Xác định thành phần hoá học của tinh dầu cây ngãi cứu

Luận văn tốt nghiệp

1

Hồ Sỹ Linh

LờI CảM ƠN

Lun vn ny được hồn thành tại phịng thí nghiệm Hóa hữu cơ – khoa Hóa
học - Trường Đại học Vinh,Khoa Ho¸ -trêng §¹i häc KHTN- §HQG HN
Với lịng kính trọng và biết ơn sâu sắc tôi xin chân thành cảm ơn:
- PGS.TS. Lê Văn Hạc đã giao đề tài và tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tạo
điều kiện về mọi mặt trong suốt q trình nghiên cứu và hồn thành luận văn
này.
-TS. Hồng Văn Lựu đã quan tâm đóng góp nhiều ý kiến q báu giúp
tơi hồn thành luận văn này.
-GS.TSKH Nguyễn Xuõn Dng Khoa Hoá -trờng Đại học KHTNĐHQG HN đã giúp tiến hành phân tích sắc ký khí - khối phổ ký và góp ý về các
kết quả thu được trong luận văn này.
-Th.S.Trần Đình Thắng đã cung cấp thơng tin và góp ý kiến cho luận
văn.
-Cơ Nguyễn Thị Liên – Cán bộ phịng thí nghiệm Hóa Hữu cơ đã giúp
đỡ và tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong q trình làm thí nghiệm .
Đồng thời nhân dịp này tơi cũng bày tỏ lịng biết ơn các thầy cơ cán bộ
khoa Hóa học -Trường Đại học Vinh cùng các bạn sinh viên lớp 40A-Hóa đã
tạo điều kiện và giúp đỡ tơi hồn thành luận văn này.

Vinh ngày 5 tháng 5 năm 2003

Hồ Sỹ Linh

2

Luận văn tốt nghiệp

Hồ Sỹ Linh

M C L C

Trang
M ĐẦU
1. Đặt vấn đề.
2. Nhiệm vụ nghiên cứu.
PHẦN I : TỔNG QUAN
1.1. Đặc điểm thực vật trong cây họ cúc (Asteraceae).
1.2. Thực vật họ chi Artemisia L.
1.3. Thành phần hóa học của những thực vật chi Artemisia L
1.3. 1. Tinh dầu.
1.3. 2. Secquitecpenoit.
1.3.2.1. Germacranolit.
1.3.2.2. Eudesmanolit.
1.3.2.3 Guaianolit .
1.3. 3. Các hợp cht axetylen.
1.3. 4. Cumarin.
1.3. 5. Flavonoit.
1.4 . Cây ngải cứu
1.4.1. Đặc điểm thực vật học
1.4.2. Thành phần hóa học
PHN II :

THỰC NGHIỆM

2.1.Hoá chất - dụng cụ - thiết bị máy móc
2.1.1.Hố chất .


Luận văn tốt nghiệp

3

Hồ Sỹ Linh

2.1.2.Dng c - thit b máy móc
2.2.Lấy và bảo quản mẫu cây .
2.2.1.Cách chọn mẫu và bảo quản .
2.2.2.Địa điểm và thời gian lấy mẫu.
2.3.Thí nghiệm tách tinh dầu.
2.3.1. Phương pháp thu hái và bảo quản mẫu cây.
2.3.2. Phương pháp định lượng tinh dầu .
2.3.3.Ph¬ng ph¸p x¸c định thành phần hố học của tinh dầu
Phần III:

KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

3.1.Xác định thành phần hóa học của tinh dầu cây Ngải cứu ở thành phố VinhNghệ An.
3.1.1.Nguyên liệu thực vật.
3.1.2.Xác định thành phần hóa học.
3.2.Xác định thành phần hóa học của tinh dầu cây Ngải cứu ở Diễn Châu-Nghệ
An.
3.2.1.Nguyên liệu thực vật.
3.2.2.Xác định thành phần hóa học.

