Hóa hữu cơ 1 bài tiểu luận

MỤC LỤC

PHẦN 1: TỔNG QUAN NỘI DUNG HỌC
PHẦN

1

1


CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG HĨA HỮU CƠ
1.1. Nội dung chính chương 1
Ở nội dung chương 1, chúng ta có 8 đề mục trọng tâm: Hợp chất hữu cơ và hóa học
hữu cơ; Phương pháp tách, tinh chế; Danh pháp; Thành phần nguyên tố, công thức
phân tử; Thuyết cấu tạo và cấu trúc không gian; Cấu trúc electron của phân tử và hiệu
ứng cấu trúc; Tiểu phân trung gian; Phản ứng hữu cơ.
-

Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ: cấu tạo chứa C, cịn có H, O, N,
halogen,...liên kết cộng hóa trị, tương đối bền.
+ Tính chất vật lý: dễ nóng chảy, dễ bay hơi. Khơng tan hoặc ít tan trong
nước,tan trong dung mơi hữu cơ.
+ Tính chất hóa học: đốt cháy, kém bền nhiệt, dễ phân hủy, phản ứng chậm,
khơng hồn tồn, khơng theo 1 hướng tạo nên nhiều sản phẩm.
+ Phân loại:theo mạch Cacbon (mạch hở, mạch vịng) và nhóm chức

-

(hydrocarbon, dẫn xuất hydrocarbon C,H,N,...).
Phương pháp tách, tinh chế: kết tinh, chiết, chưng cất, sắc ký.
Danh pháp:

+ Phân loại: danh pháp hệ thống (hexane ); thông thường (dựa vào nguồn gốc,
tính chất màu, mùi,...); nửa hệ thống, nửa thông thường (styrene)
+ Phân loại IUPAC: tên thay thế; tên loại chức (gốc-chức); thường + nửa hệ
thống: acethylene,...
+ Độ ưu tiên nhóm: Acid carboxylic > Anhydride acid > ester > halide acid >
amit > aldehyde > cetone > alcohol và phenol > amine > ether,...
+ Quy tắc IUPAC:

Hydrocarbon = Số chỉ mạch nhánh + tên mạch nhánh + hidrua nền + số chỉ vị trí
liên kết bội + hậu tố liên kết bội
Dẫn xuất hydrocarbon = Số chỉ + nhóm thế và nhóm chức khơng chính + mạch
chính + số chỉ + độ chưa bão hòa (-ene, -in,..) + số chỉ + nhóm chức chính (hậu tố).
-

2

Thành phần ngun tố, cơng thức phân tử: phân tích định tính và định lượng
nguyên tố.
Thuyết cấu tạo, cấu trúc không gian:
+ Thuyết cacbon tứ diện, cơng thức biểu diễn cấu trúc:
• Thuyết: 4 hóa trị cacbon hướng về 4 đỉnh của 1 tứ diện.
• Mơ hình: dạng (rỗng) khối cầu và thanh nối; dạng (đặc) khối.
• Cơng thức biểu diễn: phối cảnh, newmen, fiso.
2


+ Đồng phân lập thể: Quang học (ánh sáng quang hoạt và chất quang hoạt);
-

-

hình học “cứng nhắc” gồm cis và trans.
Tiểu phân trung gian:
+ Phân cắt đồng li gốc carbo tự do.
+ Phân cắt dị li carbocation và carbacation.
+ Tác nhân electrophile và tác nhân nucleophile.
Cấu trúc electron và hiệu ứng cấu trúc:
+ Giải thích tính acid – base.
+ Liên kết cộng hóa trị: liên kết σ, π.
+ Liên kết yếu, ảnh hưởng đến tính chất vật lý: Van-de-van, hydrogen; phân tử
khối lớn, hợp chất có liên kết hydrogen -> nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy cao,
nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào độ phân cực, độ phân nhánh;
tính tan: dễ nóng chảy, dễ sơi -> dễ tan, khơng có liên kết hydrogen -> khơng
tan trong H2O và tan trong dung môi không phân cực, dẫn xuất của
hydrocacbon không tạo liên kết hydrogen -> không tan, ít tan trong H2O, dẫn
xuất của hydrocacbon tạo liên kết hydrogen tan ít nhiều trong nước.
+ Phân cực liên kết σ. Hiệu ứng cảm ứng: Sư phân cực liên kết σ; Hiệu ứng

-

cảm ứng; Hiệu ứng liên hợp; Hiệu ứng siêu liên hợp; Hiệu ứng không gian.
Phản ứng hữu cơ:
+ Phân loại: Theo hướng biến đổi thành phần chất phản ứng; Theo đặc điểm sự
biến đổi liên kết; Theo số lượng tiểu phân tham gia vào đoạn quyết định tốc độ
phản ứng; Theo tác nhân phản ứng.
+ Cơ chế: là con đường chi tiết mà hệ các chất đều đi qua để tạo thành sản
phẩm phản ứng.

