Tr-ờng đại học vinh
Khoa hóa học
=== ===
đỗ thị thùy
nghiên cứu thành phần hóa học của hoa cây sắn thuyền
syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et peRry
ë thanh hãa
khãa luËn tèt nghiÖp đại học
chuyên ngành: hóa hữu cơ
Vinh, 2010
= =
Tr-ờng đại học vinh
Khoa hóa học
=== ===
nghiên cứu thành phần hóa học của hoa cây sắn thuyền
syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et perRy
ở thanh hóa
khóa luận tốt nghiệp đại học
chuyên ngành: hóa hữu cơ
Ng-ời h-ớng dẫn:
pgs. ts. hoàng văn lựu
Sinh viên thực hiện: đỗ thị thùy
Lớp:
47B - Hóa
Vinh, 2010
= =
Mục lục
Trang
Mở đầu............................................................................................................ 1
Ch-ơng 1. Tổng quan ................................................................................. 3
1.1.
Họ Sim ................................................................................................... 3
1.1.1. Đại c-ơng về hoá học cây họ Sim ......................................................... 3
1.1.2. Thành phần hoá học cây họ Sim ở Việt Nam ........................................ 3
1.2.
Đại c-ơng về thực vật học và hoá học cây sắn thuyền (Syzygium
Resinosum Gagnep) ............................................................................. 29
1.2.1. Tên gọi ................................................................................................. 29
1.2.2. Phân bố ................................................................................................ 29
1.2.3. Mô tả thực vật ...................................................................................... 29
1.2.4. Thành phần hoá học............................................................................. 30
1.2.5. Sử dụng và hoạt tính sinh học .............................................................. 32
Ch-ơng 2. Ph-ơng pháp nghiên cứu và thực nghiệm ............... 34
2.1.
Ph-ơng pháp nghiên cứu ..................................................................... 34
2.2.
Thực nghiệm ........................................................................................ 34
2.2.1. Thiết bị hoá chất .................................................................................. 34
2.2.2. Nghiên cứu các hợp chất của cây sắn thuyền ...................................... 35
Ch-ơng 3. Kết quả và thảo luận ....................................................... 38
Kết luận .................................................................................................... 50
Tài liệu tham khảo ............................................................................ 51
Lời cảm ơn
Khoá luận này đ-ợc hoàn thành tại bộ môn Hoá học Hữu cơ, Phòng thí
nghiệm chuyên đề, Phòng cấu trúc Viện Hoá học - Viện Khoa học và Công
nghệ Việt Nam.
Với lòng biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành cảm ơn:
- PGS.TS. Hoàng Văn Lựu - Khoa Hoá - Đại học Vinh đà giao đề tài,
tận tình h-ớng dẫn và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập và làm khoá
luận này.
- PGS. TS. Chu Đình Kính - Phòng Cấu trúc - Viện Hoá học - Viện
Khoa học và Công nghệ Việt Nam đà tận tình giúp đỡ tôi trong việc ghi phổ
và đánh giá các kết quả phổ thực nghiệm.
- NCS. ThS. Nguyễn Văn Thanh đà giúp đỡ tác giả trong quá trình
nghiên cứu và hoàn thành khoá luận này.
- Ban chủ nhiệm khoa Hoá, bộ môn Hoá Hữu cơ đà tạo mọi điều kiện
thuận lợi cho tôi trong quá trình học tập và thực hiện đề tài.
Cuối cùng, tôi xin đ-ợc bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới những ng-ời thân
trong gia đình, bạn bè và các đồng nghiệp đà tạo những điều kiện thuận lợi và
cổ vũ tinh thần cho tôi trong suốt quá trình thực hiện bản khoá luận này.
