Nghiên cứu thành phần hóa học và khả năng ức chế enzyme α glucosidase của lá vẹt tách (bruguiera parviflora) nghiên cứu khoa học

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC MỞ TP. HỒ CHÍ MINH
----------

BÁO CÁO TỔNG KẾT
ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC SINH VIÊN

ĐỀ TÀI:

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ KHẢ NĂNG ỨC CHẾ ENZYME α-GLUCOSIDASE
CỦA LÁ VẸT TÁCH (Bruguiera parviflora)

ã số: 15

Tp Hồ Chí Minh, tháng 4 năm 2018


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC MỞ THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

BÁO CÁO TỔNG KẾT
ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC SINH VIÊN

ĐỀ TÀI:

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ KHẢ NĂNG ỨC CHẾ ENZYME α-GLUCOSIDASE
CỦA LÁ VẸT TÁCH (Bruguiera parviflora)
Mã số: 15

CNĐT: HUỲNH TẤN LỘC
KHOA:CÔNG NGHỆ SINH HỌC
THÀNH VIÊN:
ĐỖ THỊ NGỌC MAI
HUỲNH THỊ KIM TRINH
TRƢƠNG THỊ THÙY ĐANG
BÙI THANH TÙNG
GVHD: ThS. NGUYỄN THỊ LỆ THỦY

Tp Hồ Chí Minh, tháng 4 năm 2018


MỤC LỤC
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT

i

DANH MỤC BẢNG

ii

DANH MỤC HÌNH VẼ

iii

ĐẶT VẤN ĐỀ

1

PHẦN I : TỔNG QUAN

3

1.1. TỔNG QUAN VỀ CHI VẸT (BRUGUIERA) .....................................................3
1.1.1. Đặc điểm thực vật học ........................................................................................3
1.1.1.1 Phân loại khoa học...............................................................................................3
1.1.1.2. Đặc điểm hình thái..............................................................................................3
1.1.1.3. Phân bố ...............................................................................................................4
1.1.1.4. Giá trị kinh tế ......................................................................................................4
1.1.2. Tình hình nghiên cứu trong và ngoài nƣớc của chi Bruguiera .......................4
1.1.2.1. Cây Vẹt Trụ (Bruguiera cylindrica ....................................................................4
1.1.2.2. Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhiza) .......................................................................6
1.1.2.3. Cây Vẹt Đen (Bruguiera sexangula) ................................................................10
1.1.2.4. Cây Vẹt Tách (Bruguiera parviflora) ..............................................................12
1.2. TỔNG QUAN VỀ PHƢƠNG PHÁP TÁCH CHIẾT ........................................13
1.2.1. Nguyên tắc tách chiết[32] ....................................................................................13
1.2.2. Kỹ thuật chiết rắn – lỏng[32] ..............................................................................13
1.2.2.1. Kỹ thuật ngấm kiệt ...........................................................................................13
1.2.2.2. Kỹ thuật ngâm dầm ..........................................................................................13
1.2.3. Kỹ thuật chiết pha rắn[32] ..................................................................................14
1.2.4. Các yếu tố ảnh hƣởng đến quá trình tách chiết nguyên liệu[32] ....................14
1.2.4.1. Lựa chọn dung môi để tách chiết .....................................................................14
1.2.4.2. Nhiệt độ tách chiết ............................................................................................15
1.2.4.3. Thời gian tách chiết ..........................................................................................15
1.2.4.4. Độ mịn của nguyên liệu ....................................................................................15
1.3. BỆNH ĐÁI THÁO ĐƢỜNG ...............................................................................16
1.3.1. Khái niệm ...........................................................................................................16
1.3.2. Phân loại[32] .........................................................................................................16
1.3.3. Phƣơng pháp điều trị ........................................................................................16
1.3.3.1. Phương pháp điều trị đái tháo đường loại 1: ....................................................16

1.3.3.2. Phương pháp điều trị đái tháo đường loại 2: ..................................................17


1.4. TỔNG QUAN VỀ ENZYME α - GLUCOSIDASE ...........................................18
1.4.1. Enzyme α – glucosidase[1] ..................................................................................18
1.4.2. Chất ức chế enzyme[1] ........................................................................................18
PHẦN II : VẬT LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

21

2.1. VẬT LIỆU .............................................................................................................21
2.1.1. Đối tƣợng nghiên cứu ........................................................................................21
2.1.2. Địa điểm nghiên cứu ..........................................................................................21
2.1.3. Hóa chất và thiết bị............................................................................................21
2.2. PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .......................................................................22
2.2.3. Phƣơng pháp cô lập các hợp chất

[32]