1.2. Mối quan hệ với nội dung trong chương trình phổ thơng hiện hành
Chương trình hóa học phổ thơng lớp 11 đã đề cập tới mở đầu về hóa học hữu

cơ, cơng thức phân tử hợp chất hữu cơ, cấu trúc và phản ứng hữu cơ.
Ở những nội dung này học sinh cần đạt được:
1.2.1. Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ:
-

Nêu được khái niệm hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ; đặc điểm chung của
các hợp chất hữu cơ.

3

-

Phân loại được hợp chất hữu cơ (hydrocarbon và dẫn xuất).

-

Nêu được khái niệm nhóm chức và một số loại nhóm chức cơ bản.
3


-

Sử dụng được bảng tín hiệu phổ hồng ngoại (IR) để xác định một số nhóm chức
cơ bản.

1.2.2. Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ:
-

Trình bày được nguyên tắc và cách thức tiến hành các phương pháp tách biệt và
tinh chế hợp chất hữu cơ: chưng cất, chiết, kết tinh và sơ lược về sắc kí cột.

-

Thực hiện được các thí nghiệm về chưng cất thường, chiết.

-

Vận dụng được các phương pháp: chưng cất thường, chiết, kết tinh để tách biệt
và tinh chế một số hợp chất hữu cơ trong cuộc sống.

1.2.3. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ:
-

Nêu được khái niệm về công thức phân tử hợp chất hữu cơ.
Sử dụng được kết quả phổ khối lượng (MS) để xác định phân tử khối của hợp

-

chất hữu cơ.
Lập được công thức phân tử hợp chất hữu cơ từ dữ liệu phân tích nguyên tố và
phân tử khối.

1.2.4. Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ:
-

Trình bày được nội dung thuyết cấu tạo hố học trong hố học hữu cơ.

-

Giải thích được hiện tượng đồng phân trong hoá học hữu cơ.

-

Nêu được khái niệm chất đồng đẳng và dãy đồng đẳng.

-

Viết được công thức cấu tạo của một số hợp chất hữu cơ đơn giản (công thức
cấu tạo đầy đủ, công thức cấu tạo thu gọn).

-

Nêu được chất đồng đẳng, chất đồng phân dựa vào công thức cấu tạo cụ thể của
các hợp chất hữu cơ.

4

4


1.2.5. Một số ví dụ bài tập và hướng dẫn giải:
Bài 1:Từ tinh dầu hồi, người ta tách được anetol – một chất thơm được dùng sản xuất
kẹo cao su. Anetol có khối lượng mol phân tử bằng 148 g/mol. Phân tích ngun tố
cho thấy, anetol có %C = 81,08%; %H = 8,10% còn lại là oxi. Lập CTĐGN và CTPT
của anetol.
Đáp án hướng dẫn giải
%O = 100% - 81,08% - 8,1% = 10, 82%
x : y : z = = 10: 12: 1
=> CTĐGN = C10H12O
=> (C10H12O)n = 148 => n = 1 => CTPT : C10H12O

Bài 2:β-Caroten (chất hữu cơ có trong củ cà rốt) có màu da cam. Nhờ tác dụng của
enzim ruốt non,β-Croten chuyển thành vitamin A nên nó cịn được gọi là tiến vitamin
A. Oxi hố hồn tồn 0,67 gam β-Caroten rồi dẫn sản pẩm oxi hố qua bình (1) đựng
dung dịch H2SO4 đặc, sau đó qua bình (2) đựng dung dịch Ca(OH)2 dư. Kết quả cho
thấy khối lượng bình (1) tăng 0,63 gam; bình (2) có 5 gam kết tủa. Tính phần trăm
khối lượng của các nguyên tố trong phân tử β-Caroten
Lời giải:
Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3 + H2O
Khối lượng bình (1) tăng là khối lượng của H2O = 0,63(g)

 
mCaCO3 = 5g ⇒ nCO2 = nCaCO3 = 5/100 = 0,05 mol
BT nguyên tố ⇒ nC = nCO2 = 0,05 mol ⇒ mC = 12. 0,05 = 0,6 g