Vinh, tháng 5 năm 2010
Tỏc gi
Đỗ Thị Thuỳ
1
Khoá luận tốt nghiệp
Tr-ờng Đại học Vinh
Mở đầu
1. Lý do chọn chọn đề tài
Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, l-ợng
m-a nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật rất phong phú. Nh-ng cho đến
nay, việc nghiên cứu hệ thực vật ở n-ớc ta ch-a đ-ợc tiến hành đầy đủ và quy
mô. Theo tổng hợp từ các nguồn tài liệu của nhiều tác giả thì ở Việt Nam hiện
nay có trên 7000 loài thực vật học bậc cao. Trong số đó đà có trên 2000 loài
thực vật đà đ-ợc nhân dân ta sử dụng làm nguồn l-ơng thực, thực phẩm, lấy
gỗ, tinh dầu, thuốc chữa bệnh
Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) cũng là một họ lớn,
gồm khoảng 100 chi và gần 3000 loài phân bố chủ yếu ở các n-ớc nhiệt đới và
châu Đại D-ơng. ở n-ớc ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ
yếu đ-ợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, trong đó có cây sắn thuyền (Syzygium
resinosum (Gagnep) Merr.et Perry đ-ợc trồng lấy vỏ xàm thuyền, dùng để
chữa kiết lỵ mÃn tính, chữa tiêu chảy cho trẻ em và lá dùng để sát khuẩn, chữa
vết th-ơng bị nhiễm trùng, chữa vết th-ơng chảy mủ dai dẳng.
Cây sắn thuyền mọc hoang và đ-ợc trồng khắp các tỉnh thành ở phía Bắc
n-ớc ta. Cây sắn thuyền đ-ợc sử dụng nhiều trong cuộc sống dân gian nh-ng
ch-a đ-ợc nghiên cứu nhiều về thành phần hoá học.
Chính vì vậy, tôi đà chọn đề tài Nghiên cứu thành phần hoá học của
hoa cây sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et Perry) ở
Thanh Hóa với mục đích xác định thành phần hóa học của cây sắn thuyền
và góp phần tìm nguồn nguyên liệu cho ngành d-ợc liệu, h-ơng liệu.
2. Nhiệm vụ nghiên cứu
Trong khoá luận này chúng tôi có các nhiệm vụ:
- Lấy mẫu hoa cây sắn thuyền.
SV: Đỗ ThÞ Thïy
Líp 47B - Hãa
Khoá luận tốt nghiệp
2
Tr-ờng Đại học Vinh
- Ngâm chiết với dung môi metanol và các dung môi hữu cơ.
- Phân lập các hợp chất bằng ph-ơng pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng.
- Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các ph-ơng pháp phổ: EI- MS,
1
H - NMR, 13C - NMR.
3. Đối t-ợng nghiên cứu
Đối t-ợng nghiên cứu là hoa cây sắn thuyền. Mẫu đ-ợc lấy tại huyện
Triệu Sơn - tỉnh Thanh Hóa.
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hãa
Khoá luận tốt nghiệp
3
Tr-ờng Đại học Vinh
Ch-ơng 1
Tổng quan
1.1. Họ Sim
1.1.1. Đại c-ơng về thực vật học và hoá học cây họ Sim
Họ Sim (Myrtaceae) là họ lớn của bộ Sim (Myrtales) thuộc phân lớp hoa
hồng - lớp hoa lá mầm của ngành thực vật hạt kín.
Trên thế giới, họ sim gồm 100 chi, 3000 loài phân bố ở các vùng nhiệt
đới và á nhiệt đới, chủ yếu là châu Mỹ và châu úc. ở Việt Nam họ Sim gồm
13 chi gần 100 loài đ-ợc phân bố khắp 3 miền: Bắc, Trung, Nam. Các cây
thuộc họ sim có thể là cây gỗ lớn, cây nhỏ, hay cây bụi đ-ợc trồng trong v-ờn
nhà cho quả ăn, cho tinh dầu hay mọc hoang dại ở đồng bằng trung du, miền
núi. Lá mọc đối, đơn nguyên, không có lá kèm. Hoa của chúng tập hợp thành
cụm, hình chùm, đôi khi mọc đơn độc. Các lá đài dính lại với nhau ở d-ới
thành hình chén, cánh hoa rời nhau và dính trên mép ống đài. Nhị rất nhiều,
bất định và xếp không theo một trật tự nào, nhị th-ờng cuộn lại ở trong nụ, chỉ
nhị rời hay dính nhau ở d-ới thành ống ngắn. Bộ nhị có số lá noÃn th-ờng
bằng số cánh hoa hoặc ít hơn, dính lại với nhau thành bầu d-ới hoặc bầu giữa
với số ô t-ơng ứng số lá noÃn, đính noÃn trụ giữa, một vòi, một đầu nhuỵ. Quả
mọng, thịt, th-ờng do đế hoa phát triển thành, cũng có khi quả khô mở; quả
mang đài tồn tại ở đỉnh. Hạt không có nội nhũ.
