Alkylbenzene sulfonate và ứng dụng trong sản phẩm chăm sóc cá nhân

Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC NƠNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM
BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC

BÁO CÁO HỐ HỌC VÀ CƠNG NGHỆ
CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
Đề tài: CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACIDS (AAS) VÀ NHỮNG ỨNG
DỤNG RỘNG RÃI TRONG CÁC LĨNH VỰC KHÁC NHAU
GVHD: TS. PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH
Sinh viên thực hiện: Ngơ Huỳnh Huyền Trân

MSSV: 19139175

Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 1 năm 2022

1


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

MỤC LỤC
MỤC LỤC...........................................................................................................................2
DANH MỤC HÌNH ẢNH..................................................................................................4
DANH MỤC BẢNG ...........................................................................................................4
LỜI NĨI ĐẦU ....................................................................................................................5
Chương I: TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACID (AAS)
..............................................................................................................................................6
I.1. Lịch sử nghiên cứu ....................................................................................................6

I.2. Định nghĩa chất hoạt động bề mặt Amino acid (AAS) .............................................6
I.3. Cấu trúc .....................................................................................................................7
I.4. Tính chất hoá học ......................................................................................................8
I.5. Phân loại AASs .........................................................................................................8
I.5.1. Dựa vào nguồn gốc xuất xứ ...............................................................................8
I.5.2. Dựa vào sự thay thế chuỗi béo. ........................................................................10
I.5.3. Dựa vào số lượng đuôi kỵ nước .......................................................................10
I.5.4. Dựa vào loại nhóm đứng đầu( hay bản chất nhóm háo nước) .........................11
I.6. Các con đường tổng hợp cơ bản..............................................................................13
I.7. Hoạt tính sinh học ...................................................................................................14
I.7.1. Hoạt động kháng khuẩn ...................................................................................14
I.7.2 . Hoạt động tan máu và độc tính .......................................................................15
CHƯƠNG 2: TÍNH CHẤT CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACID [1]
............................................................................................................................................17
II.1. Nồng độ micelle tới hạn(CMC) .............................................................................17
II.2. Khả năng hòa tan trong nước .................................................................................17
II.3. Sức căng bề mặt .....................................................................................................18
II.4. Tính lưu biến ..........................................................................................................18
II.5. Nhũ hố ..................................................................................................................18
II.6. Lime tolerance ( Tạm dịch: Khả năng chịu vôi) ....................................................18
II.7. Khả năng phân tán .................................................................................................19
II.8. Khả năng phân hủy sinh học ..................................................................................20
CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACID
TRONG NHIỀU LĨNH VỰC KHÁC NHAU [1] ..........................................................21
III.1. Ứng dụng công nghiệp .........................................................................................21
III.1.1. Trong nông nghiệp ........................................................................................21
III.1.2. Trong chất tẩy rửa. ........................................................................................21

2

Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

III.1.3. Dầu nhờn .......................................................................................................22
III.1.4. Trong công nghiệp chế biến thực phẩm ........................................................22
III.2. Trong y học ...........................................................................................................23
III.2.1. Chất độn (chất mang) trong thuốc .................................................................23
III.2.2. Liệu pháp gen và chuyển nạp DNA ..............................................................23
III.2.3. Tác nhân chống vi rút ....................................................................................23
III.3. Trong ngành mỹ phẩm..........................................................................................24
III.4. Các lĩnh vực khác .................................................................................................25
CHƯƠNG 4: CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT CHIẾT XUẤT TỪ DẦU DỪA N-Acyl
Prolinate- ỨNG DỤNG TIỀM NĂNG TRONG LĨNH VỰC TẨY RỬA VÀ HIỆU
QUẢ CHỐNG LẠI SARS-COV-2( COVID-19) [53] ...................................................26
IV.1. Giới thiệu ..............................................................................................................26
IV.2. Tổng hợp ..............................................................................................................27
IV.2.1 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt Sodium cocoate (1 ) ..................................27
IV.2.2 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt Sodium cocyl prolinate (2)........................27
IV.3. Tính chất hóa lý ....................................................................................................28
IV.3.1 Nồng độ Micelle tới hạn (CMC) ....................................................................28
IV.3.2. Nhiệt độ Krafft ..............................................................................................28
IV.3.3. Khả năng tạo bọt và độ ổn định của bọt........................................................29
IV.4.Khả năng tẩy rửa ...................................................................................................29
IV.5. Hoạt động kháng khuẩn........................................................................................30
IV.6. Kết nối phân tử với gai protein của SARS-CoV-2 ...............................................30
IV.7. Liên kết phân tử với enzyme Savinase .................................................................32
IV.8. Nhận xét ...............................................................................................................33
CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN ...............................................................................................34
V.1.Những thách thức hiện tại đối với AAS .................................................................34
V.2. Kết luận ..................................................................................................................34

TÀI LIỆU THAM KHẢO ...............................................................................................35

3


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

DANH MỤC HÌNH ẢNH
Hình 1.1. 20 axit amin tiêu chuẩn ........................................................................................ 7
Hình 1.2 . a) Surfactin ; (b) Iturin A3 và (c) Fengycin B. ................................................... 9
Hình 1.5. Ví dụ về AAS loại glycerolipid. ........................................................................ 11
Hình 1.6. Ví dụ về bolaamphiphile AAS. .......................................................................... 11
Hình 1.7. Các con đường tổng hợp cơ bản của chất hoạt động bề mặt amino acid........... 13
Hình 1.8. Con đường thứ 5 để tổng hợp AAS. .................................................................. 14
Hình 1.9. Ví dụ về quy trình sản xuất chất hoạt động bề mặt Amino acid ........................ 14
Hình 3.1. Thuốc trừ sâu Amino 15SL có chứa thành phần amino acid............................. 21
Hình 3.2. Nước rửa chén Q KITCHEN Pro có chứa thành phần Amino Tris
(Methylenephosphonic Acid) ............................................................................................ 22
Hình 3.3. Mỡ bơi trơn boron nhiệt độ cao DY-305 có ...................................................... 22
loại chứa thành phần amino acid. ...................................................................................... 22
Hình 3.4. Dầu Gội Dưỡng Chất Amino Acids Phục Hồi Tóc Hư Tổn Monsa Vancouver
Classic Amino Acids shampoo. ......................................................................................... 25
Hình 3.5. Sữa rửa mặt PARCO chứa 35% Amino Acid .................................................... 25
Hình 4.1. Tổng hợp chất hoạt động bề mặt (1) và (2) ....................................................... 28
Hình 4.2. Chiều cao bọt trung bình của chất hoạt động bề mặt (1),(2) và SDS theo thời
gian. .................................................................................................................................... 29
Hình 4.3. Sơ đồ tương tác của chất hoạt động bề mặt (2) đối với (a) Phe 442, (b) Phe 472,
(c) Asn 479, (d) Asp 480 và (e) Thr 487 ........................................................................... 32