5

5


 
%mO = 100% - (89,55 + 10,45)% = 0%
Bài 3:Khi cho 5,30 gam hỗn hợp gồm etanol C 2H5OH và propan-1-olCH3CH2CH2OH
tác dụng với natri (dư) thu được 1,12 lít khí (đktc).
a. Viết phương trình hố học của các phản ứng xảy ra.
b. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp.
Lời giải:

a) 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑

(1)

2CH3-CH2-СН2-ОН + 2Na → 2CH3-CH2-СН2-ONa + H2↑
b) Gọi số mol của etanol là x của propan-1-ol là y (mol)
Theo (1) và (2) ta có hệ phương trình:

6

6

(2)


CHƯƠNG 2: HYDROCARBON NO
2.1. Nội dung chính chương 2
-

Hydrocarbon là loại hợp chất hữu cơ chỉ chứa C và H.
Hydrocarbon no là loại hydrocarbon chỉ có các liên kết đơn (σ) trong phân tử.
Phân thành 2 loại:
+ Alkane: no, mạch hở.
+ Cycloalkane: no, mạch vịng.

2.1.1. Alkane:
-

Từ trở đi có đồng phân mạch C (mạch thẳng và mạch nhánh).
Danh pháp:
+ Danh pháp thông thường: butane, pentane,...
+ Danh pháp IUPAC: Vd:

2,3-đimetyl butan
-

Cấu trúc: tất cả các nguyên tử C trong phân tử alkane đều có trạng thái lai hóa
sp3, góc hóa trị ≈ 109,5°, mạch C no có hình ziczac.

7

7


-

-

Tính chất vật lý:
+ Khối lượng phân tử càng lớn, nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy càng cao.
+ Mạch C bị phân nhánh, nhiệt độ sôi giảm.
+ Không tan trong nước, khối lượng riêng tăng theo mạch C, giới hạn tối đa 0,8
g/ml.
Tính chất hóa học: Các phản ứng thường chỉ xảy ra khi đun nóng, khi chiếu
sáng hoặc có mặt chất khơi mào và xúc tác, hầu hết các phản ứng xảy ra theo cơ
chế đồng li.
+ Phản ứng thế: (chỉ phụ thuộc vào điều kiện phản ứng) bao gồm phản ứng
halogen hóa, phản ứng nitro hóa, phản ứng sunfo hóa và phản ứng sunfoclo
hóa.
+ Phản ứng tách: Phản ứng tách hydrogen, phản ứng crackinh (chỉ số octan là
một trong những tiêu chuẩn đánh giá chất lượng xăng, nó đặc trưng cho tính

-

nổ của xăng khi bị nén).
+ Phản ứng oxy hóa: Oxy hóa hồn tồn và oxy hóa khơng hồn tồn.
Ứng dụng và điều chế:
+ Ứng dụng: Alkane dùng làm nhiên liệu và dùng trong công nghiệp hóa học.
+ Điều chế: Từ nguồn thiên nhiên (methane và các đồng đẳng được lấy từ khí
thiên nhiên, khí dầu mỏ và khí mỏ dầu); hydrogen hóa alkene; khử
halogenoalkane; phản ứng Vuyêc; tổng hợp Corey – House; phản ứng Konbơ.

2.1.2. Cycloalkane:
-

Cycloalkane là những hydrocarbon no có một vịng (đơn vịng) hay nhiều vịng

-

(đa vịng).
Cơng thức chung cyclo đơn vịng: CnH2n (n ≥ 3)
Ví dụ:

-

Đồng phân, danh pháp:
+ Cycloalkanes cũng có đồng phân mạch cacbon
+ Tên cycloalkanes được gọi theo qui tắc sau:
• Với clycloalkanes đơn vịng khơng nhánh:
Cyclo + tên alkane tương ứng

– Ví dụ 1:

8

8


•

Với clycloalkanes đơn vịng có nhánh:
số nhánh + tên nhánh + cyclo + tên alkanes tương ứng
(đánh số xung quanh vịng sao cho tổng chỉ số là nhỏ nhất)

– Ví dụ 2:

-

Cấu trúc: Các nguyên tử carbon trong phân tử cycloalkane đều ở trạng thái sp 3

-

với các liên kết σ.
Tính chất vật lý:
+ Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo số cacbon
+ Các cycloalkane không tan trong nước

-

Tính chất hóa học:
+ Phản ứng thế halogens (tương tự alkanes)

+ Do vòng 3, 4 cạnh kém bền nên có phản ứng cộng mở vịng

• Br2, HBr chỉ mở được vòng 3 cạnh

9

9


•

Hydrogen mở được vòng 3, 4 cạnh

+ Phản ứng cháy tổng quát

-

+ Cycloalkaneses không làm mất màu dung dịch KMnO4.
Điều chế, ứng dụng:
+ Cycloalkanes được điều chế từ quá trình chưng cất dầu mỏ, hoặc điều chế từ
alkanes, ví dụ:

+ Cycloalkanes dùng làm nhiên liệu, dung môi và nguyên liệu điều chế chất
khác, ví dụ:

2.2. Mối quan hệ với nội dung trong chương trình phổ thơng hiện hành
2.2.1 Trong chương trình phổ thơng alkane và cycloalkane cần đạt những u cầu
sau:
-

Nêu được khái niệm về alkane, nguồn alkane trong tự nhiên, công thức chung
của alkane.

10

10


-

Trình bày được quy tắc gọi tên theo danh pháp thay thế; áp dụng gọi được tên
cho một số alkane (C1 - C10) mạch không phân nhánh và một số alkane mạch
nhánh chứa khơng q 5 ngun tử C.

-

Trình bày và giải thích được đặc điểm về tính chất vật lí (nhiệt độ nóng chảy,
nhiệt độ sơi, tỉ khối, tính tan) của một số alkane.

-

Trình bày được đặc điểm về liên kết hố học trong phân tử alkane, hình dạng
phân tử của methane, ethane; phản ứng thế, cracking, reforming, phản ứng oxi
hố hồn tồn, phản ứng oxi hố khơng hồn tồn.

-

Thực hiện được thí nghiệm: cho hexane vào dung dịch thuốc tím, cho hexane
tương tác với nước bromine ở nhiệt độ thường và khi đun nóng (hoặc chiếu
sáng), đốt cháy hexane; quan sát, mơ tả các hiện tượng thí nghiệm và giải thích
được tính chất hố học của alkane.

-

Trình bày được các ứng dụng của alkane trong thực tiễn và cách điều chế
alkane trong cơng nghiệp.

-

Trình bày được một trong các ngun nhân gây ơ nhiễm khơng khí là do các
chất trong khí thải của các phương tiện giao thơng; Hiểu và thực hiện được một
số biện pháp hạn chế ô nhiễm môi trường do các phương tiện giao thông gây ra.

2.2.2. Một số ví dụ và hướng dẫn giải:
Bài 1: Khi đốt cháy hoàn toàn 3,6g ankan X thu được 5,6 lít khí CO 2 (đktc). Cơng
thức phân tử của X là:
A. C3H8 B. C5H10
C. C5H12

D. C4H10

Lời giải:
Gọi công thức phân tử của ankan là: CnH2n+2
11

11


⇒ n = 5 ⇒ ankan là C5H12
Vậy đáp án đúng là C
Bài 2: Xicloankan đơn vịng X có tỉ khối so với nitơ bằng 2,0. Lập công thức phân tử
của X. Viết phương trình hóa học (ở dạng cơng thức cấu tạo) minh họa tính chất hóa

học của X, biết rằng X tác dụng với H2 (xt Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm.
Lời giải:
Gọi CTPT của xicloankan đơn vịng X cần tìm là C2H2n+2 (n ≥ 3)
MCnH2n = 2MN2 = 2.28 = 56 ⇒ 14n = 56 ⇒ n = 4 ⇒ C4H8
Vì X tác dụng với H2 (xúc tác Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm nên CTCT của X là:
PTHH minh hoạ cho tính chất hố học của X là:
1. Phản ứng thế :

2. Phản ứng cộng:

3. Phản ứng oxi hoá:
12

12


C4H8 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O

13

13


CHƯƠNG 3: HIDROCARBON KHƠNG NO
3.1. Nội dung chính chương 3
3.1.1. Alkene



Đồng đẳng, cấu tạo:

Công thức chung: CnH2n (n ≥ 2)
Trong phân tử alkene có một liên kết đơi C=C (gồm liên kết Ꝺ và liên kết π)
Đồng phân, danh pháp:

a. Danh pháp:
-

Tên thông tường: tên alkane (- an) + ilen
Tên thay thế: chọn C mạch chính dài nhất chứa liên kết đơi , đánh số phía gần

-

liên kết đơi nhất
Gọi tên: vị trí nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – vị trí liên kết đơi – en

b. Đồng phân:
-

-

Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân vị trí liên kết đơi
+ Đồng phân mạch carbon
Đồng phân hình học.