................................................................22

2.2.4. Phƣơng pháp xác định cấu trúc hóa học các hợp chất ..................................23
2.3. NỘI DUNG NGHIÊN CỨU.................................................................................24
2.3.1. Quy trình điều chế cao tổng ..............................................................................24
3.1.1. Quy trình điều chế cao tổng từ lá cây Vẹt tách (Bruguiera parviflora ) ............24
2.3.1.2. Thuyết minh quy trình ......................................................................................25
2.3.2. Quy trình điều chế cao phân đoạn ...................................................................25
2.3.2.1. Quy trình điều chế cao phân đoạn ....................................................................25
2.3.2.2. Thuyết minh quy trình ......................................................................................25
2.3.3. Nghiên cứu khả năng ức chế hoạt tính của enzyme α - glucosidase từ cao

chiết lá Vẹt Tách ..........................................................................................................27
2.3.3.1. Mục đích ...........................................................................................................27
2.3.3.2. Bố trí thí nghiệm ...............................................................................................27
2.4.4. Tiến hành thí nghiệm ........................................................................................28
PHẦN III : KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

30

3.1. Kết quả điều chế cao tổng từ lá cây Vẹt tách .....................................................30
3.2. Kết quả điều chế cao phân đoạn từ cao tổng .....................................................30
3.3. Kết quả nghiên cứu khả năng thử hoạt tính ức chế enzyme α – glucosidase
của cao chiết từ lá cây Vẹt tách ..................................................................................30
3.4. Kết quả nghiên cứu cô lập hợp chất trong lá cây Vẹt tách ...............................33
3.5. Kết quả phân tích những đặc điểm cơ bản và cấu trúc hóa học của hợp chất
cơ lập từ lá cây Vẹt tách ..............................................................................................38
3.5.1. Hợp chất BPE01 ................................................................................................38
3.5.2. Hợp chất BPE02 ................................................................................................40
3.5.3. Hợp chất BPE03 ................................................................................................42


3.5.4. Hợp chất BPE04 ................................................................................................44
3.5.5. Hợp chất BPE05 ................................................................................................46
PHẦN 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ

48

4.1. KẾT LUẬN ...........................................................................................................48
4.2. KIẾN NGHỊ ..........................................................................................................49
PHỤ LỤC

V


DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
Từ viết tắt

Tiếng anh

Tiếng việt

CC

Column Chromatography

Phương pháp sắc ký

d

Doublet

Mũi đôi

DMSO

DiMethyl SulfOxide

EA

Ethyl Acetate (EtOAc)

HR-ESI-MS

High Resolution - ElectroSpray Phổ khối lượng phân tử
Ionization - Mass Spectroscopy

cao

J

Coupling constant

Hằng số ghép

m

Multiplet

Mũi đa

Me

Methyl

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

Phổ cộng hưởng từ hạt
nhân

ppm

Part Per Million

TLC

Thin Layer Chromatography

Sắc ký bản mỏng

Rf

Retardation Factors

Hệ số lưu

s

Singlet

Mũi đơn

t

Triplet

Mũi ba

UV

UltraViolet

Phổ hồng ngoại

o

Degree Celcius

Độ C

C

i


DANH MỤC BẢNG
Bảng 1. 1: Sơ đồ các kiểu ức chế enzyme thuận nghịch .............................................. 20
Bảng 2. 1: Bố trí thí nghiệm khả năng nghiên cứu chế enzyme α - glucosidase của cao
chiết .............................................................................................................................. 27
Bảng 3. 1: Kết quả phần trăm ức chế (I%) của cao chiết phân đoạn ........................... 31
Bảng 3. 2: Đồ thị thể hiện khả năng ức chế enzyme α – glucosidase của các cao chiết
từ lá Vẹt tách................................................................. Error! Bookmark not defined.
Bảng 3. 3: So sánh dữ liệu phổ của BPE01 với lupeol................................................ 38
Bảng 3. 4: So sánh dữ liệu phổ của BPE02 với β-sitosterol......................................... 40
Bảng 3. 5: So sánh dữ liệu phổ của BPE03 với α-amyrin ......................................... 413
Bảng 3. 6: So sánh dữ liệu phổ của BPE04 với Myricitrin .......................................... 44
Bảng 3. 7: So sánh dữ liệu phổ của BPE05 với Myricetin ......................................... 478