1.1.2. Thành phần hóa học của mét sè c©y hä Sim ë ViƯt Nam
* C©y sim (Rhodomyrtus tomenetosat Ait Hassk)
Cây sim đà đ-ợc sử dụng nhiều trong các vị thuốc dân gian, nh- dùng
búp và lá non sắc uống, chữa bệnh tiêu chảy, kiết lỵ hoặc rửa vết th-ơng, vết
loét. Rễ cây sim thu hái quanh năm. Quả vào mùa thu và mùa hè phơi khô
làm thuốc. Rễ và lá sim đ-ợc dùng trị viêm dạ dày. Quả sắc n-ớc uống cho
bệnh nhân thiếu máu khi thai nghén. Dịch chiết metanol lá sim vùng Tây
SV: Đỗ ThÞ Thïy
Líp 47B - Hãa
4
Khoá luận tốt nghiệp
Tr-ờng Đại học Vinh
Sumatra-Indonexia có hoạt tính kháng khuẩn đáng kể với Escherichia coli và
Staphylococcus aureus.
Thành phần hãa häc cđa tinh dÇu hoa sim ë NghƯ An đ-ợc dẫn ra ở bảng 1.
Bảng 1: Thành phần hóa học của tinh dầu hoa Sim ở Nghệ An
Hợp chất
%
Hợp chÊt
%
- thujen
1,6
- terpineol
- pinen
74,5
(E)-verbenon
0,1
Camphen
vÕt
(E)- carveol
0,3
2, 4 (10)- thujadien
0,2
(E)-3-caren-4-ol
0,2
- pinen
1,0
5-etyl-3, 3, 4-trimetyl-hepten-2-on
0,1
p-cymen
0,8
MW=150
2,0
1, 8-cineol
0,6
Trans-3 (10)-caren-4-ol ?
vÕt
Limonen
1,7
-caryophyllen
vÕt
MW=152
0,2
C10H15OH MW=152
0,9
Isoamyl-isovalerat
vÕt
Benzyl isovalerat vµ đồng phân
0,2
-campholenol
0,8
C10H13OH, MW=150
1,8
(E)-pinocarveol
1,3
C15H14O3, MW=236
0,1
(E)-2-caren-4-ol
1,0
Caryophyllen oxit
2,3
Terpinen-4-ol
0,3
Globulol
0,1
Myrtenal
0,3
Cadalen
0,2
Borneol
Vết
Hợp chất khác
3,1
4,3
Nghiên cứu thành phÇn hãa häc cđa tinh dÇu rƠ sim (Rhodomyrtus
tomentosa Ait. Hassk.) của Việt Nam, đà xác định thấy trong tinh dầu rễ
sim có 49 hợp chất trong đó đà nhận diện đ-ợc 27 hợp chất đ-ợc thể hiện ở
bảng sau:
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hóa
5
Khoá luận tốt nghiệp
Tr-ờng Đại học Vinh
Bảng 2: Các hợp chất có trong tinh dầu rễ sim
TT
Hợp chất
%
TT
Hợp chất
%
1
- Thujen
0,5
15
Đồng phân este của
axit butanoic
1,0
2
- Pinen
55,1
16
-Terpineol
0,3
3
Camphen
0,1
17
Phenylmetyl este của
axit pentanoic
0,4
4
Sabinen
0,5
18
3-metyl phenyl metyl
este axit butanoic
0,8
5
- Pinen
2,0
19
- Caryophylen
14, 0
6
- Myrcen
VÕt
20
-Humulen
2,0
7
- Terpinen
0,1
21
1, 4-bis (1, 1-dimetyl
etyl)benzen
1,0
8
p- Cymen
0,1
22
- Cadinen
2,0
9
d-Limonen
2,5
23
- Cadinen
0,5
10
(Z)- -Ocimen
0,6
24
Spathoulenol
0,8
11
(E)- -Ocemen
0,2
25
Caryophyllen oxit
1,8
12
- Terpinen
0,3
26
8-Hydroxy-endo
cycloisolongifolen
0,9
13