DANH MỤC BẢNG

Bảng 4.1. Liên kết năng lượng tự do của chất hoạt động bề mặt (1), (2) và SDS với
protein gai của SARS-CoV ........................................................................................... 31

4


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

LỜI NÓI ĐẦU
Chất hoạt động bề mặt từ lâu đã được sử dụng rất rộng rãi trong toàn nhân loại, từ các
ứng dụng ban đầu của chúng như chất tẩy rửa mở rộng đến sử dụng trong y học, chất bôi
trơn, mỹ phẩm và nhiều ứng dụng khác nhau. Tuy nhiên các hợp chất hoạt động bề mặt
có nguồn gốc từ dầu mỏ lại có khả năng phân hủy sinh học kém và gây ảnh hưởng xấu
đến mơi trường. Do đó, nhu cầu cấp thiết là phát triển các dòng chất hoạt động bề mặt có
hiệu quả, khả năng phân hủy sinh học cao,tương thích sinh học và ít tác động đến mơi
trường.
Chất hoạt động bề mặt amino acid (AAS) là một nhóm chất hoạt động bề mặt có nguồn
gốc từ hydrophobe cùng với các axit amin đơn giản, axit amin hỗn hợp được tạo ra từ quá
trình tổng hợp hoặc từ các chất thủy phân protein, và như vậy chúng có thể được sản xuất
bằng các phương pháp công nghệ sinh học hoặc hóa học bằng cách sử dụng các ngun
liệu thơ tái tạo như axit amin và dầu thực vật. AAS đã và đang nhận được sự quan tâm
lớn từ các nhà khoa học trong hai thập kỷ qua như là “chất hoạt động bề mặt mới” bởi vì
chúng có thể được tổng hợp bằng cách sử dụng các nguồn tái tạo và tính chất dễ phân
hủy cũng như sản phẩm phụ vơ hại giúp cho chúng an tồn hơn cho mơi trường của
chúng ta. Sự đa dạng về cấu trúc của AASs khiến chúng có những tính chất khác nhau, từ
đó mang lại nhiều cơ hội ứng dụng trong nhiều lĩnh vực và khiến chúng ngày càng phát
triển.
Do đó em quyết định chọn đề tài “ Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) và những
ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực khác nhau”, bài viết này bao gồm các đặc tính hố
lý, hoạt tính sinh học cũng như các con đường tổng hợp cơ bản và ứng dụng của chất

hoạt động bề mặt Amino acids (AAS). Bên cạnh đó em cũng nêu ra một “ ứng cử viên
mới” đó là N-Acyl Prolinate- chất hoạt động bề mặt chiết xuất từ dầu dừa, thuộc chất
hoạt động bề mặt Amino acids và có tiềm năng ứng dụng trong lĩnh vực tẩy rửa, hơn thế
nữa là xem xét hiệu quả của nó trong việc chống lại SARS-COV-2( COVID-19)- loại vi
rút gây ra đại dịch tồn cầu khiến cả thế giới chao đảo vì cướp đi mạng sống của hàng
triệu người và khiến nền kinh tế thế giới bị ảnh hưởng nặng nề.

5


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

Chương I: TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACID (AAS)
[1], [2]
I.1. Lịch sử nghiên cứu
Amino acid đầu tiên đã được khám phá vào đầu thế kỷ XIX bởi hai nhà hóa học người
Pháp Louis-Nicolas Vauquelin và Pierre Jean Robiquet sau khi cơ lập hợp chất trong
măng tây (asparagus) và sau đó được đặt tên nó là asparagine. Nghiên cứu đầu tiên về
tổng hợp chất hoạt động bề mặt amino acid AAS được báo cáo vào năm 1909 bởi Bondi
[3]. Trong nghiên cứu đó, N -acylglycine và N -acylalamine là các chất ưa nước của chất
hoạt động bề mặt đã được giới thiệu. Tiếp theo là nghiên cứu tổng hợp lipoamino acid
bằng cách sử dụng glycine và alanin [4]. Hentrich và cộng sự [5]đã công bố một loạt các
phát hiện và nộp bằng sáng chế đầu tiên cho các ứng dụng của acyl sarcosinate và acyl
aspartate làm chất hoạt động bề mặt trong các sản phẩm tẩy rửa gia dụng như dầu gội
đầu, chất tẩy rửa và kem đánh răng. Cho đến nay, một số lượng đáng kể các công bố
nghiên cứu đã được xuất bản về tổng hợp, thuộc tính, ứng dụng công nghiệp và khả năng
phân hủy sinh học của AAS.
I.2. Định nghĩa chất hoạt động bề mặt Amino acid (AAS)
AAS có thể được định nghĩa là một nhóm chất hoạt động bề mặt được tạo thành từ các
axit amin bao gồm: nhóm axit amin (HO2C-CHR-NH2) hoặc gốc của nó (HO2C-CHRNH2). Hai vùng chức năng này của axit amin cho khả năng tạo ra một loạt các chất hoạt

động bề mặt. Có tổng cộng 20 axit amin tạo protein tiêu chuẩn được biết đến trong tự
nhiên, chịu trách nhiệm cho sự tăng trưởng và tất cả các phản ứng sinh lý trong cơ thể
sống. Chúng chỉ khác nhau ở gốc R [6] (Hình 1.1). Trong đó, một vài axit amin là không
phân cực và kỵ nước, một số khác là phân cực và ưa nước, một số khác lại có tính bazơ
hoặc tính axit. Vì Amino acid là hợp chất tái tạo, nên chất hoạt động bề mặt tổng hợp từ
amino acid cũng có tiềm năng lớn như bền vững và thân thiện với môi chất. Cấu trúc đơn
giản và tự nhiên, độc tính thấp và phân hủy sinh học nhanh thường làm cho chúng vượt
trội hơn so với các chất hoạt động bề mặt thông thường. Các axit amin lần đầu tiên được
phát hiện như một chất nền cho các chất hoạt động bề mặt vào đầu thế kỷ 20. Chủ yếu
chúng được sử dụng làm chất bảo quản trong dược phẩm và công thức mỹ phẩm. Hơn
nữa, chúng được phát hiện có hoạt tính sinh học chống lại nhiều loại vi khuẩn, khối u và
vi rút gây bệnh. Năm 1988, sự sẵn có và chi phí thấp của AAS đã làm tăng sự quan tâm

6


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

của các nhà nghiên cứu đến việc nghiên cứu hoạt động bề mặt của chúng [7] . Ngày nay,
cùng với sự phát triển của cơng nghệ sinh học, một số axit amin cũng có thể được tổng
hợp thương mại ở quy mô lớn bởi nấm men, do đó chứng minh rằng việc sản xuất chúng
thân thiện với mơi trường hơn. [8]