ii

DANH MỤC HÌNH VẼ
Hình 1. 1: Các lồi thuộc chi Vẹt (Bruguiera) ............................................................... 3
Hình 1. 2: Cấu trúc của các hợp chất cô lập từ câyVẹt Trụ( Bruguiera cylindrica) ....... 5
Hình 1. 3: Cấu trúc hóa học của các hợp chất từ cây Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhiza) 9
Hình 1. 4: Cấu trúc hóa học của các hợp chất từ cây Vẹt Đen (Bruguiera sexangula) 11
Hình 1. 5: Cấu trúc hóa học của các hợp chất từ cây Vẹt Tách (Bruguiera parviflora)12
Hình 2. 1: Cây Vẹt tách (Bruguiera parviflora )........................................................... 21
Hình 2. 2: Sự chuyển hóa chất nền khi bị enzyme α - glucosidase ức chế. ................ 23
Hình 2. 3: Quy trình điều chế cao tổng từ lá cây Vẹt Tách (Bruguiera Parviflora) ..... 24
Hình 2. 4: Sơ đồ điều chế cao phân đoạn từ cao tổng lá Vẹt Tách .............................. 26
Hình 2. 5: Sơ đồ nghiên cứu khả năng ức chế enzyme α – glucosidase từ cao chiết. .. 28
Hình 3. 1: Đồ thị thể hiện khả năng ức chế enzyme α – glucosidase của các cao chiết
từ lá Vẹt Tách ............................................................................................................... 32
Hình 3. 2: Sơ đồ điều chế cao phân đoạn từ cao EA ................................................... 34
Hình 3. 3: Sơ đồ cô lập các hợp chất từ phân đoạn cao EA1. ..................................... 35
Hình 3. 4: Sơ đồ cơ lập các hợp chất từ phân đoạn cao EA2. ..................................... 36
Hình 3. 5: Sơ đồ cô lập các hợp chất từ phân đoạn cao EA3. ..................................... 37
Hình 3. 6: Sắc ký lớp mỏng của các hợp chất cơ lập ................................................... 37
Hình 3. 7: Cấu trúc hợp hóa học của hợp chất Lupeol. ................................................ 38
Hình 3. 8: Cấu trúc hợp hóa học của hợp chất β-sitosterol. ......................................... 40
Hình 3. 9: Cấu trúc hợp hóa học của hợp chất α-amyrin. ............................................ 42
Hình 3. 10: Cấu trúc hợp hóa học của hợp chất Myricitrin .......................................... 44
Hình 3. 11: Cấu trúc hợp hóa học của hợp chất Myricetin .......................................... 47
iii


iv

THƠNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI
1. Thơng tin chung:
-Tên đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học và khả năng ức chế enzyme
α-glucosidase của lá Vẹt Tách (Bruguiera parviflora)
- Sinh viên thực hiện: Huỳnh Tấn Lộc
-Lớp: DH15SH01

Khoa: CNSH

Năm thứ: 3

Số năm đào tạo: 4

-Người hướng dẫn: ThS. Nguyễn Thị Lệ Thủy
2. Mục tiêu đề tài:
-Cô lập các hợp chất tự nhiên của cao chiết từ lá Vẹt tách (Bruguiera parviflora)
-Khảo sát khả năng ức chế enzyme α -glucosidase của cao chiết lá Vẹt tách
(Bruguiera parviflora)
3. Tính mới và sáng tạo:
Đây là lần đầu tiên cây Vẹt tách được nghiên cứu một cách có hệ thống về mặt
hóa học và hoạt tính chống đái tháo đường góp phần làm sáng tỏ kiến thức y học
về loài cây này.
Kết quả của đề tài góp phần khoa học hóa, tiêu chuẩn hóa việc sử dụng cây Vẹt
tách chữa trị đái tháo đường, làm giàu hơn danh mục các hợp chất thiên nhiên.
4. Kết quả nghiên cứu:
Quy trình điều chế cao tổng và các cao phân đoạn từ lá Vẹt tách.
Quy trình ức chế enzyme α –glucosidase của cao tổng và cao phân đoạn
Cô lập được 4 hợp chất từ phân đoạn cao ethyl acetate của lá Vẹt tách
5. Đóng góp về mặt kinh tế - xã hội, giáo dục và đào tạo, an ninh, quốc
phòng và khả năng áp dụng của đề tài:

Sàng lọc, tách chiết và phân lập các hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật là
tiền đề cho việc ứng dụng các hợp chất này vào việc tạo các chế phẩm ứng dụng
trong lĩnh vực thực phẩm chức năng hoặc dược phẩm.


6. Công bố khoa học của sinh viên từ kết quả nghiên cứu của đề tài (ghi rõ
tên tạp chí nếu có) hoặc nhận xét, đánh giá của cơ sở đã áp dụng các kết quả
nghiên cứu (nếu có):

Ngày 7 tháng 4 năm 2018
Sinh viên chịu trách nhiệm chính
thực hiện đề tài
(ký, họ và tên)

Huỳnh Tấn Lộc

Nhận xét của ngƣời hƣớng dẫn về những đóng góp khoa học của sinh
viên thực hiện đề tài (phần này do người hướng dẫn ghi):
Đề tài nghiên cứu một cách khoa học về thành phần hóa học và khả năng ức chế
enzyme α –glucosidase. Nghiên cứu là tiền đề cho việc ứng dụng các loài cây
thực vật vào việc tạo ra chế phẩm thực phẩm chức năng và dược phẩm.