Phần IV - KẾT LUẬN
Ý KIẾN ĐỂ XUẤT


Luận văn tốt nghiệp

4

Hồ Sỹ Linh

M U

1. Đặt vấn đề
Nớc ta n»m trong vïng khÝ hËu nhiƯt ®íi giã mïa , nhiệt độ hằng
năm khá cao (từ 22-29o C), lợng ma hàng năm lớn (trung bình từ 1.2002.800mm) và độ ẩm tơng đối cao(80%).Vì vậy đà tạo cho nớc ta một hệ
thực vật phong phú và đa dạng , đặc biệt là cây cho tinh dầu.
Theo c tớnh ca cỏc nhà thực vật học, ở Việt Nam có khoảng 12.000
lồi cây trong đó khoảng 3.200 lồi được sử dụng làm thuốc và 600 loài cây
cho tinh dầu (phân bố trong 244 họ thực vật) nhưng chưa được điều tra và
nghiên cứu một cách có hệ thống về thành phần hóa học cũng như dược lý.
Chúng ta đều biết hệ thực vật của mỗi quốc gia được coi như là một
trong những nguồn tài nguyên quý giá. Khác với tài nguyên hóa thạch (các loại
quặng, khống vật, dầu mỏ, khí đốt . . . ), giá trị vô tận của tài nguyên sinh học
là ở chỗ nó có thể tái tạo (tái sinh) được, biết bảo vệ và sử dụng hợp lý tài
ngun này thì nó sẽ khơng bị cạn kiệt, mà trái lại nó sẽ có khả năng làm phong
phú thêm về lượng và chất để đáp ứng nhu cầu đời sống của con người. Tuy
vậy ở nước ta hiện nay diện tích rừng tự nhiên (nguyên sinh) bị suy giảm,
nguồn tài nguyên thực vật đang đứng trước nguy cơ bị suy giảm nghiêm trọng
về số lượng và loài, trong đó có nhiều cây thuốc.
Trong hệ thực vật Việt Nam, các cây họ Cúc rất phong phú và đa dạng

với 336 lồi trong đó có 96 lồi được dùng làm thuốc chữa bệnh nên được rÊt
nhiều người quan tâm.


Luận văn tốt nghiệp

5

Hồ Sỹ Linh

Cõy Ngi cu (Artemisia vulgaris.L) thuộc họ Cúc, mọc hoang ở nhiều
nơi trong nước ta, ngồi ra cịn thấy mọc ở nhiều nước khác ở châu Á, ch©u Âu

Ở Nghệ An c©y Ngải cứu mọc hoang ở các nơi đất hơi ẩm ướt, ven
đường, bãi hoang hoặc được trồng xung quanh nhà. Nhưng cho đến nay thành
phần hóa học của tinh dầu cây ngải cứu chưa được nghiên cứu cụ thể. Vì vậy để
góp phần vào việc nghiên cứu tinh dầu ngải cứu chúng tôi chọn đề tài: "Nghiên
cứu thành phần hóa học của tinh dầu cây Ngải cứu (Artemisia vulgaris L.) ở
Nghệ An",nh»m gãp phÇn vào việc phân loại thực vật bằng hóa học.
2. Nhiệm vụ nghiên cứu.
+ Xác định hàm lượng tinh dầu trong cây Ngải cứu.
+ Xác định thành phần hóa học trong tinh dầu cây Ngải cứu.
+ Phát hiện những hợp chất có giá trị để giới thiệu chúng với tư cách là
nguồn nguyên liệu cho công nghiệp hương liệu và hóa dược….


Luận văn tốt nghiệp

6

Hồ Sỹ Linh

Phn 1 :TổNG QUAN

1.1. c điểm thực vật trong cây họ Cúc (Asteraceae)

[1],[2],[3],[4],[5]

Họ Cúc là họ có đặc điểm tiến hố cao và hiện nay là họ lớn nhất, phổ
biến rộng rãi nhất: bao gồm khoảng 1.150-1.300 chi với hơn 20.000 loài phổ
biến khắp mọi nơi trên thế giới, sống được ở rất nhiều môi trường khác nhau. Ở
nước ta, họ Cúc có 2 phân họ, 13 tơng, 125 chi và hơn 350 lồi phân bố rộng rãi
từ cực nam đến cực bắc, từ vùng ven biển đến các vùng núi cao tới 3.000m so
với mặt nước biển.
Trong hơn 350 lồi thì có hơn 160 loài đã biết giá trị kinh tế (chiếm gần
50%) như: cây thuốc :69 loài; cây cho tinh dầu :12 loài, cây cảnh :28 loài…
Các cây họ Cúc thường là cây thân cỏ, lá đơn và thường mọc cách so le,
phiến lá thường khía răng hoặc chia thùy. Trong thân và rễ của 1 số lồi có ống
tiết nhựa mủ trắng có chứa chất Insulin. Hoa nhỏ, tập hợp thành cụm hoa hình
đầu, phía ngồi đầu có các lá bắc xếp khít nhau làm thành tổng bao. Số hoa