2-Metyl-3-metyl
butyl este cña axit
butanoic
0,4
27
10, 10-Dimetyl-2, 6dimetenbixiclo[7.20]
undecan-5-beta-ol
0,4
14
Nonanal
0,4
Wai Haan Hui và cộng sự đà phân lập từ dịch chiết ete dầu hỏa của lávà
cành cây Sim các lupeol, - amyrin, - amyrenonol (3-- hydroxy-oleanan 12- en -11- on), betulin, và một diol ch-a xác định R1, C30H50O2 và trong
cành có các chất lupeol, - amyrin, taraxerol, betulin-3 axetat, betulin và có
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hóa
Khoá luận tốt nghiệp
6
Tr-ờng Đại học Vinh
thể là hai hợp chất mới R2, C32H48O5 và R3, C32H50O5. Một hỗn hợp các
sitosterol, stigmasterol và campesterol cũng đà đ-ợc phân lập từ dịch chiết
của lá và cành.
Wai Haan Hui và cộng sự [27] đà phân lập từ dịch chiết ete dầu hỏa cây
sim (Rhodomyrtus tomentosa) 2 triterpenoit mới, R4 từ lá và R5 từ cành, ngoài
ra các hợp chất R1, R2, R3 và các hợp chất đà biết khác cũng đà đ-ợc phân lập.
R1 và R4 đựơc xác định là 21- -H-hop 22 (29)-en-3--/30-diol và 3-hydroxy-21-- H-hop 22 (29)-en-30-al t-ơng ứng, R2, R3 vµ R5 lµ 3-acetoxy-11; 12 -epoxyoleanan-28, 13--olide, 3-- acetoxy, 12- hydroxyoleanan-28, 13--olide và 3--acetoxy-12-oxo-oleanan-28, 13--olide
t-ơng ứng. Dịch chiết etanol của lá chứa các axit betulinic, ursolic và
aliphitolic và trong cành chứa các axit betulonic, betulinic và oleanolic.
(1) R=H, R1= CH2OH
(2) R=Ac, R1= CH2Ac
(3) R=H, R1= CHO
(4) R=Ac, R1= CHO
(5) R=H, R1= CH3
(6) R=Ac, R1= CH3
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hãa
Khoá luận tốt nghiệp
(7)
7
Tr-ờng Đại học Vinh
(8) R= -OH, -H
(9) R=O
Melvyn V. Sargent và cộng sự [28] đà phân lập từ dịch chiết etyl axetat của
cây sim hợp chất 1, 2, 3, 4, 5, 6. Hợp chất 5 là hợp chất mới đặt tên là
rhodomyrton có hoạt tính kháng khuẩn escherichia coli và staphylococus aureus.
(10) Stigmastrol
(11) R= Me
(13)
(12) R=H
SV: Đỗ ThÞ Thïy
Líp 47B - Hãa
8
Khoá luận tốt nghiệp
H3C
Tr-ờng Đại học Vinh
CH3
OH
H
O
CH3
CH3
HO
O
H3C
CH3
O
CH3
CH3
(14)
(15)
(16)
Theo tác giả Phan Minh Giang và cộng sự, từ nụ hoa cây sim, đà phân lập
đ-ợc các chất stigmasterol và -sitosterol [16] và các hợp chất: Apigenin; Axit
galic; Kaemp ferol-3-o- -sambubiozit
(17) Apigenin
SV: Đỗ Thị Thùy
(18) Axit galic
Lớp 47B - Hóa
Khoá luận tốt nghiệp
9
Tr-ờng Đại học Vinh
Kaempferol-3-o--sambubiozit
(19)
* Cây vối (Eugenia operculata Roxb.)