Hình 1.1. 20 axit amin tiêu chuẩn. pKa là logarit cơ số -10 của hằng số phân ly axit (Ka )
của một dung dịch. pK a = −log 10 K a .
I.3. Cấu trúc
Các chuỗi axit béo kỵ nước không phân cực của AAS có thể khác nhau về cấu trúc, chiều
dài và số lượng của chúng. Sự đa dạng về cấu trúc và các hoạt động bề mặt của AAS
được giải thích là do sự đa dạng về thành phần và các đặc tính hóa lý và sinh học. Sự
khác biệt trong nhóm đầu axit amin hoặc peptit của AASs quyết định sự hấp phụ, kết hợp

và hoạt tính sinh học của các chất hoạt động bề mặt này. Sự phân loại theo cation, anion,
nonionic và lưỡng tính phụ thuộc vào các nhóm chức có trong chúng. Sự kết hợp giữa

7


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

các axit amin phân cực ưa nước và phân tử chuỗi dài không phân cực kỵ nước để xây
dựng cấu trúc lưỡng tính đã tạo ra các phân tử có hoạt tính bề mặt cao. Ngồi ra, các
cacbon khơng đối xứng có trong phân tử giúp hình thành các phân tử bất đối xứng.
I.4. Tính chất hố học
Tất cả 20 α-amino axit đều bao gồm một nhóm chức axit cacboxylic (–COOH) và một
nhóm chức amino (–NH 2 ) gắn với cùng một nguyên tử α-cacbon(nguyên tử carbon bất
đối xứng). Các axit amin khác nhau dựa trên cơ sở các nhóm R riêng biệt gắn với αcacbon (ngoại trừ glyxin trong đó nhóm R là hydro). Các nhóm R có thể khác nhau về
cấu trúc, kích thước và điện tích (tính axit / tính bazơ). Những khác biệt này cũng quyết
định khả năng hòa tan của các axit amin trong nước.
Tất cả alpha amino acid ngoại trừ glycine chỉ có thể tồn tại ở hai dạng đồng phân quang
học (enantiomer) L hoặc D, hai thể này là hình phản chiếu từ gương của nhau., mặc dù
trong tự nhiên, các đồng phân đồng phân L có nhiều hơn đáng kể. Sự hiện diện của nhóm
R thơm trong một số axit amin (phenylalanin, tyrosin và tryptophan) dẫn đến sự hấp thụ
ánh sáng tử ngoại với độ hấp thụ cực đại ở bước sóng 280 nm [9]. Cả hai nhóm α-COOH
có tính axit và nhóm α-NH2 có tính bazơ hiện diện trong axit amin đều có thể ion hóa và
tạo ra trạng thái cân bằng ion như sau:

I.5. Phân loại AASs
I.5.1. Dựa vào nguồn gốc xuất xứ
Trên cơ sở nguồn gốc của chúng, AAS có thể được phân loại thành hai loại sau.
I.5.1.1. AASs tự nhiên
Một số hợp chất chứa axit amin tự nhiên có khả năng làm giảm sức căng bề mặt và bề

mặt, thậm chí cịn vượt qua hiệu quả của glycolipid [10], [11]. Những loại AAS này còn
được gọi là lipopeptide. Lipopeptide là những hợp chất có trọng lượng phân tử thấp,
thường được tạo ra bởi các lồi Bacillus. Chúng được phân thành ba nhóm: Surfactin,
iturin và Fengycin (Hình1.2).

8


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

Hình 1.2 . a) Surfactin ; (b) Iturin A3 và (c) Fengycin B.
Trong Surfactin gốc peptit được liên kết với chuỗi axit béo không no C12 –C16, mạch
thẳng, iso hoặc anteiso β-hydroxyl. Surfactins là các vịng macrolacton, trong đó việc
đóng vịng được xúc tác giữa axit béo β-hydroxyl và đầu C của peptit.
Trong iturin chủ yếu có sáu biến thể, đó là iturin A và C, mycosubtilin và bacillomycin
D, F và L. Trong tất cả các trường hợp, heptapeptit được gắn vào chuỗi C14 –C17 khác
nhau của axit béo β-amino. Trong iturins, do bản chất β-amino của nó, một liên kết amit
được hình thành với C cuối cùng và do đó tạo thành cấu trúc macrolactame.
Fengycins bao gồm các lớp Fengycins A và B, cịn được gọi là Plipastatins khi Tyr9 ở
cấu hình D. Các decapeptit này cũng được liên kết với chuỗi axit béo C14 –C18, mạch
thẳng bão hịa hoặc khơng bão hịa, iso hoặc anteiso-β-hydroxyl. Về mặt cấu trúc, các
Fengycins cũng là các vòng macrolactone bao gồm chuỗi bên Tyr ở vị trí thứ ba trong
trình tự peptit và tạo liên kết este với C của gốc( nơi xảy ra sự tách nước) , do đó hình
thành cấu trúc dạng vịng bên trong giống với nhiều lipopeptit của Pseudomonas.
I.5.1.2. AASs tổng hợp
AAS cũng có thể được tổng hợp bằng thực nghiệm bằng cách sử dụng bất kỳ axit amin
nào trong số các axit amin có tính axit, bazơ và trung tính. Các axit amin phổ biến được
sử dụng để tổng hợp chúng là axit glutamic, serine, proline, axit aspartic, glucine,
arginine, alanin, leucine và các chất thủy phân protein.Tổng hợp hóa học đã được chứng

9


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

minh là có lợi hơn về mặt kinh tế trong sản xuất của chúng. Các ví dụ phổ biến bao gồm:
N -lauroyl- l-glutamic acid và N -palmitoyl- laxit- glutamic.
I.5.2. Dựa vào sự thay thế chuỗi béo.
Trên cơ sở thay thế chuỗi béo, chất hoạt động bề mặt gốc axit amin có thể được phân
thành hai loại. [12]
I.5.2.1. Vị trí thay thế.
I.5.2.1.1. Thế vào vị trí N
Một nhóm amin được thay thế bằng một gốc ưa béo hoặc một nhóm cacboxylic, làm mất
tính kiềm. Các ví dụ đơn giản nhất về các AAS được thay thế N là các axit amin N -acyl,
có bản chất là anion. Các AAS được thay thế N có liên kết amit được hình thành giữa gốc
kỵ nước và gốc ưa nước. Nhờ đó hình thành liên kết hydro làm giảm bớt sự phân hủy của
các chất hoạt động bề mặt trong mơi trường axit và do đó làm cho chúng có thể phân hủy
sinh học.
I.5.2.1.2. Thế vào vị trí C
Sự thay thế diễn ra trên nhóm cacboxylic thơng qua liên kết amit hoặc liên kết este. Các
hợp chất được thế C thường có bản chất cation như este hoặc amit.
I.5.2.1.3. Thế vào cả 2 vị trí N và C
Cả nhóm amin và nhóm cacboxylic đều có mặt như một phần của gốc ưa nước. Những
loại này có bản chất lưỡng tính.
I.5.3. Dựa vào số lượng đi kỵ nước
Trên cơ sở số lượng nhóm đi và đầu kỵ nước, AASs được phân thành bốn
nhóm [13]. AASs chuỗi đơn (hoặc mạch thẳng), AASs dimeric(hoặc gemini), AASs loại
glycerolipid và AASs bolaamphiphile. Chất hoạt động bề mặt chuỗi đơn là chất hoạt
động bề mặt bao gồm các axit amin với một đuôi kỵ nước (Hình 1.3). Các AAS dimeric
có hai nhóm axit amin ở đầu phân cực và hai đuôi kỵ nước trên mỗi phân tử và là sự kết

hợp của hai AAS chuỗi đơn (Hình 1.4). AASs loại glycerolipid chứa hai đi kỵ nước
gắn với một đầu axit amin chung (Hình 1.5). Các chất hoạt động bề mặt này có thể được
coi là chất tương tự của monoglycerid , diglycerid và phospholipid. Bolaamphiphile

10


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

AASs là một nhóm chất hoạt động bề mặt có hai đầu axit amin phân cực được liên kết
với nhau thông qua một đuôi kỵ nước ( Hình 1.6).