Luận văn tốt nghiệp

7

Hồ Sỹ Linh

trong 1 u cng thay đổi, về cơ bản là hoa lưỡng tính. Năm nhị dính liền nhau
bởi bao phấn thành 1 ống bao lấy vịi nhụy. Bộ nhụy gồm 2 lá nỗn ln ln

dính lại thành bầu dưới, 1 ơ và 1 nỗn. Quả đóng, chứa 1 hạt, mang chùm lơng
do đài tồn tại, để phát tán. Ở những vùng đất hoang hay dạng địa hình thối
hóa, các cây họ Cúc tạo nên những quang cảnh, đặc biệt với các chi
Eupatorium, Erigeon, Artemisia … Các chi có nhiều lồi nhất ở nước ta là
Blumea, Vernonia, Latuca, Eupatorium, Ginura, Senecio, Artemisia, Crepis và
Ainsliaea .
F. Bohlmann và cộng sự đã phân lập từ họ Cúc 2.500 hợp chất mới và
xác định cấu trúc của chúng. Trong các cơng trình này ơng đã nghiên cứu các
loại thực vật họ Cúc ở Châu Âu, ở Trung và Nam Mỹ, ở Nam Phi.

Gần đây số chi họ Cúc ở Việt Nam đã được nghiên cứu nhiều như
Artemisia, Ageratum, Eupatorium, Pluchea và Blumea. Đặc trưng của họ Cúc
là các hợp chất:secquitecpen, Secquitecpen Lacton, ancaloit…
1.2. Thực vật học chi Artemisia

[12],[13],[14].

Thực vật chi Artemisia được phân bố rộng rãi, có thể được tìm thấy trên
khắp nửa bán cầu Bắc.
Trong họ Cúc (Asteraceae) thì chi Artemisia thuộc tơng Anthemideae và
bản thân chi này cũng chứa một số lượng loài rất phong phú nằm trong khoảng
từ 200÷400 lồi ,tùy thuộc vào những tác giả khác nhau.
Chi Artemisia có thể được chia ra nhiều phân chi tuỳ thuộc từng hệ thống
khác nhau. Theo De Candolle chi này được chia thành 4 phân chi (chi nhỏ
hơn)là: Abrotanum, Absinthium, Seriphidium và Dracunculus. Tuy nhiên thời


8

Luận văn tốt nghiệp

Hồ Sỹ Linh

gian gn õy cú ngi cho rằng chỉ có 2 phân chi là Dracunculus và Artemisia
(với phân chi Artemisia bao gồm 3 phân chi trước đây:Abrotanum, Absinthium,
Seriphidium). Một cách chia khác xuất phát từ đề nghị của Rydbergn chuyển
các phân chi của De Candolle thành các chi nhá và thêm vào một chi mới:
Tridentatae được tách ra từ một phần của dòng Seriphidium. Đến bây giờ việc
phân loại cũng chưa được thống nhất.Để phân loại thực vật chi Artemisia một
cách rõ ràng ,ta cần dựa vào thành phần hóa học của chi này.
Sau đây là một số lồi cây thuộc chi Artemisia có ở Việt Nam đã, đang
và cần được nghiên cứu gồm :
1. A. absinthium L. (Ngải đắng)
2. A. annua L. (Thanh cao hoa vàng).
3. A. apiacca
4. A. carvifolia Wall (Thanh hao)
5. A. capillaris Thumb
6. A. vulgaris L. (Ngải cứu).
7. A. vulgaris L. var vulgatissima Bess. (Ngải dại).

1.3.Thành phần hóa học của những thực vật chi Artemisia.
[15],[16],[17],[18]

Trong số những loài thuộc chi Artemisia được nghiên cứu về thành phần
hóa học đã phát hiện nhiều loại chất khác nhau, nhưng các hợp chất
secquitecpen lacton được coi là đặc trưng cho các thực vật của chi này. Ngoài


Luận văn tốt nghiệp

9

Hồ Sỹ Linh

ra tinh du, hp cht phenolic, đặc biệt là flavonoit, cumarin và các dẫn xuất
axêtylen cũng rất phổ biến trong chi Artemisia.

