Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (117.92 KB, 7 trang )
<span class='text_page_counter'>(1)</span>HIDROCACBON NO (ANKAN) (PARAFIN) Cn H 2 n+2 (n≥ 1) mạch hở Tính chất hóa học: Phản ứng thế halogen (Cl, Br). as CnH2n+2-zXz + zHX CnH2n+2 + zX2 ⃗. Phản ứng tách (gãy liên kết C – C và C – H) (crackinh) CnH2n+2 ⃗ xt ,t 0 , P CmH2m + Cn – mH2(n – m)+2 (m. 2; n – m = 0). Phản ứng phân hủy Phân hủy bởi nhiệt * Đặc biệt: 2CH4 ⃗ 15000 C , l ln C2H2 + 3H2. CnH2n+2 ⃗ 10000 C , kckk nC + (n+1) H2. Phân hủy bởi clo CnH2n+2 + (n+1)Cl2 ⃗ t 0 C ,asct nC + 2(n+1)HCl Phản ứng oxi hóa Oxi hóa hoàn toàn CnH2n+2 +. 3 n+ 1 ⃗ nCO2 + (n+1)H2O O2 ❑ 2. Oxi hóa không hoàn toàn VD: CH4 + O2 ⃗ Cu ,200 atm ,300 0C HCHO + H2O Điều chế: Phương pháp tăng mạch cacbon Tổng hợp Vuyêc (Pháp) 2CnH2n+1X + 2Na ⃗ ete , khan (CnH2n+1)2 + 2NaX * Chú ý: Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen có gốc ankyl khác nhau sẽ thu được hỗn hợp 3 ankan song khó tách khỏi nhau vì chúng có nhiệt độ sôi xấp xỉ bằng nhau: R – R + 2NaX ⃗ R – R’ + 2NaX RX + R’X + 2Na ❑ R’ – R’ + 2NaX Tổng hợp Konbe (Đức) 2RCOONa + 2H2O ⃗ đpdd R – R + 2CO2 + 2NaOH + H2 Phương pháp giảm mạch cacbon Phương pháp Đuma RCOONa + NaOH ⃗ CaO , t 0 RH + Na2CO3.
<span class='text_page_counter'>(2)</span> Phương pháp crackinh CnH2n+2 ⃗ cracking CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 ( m≥ 2 , n>m ) Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon Hidro hóa anken, ankin, ankađien tương ứng CnH2n + H2 ⃗ Ni , t 0 CnH2n+2 CnH2n – 2 + 2H2 ⃗ Ni , t 0 CnH2n+2 Đi từ ancol no, đơn chức CnH2n+1OH + 2HI ⃗ 200 0 C CnH2n+2 + H2O + I2 Một số phương pháp khác Từ nhôm cacbua ⃗ 3CH4 + 4Al(OH)3 Al4C3 + 12H2O ❑ ⃗ 3CH4 + 4AlCl3 Al4C3 + 12HCl ❑ ⃗ 3CH4 + 2Al2(SO4)3 Al4C3 + 6H2SO4 ❑ Từ C và H2 C + 2H2 ⃗ Ni , 5000 C CH4. HIDROCACBON KHÔNG NO (ANKEN) (OLEFIN).
<span class='text_page_counter'>(3)</span> Cn H 2 n (n ≥ 2) Tính chất hóa học: Phản ứng cộng Cộng H2 CnH2n + H2 ⃗ Ni , t 0 CnH2n+2 Cộng halogen (Cl,Br) (làm mất màu dung dịch brom) CnH2n + X2 (dd) ⃗ CCl 4 CnH2nX2 Cộng HX. ⃗ CnH2n + 1X CnH2n + HX ❑. Cộng H2O CnH2n + HOH ⃗ ddH 2 SO 4 (l) CnH2n+1OH * Lưu ý: - Qui tắc Macopnicop: Khi cộng một tác nhân không đối xứng (HX, HOH …) vào một anken (hay ankin) không đ ối x ứng, phản ứng xảy ra theo hướng: - Phần dương (+) của tác nhân sẽ liên kết với cacbon có nhiều hiđro hơn. - Phần âm ( – ) của tác nhân sẽ liên kết với cacbon ít hiđro hơn của liên kết đôi hay liên k ết ba. Phản ứng trùng hợp nC=C ⃗ t 0 , xt , P [ - C – C - ] Phản ứng oxi hóa Oxi hóa hoàn toàn CnH2n +. 3n ⃗ nCO2 + nH2O ( ΔH < 0 ) O2 ❑ 2. Oxi hóa không hoàn toàn * Tác dụng với KMnO4 loãng ở nhiệt độ thường oxi hóa nối đôi anken thành 1,2 – điol. ⃗ 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 3CnH2n +2KMnO4 + 4H2O ❑ Điều chế: Đề hiđro ankan tương ứng. CnH2n+2 ⃗ xt ,0 , P CnH2n + H2. Đê hiđrat hóa ancol tương ứng CnH2n+1OH ⃗ H 2 SO 4 ,t 0 ≥1700 C CnH2n + H2O Cộng H2 vào ankin (xt: Pd) hoặc ankadien (xt: Ni) tương ứng CnH2n –2 +H2 ⃗ xt , t 0 CnH2n Crackinh ankan.