Xác nhận của đơn vị
(ký tên và đóng dấu)

Ngày 8 tháng 4 năm 2018
Ngƣời hƣớng dẫn
(ký, họ và tên)

Nguyễn Thị Lệ Thủy

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC MỞ
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

CỘNG HỒ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc

THÔNG TIN VỀ SINH VIÊN
CHỊU TRÁCH NHIỆM CHÍNH THỰC HIỆN ĐỀ TÀI

I. SƠ LƢỢC VỀ SINH VIÊN:

Ảnh 4x6
Họ và tên: Huỳnh Tấn Lộc
Sinh ngày: 04 tháng 09 năm 1997
Nơi sinh: Long An
Lớp: DH15SH01
Khóa: 2015
Khoa: CNSH
Địa chỉ liên hệ: 55/2/17 Huỳnh Văn Lũy , Phường Phú Lợi Tp. Thủ Dầu
Một, Bình Dương
Điện thoại: 0869044214
Email:
II. Q TRÌNH HỌC TẬP (kê khai thành tích của sinh viên từ năm thứ 1 đến năm
đang học):

* Năm thứ 1:
Ngành học: CNSH

Kết quả xếp loại học tập: TB-KHÁ
Sơ lược thành tích:
* Năm thứ 2:
Ngành học: CNSH
Kết quả xếp loại học tập:TB-KHÁ
Sơ lược thành tích:
Xác nhận của đơn vị
(ký tên và đóng dấu)

Khoa: CNSH

Khoa:CNSH

Ngày 11 tháng 4 năm 2018
Sinh viên chịu trách nhiệm chính
thực hiện đề tài
(ký, họ và tên)


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC

ĐẶT VẤN ĐỀ
Hiện nay, thế giới rất chú trọng đến việc bảo vệ sức khỏe cho con người
và lĩnh vực y dược cũng có những bước tiến vượt bậc trong những năm gần
đây. Nhiều nước trên thế giới, với xu hướng "trở về thiên nhiên" thì việc điều
chế và sử dụng các thuốc từ dược liệu thiên nhiên ngày càng gia tăng vì những
loại thuốc này phù hợp với quy luật sinh lý của cơ thể con người và rất ít những

tác động có hại.
Việt Nam nằm trong vành đai nhiệt đới gió mùa nóng ẩm của châu Á với
những điều kiện khí hậu thuận lợi, ánh sáng nhiều, lượng mưa lớn, độ ẩm cao
nên thực vật phát triển rất mạnh. Thảm thực vật nước ta đa dạng và phong phú
với hàng nghìn họ, hàng vạn lồi, đó là một kho tàng qu giá về nguồn hợp
chất tự nhiên và nguồn dược liệu cần được nghiên cứu và khai thác.
Rừng ngập mặn cũng được coi là tài nguyên qu trên trái đất.Thực vật
ngập mặn đã được nghiên cứu là có những hợp chất mới mang nhiều hoạt tính
sinh học có giá trị cao như quả cây Vẹt Trụ (Bruguiera cylindrica) có hợp chất
các polysaccharide, cao chiết ethanol có khả năng kháng vi trùng gây bệnh sốt
rét tại giá trị IC50 là 173,75 g/ml, hợp chất 3-feruloyltaraxerol từ cao chiết nhexane chứng minh khả năng gây độc tế bào kháng lại tế bào ung thư phổi , hợp
chất từ hoa của cây Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhizam) khả năng hoạt hóa
enzyme luciferase và làm ảnh hưởng đến hoạt tính của enzyme cyclooxygenase2 , cây Giá (Excoecaria agallocha L.), cây Đước Đôi (Rhizophora apiculata Bl.),
cây Đước Xanh (Rhizophora mucronata Poir. in Lamk), cây Sam Biển (Sesuvium
portulacastrum L.) có hoạt tính kháng HIV; các hợp chất benzoxazolin mà dẫn
xuất đường ribose của nó cho thấy có hoạt tính kháng ung thư và kháng virus
được cơ lập từ cây Ơ rơ (Acanthus illicifolius L.).
Bên cạnh đó tình trạng bệnh đái tháo đường cũng đang trở thành căn bệnh
phổ biến và đang gia tăng nhanh trên giới ở cả những nước phát triển và những
nước đang phát triển.Chủ yếu là đái tháo đường tuyp 2 chiếm khoảng 90% và có
tới 65% bệnh nhân mắc bệnh nhưng không được phát hiện. Tuy nhiên bệnh đái
tháo đường có thể được ngăn chặn nếu cải thiện được các yếu tố nguy cơ gây
mắc bệnh nhờ cơ chế ức chế enzyme α - glucosidase.
Xuất phát từ cơ sở khoa học trên, nên đề tài : “Nghiên cứu thành phần hóa
học và khả năng ức chế enzyme α - glucosidase của lá Vẹt Tách
(Bruguiera parviflora)” đã được đề xuất.Với tiêu chí đặt ra là cơng tác
nghiên cứu không làm ảnh hưởng tới hệ sinh thái thực vật của rừng ngập mặn
do đó sẽ thu hái lá trưởng thành của cây này để làm đối tượng nghiên cứu
cũng như làm rõ hơn vai trò, tác dụng sinh học của cây Vẹt Tách góp phần
1

BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
khuyến khích bảo tồn và nhân rộng loại cây thuộc hệ sinh thái rừng ngập
mặn
.
Mục tiêu đề tài:
-Cô lập các hợp chất tự nhiên của cao chiết từ lá Vẹt tách (Bruguiera parviflora)
-Khảo sát khả năng ức chế enzyme α -glucosidase của cao chiết lá Vẹt tách
(Bruguiera parviflora)

2


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC

PHẦN I : TỔNG QUAN
1.1. TỔNG QUAN VỀ CHI VẸT (BRUGUIERA)
1.1.1. Đặc điểm thực vật học
1.1.1.1 Phân loại khoa học
Chi Vẹt (Bruguiera) là một chi thuộc họ Đước (Rhizophoraceae) sống ở rừng ngập
mặn .Theo tác giả Phạm Hoàng Hộ[14], ở Việt Nam chi Vẹt (Bruguiera) gồm bốn loài
là là Vẹt Trụ (Bruguiera cylindrica), Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhiza), Vẹt Tách
(Bruguiera parviflora) và Vẹt Đen (Bruguiera sexangula).

Vẹt Trụ (Bruguiera cylindrica)

Vẹt Tách (Bruguiera parviflora)

Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhiza)

Vẹt Đen (Bruguiera sexangula)

Hình 1. 1: Các lồi thuộc chi Vẹt (Bruguiera)
1.1.1.2. Đặc điểm hình thái
Chi Bruguiera, họ Đước (Rhizophoracea) là đại mộc cao 20 m, tàn rậm; phế căn hình
đầu gối. Lá có phiến non, gân phụ 7-10 cặp, khó nhận biết; cuống dài 2 cm, lá bẹ dài
5-7 cm. Tụ tán từ 2-5 hoa; cọng 6-13 mm; đài có ống dài 7-9 mm, răng 8-10; cánh hoa
vàng có 2 thùy, mỗi thùy có 3 lơng tơ; tiểu nhụy từng cặp; noãn sào 2-4 buồng. Trái
cao 2-2,5 cm, trục hạ diệp dài 10-15 cm, to 4-5 mm, hợp tử là 2n=36.

3


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
1.1.1.3. Phân bố
Cây phân bố ở rừng ngập mặn ven biển Việt Nam, Campuchia, Thái Lan, Mianma, ấn
Độ, Inđônêxia, Malaixia, Philippin, Bắc châu đại dương[21]...
1.1.1.4. Giá trị kinh tế
Gỗ tốt, có thể nằm trong bùn và nước ngập mặn lâu năm mà không bị mục nên sử
dụng làm cột, cừ hay người dân địa phương dùng làm cơng cụ lao động như cán
cuốc,... ngồi ra, nếu loài cây này được đem vào hầm than sẽ cho nhiệt cao và chưa ít
NaCl hơn nên khơng làm hư máy móc. Trong chiến tranh thế giới thứ 2, than của loài
cây này được sử dụng để chạy máy tàu và xe ở Hậu Giang thay cho xăng.

1.1.2. Tình hình nghiên cứu trong và ngồi nƣớc của chi Bruguiera
1.1.2.1. Cây Vẹt Trụ (Bruguiera cylindrica)
 Trong nước:
Cho đến nay , chưa tìm thấy cơng trình nghiên cứu khoa học nào về thành phần hóa
học và hoạt tính sinh học của cây Vẹt Trụ(Bruguiera cylindrica) được cơng bố trong

nước.
 Ngồi nước:
Về thành phần hóa học
Năm 2004, Surat Laphookhieo và cộng sự[21] đã cơ lập được sáu hợp chất mới thuộc
nhóm pentacyclic triterpenoid ester từ cao chiết n-hexane của quả cây Vẹt
Trụ(Bruguiera cylindrica) gọi tên là 3-E-feruloyltaraxerol (1), 3-Z-feruloyltaraxerol
(2), 3-E-feruloyltaraxerol (3), 3-Z-feruloyltaraxerol (4), 3-E-coumaroyltaraxerol
(5)và 3-Z-coumaroyltaraxerol (6). Trong đó hợp chất 3-Z-feruloyltaraxerol và 3Z-coumaroyltaraxerol có khả năng gây độc tế bào chống lại dòng tế bào NCI-H187.
Năm 2005, Chatchanok Karalai và Surat Laphookhieo[20] đã cơ lập được chín hợp chất
triterpenoid từ quả của cây Vẹt Trụ(Bruguiera cylindrica) trong đó có ba hợp chất mới
thuộc nhóm khung sườn pentacyclic là 3-E-caffeoyltaraxerol (7), 3-Ecoumaroyllupeol (8), 3-Z-coumaroyllupeol (9) và bên cạnh sáu hợp chất đã biết
thuộc nhóm khung sườn lupane là 3-E-coumaroyllupeol (10),
3-Zcoumaroyllupeol , 3-E-caffeoyllupeol (12), 3-lupeol (13), 3-lupeol , lupenone
(15),
Năm 2007, Suchada Chantrapromma và cộng sự[7,8] đã cô lập được một số hợp chất
ent-kaurane diterpene từ rễ của cây Vẹt Trụ(Bruguiera cylindrica) bao gồm ent-kaur16-en-19-al (11) , ent-kaur-16-ene-13,19-diol (14)

4


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
Cấu trúc của các hợp chất cơ lập từ lồi Vẹt Trụ (Bruguiera cylindrica) được trình bày
trong hình 1.1.