1.3. 1. Tinh dầu.

Trong số 7 loài thuộc chi Artemisia ở Việt Nam, đã được nghiên cứu có
c¸c lồi chứa tinh dầu trong đó:

* A. annua L. có 0.4% ÷ 0.6% tinh dầu với thành phần hóa học chính
campho (23,75%); 1, 8-xineol (15,44%); ß - myrxen, ß - carophylen, ßcubeben . Thành phần hóa hc của tinh du A.annua đợc ghi ở bảng1.


Hồ Sỹ Linh

10

Luận văn tốt nghiệp

Bảng 1
Hp cht
- pinen
camphe
sabinen
ò-pinen
ò-myrcen
1,8-xineol

artemisia xeton
linalool
camphor
 -cadinen

%
0,74
1,78
1,1
0,44
4,38
15,44
4,42
0,46
23,75
0,63

Hợp chất
2-metylen-5-isopropenyl

%
2,91

cyclohexanol
artemisia alcohol
terpinen-4-ol
geranyl axetat
 -cubeben
ß-caryophylen
ß-farnesen

limonen oxit
ß-cubeben

2,67
2,27
1,01
0,97
6,29
9,59
2,93
5,59

*A. vulgaris var Indica(Willd) maxim chứa 0, 2% tinh dầu với thành
phần hóa học chính là: ß-caryophylen (24,1%), ß-cubeben(12%) (thành phần
chính), butylfuran,  - pinen, camphen, 1-octen-3-ol, ß-pinen, myrxen,  phelandren, -tecpinen, ß-xymen, 1,8 - xineol, 2-metyl-2-octen-4-on,
tecpinolen, linalol, campho, trans-pinocarveol, carvon, bocnyl axetat, geranyl
format,  - elemen,  -copaen, ß-elemen,  - humulen,  - muurolen,  elemen,  - muurolen,  -farnesen,  - cadinen, calamen,  - cadinen, nerolidol,
spathulenol, caryophylen oxit,  - và  - cadinol…


Hồ Sỹ Linh

11

Luận văn tốt nghiệp

1.3. 2. Secquitecpenoit.
Trong chi Artemisia thì secquitecpen nhiều và đa dạng hơn so với
monotecpen trong đó secquitecpen lacton có một vai trị quan trọng.
Trong tất cả các tecpenoit thì secquitecpenoit có nhiều loại khung cacbon

nhất (200 khung), nhưng số lượng khung cacbon thuộc loại secquitecpen thì
khơng nhiều trong đó chủ yếu là bốn khung cacbon sau đây: germacran (I),
eudesman(II), guaian(III) và pseudo-guaian (IV).

(I)

(II)

(III)

(IV)

Về phần chi Artemisia đã tách ra được 357 secquitecpen lacton và
secquitecpen axit trong đó có 310 secquitecpen lacton thuộc một trong ba loại
khung (I), (II) và (III) với đặc điểm :
- Có một lượng lớn  -metyl lacton. Thí dụ: taurin(1) và những chất  metylen lacton như artemorin(2)


Luận văn tốt nghiệp

Hồ Sỹ Linh

12

(1)

(2)

- t xut hin cỏc este khác esteaxetat là những chất được tìm thấy khá
nhiều từ những nguồn khác.

1.3.2.1. Germacranolit
Germacranolit là sản phẩm sinh vật đơn giản nhất bởi vì chúng là sản
phẩm chuyển hố trực tiếp từ fanesyl pyrophotphat (C15H25)4P2O7. Hầu hết
chúng sinh ra hai liên kết đơi trong nội vịng tại (1,10) và (4) do đó làm xuất
hiện 4 đồng phân hình học :

- Germacrolit(1E,4E)

(A)

- Melampolit (1Z, 4E)

(B)

- Heliangolit (1E, 4Z)

(C)

- cis, cis - Germacrodienolit (1Z, 4Z)

(D)

Một cấu trúc khác có thể là đồng phân liên kết đôi của (B).

(E)

Những cấu trúc trans 12, 6 lacton sau đây l trng hp đúng cho 57
trong số 64 germacrenolit của chi Artemisia.
Axit germacran chưa được tìm thấy trong chi này.