Tác giả Hoàng Văn Lựu [3], lần đầu tiên nghiên cứu thành phần hoá học
cây Vối ở Nghệ An đà thu đ-ợc kết quả sau:
- Xác định thành phần hoá học của tinh dầu lá vối lấy ở ba địa điểm khác
nhau tại Nghệ An (Quế Phong; Tân Kỳ; thành phố Vinh) thấy hàm l-ợng tinh
dầu lá vối cao nhÊt ë hun Q Phong lµ 0, 40%, thÊp nhÊt là ở thành phố
Vinh (0, 10%) còn các địa ph-ơng khác ở Nghệ An là 0, 2%. ĐÃ phát hiện
đ-ợc có chín hợp chất chính trong đó bốn thành phần chiếm tỷ lệ cao nhất
(thành phần chính): myrcen, (E) - - ocimen, (Z) - - ocimen vµ - caryophyllen
đ-ợc dẫn ra ở bảng 3:
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hãa
10
Khoá luận tốt nghiệp
Tr-ờng Đại học Vinh
Bảng 3: Thành phần hoá học của các cấu tử chính trong tinh dầu lá
vối ở các địa ph-ơng khác nhau ở Nghệ An
Hàm l-ợng % trong tinh dầu
Thành phần hoá học
Vinh
Tân Kỳ
Quế Phong
- pinen
3,7
6,0
10,4
Myrcen
24,6
42,5
1,2
(Z) - - ocimen
32,1
17,0
68,3
(E) - - ocimen
9,4
12,5
10,1
- carryophyllen
14,5
10,0
0,8
Caryopyllen oxit
2,9
0,8
Xác định thành phần của tinh dầu nụ vối non và nụ vối già: Hàm l-ợng
tinh dầu của nơ vèi non lµ 0, 48%, nơ vèi giµ lµ 0, 18%, phát hiện có 36 hợp
chất (ngoài ra còn có một số chất khác ch-a xác định đ-ợc), trong đó các
thành phần chính đ-ợc dẫn ra ở bảng 4.
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hóa
Khoá luận tốt nghiệp
11
Tr-ờng Đại học Vinh
Bảng 4: Thành phần hóa học chính của tinh dầu
nụ vối non và nụ vối già
Tỷ lệ % trong
tinh dầu nụ vối non
3,2
Tỷ lệ % trong
tinh dầu nụ vối già
2,4
- myrcen
35,1
38,0
(Z) - - ocimen
34,6
32,5
(E) - - ocimen
13,3
12,3
- gurunen
1,2
2,0
- humulen
1,0
0,6
Ledren
1,0
0,1
neo - allo - ocimen
1,4
0,5
- carryophyllen
4,6
4,2
- Thu jen
vÕt
vÕt
Cam phen
vÕt
vÕt
- pinen
0,3
0,2
-Myr cen
35,1
38,0
P-cymen
vết
vết
Limonen
0,2
vết
Linalool
0,1
0,5
Perillen
vết
0,1
Neo- alloocimen
1,4
0,5
-Terpineol
vết
0,3
Neryl axetat
vết
vết
Thành phần hoá học
- pinen
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hóa
Khoá luận tốt nghiệp
12
Tr-ờng Đại học Vinh
Geranyl axetat
0,2
0,1
-Copaen
vết
0,2
-Gurumen
vết
0,2
-Caryophyllen
4,6
4,2
Bergamoten hoặc -gurunen
1,2
2,0
-humulen
1,0
0,6
Allo-aromadendren
vết
vết
Germancren D
0,3
0,1
-Selinen
0,4
vết
Ledren
1, 0
0,1
Muurolen
vết
vết
-Cadinen
0,3
vết
Epiglobulol
0,1
0,1
(E)-Nerolidol
0,4
0,2
Caryophyllen oxit
0,5
1,2
Glubolol
vết
0,1
Ch-a xác định
0,5
0,1
Cem bren
0,3
0,3
Ch-a xác định
0,2
0,2
Các chất khác
0,7
03,5
Calamen
vết
vết
Xác định thành phần hoá học của tinh dầu hoa vối: Hàm l-ợng tinh dầu 0,28%,
phát hiện 37 hợp chất (ngoài ra còn có một số chất khác ch-a xác định đ-ợc),
trong đó có thành phần chính là: -myrcen, Z- - ocimen, -caryophyllen.