Hình 1.3. Ví dụ về AAS chuỗi đơn.

Hình1.4 . Ví dụ về AAS gemini

Hình 1.5. Ví dụ về AAS loại
glycerolipid.

Hình 1.6. Ví dụ về bolaamphiphile AAS.

I.5.4. Dựa vào loại nhóm đứng đầu( hay bản chất nhóm háo nước)
Dựa vào bản chất của nhóm háo nước mà chất hoạt động bề mặt amino acid được phân
thành các loại cation, anion, zwitterionic(lưỡng tính) và khơng ion.
I.5.4.1 . Cation AASs
Trong loại chất hoạt động bề mặt này, nhóm đầu mang điện tích dương. Khi hồ tan trong
nước phân ly thành các ion HĐBM điện tích dương. AAS cation đầu tiên có bán trên thị
trường là Cocoyl arginine ethyl ester dưới dạng muối của axit Pyrrolidone carboxylic.

11

Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

Chất hoạt động bề mặt này có các đặc tính độc đáo và đa dạng giúp nó hữu ích trong các
chất khử trùng, chất kháng khuẩn, chất chống tĩnh điện, chất dưỡng tóc và nó cũng rất
nhẹ đối với mắt và da và dễ dàng phân hủy sinh học. Singare và Mhatre [14]đã tổng hợp
các AAS cation từ arginine và đánh giá các đặc tính hóa lý của chúng. Trong nghiên cứu
này, họ tun bố rằng sản phẩm có năng suất tốt khi sử dụng các điều kiện của phản ứng
Schotten – Baumann. Hoạt tính bề mặt có xu hướng tăng và giảm nồng độ micelle tới hạn
(cmc) của chất hoạt động bề mặt khi tăng chiều dài chuỗi alkyl và tính kỵ nước . Protein
acyl bậc bốn là một ví dụ khác được biết đến và thường được sử dụng làm chất dưỡng
trong các sản phẩm chăm sóc tóc. [15]
I.5.4.2. Anionic AASs
Trong chất hoạt động bề mặt anion, nhóm chức ở đầu phân cực mang điện tích âm. Khi
hồ tan trong nước phân ly thành các ion HĐBM điện tích âm. Chất hoạt động bề mặt
Sarcosinate là một ví dụ của AAS anion. Sarcosine (CH3 –NH –CH2 –COOH, N -methyl
glycine) là một axit amin thường được tìm thấy trong nhím biển và sao biển và có nguồn
gốc từ glycine (NH2 –CH2 –COOH), một axit amin cơ bản được tìm thấy trong tế bào của
động vật có vú. Axit lauric, axit myristic và axit oleic cùng các halogen và este của chúng
thường được sử dụng để tổng hợp các chất hoạt động bề mặt Sarcosinates. Sarcosinates
có tính chất nhẹ, do đó chúng thường được sử dụng trong nước súc miệng, dầu gội, kem
cạo râu dạng xịt, kem chống nắng , chất làm sạch da và các loại mỹ phẩm khác. [16]
Các AAS anion thương mại khác bao gồm Amisoft CS-22 và Amilite GCK-12, là tên
thương mại của sodium N-cocoyl-L-glutamate và potassium N-cocoyl glycinate. Amisoft
được sử dụng làm chất tẩy rửa dịu nhẹ cho da và tóc và chủ yếu được sử dụng trong sữa
rửa mặt và sữa tắm, chất tẩy rửa tổng hợp, dầu gội chăm sóc tóc và các sản phẩm chăm
sóc da khác [17] . Amilite thường được sử dụng như chất tạo bọt, chất tẩy rửa, chất phân
tán và có nhiều ứng dụng trong mỹ phẩm như dầu gội và xà bông tắm, sữa tắm, kem đánh
răng , rửa mặt, xà phịng rửa mặt, chất tẩy rửa kính áp trịng. [18]

I.5.4.3. Zwitterionic (lưỡng tính) AASs
Các chất hoạt động bề mặt lưỡng tính chứa cả nhóm axit và bazơ và do đó thay đổi điện
tích theo sự thay đổi của độ pH. Chúng hoạt động giống như anion trong môi trường
kiềm, cation trong mơi trường axit và chất lưỡng tính trong mơi trường trung tính.
Lauroyl lysine (LL) và alkoxy (2-hydroxypropyl) arginine là những chất hoạt động bề

12


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

mặt lưỡng tính dựa trên axit amin duy nhất được biết đến. LL là sản phẩm trùng ngưng
của lysine và axit lauric. Do cấu trúc lưỡng tính của nó, LL khơng hịa tan trong hầu hết
các loại dung mơi ngoại trừ dung mơi có tính kiềm hoặc axit cao. Đặc tính kết dính tuyệt
vời đối với các bề mặt ưa nước và hệ số ma sát LL thấp (do bột hữu cơ) mang lại khả
năng bôi trơn tuyệt vời trong chất hoạt động bề mặt này. LL được sử dụng rộng rãi trong
các loại kem dưỡng da và dưỡng tóc hoặc làm chất bơi trơn. [19]
I.5.4.4. AAS không ion
Chất hoạt động bề mặt không ion không tạo ra ion khi tan trong dung dịch nước. AlSabagh và cộng sự [20] đã điều chế tám chất hoạt động bề mặt khơng ion etoxyl hóa mới
bằng cách sử dụng các α-amino axit tan trong dầu. Các AAS loại khơng ion này có đặc
tính tẩy rửa và tạo bọt tốt, hoạt động được trong môi trường chứa chất điện ly lớn như
khu vực nước sông hoặc hồ.
I.6. Các con đường tổng hợp cơ bản
Trong AAS, nhóm kỵ nước có thể được gắn vào gốc amin, gốc axit cacboxylic hoặc
thông qua chuỗi bên của axit amin. Trên cơ sở đó, bốn con đường tổng hợp cơ bản có sẵn
do các nhà nghiên cứu [21] đưa ra trong Hình 1.7.

