. HO. –OH: 3. Ảnh hưởng qua lại giữa 2. PƯ thế nhóm H 2 SO4 → C2H4 + H2O nhóm (-OH) và gốc (-C6H5) C2H5OH  1700 H 2 SO4 trong phân tử C6H5OH: → CH3CH(OH)-CH2CH3  0 180 C. *C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH → không pư. 2. PƯ tách HX + KOH. → CH3-CHBr-CH2CH3  e tan ol CH3CH=CH-CH3 + KBr +H2O. b. PƯ riêng của glixerol: Làm tan Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh da trời 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 →. *C6H5OH + 3Br2 (dd) → C6H2Br3OH↓ + 3HBr. Quy tắc Zaixep. C6H6 + Br2 (dd) → không pư. 3. PƯ với Mg (ete khan): ete khan R-X + Mg → R-Mg-X. *C6H5OH + HCl → không pư C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O. + HOH ROH. R-Mg-X → RH 1.CO2 → R-COOH R-Mg-X  2. H +. CH3CH=CH-CH3 + H2O. Quy tắc Zaixep 2 4 → C2H5OC2H5 + H2O 2C2H5OH  1400 C. H SO. 3. PƯ oxi hóa: a. PƯ cháy: 3n + 1 CnH2n+1OH + O2 → 2 nCO2 + (n+1) H2O Nhận xét: nCn H 2 n+1OH = nH 2O − nCO2 b. Oxi hóa bởi CuO, t0: + CuO → Anđehit Ancol bậc I  t0 + CuO → Xeton Ancol bậc II  t0 + CuO → không pư Ancol bậc III  t0. ĐIỀU CHẾ: Từ hiđrocacbon as CH4 + Br2  → CH3Br + HBr. ĐIỀU CHẾ: Từ benzen + CH 2 = CH − CH 3 → C6H6  H+ 2 → C6H5CH(CH3)2  2. H 2 SO4 C6H5OH + CH3COCH3. 1.O ( kk ). CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br Fe C6H6 + Br2  → C6H5Br + HBr. ĐIỀU CHẾ: Từ anken hoặc dẫn xuất halogen + HOH CnH2n → CnH2n+1OH H 2 SO4loang 0. t R-X + NaOH  → R-OH + NaX.

<span class='text_page_counter'>(6)</span> TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IX: ANĐEHIT-XETON-AXIT CACBOXYLIC. ANĐEHIT R(CHO)x HCH=O; CH3CHO; O=CH-CH=O; … TCHH 1. PƯ cộng: Ni ,t 0 RCH=O + H2  → RCH2OH Ancol bậc I RCH=O + HCN → RCH(CN)OH. XETON R(CO)xR1 hoặc R(CO)x CH3COCH3; CH3COCH=CH2 C6H5-CO-CH3; … TCHH 1. PƯ cộng: Ni ,t 0 RCOR1 + H2  → RCH(OH)R1 Ancol bậc II RCOR1 + HCN → CN R C OH. 2. PƯ oxi hóa: a. Với dd Br2, dd KMnO4: Anđehit làm mất màu dd Br2, dd KMnO4 ở điều kiện thường RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr 3RCHO + 2KMnO4 + KOH → 3RCOOK + 2MnO2 + 2H2O b. Với AgNO3 / NH3:. RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag↓. HCHO + [Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + NH3 + H2O + 4Ag↓ R(CHO)x + 2x[Ag(NH3)2]OH → R(COONH4)x + 3xNH3 + xH2O + 2x Ag↓. Chú ý: [Ag ( NH 3 ) 2 ]OH RCHO  → 2Ag↓ [Ag ( NH 3 ) 2 ]OH HCHO → 4Ag↓ [Ag ( NH 3 )2 ]OH R(CHO)x  → 2xAg↓. R1 2. PƯ oxi hóa: Xeton: -Không làm mất màu dd Br2 -Không làm mất màu dd KMnO4 ở đk thường. -Không tráng bạc.. AXIT CACBOXYLIC R(COOH)x HCOOH; CH3COOH HOOC-COOH; … TCHH 1. Tính axit: -Điện li trong dd, làm quỳ tím hóa đỏ. -PƯ với: bazơ, oxit bazơ, muối của axit yếu hơn, kim loại trước H -Liên kết hiđro liên phân tử bền hơn so với ancol nên t0s cao hơn. 2. PƯ tạo thành dẫn xuất axit: 2 4 RCOOH + HOR1 → t0 RCOOR1 + H2O Este. H SO d. 2 5 2RCOOH → (RCO)2O ( − H 2O ) * Khi đun nóng với dung dịch Anhiđrit của RCOOH KMnO4 / H+ ,xeton bị gãy mạch cacbon ở nhóm -CO- tạo thành 3. PƯ ở gốc hiđrocacbon: hỗn hợp các axit cacboxylic a. Thế ở gốc no: VD: VD: + KMnO4 → CH3COCH3  + Cl2 , xt P H + ,t 0 → CH3CH2COOH  ( − HCl ) CH3COOH + HCOOH CH3CHClCOOH 3. PƯ thế ở gốc hiđrocacbon: Thế ở cacbon α b. PƯ thế ở gốc thơm: VD: + HONO2 CH 3COOH C6H5-COOH → CH3-CO-CH3 + Br2  → H 2 SO4 d ( − H 2O ) CH3-CO-CH2Br + HBr COOH NO2. PO. Axit m-nitrobenzoic. ĐIỀU CHẾ 1. PP chung: Từ ancol bậc I t0 RCHO + CuO  → RCHO + Cu + H2O Anđehit. ĐIỀU CHẾ 1. PP Chung: Từ ancol bậc II t0 RCH(OH)R1 + CuO  → R-CO-R1 + Cu + H2O Xeton. ĐIỀU CHẾ 1. PP chung: Từ dx halogen + KCN → R-C≡N R-X  ( − KX ). 2. PP riêng đc HCHO, CH3CHO. 2. PP riêng đc axeton: 1.O2 ( kk ) → C6H5CH(CH3)2  2.ddH 2 SO4. 2. PP riêng đc CH3COOH + O2 ,( − H 2O ) → CH3COOH C2H5OH  Mengiam. xt ,t 0. CH4 + O2  → HCHO + H2O PdCl2 → 2CH3CHO 2C2H4 + O2  CuCl2. CH3-CO-CH3 + C6H5OH. +. 0. + H 2 O , H ,t  → RCOOH ( − NH 3 ). +O. 2 → CH3COOH CH3CHO  xt ,t 0. CH3OH + CO. 0. xt ,t  → CH3COOH. TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM.