Hồ Sỹ Linh

13

Luận văn tốt nghiệp

(A)

(B)

(D)

(C)

(E)

Hu ht nhng hp cht được tìm thấy đều thuộc một trong hai cấu trúc
(A),( E) và một số ít hơn là cấu trúc(C). Trong khi đó cấu trúc (D) chưa được
tìm thấy trong chi này, còn chất đầu tiên thuộc cấu trúc (B) là (L-6)(3) trong
A.gupsacea ; chất đầu tiên của cấu trúc (E) là (L-41) (4) được tách ra từ A.
judaica.

(3)

(4)


Hồ Sỹ Linh

14

Luận văn tốt nghiệp

Hu ht cỏc lacton u có khả năng bị oxi hố đặc biệt tại c¸c nguyên
tử: C-1, C-3, C-8 và tất cả chúng đều sinh ra cỏc este axetat .
Gn õy ó có thông báo vỊ viƯc t¸ch được một loại thuộc cấu trúc (E):
Germacranolit 2  -hydroxy artemorin (5) từ A. hispainica chất mà cùng với
tamaulipin A (6) lập nên những trường hợp đầu tiên về 2-oxygenat
germacranolit

(5)

(6)

Germacran-12, 8-olit cũng được tìm thấy trong số lồi của chi A ,nhưng
khơng đa dạng bằng trans-12, 6-lacton . Tất cả chúng đều có 1 nhóm 6 hydroxyl.

Thí dụ: argentiolit (7) và spiciformin (8) .

(7)

(8)


Luận văn tốt nghiệp

Hồ Sỹ Linh

15

1.3.2.2. Eudesmanolit
Khung Eudesman c chun hố trực tiếp từ khung Germacran bằng cách
tạo vịng olephin vì khung eudesmanolit chứa 2 vịng nên khơng có khả năng
tạo đồng phân hình học ở vị trí liên kết đơi, nó có thể có đồng phân lập thể
(quang học) tại nguyên tử C-4, C-8 và C-11. Hai dạng của vòng lacton đều thấy
xuất hiện tương ứng với eudesman - 12, 6-olit (F) và eudesman-12, 8 - olit (G).

(F)

(G)

Edesman là nhóm lớn thứ hai của secquitecpen lacton và axit trong chi
Artemisia với 118 hợp chất đã được tách ra, trong đó 89 chất là eudesman-12,
6-olit và 22 chất là eudesman- 12, 8-olit và 7 chất là eudesman axit

Thí dụ: -santonin(9), granilin(10), axit vachalic(11)


Luận văn tốt nghiệp

(9)

16

(10)

Hồ Sỹ Linh

(11)

Trong cỏc eudesman- 12, 6-olit chỉ có 6 chất khơng có vịng trans-lacton
đó là: finitin (L-107), -santonin, deoxi--santonin (12)và 3 dẫn xuất của
tournefortiolit được tách từ A. tournefortiana như (chất 13)

1.3.2.3 Guaianolit
Khung guaian cũng như khung eudesman là dẫn xuất vịng hố từ
germacran và nó cũng có 2 cấu trúc chính là guaian -12, 6-olit(H) và guaian 12, 8-olit (I) (4 chất)


Luận văn tốt nghiệp
(H)

Hồ Sỹ Linh

17
(I)

vi 125 guaianolit c phỏt hiện trong chi Artemisia hầu hết chúng là trans12, 6 - lacton, chỉ có 4 guaian -12, 8-olit. Guaianolit phổ biến trong tất cả các
cây của chi Artemisia (Trừ những cây thuộc phân chi Seriphidium).
Xét về cấu trúc thì Guaianolit trong Artemisia khơng có nhiều đặc điểm
đặc biệt , đáng chú ý nhất là andalucin (14)và cloroklotzchin (15) được tách từ
A. klotzchiana bởi vì chúng là 2 halogenlacton duy nhất được tìm thấy trong
chi này.

(14)

(15)

Một trường hợp đặc biệt khác của khung guaian là những chất đimeguaianolit đó là với những hợp chất chứa C 30 được tạo thành do sự đime hoá
của 2 phân tử guaianolit .Với 12 chất đã được tách ra từ 4 lồi, trong đó có
nhiều chất trong A. absinthium và A. sieversiana. Thí dụ: absinthin (16).