Hình 1.7. Các con đường tổng hợp cơ bản của chất hoạt động bề mặt amino acid.
Con đường 1: việc sản xuất amin este lưỡng tính thơng qua các phản ứng este hóa, trong
đó tổng hợp chất hoạt động bề mặt thường đạt được bằng cách hồi lưu rượu béo và axit

amin với sự có mặt của chất khử nước và chất xúc tác axit. Trong một số phản ứng, axit
sunfuric đóng vai trị vừa là chất xúc tác vừa là chất khử nước.

13


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

Con đường 2: sự tổng hợp amidoamine amphiphilic bằng cách tạo ra liên kết amide thơng
qua phản ứng của một axit amin hoạt hóa và alkyl amine để tạo ra liên kết amide mong
muốn.
Con đường 3: sản xuất axit amido thông qua phản ứng của nhóm amin của axit amin với
axit béo.
Con đường 4: quá trình tổng hợp các axit amin alkyl mạch dài thơng qua phản ứng của
nhóm amin với ankyl halogen.
Con đường 5: kết hợp chức năng cụ thể của nhóm bên(nhánh) của axit amin. Trong đó
nhóm cacboxylic của axit aspartic và axit glutamic phản ứng với rượu béo để tạo thành
anhydrit ( Hình 1.8 ).

Hình 1.8. Con đường
thứ 5 để tổng hợp
AAS.

Hình 1.9. Ví dụ về quy trình sản xuất chất hoạt động bề mặt Amino acid
( />I.7. Hoạt tính sinh học
I.7.1. Hoạt động kháng khuẩn
Nhiều chất hoạt động bề mặt từ axit amin được tìm thấy có hoạt tính chống lại các vi
khuẩn, khối u và virus gây bệnh khác nhau. [22], [23], [24]. Tương tác tĩnh điện đóng

14

Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

một vai trò quan trọng trong hoạt động của các chất hoạt động bề mặt cation.Các chất
hoạt động bề mặt cation cho thấy sự phá hủy tổng thể màng tế bào chất bằng cách để
nhóm mang điện tích dương tương tác với các thành phần màng tích điện âm, sau đó là
sự xâm nhập của phần đuôi không phân cực vào phần kỵ nước của màng. Bước đầu tiên
của sự phá hủy màng là sự giảm điện thế của nó do tương tác tĩnh điện với nhóm đầu
mang điện tích dương gây ra sự trung hịa điện tích âm của màng. [25] Sự hiện diện của
điện tích dương thứ hai trên hai nhóm arginine trong bisArgs cho thấy hoạt tính kháng
khuẩn tăng cường so với chất hoạt động bề mặt arginine đơn phân, ,thể hiện một phổ hoạt
động kháng khuẩn rộng [26] [27]. Điều này là do sự gia tăng tính hịa tan do tăng mức độ
hydrat hóa của hai nhóm đầu cation, do đó làm tăng sự hấp phụ và khuếch tán hiệu quả
hơn trong bề mặt tế bào vi khuẩn, do đó dẫn đến ly giải tế bào. Ngồi điện tích cation, độ
dài chuỗi của đuôi của chất hoạt động bề mặt cũng có ảnh hưởng lớn đến hoạt động
kháng khuẩn. Ngồi ra hoạt tính kháng khuẩn của các chất hoạt động bề mặt thường tăng
lên do sự hiện diện của nhóm hydroxyl , xyclopropan hoặc sự khơng bão hịa trong chuỗi
acyl.
I.7.2 . Hoạt động tan máu và độc tính
Hoạt tính tan máu đã được sử dụng để đánh giá độc tính của các chất hoạt động bề mặt
như một thước đo hiệu quả của chúng đối với màng tế bào của động vật có vú. Sự tương
tác của các chất hoạt động bề mặt với lớp lipid kép của màng hồng cầu thơng qua nhóm
ưa nước / kỵ nước dẫn đến thay đổi cấu trúc màng, làm giải ly tế bào.Chất hoạt động bề
mặt dựa trên lysine và arginine cho thấy độc tính thấp và tác dụng tán huyết thấp (HC50 <
1000 µg mL-1) khi so sánh với chất hoạt động bề mặt cổ điển thông thường [28] [29] [30]
[31]
Sự gia tăng chiều dài chuỗi alkyl của chất hoạt động bề mặt gốc axit amin làm tăng hoạt
động tán huyết do sự gia tăng tương tác kỵ nước giữa đuôi chất hoạt động bề mặt và
màng lipid. Tuy nhiên, Perez và cộng sự [32]báo cáo một kết quả trái ngược, theo đó sự

giảm hoạt động tán huyết với sự gia tăng chiều dài chuỗi alkyl của chất hoạt động bề mặt
Nε-acyl lysine methyl ester.Quá trình tan máu cũng phụ thuộc vào sự hấp phụ của chất
hoạt động bề mặt trên màng tế bào, chịu ảnh hưởng bởi tương tác tĩnh điện. Vị trí của
điện tích dương trên các nhóm amin trong chất hoạt động bề từ N-acyl lysine cũng gây ra
sự thay đổi trong hoạt động tan máu. So sánh hai chất hoạt động bề mặt từ lysine có cùng

15


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

chiều dài chuỗi, người ta thấy rằngchất hoạt động bề mặt Nα -acyl lysine cho thấy hoạt
tính tan máu thấp hơn so với dẫn xuất Nε-acyl lysine. Điều này cho thấy loại điện tích
cation ảnh hưởng đến khả năng phá vỡ hồng cầu.
Hoạt động tan máu cũng phụ thuộc vào độ pH và liều lượng. Ở nồng độ thấp, chất hoạt
động bề mặt thường thể hiện hoạt tính tán huyết thấp và thường bảo vệ chống lại sự tan
máu trong dung dịch giảm trương lực, thể hiện hoạt tính chống tan máu. [33] [34]
Độc tính đối với động vật thủy sinh
Người ta đã biết rằng các hợp chất hoạt động bề mặt có thể ảnh hưởng xấu đến môi
trường nước do khả năng phá vỡ màng tế bào của chúng khiến chúng trở nên độc hại đối
với các sinh vật sống dưới nước bao gồm tảo, cá và động vật thân mềm ở phạm vi
miligam /lít hoặc thậm chí thấp hơn. Sự phá vỡ màng tế bào thườnglà do hiện tượng hấp
phụ kỵ nước / ion ở bề mặt phân cách màng tế bào / nước theo cách tương tự như phương
thức hoạt động của chất kháng khuẩn.
Nói chung, các chất hoạt động bề mặt có nguồn gốc từ các axit amin như arginine và
lysine ít gây độc hơn so với các chất hoạt động bề mặt thông thường CTAB. Người ta
quan sát thấy rằng việc tăng chiều dài chuỗi hoặc tính kỵ nước (hoặc giảm CMC) của
phân tử làm tăng độc cấp tính của các chất hoạt động bề mặt. Độc tính của các chất hoạt
động bề mặt gốc axit amin tăng lên khi CMC giảm do khả năng hấp phụ của chúng tại
các bề mặt lớn hơn.