Ví dụ: But-2-en
 Tính chất vật lý:
- Các anken đều nhẹ hơn nước.
- Là những hidrocacbon không tan trong nước, không màu, khơng mùi.
 Tính chất hóa học:

- Phản ứng cộng:
+ Cộng với hidro (hidro hóa)
+ Cộng với halogen
+ Cộng với HX (X: OH, Cl, Br, …) (theo quy tắc Maccopnhicop) tạo ra sản
-

14

phận chính và phụ.
Phản ứng trùng hợp.
Phản ứng oxi hóa (hồn tồn và khơng hồn tồn).
Điều chế:
+ Trong phịng thí nghiệm:
H14
2SO4đ,170 ͦC


C2H5OH

CH2= CH2 + H20

+ Trong công nghiệp:
CnHn+2

xt,t

CnH2n + H2

3.1.2. Alkyne
 Đồng phân, danh pháp:

-

CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 2)

-

Ankin là những hidrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.

-

Số lượng các đồng phân của alkyne ít hơn của ankene.

-

Tên thông thường:
Tên ankin = tên gốc ankyl liên kết với C của liên kết ba + axetilen.

-

Tên thay thế: giống anken nhưng đổi en = in.

 Tính chất vật lý:
-

Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung mơi hữu cơ (rượu, ete, …).

 Tính chất hóa học:
-

Phản ứng cộng:
+ Cộng hidro:
CnH2n-2 + 2H2

Ni,t ͦ

CnH2n+2

+ Cộng brom (làm mất màu dung dịch brom):
CH≡CH + 2Br2 (dd) → CHBr2–CHBr2

-

+ Cộng HX (X: OH, Cl, Br, CH3COO, …) (theo quy tắc Maccopnhicop).
Phản ứng đime và trime hóa.
Phản ứng thế bằng ion kim loại (R–C≡CH) chỉ xảy ra với ank-1-in:Phản ứng
dùng nhận biết ank-1-in → có kết tủa vàng nhạt xuất hiện

15

15


HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag–C≡C–Ag↓ (Vàng nhạt) + 2NH4NO3
-

Phản ứng oxi hóa:
+ Oxi hóa hồn tồn (phản ứng cháy):
+ Oxi hóa khơng hồn tồn (làm mất màu dung dịch KMnO4).

3.1.3. Akadiene



Cấu tạo:
CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 3).
Là những hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đơi C = C trong phân tử.
Tính chất hóa học:
- Phản ứng cộng: lưu ý 2 kiểu cộng 1,2 và 1,4.

-

Phản ứng trùng hợp:

-

Phản ứng oxi hóa:

- Chú ý: buta-1,3-dien và isopren cũng làm mất màu dung dịch KMnO4.
 Điều chế:

16

16


 Một số diene liên hợp:
- Butadiene – 1,3 là chất khí , để diều chế có 2 ngun liệu chính: các
-

hydrocarbon và các alcohol.
Isoprene: điều chế isoprene bằng đehydrogen hóa isopentane và isopenten,
cộng axethylene vào aceton rồi hydrogen hóa và đehidrat hóa.

3.1.4. Terpene
 Khái niệm:
- Là những hợp chất chứa C,H,O mà bộ khung carbon gồm nhiều mắt xích giống

với isoprene.
 Monoterpene:
- Gồm monoterpene vịng và khơng vịng.
- Xiclic mono terpene.
- Bixiclic mono terpene.
 Secquiterpene:
- Gồm axiclic secquiterpene vòng và khơng vịng.
3.2. Mối quan hệ với nội dung trong chương trình phổ thơng hiện hành
3.2.1. Nội dung liên quan:
Trong chương trình Hóa học phổ thơng, Hidrocacbon khơng no gồm: Alkene;
alkadiene; alkine; điều chế và tính chất của etilene, acetilene.
Yêu cầu cần đạt được trong chương này như sau:
-