Hình 1. 2: Cấu trúc của các hợp chất cơ lập từ câyVẹt Trụ( Bruguiera
cylindrica)

Về hoạt tính sinh học
Năm 2011, Sundaram Ravikumar và cộng sự[25] đã chứng minh cao chiết ethanol của lá
cây Vẹt Trụ(Bruguiera cylindrica) có khả năng kháng vi trùng gây bệnh sốt rét tại giá

trị IC50 là 173,75 g/ml.
Năm 2013, Suchada Chantrapromma và cộng sự[6] đã cô lập được hợp chất 3feruloyltaraxerol từ cao chiết n-hexane của quả cây Vẹt Trụ(Bruguiera cylindrica) và
chứng minh khả năng gây độc tế bào kháng lại tế bào ung thư phổi của hợp chất này.

5


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
1.1.2.2. Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhiza)

nước

Trong

Cho đến nay , chưa tìm thấy cơng trình nghiên cứu khoa học nào về thành phần hóa
học và hoạt tính sinh học của cây Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhiza) được công bố
trong nước.

Ngồi
nước:

Về thành phần hóa học
Năm 1999, Chitti Subrahmanyam và cộng sự[9] đã cô lập từ cao chiết n-hexane và
ethanol của vỏ rễ cây Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhiza) hợp chất steviol (16) và năm
hợp chất diterpene mới là ent-kaur-16-en-13-hydroxy-19-al (17); 15(S)-isopimar-7-en15,16-diol (18); ent-kaur-16-en-13,19-diol (19); methyl ent-kaur-9(11)-en-13,17epoxy-16-hydroxy-19-oate (20); 1,15(R)-ent-pimar-8(14)-en-1,15,16-triol (21)
Năm 2004, Han Li và cộng sự[14] đã cô lập được bốn hợp chất diterpene mới từ cao
chiết của thân cây Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhiza) đặt tên là acid 13,16,17trihydroxy-ent-9(11)-kaurene-19-oic (22); 16,17-dihydroxy-ent-9(11)-kaurene-19-al
(27); 17-chloro-13,16-dihydroxy-ent-kauran-19-al (28) và (4R,5S,8R,9R,10S,13S)ent-17-hydroxy-16-oxobeyeran-19-al (29)
Năm 2004, Sun Yan Qiu và Guo Yue-Wei[28] đã cô lập từ cây Vẹt Dù (Bruguiera
gymnorrhiza) được một hợp chất mới là gymnorrhizol (30)

Năm 2005, Han L. và cộng sự[12] đã cô lập từ thân cây Vẹt Dù (Bruguiera
gymnorrhiza) năm hợp chất hương phương mới được gọi là bruguierol A–C (31-33),
1-(3-hydroxyphenyl)
hexane-2,5-diol
(34)
và
3-(3-hydroxybutyl)-1,1dimethylisochroman-6,8-diol (35)
Năm 2005, Han Li và cộng sự[15] đã cô lập được sáu hợp chất thuộc nhóm diterpenoid
từ thân cây Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhiza) trong đó có 3 hợp chất mới là ent-8(14)pimarene-15R,16-diol
(36),
ent-8(14)-pimarene-1,15R,16-triol
(37)
và
(5R,9S,10R,13S,15S)-ent-8(14)-pimarene-1-oxo-15R,16-diol (38) cùng với ba hợp chất
là ent-8(14)-pimarene-1,15R,16-triol (39), isopimar-7-ene-15S,16-diol (40) và
isopimar-7-ene-1,15S,16-triol (41)
Năm 2006, Homhual S. và cộng sự[16] đã cô lập được ba hợp chất từ hoa của cây Vẹt
Dù (Bruguiera gymnorrhiza) trong đó có ba hợp chất đã biết là brugierol (42),
isobrugierol (43) và một hợp chất mới là bruguiesulfurol (44). Trong đó hai hợp chất
brugierol và isobrugierol có khả năng ức chế hoạt tính của enzyme luciferase với giá