16


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

CHƯƠNG 2: TÍNH CHẤT CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACID [1]
Các chất hoạt động bề mặt gốc axit amin được biết đến là có nhiều đặc tính mong muốn
làm tăng khả năng ứng dụng của chúng trong các lĩnh vực khác nhau như khả năng hịa
tan tốt, tính chất nhũ hóa tốt, hiệu quả cao, hoạt tính bề mặt cao và khả năng kháng vôi
tốt (dung nạp canxi).
Nhiều nhà khoa học đã nghiên cứu nhiều đặc tính hoạt động bề mặt của chất hoạt động bề
mặt dựa trên axit amin như sức căng bề mặt, cmc, trạng thái pha và nhiệt độ Krafft và kết
luận rằng AAS có hoạt tính bề mặt vượt trội hơn so với các chất thông thường của chúng.
II.1. Nồng độ micelle tới hạn(CMC)
CMC là một thông số quan trọng của chất hoạt động bề mặt vì nó chi phối một số đặc
tính hoạt động bề mặt như khả năng hòa tan, tác dụng của dung dịch kiềm và tương tác
của chúng với màng sinh học, v.v. Việc tăng chiều dài chuỗi của đi hydrocacbon (tăng
tính kỵ nước) dẫn đến giảm giá trị CMC của dung dịch chất hoạt động bề mặt và do đó
làm tăng hoạt tính bề mặt của chúng. Sự hiện diện của vòng thơm tăng cường sự hình
thành micelle làm giảm đáng kể CMC do sự góp phần kỵ nước của nhóm thế benzyl.
CMC của chất hoạt động bề mặt axit amin có chứa cacboxylic hoặc nhóm amin tự do
thay đổi theo độ pH, tùy thuộc vào mức độ proton hóa. Khi so sánh với các chất hoạt
động bề mặt thông thường, chất hoạt động bề mặt gốc axit amin thường có giá trị cmc
thấp hơn.
CMC của các chất hoạt động bề mặt axit amin có chứa carboxylic hoặc các nhóm amino
khác nhau tùy thuộc vào độ pH và mức độ proton hóa.
II.2. Khả năng hòa tan trong nước
Khả năng hòa tan trong nước tốt của AAS là do sự hiện diện của liên kết CO-NH. Khả
năng này làm cho chúng dễ dàng phân hủy sinh học và thân thiện với môi trường so với

các chất hoạt động bề mặt thơng thường.
Sự có mặt của hai nhóm cacboxylic dẫn đến khả năng hịa tan axit N -acyl- l -glutamic
trong nước tốt hơn. Sự hiện diện của hai nhóm arginine ion trong một phân tử của
Cn(CA)2 cũng thể hiện khả năng hòa tan trong nước tốt, do đó dẫn đến sự hấp phụ và

17


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

khuếch tán hiệu quả hơn trên bề mặt tế bào và cho thấy tác dụng kháng khuẩn hiệu quả
ngay cả ở nồng độ thấp hơn.
II.3. Sức căng bề mặt
Sức căng bề mặt của chất hoạt động bề mặt tăng lên khi chiều dài chuỗi của gốc kỵ nước
tăng lên.
Các nghiên cứu cho thấy nồng độ CaCl2 có gây ảnh hưởng đến sức căng bề mặt của chất
hoạt động bề mặt loại axit amin dicarboxylic do ảnh hưởng của các ion canxi lên sự hình
thành micelle của các chất hoạt động bề mặt anion.
Đối với gemini AASs sức căng bề mặt phụ thuộc vào độ dài của đuôi hydrocacbon, số
lượng đuôi hydrocacbon và nồng độ.
II.4. Tính lưu biến
Tính chất lưu biến của chất hoạt động bề mặt đóng một vai trị rất quan trọng để quyết
định hoặc dự đoán ứng dụng của chúng trong các ngành công nghiệp khác nhau như:
thực phẩm, dược phẩm, chiết xuất dầu và trong các sản phẩm chăm sóc cá nhân / gia
đình. Mối quan hệ của các đặc tính nhớt và cmc của chất hoạt động bề mặt gốc axit amin
đã được thảo luận trong nhiều nghiên cứu.
II.5. Nhũ hoá
Kouchi và cộng sự [35] đã kiểm tra khả năng nhũ hóa của N - [3-lauryl-2-hydroxypropyl]
- l -arginine, l -glutamate, cùng với các AAS khác, về sức căng bề mặt, khả năng phân tán
và độ nhớt và kết quả cho thấy rằng các AAS có hiệu lực nhũ hóa lớn hơn các chất hoạt

động bề mặt thông thường.
Wu và cộng sự [36]đã tổng hợp sodium N-fatty acyl AAS bằng cách sử dụng dầu nhộng
thu được bởi các chất thủy phân protein từ nhộng như một sản phẩm phụ phế thải của
ngành công nghiệp tơ tằm. Các nghiên cứu về khả năng tạo nhũ của chất thủy phân
protein nhộng và sodium Nfatty acyl amino acid trong nhũ dầu / nước cho thấy rằng các
chất hoạt động bề mặt này vượt trội hơn.
II.6. Lime tolerance ( Tạm dịch: Khả năng chịu vôi)

18


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

Khả năng chịu vôi có thể được hiểu là khả năng chống kết tủa của chất hoạt động bề mặt
dưới dạng xà phịng vơi khi có mặt các ion canxi và magiê có trong nước cứng. Các chất
hoạt động bề mặt có khả năng chịu đựng cao đối với độ cứng của nước rất hữu ích cho
các cơng thức chất tẩy rửa và các sản phẩm chăm sóc cá nhân. Trong các khu vực nước
cứng, nồng độ cao của các ion canxi và magiê và hàm lượng khống chất có thể dẫn đến
khó khăn trong một số ứng dụng thực tế. Các ion natri thường được sử dụng làm chất
phản ứng trong quá trình tổng hợp các chất hoạt động bề mặt anion. Do ion canxi hóa trị
hai liên kết với hai phân tử chất hoạt động bề mặt dẫn đến kết tủa chất hoạt động bề mặt,
do đó làm giảm khả năng tẩy rửa.
Các nghiên cứu về khả năng chịu vôi của AASs cho thấy 'khả năng chịu axit và vôi' được
tăng thêm bởi một nhóm cacboxyl bổ sung, và chúng tiếp tục tăng khi chiều dài của
“nhóm đệm” giữa hai nhóm cacboxyl tăng lên. Thứ tự khả năng chịu axit và vôi được tìm
thấy là C12 Glycinate kết dicarboxylamido với chất hoạt động bề mặt liên kết amin dicarboxyl cho thấy rằng
chất hoạt động bề mặt liên kết amin dicarboxyl có phạm vi pH rộng hơn, trong đó hoạt
tính bề mặt tăng khi bổ sung axit vừa phải.C12 Glutamate cho thấy hoạt động bề mặt cao
ở nồng độ Ca2+ cao và có khả năng được sử dụng trong q trình khử mặn nước biển.

