Chương 2: Hiđrô cacbon
2.1.An kan
2.1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2.1.2. Tính chất vật lý
2.1.3. Tính chất hóa học
2.1.3.1. Phản ứng thế halogen
2.1.3.2. Phản ứng oxi hóa hồn tồn và khơng hồn tồn
2.1.3.3. Phản ứng Crackinh
2.1.4. Cơ chế phản ứng
2.1.5. Ứng dụng và điều chế
2.1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh
pháp
Đồng đẳng
- Là những Hydrocacbon mạch hở -chỉ mang liên kết đơn –
- Công thức tổng quát: CnH2n+ 2 ( n≥1)
Đồng phân
- Chỉ có đồng phân cấu tạo mạch cacbon( thẳng và nhánh)
- Nếu có ngun tử C bất đối thì có đồng phân quang học
Danh pháp
* Mạch thẳng : n ankan
* Mạch nhánh :
+ Bước 1: Chọn mạch dài nhất , có nhiều nhánh nhất làm mạch chính
+ Bước 2 : Đánh STT sao cho Cacbon mang nhánh có STT nhỏ nhất
+ Bước 3 : Gọi tên : số chỉ mạch nhánh –Tên nhánh –Mạch chính + AN
CT AN KAN
TÊN ANKAN
CT ANKYL
TÊN GỐC
CH4
Mêtan
CH3-
Mêtyl
C2H6
Etan
C2H5-
Etyl
C3H8
Propan
C3H7-
Propyl
C4H10
Butan
C5H12
Pentan
C6H14
Hexan
C7H16
Helptan
C8H18
Octan
C9H20
Nonan
C10H22
Decan
Ví dụ minh họa
CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH3
n. pentan
CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3
2-metyl butan
CH3 – C(CH3)2 – CH3
2,2- đimetyl propan
2.1.2. Tính chất vật lý
• Trạng thái : từ C1-C4: Khí; C5-C17: lỏng, C17 trở lên là rắn
• Các ankan mạch thẳng có nhiệt độ sơi cao hơn mạch nhánh
tương ứng
• Các ankan có C chẵn có nhiệt độ nóng chảy cao hơn ankan có
C lẻ cạnh nó
• Tỉ trọng nhỏ
• Khơng tan trong nước, dễ tan trong dung mơi khơng phân cực
và bản thân nó cũng là dm tốt cho các hợp chất hữu cơ không
phân cực khác
2.1.3.Tínhchấthóahọc
Cl
2.1.3.1.Phảnứngthếhalogen
Cl
H
Cl
H
H
Cl
Cl
C
+
Cl
H
H
Cl
Cl
Phản ứng thế clo vào phân tử metan
Cl
2.1.3.Tínhchấthóahọc
2.1.3.1.Phảnứngthếhalogen
CH4 + Cl2
as
CH3Cl
+ HCl
CH2Cl2
+ HCl
clometan (metyl clorua)
CH3Cl + Cl2
as
điclometan (metylen clorua)
CH2Cl2 + Cl2
CHCl3
as
+ HCl
triclometan (clorofom)
CHCl3 + Cl2
as
CCl4
+ HCl
tetraclometan (cacbontetraclorua)
2.1.3.Tínhchấthóahọc
2.1.3.1.Phảnứngthếhalogen
CH3CH2CH3 + Cl2
CH3CH2CH2Cl + HCl
as
25 C
0
1 – clopropan (43%)
CH3 - CH - CH3 + HCl
Cl
2 – clopropan (57%)
Bài tập:
Viết các công thức cấu tạo của C5H12, mỗi chất
tác dụng với clo tạo mấy dẫn xuất monoclo
2.1.3.2.PhảnứngCrackinh
Ví dụ : Êtan và Butan
CH3 – CH3
500oC, xt
CH2= CH2 + H2
CH4 + C3H6
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
to, xt
C2H4 + C2H6
C4H8 + H2
Bài tập : Viết phản ứng đề hiđro hóa và phản ứng
cracking pentan
1. Đề hiđrơ hóa pentan ?
C5H12 C5H10 + H2
2. Crackinh pentan ?
CH
CH
CH2
CH
CH2
CH2
C
CH3
C5H12
crackinh
to
CH4
C2H6
C2H4
+
+
+
C4H8
C3H6
C3H8
CH3
CH3
CH3
CH3
2.1.3.3. Phản ứng oxi hóa hồn tồn và
khơng hồn tồn
CnH2n+2 +
3n+1
2
O2
C3H8 +5O2
to
nCO2 + (n+1)H2O
to
3CO2+4H2O
Phản ứng oxi hóa khơng hồn
tồn
• CH4+ O2 → C + 2H2O
• 2CH4+ 3O2 → 2CO + 4H2O
• CH4+ O2 → HCHO + H2O
2.1.4. Cơ chế phản ứng ( cơ chế
gốc SR )
Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan
Bước khơi màu
as Cl· + Cl·
→
o
109,5
Bước phát triển dây chuyền
Cl .. Cl
Cl· + H : CH3 → HCl + ·CH3
·CH3 + Cl : Cl → CH3−Cl + Cl·
Bước đứt dây chuyền
Cl· + Cl· → Cl−Cl
Cl· + ·CH3 → CH3−Cl
·CH3 + ·CH3 → CH3−CH3
2.1.5. Ứng dụng và điều chế
* Điều chế ankan
2.1.5.1. Các phương pháp giữ nguyên mạch cacbon
• Từanken,ankin+H2xt(Ni,Pt…)
CH2=CH2
CH
CH
H2, Ni
H2, Ni
CH3CH3
CH3CH3
• Từ Ancol:
Cho ancol tác dụng với HI,( P đỏ)
R-OH + HI →
R- H + I2 + H2O
• Từ andehyt, xeton
P/ứng Clemensen(Zn/Hg + HCl)
C H3 C C H3
Zn(Hg),HCl(đđ)
C H3 C H2 C H3
O
P/ứng Vonf-Kishner ( tác nhân H2N-NH2/KOH)
R-CO-R'
H2N-NH2
OH-
R-CH2-R'
• Từ dẫn xuất halogen
R-CHBr-R'
Zn, H+
R-CH2-R'
• Từ hợp chất cơ kim
R-X
Mg/ eter khan
R -MgX
H2O
R-H
2.1.5.2. Phương pháp tăng mạch cacbon
• Phương pháp Wurtz
Na
R R
R X
• Phương pháp điện phân Konbe
Đitừmuốinatricủaaxitcacboxylic
2 R-COONa
diên phân dd
R-R + NaOH + CO2
•Từhợp chất cơ kim cuả Cu (p/ư Corey-House)
CH3I
Li
CH3
CH3Li
CuI
CH3- CuLi CH3(CH2)6CH2I CH3(CH2)6CH2CH3
+CH3Cu + LiI
2.1.5.3. Phương pháp làm giảm mạch cacbon
• NhiệtphânmuốimuốinatricủaaxitcacboxylicvớiNaOH
RCOONa + NaOH
CH3 COONa + NaOH
CaO, t
CaO, to
o
RH
+
Na2CO3
CH4 +Na2CO3
* ỨNG DỤNG CỦA ANKAN.
- Các ankan có ứng dụng trong nhiều
lĩnh vực khác nhau: làm nhiên liệu,
nguyên liệu cho công nghiệp …
Nến
>18C