6


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
trị IC50 là 85,0 và 14,5 M. Ngồi ra hợp chất brugierol cịn có khả năng ức chế
enzyme cyclooxygenase-2 (COX-2) với giá trị IC50 là 6,1 M.
Năm 2006, Homhual Sudarat và cộng sự[14] đã cô lập từ cao chiết ether dầu hỏa của
hoa của cây Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhiza) ba hợp chất mới thuộc nhóm
dammarane triterpene gọi là bruguierin A–C (45-47), trong đó hợp chất bruguierin A

có khả năng hoạt hóa enzyme luciferase và làm ảnh hưởng đến hoạt tính của enzyme
cyclooxygenase-2.
Năm 2007, Han L. và cộng sự[13] đã cô lập được ba hợp chất từ nhánh cây Vẹt Dù
(Bruguiera gymnorrhiza) là brugunin A (48), bruguierol D (49) và 2,3-dimethoxy-5propylphenol (50)
Năm 2008, Shang Suisheng và Long Shengjing [26] đã cô lập từ cây Vẹt Dù (Bruguiera
gymnorrhiza) một hợp chất mới là brugnanin (51)
Năm 2009, Huang Xiao-Ying và cộng sự[17] đã cô lập được bảy hợp chất từ cây Vẹt Dù
(Bruguiera gymnorrhiza)
đó là các hợp chất trans-3,3’-dihydroxy-1,5,1’,5’tetrathiacyclodecane (52), cis-3,3’- dihydroxy-1,5,1’,5’-tetrathiacyclodecane (53),
gymnorrhizol (30), neogymnorrhizol (54), bruguiesulfurol (44), brugierol (42) và
isobrugierol (43)
Cấu trúc của các hợp chất cô lập từ cây Vẹt Dù (Bruguiera gymnorrhiza) được trình
bày trong hình 1.2.

7


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
HO

HO

H

17

R1
O

R2 20

R1

OH

12

15

13

11

OH
OH

16

9

14

1

R2

10

2
5

3

R3

OH

4

O

H

8
7

6

H

(31) R1=OH R2=H R3=H

18

19

(36) R1=R2=H

(32) R1=OH R2=OH R3=H

(37) R1=OH R2=H
(34)

HO

(33) R1=OH R2=H R3=OH

(35)

HO

(38) R1+R2=O
(39) R1=H R2=OH

MeO
OH

R

OH

O

OH

O

HO
OH

OMe

S

OMe

S

S
O

(42)

(43)

OMe

(44)

S

S

S

O

O
MeO

O

OMe

(49) R=OMe

OH

(50) R=H

(48)

HO

HO

H

R2

H

H

R1
O
Me(CH2)16

COOH

O

H
Me(CH2)16

O

H

OH

H

H
O

(47)

H

(45) R1=OH R2=H
(46) R1=H

OH

HO

S

S

OH
S

S

S

S

S

HO

R2=OH

S

S
(30)

S

S

S

S

HO

3'

HO

S

S

OH

S
3

S

OH

S

(52)

S

OH HO

S

3'

3

S

S

(53)

(54)

8

OH


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
O

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OSO3H

OH

9
1

7
5

O

9'

HO

O
5'

7'

Cl

10

3

HO

O

HO

O

O

HO

O

O

HO

O

O

10'

1'

(57)

(56)

(58)

(59)




OH
Cl

O





OH

OH

OSO3H

O

OH

Cl

O

O

3'

(55)

HO

OH

HO



O

O

O

HO

O

O




O
3



1

7'

3'

9
7

O











C




1'





5'

OCH3

5

'

CH3
(60)

(61)

(62)

O

'

'

'
'

(51)

Hình 1. 3: Cấu trúc hóa học của các hợp chất từ cây Vẹt Dù (Bruguiera
gymnorrhiza)

Về hoạt tính sinh học
Năm 2006, Homhual S. và cộng sự[11] đã cô lập được ba hợp chất từ hoa của cây Vẹt
Dù (Bruguiera gymnorrhiza) hiza trong đó có ba hợp chất đã biết là brugierol ,
isobrugierol và một hợp chất mới là bruguiesulfurol . Trong đó hai hợp chất brugierol
và isobrugierol có khả năng ức chế hoạt tính của enzyme luciferase với giá trị IC50 là
85,0 và 14,5 M. Ngồi ra hợp chất brugierol cịn có khả năng ức chế enzyme
cyclooxygenase-2 (COX-2) với giá trị IC50 là 6,1 M và khả năng hoạt hóa enzyme
luciferase và làm ảnh hưởng đến hoạt tính của enzyme cyclooxygenase-2.
Năm 2011, Cai You-Sheng và cộng sự[5] đã cô lập được tám hợp chất mới từ cây Vẹt
Dù (Bruguiera gymnorrhiza) đó là các hợp chất palmarumycins BG1 – BG7 và hợp
chất preussomerin BG1, trong đó hợp chất palmarumycins BG5 được chứng minh là
có hoạt tính ức chế dòng tế bào HL 60 và MCF-7.

9

'
'


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
1.1.2.3. Cây Vẹt Đen (Bruguiera sexangula)

nước:

Trong

Cho đến nay , chưa tìm thấy cơng trình nghiên cứu khoa học nào về thành phần hóa
học và hoạt tính sinh học của cây Vẹt Đen (Bruguiera sexangula) được cơng bố trong
nước.