[37]
II.7. Khả năng phân tán
Tính phân tán là khả năng ức chế sự kết tụ và lắng xuống của chất hoạt động bề mặt trong
dung dịch. Tính phân tán là một đặc tính quan trọng của chất hoạt động bề mặt làm cho
chúng phù hợp với chất tẩy rửa, mỹ phẩm và dược phẩm. Các chất phân tán phải chứa
liên kết este, ete, amido hoặc amin giữa nhóm kỵ nước và nhóm ưa nước cuối, cũng như
nhóm kỵ nước mạch thẳng [38] . Nói chung, các chất hoạt động bề mặt anion như
alkanolamide sulfat và chất hoạt động bề mặt zwitterionic như amidosulfobetaine được
phát hiện là rất hiệu quả như chất phân tán xà phịng vơi. [39], [40], [41], [42]
Nhiều nghiên cứu khác nhau đã được thực hiện để xác định khả năng phân tán của AAS,
trong đó N -lauroyl lysine được phát hiện có khả năng tương thích kém với nước và khó
tạo ra các cơng thức mỹ phẩm. Axit amin cơ bản N -acyl được phát hiện có khả năng
phân tán vượt trội và đang được sử dụng trong ngành công nghiệp mỹ phẩm để cải tiến
công thức

19


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

II.8. Khả năng phân hủy sinh học
Chất hoạt động bề mặt Amino acids thường có khả năng phân huỷ sinh học cao và thân
thiện với môi trường.Các axit amin N -acyl dễ dàng phân hủy sinh học thông qua sự phân
hủy thành axit amin và axit béo.
Chuỗi kỵ nước đơn có chứa chất hoạt động bề mặt tương đối dễ phân hủy sinh học hơn
so với các chuỗi phân nhánh của chúng như bis (Args). Thông thường, chất hoạt động bề
mặt càng kỵ nước thì khả năng phân hủy sinh học của chúng càng kém. Akinari và cộng
sự [43]tổng hợp các AAS dựa trên các axit béo và nghiên cứu các đặc tính hóa lý và khả
năng phân hủy sinh học của chúng. Các nghiên cứu về phân hủy sinh học của các chất
hoạt động bề mặt này cho thấy sự phân hủy vi sinh vật của chúng từ 57% đến 73% trong

14 ngày.

20


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACID
TRONG NHIỀU LĨNH VỰC KHÁC NHAU [1]
III.1. Ứng dụng công nghiệp
Các đặc điểm cấu trúc đặc biệt, không độc hại và khả năng phân hủy sinh học của AAS
làm cho chúng phù hợp với các ứng dụng công nghiệp khác nhau.
III.1.1. Trong nông nghiệp
AAS có thể được sử dụng làm thuốc trừ sâu, diệt cỏ và chất ức chế sinh trưởng thực vật.
Chất hoạt động bề mặt Betaine ester là một loại chất hoạt động bề mặt cation có thể được
sử dụng như 'chất diệt khuẩn tạm thời' và có thể bị thủy phân rất dễ dàng thành các thành
phần vô hại.
Một loại thuốc trừ sâu cỏ cũng đã được báo cáo trong một bằng sáng chế của Hoa Kỳ
được tổng hợp bằng cách sử dụng hỗn hợp dầu tinh chế chiết xuất từ các loài thực vật
thuộc họ Cupressaceae và dung dịch chất hoạt động bề mặt có nguồn gốc từ axit amin,
trong đó chất hoạt động bề mặt có nguồn gốc từ axit amin đóng góp 20–50% trọng lượng
của giải pháp. Ngồi ra, AAS loại khơng ion cũng đã được báo cáo là có tác dụng diệt cỏ.

Hình 3.1. Thuốc trừ sâu Amino 15SL có chứa thành phần amino acid
( )
III.1.2. Trong chất tẩy rửa.
Ngày nay, nhu cầu về các công thức chất tẩy rửa từ amino acids đang gia tăng trên tồn
cầu. AAS được biết đến là có khả năng làm sạch tốt hơn, khả năng tạo bọt và đặc tính
làm mềm vải nên chúng thích hợp được sử dụng trong chất tẩy rửa gia dụng, dầu gội đầu,
sữa tắm, v.v. AAS có nguồn gốc từ axit aspartic được báo cáo là chất tẩy rửa hiệu quả, ít

21


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

tác dụng kích ứng da hơn ví dụ như các chế phẩm tẩy rửa được tạo thành từ N -alkyl-βamino-ethoxyacids [44].
Chế phẩm tẩy rửa dạng lỏng được tạo thành từ N -coco-β-aminopropionat được cho là
chất tẩy rửa hiệu quả đối với vết dầu mỡ trên bề mặt kim loại. Một chất hoạt động bề mặt
aminocarboxylic, C14CHOHCH2 NHCH2COONa cũng được chứng minh là có khả năng
tẩy rửa tốt hơn và được sử dụng để làm sạch hàng dệt, thảm, tóc, thủy tinh, v.v. [45]. Các
dẫn xuất 2-Hydroxy-3-aminopropionic acid-N,N-diacetic acid cũng được biết là kết hợp
ổn định trong các chất tẩy trắng với khả năng tạo phức tốt. N -acyl AAS có nguồn gốc từ
axit glutamic, alanin, metyl glycine, serine và axit aspartic là chất làm sạch chất lỏng tốt
trong dung dịch nước. Các chất hoạt động bề mặt này không cho thấy bất kỳ sự gia tăng
nào về độ nhớt ngay cả ở nhiệt độ rất thấp và tạo ra bọt đồng nhất. [46]

Hình 3.2. Nước rửa chén Q KITCHEN Pro có chứa
thành phần Amino Tris (Methylenephosphonic Acid)
/>
III.1.3. Dầu nhờn
AAS loại lưỡng tính thường được sử dụng làm chất bơi trơn. Có đặc tính kết dính tuyệt
vời cho các bề mặt ưa nước và hệ số ma sát thấp khiến chúng trở nên lý tưởng để làm
chất bơi trơn.