Luận văn tốt nghiệp

18

Hồ Sỹ Linh

(16)
Ngoi ra cũn cú 2 chất dime - guaianolit được sinh ra từ 2 loài A.
anomala và A. leucodes. Phản ứng liên kết 2 phân tử guaian thường và phản
ứng Đinxơ-Anđơ (Diels-Alder)

1. 3. 3. Các hợp chất axetylen.
Những năm gần đây đã có những nghiên cứu cho thất sự xuất hiện của
các hợp chất dÉn xuÊt axetylen trong tự nhiên. Theo Bohlmann và các cộng sự
thì trong chi Artemisia có 64 chất thuộc loại hợp chất dÉn xuÊt axetylen. Đến
nay l¹i phát hiện thêm 40 chất nữa của chi Artemisia. H.Greger đã đặc biệt chú
ý đến việc tìm kiếm các hợp chất dÉn xuÊt axetylen từ những cây trong tông
Anthemideae. Trong chi Artemisia, ông đã tìm ra những loại cấu trúc chính
như: dehydro matri caria este, centaur X3(17) hoặc artemisia xeton; các
spiroketal enol ete như A-23 ; dehydro falcarinone và các dẫn xuất của nó ; các
thiophen như A-39 ; các chất vòng mùi thơm như capillene ; và các iso-cumarin
như capillarin.

(17)
Gần đây người ta đã tìm thấy chất điaxetylen có hoạt tính diệt cơn trùng

trong tinh dầu của cây A. monosperma nhưng những số liệu vỊ phỉ NMR đã
được đưa ra hồn tồn trùng vi s liu ca capillen mt cht ó xác định.
1 . 3. 4. Cumarin


Hồ Sỹ Linh

19

Luận văn tốt nghiệp

Trong tụng Anthemideae, chi Artemisia là chi chứa nhiều cumarin nhất,
với 49 cumarin đã được tách ra từ chi này. Ngoài những dẫn xuất
hydroxy/metoxy như hecniarin(18), scopoletin(19), hoặc glicozit như
scopolin(20) có thể được tìm thấy ở nhiều họ thực vật, thì đặc trưng nhất đó là
những cumarin – tecpen ete
CH3

H3CO
O

H3CO

O

HO

18

O

GlcO

O

O

O

20

19

Thí dụ: laccinartin(21) và artanin(22) trong đó phần tecpen là iso propenyl
(cumarin-hemitecpen ete). Các cumarin khác có gốc secquitecpen khơng vịng
hoặc một vịng như scopofarnol ( 23), tripartol (24).

OCH3
O

O
O CH

O

O

3
1
1

21

22

CH3O

CH3O
O

O

O

O

O

H

OCH3

HO
23

O

O

CH3O

24

O


Hồ Sỹ Linh

20

Luận văn tốt nghiệp

Nhng loi cumarin-tecpen ete ny thường xuất hiện chỉ ở một số loài
trong chi Artemisa .Các cumarin-secquitecpen ete lại có trong rễ của cây
A. abrotanum .Trong số 49 cumarin đã được tìm ra có hai chất có cấu tạo tương
đối khác so với cấu trúc chung của các coumarin, đó là pimpinellin (25)và
dihydro cumarin (26) đợc tỏch t A. compacta.Đây là các iso cumarin.
Isocumarin cú cấu trúc giống cumarin nhưng nguồn gốc sinh vật lại hoàn
toàn khác. Cumarin thường bắt nguồn từ axit sikinic (C7H10O5) cịn iso cumarin
lại thường bắt nguồn từ poli keticle, ngồi ra có một vài iso cumarin có nguồn
gốc từ sự đóng vịng của poli axetylen.

1. 3. 5. Flavonoit.
Flavonoit là một chỉ tiêu phân loại rất tốt trong tông Anthemideae. Các
flavon apigenin, luteolin và các dẫn xuất của chúng là những hợp chất phổ biến
rộng rãi nhất trong tông này, nhưng các flavonoit isorhamnetin, kaempferol
(26), quercetin và các dẫn xuất của chúng cũng khá phổ biến. Một đặc điểm
khác lạ là sự xuất hiện nhiều của các dẫn xuất với nhiều cấp độ O - metyl hóa
khác nhau.
Chi Artemisia nói riêng cũng có xu hướng đó nhưng dẫn xuất 8 – hydroxy

(ví dụ: salvitin(28)) khơng nhiều bằng dẫn xuất 6-hydroxi (ví dụ:artemetin(27))

OCH3

OH
HO

H3CO

O
OH
OH O
(26)

H3CO

O

OCH3
OCH3

OH O
(27)