<span class='text_page_counter'>(7)</span> BENZEN và ANKYLBENZEN. STIREN CH=CH2. CT Chung: CnH2n-6 ( n ≥ 6 ). TCHH 1. Phản ứng thế H ở vòng benzen: Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe) + HONO2 đ (H2SO4đ) Cơ chế: GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện dương Vd: HO-NO2 + H+ ƒ NO2(+)+H2O Hoặc X2 + Fe ƒ [FeX4]- + Br+ GĐ2: Tiểu phân mang điện dương tấn công trực tiếp vào vòng benzen H. +. +. NO2. CTCT: TCHH 1. Phản ứng cộng: C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBr-CHBr. +. TCHH 1. Phản ứng thế: CH 3COOH + Br2 →. Br +. 2. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp: xt ,t 0 nC6H5CH=CH2  → ( CH CH2 )n. (. CH2 CH=CH CH2. HBr. α-bromnaphtalen H 2 SO4 d + HONO2 →. NO2. Polistiren nCH2=CH-CH=CH2 + xt ,t 0 nC6H5CH=CH2  →. ↓ NO2. CTCT:. C6H5CH=CH2 + HCl → C6H5CHCl-CH3. NO2 +. NAPHTALEN. +. H2O. α-nitronapphtalen. CH CH2 )n. H+ poli(butađien-stiren). 2. Phản ứng cộng với H2 (Ni,t0). 2. Cộng với H2 (Ni, t0). Với H2 (Ni,t0) CH=CH2. CH2 CH3 + H2 Ni ,t 0.  →. 0. Ni ,t → + 3H2 . CH2CH3. +2 H 2  → Ni ,1500 C. tetralin Tetralin → +3 H 2 Ni ,2000 C ,35 atm. +4 H 2 Ni ,t 0.  → 3. Phản ứng oxi hóa: Với dd KMnO4/H+ CH3 COOH + KMnO4  → H+. đecalin 3. Phản ứng oxi hóa bởi O2. 3. Phản ứng oxi hóa: COOH. CH=CH2 + KMnO4  → H + ,t 0. + O2 ( kk )  → V O ,300 − 4500 C 2 5. O C O C. ĐIỀU CHẾ: xt ,t 0 → Benzen Hexan  −4 H 2 0. xt ,t → Toluen Heptan  −4 H 2. ĐIỀU CHẾ: CH 2 =CH 2 → Toluen Benzen  H+ 0. xt ,t → Stiren Toluen  − H2. O. Anhiđrit phtalic Thủy phân anhiđrit phtalic ta sẽ được axit phtalic.

<span class='text_page_counter'>(8)</span>

<span class='text_page_counter'>(9)</span>