Hình 3.3. Mỡ bơi trơn boron nhiệt độ cao DY-305 có
loại chứa thành phần amino acid.
( )
III.1.4. Trong công nghiệp chế biến thực phẩm

22


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

AAS được sử dụng rộng rãi làm chất nhũ hóa trong các lĩnh vực thực phẩm như bơ thực
vật, các sản phẩm từ sữa, và nước sốt. Ngoài ra, những hiểu biết mới về thói quen ăn
uống và các khía cạnh sức khỏe cần sự thay đổi trong công thức thực phẩm theo thời gian
về lượng calo, hàm lượng chất béo, vitamin hoặc khoáng chất dẫn đến nhu cầu liên tục
trong việc tối ưu hóa cơng thức sản phẩm. Trước đây, các ngành cơng nghiệp rất chú ý
đến các glycerid khác nhau phổ biến nhất là các dẫn xuất monoglycerid nhưng do ý thức
về sức khỏe, các AAS từ arginine có hoạt tính kháng khuẩn và phổ kháng khuẩn rộng
đang nhận được sự quan tâm lớn như một giải pháp thay thế đầy hứa hẹn cho các
glycerid tinh khiết có sẵn trên thị trường trong các công thức thực phẩm. Các chất hoạt
động bề mặt này cũng cho thấy hoạt động kháng khuẩn đáng kể chống lại Escherichia
coli và Salmonella , là những mầm bệnh phổ biến nhất từ thực phẩm và gây ra mối nguy
hiểm nghiêm trọng cho sức khỏe do tăng khả năng kháng thuốc.
III.2. Trong y học
III.2.1. Chất độn (chất mang) trong thuốc
Trong những năm gần đây, nhiều nhà nghiên cứu đã tuyên bố khả năng tổng hợp axit
amin / peptit acyl làm chất mang trong thuốc.
III.2.2. Liệu pháp gen và chuyển nạp DNA
Liệu pháp gen là một kỹ thuật rất quan trọng hiện đang được sử dụng để đưa gen đã chọn
vào tế bào sống một cách an toàn. Các chất hoạt động bề mặt Gemini đã được phát hiện
có tiềm năng được sử dụng làm chất mang để vận chuyển các phân tử hoạt tính sinh học.
Mc Gregor và cộng sự [47]đã điều chế một loại chất hoạt động bề mặt gemini dựa trên
amino acids mới làm chất mang để đưa gen vào tế bào. Kết quả ban đầu cho thấy rằng
việc kết hợp các chất hoạt động bề mặt gemini dựa trên axit amin này với
dioleoylphosphatidylethanolamine (DOPE) cho phép tổng hợp các liposome có kích
thước khác nhau và các thành phần lipid.

III.2.3. Tác nhân chống vi rút
Lipoamino acids đang thu hút sự chú ý của các nhà nghiên cứu do hoạt tính kháng vi rút
đáng kể. Một số dẫn xuất acyl amino acid cũng đã được báo cáo là có khả năng ức chế
neuraminidase của vi rút cúm. [48]

23


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

Các chất hoạt động bề mặt cation thu được bằng cách trùng ngưng các axit béo như
Lauric acids và các dibasic amino acids được este hóa có thể được khai thác để chống lại
vi sinh vật và các chất hoạt động bề mặt cation này cũng được phát hiện là có hiệu quả
chống lại nhiễm vi rút.
III.3. Trong ngành mỹ phẩm
AAS được sử dụng trong cơng thức của các sản phẩm chăm sóc cá nhân khác nhau.
Potassium N -cocoyl glycinate được cho là dịu nhẹ với da và được ứng dụng và sử dụng
trong sữa rửa mặt để loại bỏ bụi bẩn và lớp trang điểm. N-acyl-L-glutamic có hai nhóm
cacboxylic nên khả năng tan trong nước tốt hơn. Trong số này, AASs dựa trên axit béo
C12 được sử dụng rộng rãi trong sữa rửa mặt để làm sạch bụi và lớp trang điểm. AAS với
C18 được sử dụng làm chất nhũ hóa trong mỹ phẩm chăm sóc da. N -dodecanoylalaninate
được biết là có khả năng tạo bọt kem không gây dị ứng cho da, do đó được sử dụng để
điều chế các sản phẩm chăm sóc em bé. AAS từ N -lauroyl được sử dụng trong kem đánh
răng cho thấy khả năng tẩy rửa tốt và hiệu quả ức chế enzym mạnh. [49]
Trong vài thập kỷ qua, trong việc lựa chọn các chất hoạt động bề mặt trong mỹ phẩm, sản
phẩm chăm sóc cá nhân và dược phẩm, ít độc tính hơn, dịu nhẹ, nhẹ nhàng và an toàn
đang trở thành mối quan tâm lớn. Người tiêu dùng các sản phẩm này thực sự có ý thức về
khả năng gây kích ứng, độc tính và các yếu tố môi trường. Ngày nay, AAS được sử dụng
để tạo ra nhiều loại dầu gội, nước xả và xà phịng cơ thể vì có nhiều ưu điểm vượt trội so
với các chất thông thường để sử dụng trong mỹ phẩm và các sản phẩm chăm sóc cá nhân.

Các chất hoạt động bề mặt dựa trên protein có các đặc tính mong muốn mà một sản phẩm
chăm sóc cá nhân phải có [50].
Một số AAS được biết là có khả năng tạo màng, trong khi những loại khác có khả năng
tạo bọt tốt. Axit amin là yếu tố giữ ẩm tự nhiên quan trọng có trong lớp sừng. Khi các tế
bào biểu bì chết đi, chúng sẽ trở thành một phần của lớp sừng, và các protein có trong tế
bào dần dần bị phân hủy thành các axit amin. Sau đó, các axit amin này được vận chuyển
sâu hơn vào lớp sừng, hấp thụ chất béo hoặc các chất giống như chất béo vào lớp sừng và
do đó cải thiện độ đàn hồi của bề mặt da. Khoảng 50% các yếu tố giữ ẩm tự nhiên có
trong da được tạo thành từ các axit amin và pyrrolidone [51]. Collagen, một thành phần
mỹ phẩm phổ biến cũng bao gồm các axit amin, giúp giữ cho làn da mềm mại. Các vấn
đề về da khác nhau như thô ráp và da sẫm màu phần lớn là do sự thiếu hụt các axit amin.

24


Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS)

Một nghiên cứu điển hình cho thấy việc trộn axit amin với thuốc mỡ giúp giảm bỏng da
và vùng bị ảnh hưởng trở lại trạng thái bình thường và khơng biến thành sẹo lồi [52] .
Axit amin cũng được tìm thấy rất hữu ích cho việc chăm sóc các lớp biểu bì bị tổn
thương. Tóc khơ và bạc màu có thể cho thấy sự giảm nồng độ axit amin trong lớp biểu bì
bị tổn thương nặng. Axit amin có khả năng thâm nhập qua lớp biểu bì vào sợi tóc và hút
ẩm từ da. Khả năng này của các chất hoạt động bề mặt dựa trên axit amin làm cho chúng
hữu ích trong dầu gội, xả, chất làm mềm tóc , chất điều trị tóc và sự hiện diện của axit
amin làm cho tóc ít gãy rụng hơn.

Hình 3.4. Dầu Gội Dưỡng Chất Amino Acids Phục Hồi Tóc
Hư Tổn Monsa Vancouver Classic Amino Acids shampoo.
( )

Hình 3.5. Sữa rửa mặt PARCO chứa 35% Amino
Acid
( />
III.4. Các lĩnh vực khác
Ngoài ra, chất hoạt động bề mặt amino acids(AAS) còn được ứng dụng trong vật liệu
nano, tạo màng PEDOT [poly (3,4 ethylenedioxythiophene), các chất hoạt động bề mặt
có thể chuyển đổi( thơng qua q trình thuận nghịch).

25