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hãa
Khoá luận tốt nghiệp
13
Tr-ờng Đại học Vinh
Bảng 5: Thành phần hoá học chính trong tinh dầu hoa vối
Thành phần hoá học
Tỷ lệ % trong tinh dầu
-Thujen
0,1
Camphen
vết
Sabinen
0,2
p-cymen
0,1
Terpinolen
0,1
Linalool
0,7
Perillen
vết
Neo-allocimen
0,9
Terpinen-4-ol
vết
-Terinerol
0,1
Nerylaxetat
vết
Geranyl axetat
0,2
- Gurumen
vết
Bergamoten hoặc - gurunen
1,5
Allo-aromadendren
0,3
Germacren D
0,4
- selinen
0,8
Ledrenen
vết
Muurolen
vết
Calamen
vết
-Cadinen
0,4
-Cadinen
0,1
Epiglobulol
0,1
(Z)-Nerolidol
0,3
Caryophyllen oxit
1,8
Globulol
0,2
Cembren
0,5
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hóa
14
Khoá luận tốt nghiệp
Tr-ờng Đại học Vinh
Các chất khác
4,2
- pinen
1,8
- pinen
2,9
- myrcen
32,3
Limonen
2,4
(Z) - - ocimen
29,1
(E) - - ocimen
12,0
- carryophyllen
5,3
- gurunen
1,5
- humulen
1,1
Carryophyllen oxit
1,8
B¶ng 6: Thành phần hoá học của tinh dầu lá vối
ở Quảng Châu - Trung Quốc
Thành phần hóa học
Tỷ lệ % trong tinh dÇu
- pinen
0,85
-pinen
1,80
- Myrcen
1,80
(Z)--Ocimen
53,18
(E)--Ocimen
4,5
2, 5, 5-trimetyl-1, 6- heptadien
0,90
3, 4-dimetyl-2, 4, 6-octatrien
1,27
Carvyl acetat
1,28
Terpynyl acetat
0,15
Geraniol
1,03
(Z)-Caryophyllen
3,62
Aromadendren
0,55
Humulen
1,05
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hãa
15
Khoá luận tốt nghiệp
Tr-ờng Đại học Vinh
-Muurolen
0,36
-Guaien
0,66
-Guaien
0,47
Nerolidol
2,16
Octahydro-3, 6, 8, 8-tetrametyl-3a, 7-
4,19
metanazulen
-Cadinol
0,54
Bảng 7: Thành phần hoá học của tinh dầu nụ hoa vối
ở Quảng Châu - Trung Quốc
Thành phần hóa học
Tỷ lƯ % trong tinh dÇu
- pinen
4,70
-pinen
1,80
- Myrcen
7,25
(Z)--Ocimen
36,39
Linalool
0,75
(E)--Ocimen
8,35
3, 4-dimetyl-2, 4, 6-octatrien
1,40
Phenchen
0,40
Metylsalixylat
0,10
Geranyl acetat
0,10
Terpinyl acetat
0,57
Geraniol
2,28
Cis-1, 3-dimetyl-8-izopropylbixyclo{4,
4, o}deca-1, 4- dien
1,47
Humuulen
2,47
-Muurolen
2,10
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hãa
16
Khoá luận tốt nghiệp
Tr-ờng Đại học Vinh
Cis-Caryophyllen
3,46
-Guaien
1,01
Alloaromadendren
2,06
-Cadinen
2,01
Nerolidol
0,38
Pharnesol
0,32
Từ nụ vối Quảng Châu- Trung Quốc đà tách và xác định cấu trúc các
hợp chất:
2, 4 - dihydroxy - 6 - metoxy - 3’, 5’ - dimetyl chalcon.