Nêu được khái niệm về alkene và alkyne, công thức chung của alkene; đặc

-

điểm liên kết, hình dạng phân tử của ethylene và acetylene.
Gọi được tên một số alkene, alkyne đơn giản (C2 - C5), tên thông thường một

-

vài alkene, alkyne thường gặp.
Nêu được khái niệm và xác định được đồng phân hình học (cis, trans) trong

-

một số trường hợp đơn giản.
Nêu được đặc điểm về tính chất vật lí (nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, tỉ khối,

-

khả năng hồ tan trong nước) của một số alkene, alkyne.
Trình bày được các tính chất hố học của alkene, alkyne: Phản ứng cộng
hydrogen, cộng halogen (bromine); cộng hydrogen halide (HBr) và cộng nước;

17

17


quy tắc Markovnikov; Phản ứng trùng hợp của alkene; Phản ứng của alk-1-yne
với dung dịch AgNO3 trong NH3; Phản ứng oxi hố (phản ứng làm mất màu
-

thuốc tím của alkene, phản ứng cháy của alkene, alkyne).
Thực hiện được thí nghiệm điều chế và thử tính chất của ethylene và acetylene
(phản ứng cháy, phản ứng với nước bromine, phản ứng làm mất màu thuốc
tím); mơ tả các hiện tượng thí nghiệm và giải thích được tính chất hố học của

-

alkene, alkyne.
Trình bày được ứng dụng của các alkene và acetylene trong thực tiễn; phương
pháp điều chế alkene, acetylene trong phịng thí nghiệm (phản ứng dehydrate
hoá alcohol điều chế alkene, từ calcium carbide điều chế acetylene) và trong
công nghiệp (phản ứng cracking điều chế alkene, điều chế acetylene từ
methane).

3.2.2. Một số ví dụ và hướng dẫn giải:
Bài 1: Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen (đktc) vào dung dịch brom
thấy dung dịch bị nhạt màu và khơng có khí thốt ra. Khối lượng dung dịch sau phản
ứng tăng 4,90gam.
a. Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên.
b. Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.
Lời giải
a. Phương trình hóa học:

b. Gọi số mol của etilen và propilen lần lượt là x và y mol.
Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng lên chính là khối lượng của hỗn hợp etilen
và propilen.
Ta có hệ phương trình:

18

18


Bài 2: Viết các đồng phân cấu tạo và gọi tên anken C5H10.
Hướng dẫn
1)

2)
3)
4)
5)

CH2=CH-CH2CH2-CH3 (pent-1-en)
CH3CH=CHCH2-CH3 (pent-2-en)
CH2=CH-CH(CH3)-CH3 (3-metylbut-2-en)
CH2=C(CH2)CH2-CH3 (2-metylbut-1-en)
CH3CH=CH(CH3)-CH3 (2-metylbut-2-en)

Bài 3: Hỗn hợp khí X gồm etilen và propin. Cho a mol X tác dụng với dung dịch
AgNO3 trong NH3, thu được 17,64 gam kết tủa. Mặt khác a mol X phản ứng tối đa với
0,34 mol H2. Giá trị của a là:
Hướng dẫn
nC3H4 = nC3H3Ag = 17,64/147 = 0,12 mol
nC2H4 + 2nC3H4 = nH2 ⇒ nC2H4 = 0,1 mol ⇒ a = nC2H4 + nC3H4 = 0,22 mol.
CHƯƠNG 4: HYDROCARBON THƠM
4.1. Nội dung chính chương 4
4.1.1. Benzen và alkylbenzen
-

19

Benzen thu được vào năm 1825 bởi Faraday và có CTPT C6H6.
Sau đây là một số công thức biểu diễn cấu trúc của benzen:

19

Keekule (1865)

Claoxo (1867)

Đioa (1867)

Ladenbua (1869)

-

Trong số các công thức trên thì cơng thức của Kekule đề nghị từ năm 1865 là

-

hợp lý nhất nên Công thức này vẫn dùng ngày nay.
Tuy nhiên đến năm 1931 người ta mới hiểu tương đối đầy đủ bản chất liên kết,

cấu trúc của benzen.
 Về cấu trúc của phân tử benzen:
- Phân tử có tính đối xứng cao
- Benzen có vịng sáu cạnh đều và phẳng, tất cả các góc CCC đều bằng 120 o.
- Độ dài liên kết C-C đều bằng 1,39oA.
 Danh pháp:
- Tên benzen là tên riêng được IUPAC lưu dùng và là hiđrua nền để gọi tên các
đồng đẳng và dẫn xuất khác theo danh pháp thay thế.
VD:

-

Tên các gốc:

+ Các tên được dùng khi có hoặc khơng có nhóm thế:

+ Các tên được dùng khi khơng có hoặc chỉ có nhóm thế ở trong vịng:

+ Các tên được dùng khi khơng có nhóm thế:

20

20


 Về tính chất vật lý của benzen và các anlylbenzen: thì chúng là những chất khơng

màu, hầu như khơng tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ
như ancol, ete,...Nhiệt độ sôi tăng theo phân tử khối như ở các dãy hydricarbon
khác, cịn nhiệt độ nóng chảy lại phụ thuộc nhiều vào tính đối xứng của phân tử.
 Tính chất hóa học:
- Do cấu trúc của benzen nên phản ứng đặc trưng của nó là phản ứng thế

electronphin:

-

-

Cơ chế này gồm hai giai đoạn: giai đoạn 1 diễn ra chậm còn giai đoạn 2 diễn ra
nhanh chóng.
Một số phản ứng thế electrophin:
+ Phản ứng nitro hóa: là PU thế hidro vào nhân thơm bằng nhóm NO2-.
+ Phản ứng halogen hóa: là PU thế hidro vào nhân thơm bằng nhóm halogen.

+ Phản ứng sunfo hóa là PU thế hidro bằng nhóm SO3H.
+ Phản ứng alkyl hóa Friđen-Crap:

+ Phản ứng axyl hóa Friđen-Crap.
Quy luật thế ở vịng benzen:
+ Các nhóm thế có hiệu ứng liên hợp dương hoặc siêu liên hợp và hiệu ứng cảm
ứng dương (-amkyl, -NH2,-OH,...) định hướng nhóm thế ưu tiên vào các vị trí
octo, para và hoạt động hóa vịng benzen.
+ Các nhóm thế có hiệu ứng liên hợp âm cùng với hiệu ứng ảm ứng âm hoặc
chỉ có hiệu ứng âm (-CHO, -COR, -COOH,...) định hướng cho nhóm thế mới
ưu tiên vào vị trí meta và phản hoạt hóa vịng benzen.
+ Nhóm halogen định hướng octo, para nhưng lại là nhóm thế phản hoạt hóa.

21

21


+ Trong trường hợp hai nhóm thế có tác dụng định hướng khơng phù hợp nhau
thì vị trí gắn nhóm thứ ba vào vòng benzen thường được quyết định bởi nhóm
thế định hướng octo, para.
+ Nếu cả hai nhóm thế đều cùng thuộc một loại thì hướng chủ yếu sẽ được

22

-

quyết định bởi nhóm thế n có ảnh hưởng mạnh hơn.
Phản ứng cộng:
+ Cộng hidro:

+

+ Cộng clo:

-

Phản ứng oxy hóa:
+ Phản ứng oxy hóa hồn tồn.
+ Phản ứng oxy hóa khơng hồn tồn:

-

Các phản ứng ở mạch nhánh:
+ Halogen hóa mạch nhánh:
22


4.2. Mối quan hệ với nội dung trong chương trình phổ thơng hiện hành
4.2.1. Ở chương trình lớp 11 đã đề cập đến các vấn đề của Benzen và đồng đẳng,
một số hidrocacbon thơm khác:
4.2.1.1. Benzen và đồng đẳng:
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo:
-

Công thức phân tử chung: CnH2n-6 (n ≥ 6).
Từ C8H10 trở đi có đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh

-

vịng benzen và về cấu tạo mạch carbon của mạch nhánh.
Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen được gọi bằng cách gọi tên các
nhóm ankyl + benzen.