<span class='text_page_counter'>(4)</span> CnH2n+2 ⃗ cracking CmH2m + Cn – m H2(n – m)+2 Loại HX ra khỏi dẫn xuất monohalogen của ankan tương ứng CnH2n+1X ⃗ KOH , ancol ,t 0 CnH2n + HX Loại X2 ra khỏi dẫn xuất α , β - đihalogen của ankan tương ứng ⃗ R – CH = CH – R’ + ZnX2 R – CHX – CHX – R’ + Zn ❑. HIDROCACBON KHÔNG NO (ANKIN) Cn H 2 n −2 (n ≥ 2) Tính chất hóa học: Phản ứng cộng.
<span class='text_page_counter'>(5)</span> Với H2 * Xúc tác Pb: CnH2n – 2 + H2 ⃗ Pd , t 0 CnH2n. * Xúc tác Ni:. CnH2n – 2 + H2 ⃗ Ni , t 0 CnH2n + 2 Với halogen (Cl, Br) * Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn (giai đoạn 1 cộng trans). Muốn dừng phản ứng ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện ở nhiệt độ thấp. + X 2 CnH2n – 2 X2 ⃗ + X 2 CnH2n – 2X4 CnH2n – 2 ⃗ * Với brom (làm mất màu dung dịch brom) ⃗ CnH2n – 2Br4 CnH2n – 2 + 2Br2 ❑ Với HX (X = Cl, Br, I). Công H2O ⃗ Andehit axetic * Axetilen + HOH ❑ CH ≡ CH + HOH ⃗ HgSO 4 ,80 0 C [CH2 = CHOH] (không bền) CH3CHO ⃗ Xeton * Các ankin khác + HOH ❑ R1 – C ≡ C – R2 + HOH ⃗ xt ,t 0 , p. R1 – CH = C – R2 | OH. R1 – CH2 – COR2. * Nhận xét: Nếu một hidroacbon tác dụng với nước tạo ra andehit axetic thì hidrocacbon đó là axetilen. Phản ứng thế bằng ion kim loại hóa trị I (Ag+, Cu+) Chỉ có axetilen và cac ank – 1 – in mới tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 cho kết tủa vàng, tác dụng với dung dịch CuCl/NH3 cho kết tủa màu đỏ. * Các phương trình hóa học: ⃗ AgC ≡ Cag (Bạc axetilen; màu vàng nhạt) + 2NH4NO3 CH ≡ CH + 2AgNO3/NH3 + 2NH3 ❑ ⃗ R – C ≡ CH + AgNO3 + NH3 ❑ R – C ≡ Cag (màu vàng nhạt) + NH4NO3 ⃗ CuC ≡ Ccu (đồng (I) axetilen; màu đỏ) + 2NH4Cl CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3 ❑ ⃗ R – C ≡ CH + CuCl + NH3 ❑ R – C ≡ Ccu (màu đỏ) + NH4Cl. Phản ứng trùng hợp Phản ứng trùng hợp của axetilen * Nhị hợp: 2CH ≡ CH ⃗ xt ,t 0 , P CH2 = CH – C ≡ CH (Vinyl axetilen) * Tam hợp: 3CH ≡ CH ⃗ xt ,t 0 , P C6H6 * Đa hợp: nC2H2 ⃗ xt , t o (CH)X nhựa Cupren (x = 2n).
<span class='text_page_counter'>(6)</span> Phản ứng oxi hóa Oxi hóa hoàn toàn 3 n −1 ⃗ nCO2 + (n – 1)H2O CnH2n – 2 + O2 ❑ 2 Oxi hóa không hoàn toàn. Điều chế: Điều chế axetilen Từ metan:. 2CH4 ⃗ 15000 C , l ln C2H2 + 3H2 H 2 O C2H2 Từ than đá, đá vôi CaC2 (đất đèn) ⃗ Than đá ⃗ 500 0 C than cốc (C) CaCO3 ⃗ 10000 C CaO + CO2 CaO + 3C ⃗ 20000 C , lodien CaC2 + CO ⃗ Ca(OH)2 + C2H2 CaC2 + 2H2O ❑ Từ C và H2 2C + H2 ⃗ hoquangdien C2H2 Từ muối axetilen ⃗ CH ≡ CH + 2AgCl AgC ≡ CAg + 2HCl ❑ ⃗ CH ≡ CH + 2CuCl CuC ≡ CCu + 2HCl ❑ Điều chế đồng đẳng axetilen Đề hidro hóa ankan tương ứng CnH2n + 2 ⃗ xt ,t 0 , P CnH2n – 2 + 2H2 Đi từ dẫn xuất halogen H X | | R1 – C – C – R2 + 2KOH ⃗ ancol, t 0 R1 – C ≡ C – R2 + 2KX + 2H2O | | X H. Đi từ dẫn xuất chứa Ag của ankin và dẫn xuất chứa halogen của ankan Phương pháp tăng mạch cacbon ⃗ R’ – C ≡ C – R + AgCl AgC ≡ C – R + R’Cl ❑.
<span class='text_page_counter'>(7)</span>
<span class='text_page_counter'>(8)</span>