3
CH3
3'
HO 4'
4
2
1
OH
5
2'
6
5'
H3C
6'
O
CH3
(20)
o
5, 7 - dihydroxy - 6, 8 dimetyl flavanon.
CH3
8
HO
3'
O
7
4'
2
3
H3C 6
5
OH
(21)
2'
1
4
6'
5'
O
7 - dihydroxy- 5- metoxy - 6, 8 - dimetyl flavanon.
CH3
OH
8
O1
7
H3C 6
2
3
5
OCH3
4
o
(22)
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hãa
17
Khoá luận tốt nghiệp
Tr-ờng Đại học Vinh
CH = CH - COOH
(23)
Axit xinamic.
H3C
CH3
CH3
CH3
COOH
CH3
HO
H3C
(24)
CH3
Axit oleanolic.
- Sitosterol
(25)
Từ vỏ cây vối đà tách đ-ợc các chất - sitosterol, axit oleanolic.
Theo tác giả Hoàng Văn Lựu và Nguyễn Thị Kim Tuyến khi tiến hành
nghiên cứu thành phần hóa học của nụ vối ở thành phố Vinh-Nghệ An đà tách
đ-ợc các chất từ nụ vèi:
+ (2''E) - 1’’ - (2', 4' - dihidroxy - 6' - metoxy - 3', 5' - dimetyl phenyl) 3'' - phenyl - 2'' - en - 1'' - on, thuộc nhóm chalcon của flavonoit:
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hãa
18
Khoá luận tốt nghiệp
H3C
O
O
6'
H3C
Tr-ờng Đại học Vinh
1''
H
1'
5'
2''
2
3''
4'
HO
H
OH
2'
3'
1
CH3
3
4
6
5
(26)
+ Axit oleanoic thuộc dẫn xuất tritecpenoit năm vòng:
29
30
H3C
CH3
20
19
12
13
8
10
5
3
7
15
OH
CH3
27
6
4
28
16
26
9
O
17
CH3 14
CH3
2
HO
H3C
21
22
11
25
1
18
CH3
24
23
(27)
+ Axit maslinic thuộc dẫn xuất tritecpenoit năm vòng :
29
30
CH3
20
19
12
25
1
HO
11
26
CH3
2
10
9
5
3
6
4
HO
CH3
23
18
CH3
8
7
CH3
13
14
15
CH3
17
16
21
22
C=O
28
OH
27
CH3
24
(28)
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hãa
Khoá luận tốt nghiệp
19
Tr-ờng Đại học Vinh
* Cây gioi (Eugenia jambos)
Theo tác giả Nguyễn Quang Tuệ khi nghiên cứu thành phần hóa học của
tinh dầu cây gioi ở Nghệ An và Hà Tĩnh có hơn 30 hợp chất, trong đó xác định
đ-ợc 18 hợp chất với thành phần chính là -pinen (16, 8-18,8%), -pinen (6, 311,0%), -ocimen (26, 5-14,0%), -terpinen (26, 5-14, 5%). Thành phân tinh
dầu hoa gioi là nerolidol (16,4%), caryophyllen (89,8%) và -humulen (7,1%),
tinh dầu gỗ gioi là -terpinen (11,8%) và -caryophyllen (8,3%).
Từ dịch chiết ete dầu hỏa của hoa gioi đà xác định đ-ợc hai flavanon
chiếm hàm l-ợng khá cao là 8-hyđroxy, 6-metoxy flavanon (14,5%) và 5,
7-dimetoxy flavanon (9,59%), phần chính còn lại là c¸c este cđa axit bÐo nh9, 12-octadecadienoic metyl este (8, 31%) và hexadecanoic metyl este (8, 20%).