Ngồi
nước:
Năm 2005, Shuyun Bao và cộng sự[3] đã cơ lập được chín hợp chất thuộc nhóm
diterpene trong đó có ba hợp chất mới là 17-hydroxy-16-oxobeyer-9(11)-ene-19-al
(79); 16,17-dihydroxy-19-nor-ent-kaur-9(11)-ene-3-one (80) và (16R)-13,17-epoxy16-hydroxy-ent-kaur-9(11)-ene-19-al (81); bên cạnh sáu hợp chất đã biết là 17hydroxy-16-oxobeyeran-19-al (82); 16,17-dihydroxy-ent-kaur-9(11)-ene-19-al (83);
methyl 16,17-dihydroxy-ent-kaur-9(11)-ene-19-oate (84); methyl (16R)-13,17-epoxy16-hydroxy-ent-kaur-9(11)-ene-19-oate (85); ceriopsin (86);
(1, 15R)-ent-pimar8(14)-ene-1,15,16-triol (87); bên cạnh đó nhóm tác giả cịn cơ lập được một hợp chất
mới thuộc nhóm dithiobenzoquinone là (-)-3,4-dihydro-3-hydroxy-7-methoxy-2H1,5-benzodithiepine-6,9-dione (88).
Năm 2007, Shuyun Bao và cộng sự[4] đã cô lập được sáu hợp chất phenol glycoside
mới gọi tên là rhyncoside A–F (89-94) từ nhánh cây Vẹt Đen (Bruguiera sexangula
var. rhynchopetala).
Cấu trúc của các hợp chất cô lập từ cây Vẹt Đen (Bruguiera sexangula) được trình bày
trong hình 1.3.

O
OH

R1

O H2C
1"

HO
HO

HO
OH

(89) R1=H R2=OH
(90) R1=OMe R2=OH

(91) R1=R2=OMe

R2
O
1'

O

1

3

OH

OCH3

O
1"

H3C
HO

7

H3CO

O

HO
HO

1'

OH
HO

OH

1

O
O

4

OCH3

(92)

10

CH2OH


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
OH

17

17

11

13

O

20
14

3

7

14

1

1

H

(79)

(80)

R (81) R=CHO

18

18

OH

20

OH

11
20

OH

OH

OH

14

OH

O

CH3O

1

COOMe

18

(86)

(87)

18

5'

O
9

RO

HO MeO
3"

1"

OH

O

9

9a

S
5

4

1

2

8

OH

S
(88)

OH
O

7"'

8"'

OMe

1"'

3'
1'

OMe OH

OH

H

7
1

5

O

8"
7"

5a

O

OMe

H

6

3
8

5

(83) R=CHO
(84) R=MeO2C

7

H

15

MeO

(82)

CHO

18

(85) R=MeO2C

O

R

15

5

5

O

CHO
19

O

20

OH

15

5

18

OH

1
8

10

11

20

16

1

H

11

OH

20

OH

17

O

OH
3

OMe

MeO

1""

7""

8""

(93) H-7"/H-8"=H-7"'/H-8"'=H-7""/H-8""=erythro; R=

HO

HO

OH
MeO

1""

7""

8""

(94) H-7"/H-8"=threo, H-7"'/H-8"'=H-7""/H-8""=erythro; R=

HO

HO

Hình 1. 4: Cấu trúc hóa học của các hợp chất từ cây Vẹt Đen (Bruguiera
sexangula)

11


BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
1.1.2.4. Cây Vẹt Tách (Bruguiera parviflora)
 Trong nước:
Cho đến nay , chưa tìm thấy cơng trình nghiên cứu khoa học nào về thành phần
hóa học và hoạt tính sinh học của cây Vẹt Tách (Bruguiera parviflora) được cơng bố
trong nước.
 Ngồi nước:
 Về thành phần hóa học
Năm 2005, Parinuch Chumkaew và cộng sự[10] đã cơ lập được một hợp chất

triterpenoid ester mới từ quả của cây Vẹt Tách (Bruguiera parviflora) là 3-(Z)caffeoyllupeol (95) và năm hợp chất đã biết là lupeol caffeate (96), 3-(Z)coumaroyllupeol, dioslupecin A (97), lupeol và lupenone .
Cấu trúc của các hợp chất cơ lập từ cây Vẹt Tách (Bruguiera parviflora) được
trình bày trong hình 1.4.

HO

O

(95) R=

HO

O

O
HO

O
(97) R=

O

O

HO

(96) R=

R

HO

Hình 1. 5: Cấu trúc hóa học của các hợp chất từ cây Vẹt Tách (Bruguiera
parviflora)
 Về hoạt tính sinh học
Năm 2005, Parinuch Chumkaew và cộng sự [10] đã chứng minh hợp chất
chiết từ trái Vẹt Tách (Bruguiera parviflora ) có hoạt tính chống sốt rét với giá trị
EC50 là 8,6 μg/ml.

12