4.2.1.2. Tính chất vật lý:
- Các hidrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, không tan
trong nước nhưng tan trong dung mơi hữu cơ.
4.2.1.3. Tính chất hóa học:
- Benzen và đồng đẳng có những tính chất hóa học như:
+ Phản ứng thế:
• Thế ngun tử H của vịng benzen: Phản ứng với halogen; Phản ứng với
axit nitric.
• Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
+ Phản ứng cộng:
• Cộng với hidro.
• Cộng với clo
+ Phản ứng oxi hóa:
• Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn.
• Phản ứng oxi hóa hồn toàn.
4.2.1.4. Một số hidrocacbon thơm khác:
a. Stiren:
23

23


-

-

Cấu tạo và tính chất vật lí:
+ Cơng thức phân tử : C8H8.
+ Là chất lỏng không màu, sôi ở 146oC, tan nhiều trong dung mơi hữu cơ.
Tính chất hóa học thì có phản ứng với dung dịch brom, phản ứng với hidro và
stiren cịn có phản ứng trùng hợp.

b. Naphtalen:
-

-

Cấu tạo và tính chất vật lí:
+ Cơng thức phân tử : C10H8
+ Là chất rắn, nóng chảy ở 80oC, tan trong benzen, ete,… và có tính thăng hoa.
Tính chất hóa học: Cũng như các hidrocacbon thơm khác nó cũng có phản ứng
thế và phản ứng cộng.

=> Nhận xét: Nội dung lớp 11 đã khái quát cơ bản về tính chất của hidrocacbon thơm.
Qua đó học sinh cần phải đạt được những yêu cầu sau:
-

Nêu được khái niệm về arene.
Viết được công thức và gọi được tên của một số arene (benzene, toluene,

-

xylene, styrene, naphthalene).
Trình bày được đặc điểm về tính chất vật lí, trạng thái tự nhiên của một số

-

arene, đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử benzene.
Trình bày được tính chất hố học đặc trưng của arene (hoặc qua mơ tả thí
nghiệm): Phản ứng thế của benzene và toluene, gồm phản ứng halogen hoá,
nitro hoá (điều kiện phản ứng, quy tắc thế); Phản ứng cộng chlorine, hydrogen

-

vào vịng benzene; Phản ứng oxi hố hồn tồn, oxi hố nhóm alkyl.
Thực hiện được (hoặc quan sát qua video hoặc qua mơ tả) thí nghiệm nitro hố
benzene, cộng chlorine vào benzene, oxi hoá benzene và toluene bằng dung
dịch KMnO4; mơ tả các hiện tượng thí nghiệm và giải thích được tính chất hố

-

học của arene.
Trình bày được ứng dụng của arene và đưa ra được cách ứng xử thích hợp đối

-

với việc sử dụng arene trong việc bảo vệ sức khoẻ con người và mơi trường.
Trình bày được phương pháp điều chế arene trong công nghiệp (từ nguồn
hydrocarbon thiên nhiên, từ phản ứng reforming).

4.2.2. Một số bài tập và hướng dẫn giải:
Bài 1:Một loại khí thiên nhiên có thành phần trăm về thể tích các khí như sau: 85,0%
metan; 10,0% etan; 2,0% nitơ và 3,0% cacbon đioxit.
24

24

a. Tính thể tích khí (đktc) cần để đun nóng 100,0 lít nước từ 20 oC lên 100oC, biết nhiệt
toả ra khi đốt 1 mol metan, 1 mol etan lần lượt bằng: 880kJ; 1560kJ và để nâng 1 ml
nước lên 1o cần 4,18J.
b. Nếu chuyển được toàn bộ hiđrocacbon trong 1,000.103 m 3 khí trên (đktc) thành
axetilen, sau đó thành vinyl clorua với hiệu suất tồn bộ q trình bằng 65,0% thì sẽ
thu được bao nhiêu kilogam vinyl clorua?
Lời giải
a. Nhiệt lượng cần để đun nóng 100 lít nước từ 20oC lên 100oC là:
4,18.(100 - 20).(100.103) = 33 440 000 (J) = 33 440 (kJ)
Gọi số mol khí thiên nhiên là x (mol)
⇒ nCH4 = 0,85x (mol) ; nC2H6 = 0,1x (mol)
Nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy metan là: 880.0,85x = 748x (kJ)
Nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy etan là: 15600.0,1x = 156x (kJ)
⇒ 748x + 156x = 33440
⇒ x = 36,991 (mol)
Vậy thể tích khí thiên nhiên cần dùng là:
36,991.22,4 = 828,6 (lít) (đktc)
b. Ta có:
828,6 (lít) khí thiên nhiên có 0,85x (mol) CH4 và 0,1x (mol) C2H6
106 (l) (lít) khí thiên nhiên có a (mol) CH4 và b (mol) C2H6
=> a =
=> b =
2CH4 C2H2 CH2CHCl
25

25