Thành phần chính của dịch chiết metanol của hoa gioi là flavonoit gồm có 6
hợp chất đà đ-ợc phân lập bao gồm: 8-hydroxy, 6-metoxy flavanon (19, 84%);
5, 7-dihydroxy flavanon (16,65%); 6, 8-dihydroxy, 5-metyl flavanon (4,45%);
5, 7-dimetoxy flavanon (3,64%); 5-hydroxy, 7-metoxy- 6, 8- dimetyl flavanon
(1,8%). Ngoài ra còn xác định đ-ợc một ancaloit là xetone phenyl-2phenylpyaolo [1, 5-a] pyridin-3-yl.
8- hydroxy -6-metoxy flavanon
(29)
SV: Đỗ Thị Thùy
5, 7- di metoxy flavanon
(30)
Líp 47B - Hãa
Khoá luận tốt nghiệp
20
Tr-ờng Đại học Vinh
5, 7- đi hydroxy flavanon
6, 8- đihydroxy-5- metyl flavanon
(31)
(32)
5-hydroxy-7-metoxy-6, 8- đimetyl flavanon
(33)
* Cây chổi xuể (Baeckea frutescens L.)
Nghiên cứu tinh dầu của cây chổi xuể (B. Frutescens L.) ở Quảng Bình,
dà xác định đ-ợc thành phần chủ yếu của tinh dầu cây chổi xuể là các
monoterpenoit, trong đó hợp chất chính là: -thujen (5, 9%), (+) - limonen
(11, 1%); 1, 8 - cineol (10, 1%); - terpineol (2, 2%); - caryophyllen (1, 1%);
- humulen (1, 5%). Ngoài các thành phần chính còn có các chất khác nh-:
linalool oxit, furanoit A, linalool oxit, furanoit B, exo- fenchol, endo - fenchol,
trans - pinocarveol, - terpineol, - copaen, cyperen, - muurolon, - cadinen,
- elemol, caryophyllen oxit, humulen epoxit I, humulen epoxit II, - eudesmol,
- eudesmol, - eudesmol.
* C©y bạch đàn chanh (Eucalypus citriodora Hook)
Tinh dầu lá cây bạch đàn chanh có thành phần hóa học đ-ợc đ-a ra ở
bảng sau :
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hóa
21
Khoá luận tốt nghiệp
Tr-ờng Đại học Vinh
Bảng 8: Thành phần hóa học của tinh dầu lá cây bạch đàn chanh
Hợp chất
Thành phần %
Hợp chất
Thành phần %
Cam phen
Vết
citronellol
5,61
Sabinen
Vết
geraniol
0,55
p-cymen
0,07
cuminal
0,20
1, 8-cineol
0,63
Terpinyl acetat
Vết
MW=140
0,22
Geranyl acetat
0,09
Terpinolen
0,18
Citronellyl acetat
0,85
Linalool
0,12
Sesquiterpen MW=204
VÕt
Allo-ocimen
0,17
Sesquiterpen MW=204
VÕt
Isopulegol
12,5
Sesquiterpen MW=204
0,09
Citronellal
72,53
Sesquiterpen MW=204
0,07
Neo-isopulegon
1,63
(E)-cadinol
VÕt
Terpinen -4-ol
0,38
- caryophyllen
1,16
-thujen
VÕt
- bergamoten
0,09
- pinen
0,35
- humulen
0,08
-phellandren
0,17
Hợp chất khác
1,86
- terpinen
Vết
-eudesmol
0,13
-terpineol
0,14
-elemen
0,08
-terpineol
0,06
* Cây tràm (Malaleuca leucadendron L.)
Thành phần hóa học của tinh dầu lá cây tràm (Malaleucaleucadendron)
trồng ở Việt Nam đ-ợc trình bày ở bảng 9
SV: Đỗ Thị Thùy
Lớp 47B - Hóa