CETYLPYRYDINIUM CLORUA và ỨNG DỤNG TRONG LĨNH vực CHĂM sóc cá NHÂN

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP HCM
KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM

BÁO CÁO
MƠN HOẠT CHẤT BỀ MẶT

ĐỀ TÀI : CETYLPYRYDINIUM CLORUA VÀ ỨNG DỤNG
TRONG LĨNH VỰC CHĂM SÓC CÁ NHÂN

Giảng viên hƣớng dẫn : TS. Phan Nguyễn Quỳnh Anh
Sinh viên thực hiện
Lớp
MSSV

: Nguyễn Trọng Tín
: DH18HS
: 18139197

1


Lời cảm ơn
Để hồn thành tiểu luận mơn hoạt chất bề mặt em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến cô
Phan Nguyễn Quỳnh Anh, cô đã giảng dạy cho em những kiến thức hữu ích về một số
hợp chất hoạt động bề mặt và những ứng dụng của các chất đó trong cuộc sống xung
quanh chúng ta. Cơ đã trực tiếp giảng dạy và hƣớng dẫn em trong quá trình thực hiện
bài tiểu luận đề tài ― Cetylpyridinium Clorua và ứng dụng trong lĩnh vực chăm sóc cá
nhân‖. Với em những kiến thức quý giá của môn học đã giúp em chạm tới gần hơn
những kiến thức sâu rộng hơn về môn hoạt chât bề mặt.
Do những hạn chế về kiến thức, bài làm của em nhất định còn khơng ít sai sót.

Mong thầy/ cơ xem và góp ý để bài tiểu luận của em đƣợc hoàn thiện hơn.
Em xin chân thành cảm ơn !

2


MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU ................................................................................................................. 7
CHƢƠNG I : TỔNG QUAN .......................................................................................... 8
I.

CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT.............................................................................. 8

1.

Định nghĩa: .............................................................................................................. 8

2.

Sự hình thành Micelle: ............................................................................................ 8

II. CÁC TÍNH CHẤT CƠ BẢN .................................................................................. 9
1.

Tính thấm ƣớt: ......................................................................................................... 9

2.

Khả năng tạo bọt:................................................................................................... 10

3.

Khả năng hòa tan: .................................................................................................. 10

4.

Khả năng hoạt động bề mặt: .................................................................................. 10

5.

Khả năng nhũ hóa: ................................................................................................. 10

6.

Điểm Kraft – điểm đục: ......................................................................................... 11

7.

HLB (tính ƣa nƣớc – tính ƣa dầu – cân bằng) ....................................................... 11
PHÂN LOẠI CÁC CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ........................................ 11

III.
1.

Phân loại theo bản chất nhóm háo nƣớc ................................................................ 11
1.1.

Chất hoạt động bề mặt không sinh ion (NI) ................................................... 11

1.2.

Chất hoạt động bề mặt anion.......................................................................... 12

1.3.

Chất hoạt động bề mặt cation ......................................................................... 12

1.4.

Chất hoạt động bề mặt lƣỡng tính .................................................................. 12

3


2.

Phân loại theo bản chất nhóm kỵ nƣớc.................................................................. 12

3.

Phân loại theo bản chất liên kết nhóm kỵ nƣớc và ái nƣớc ................................... 13

IV.

MỘT SỐ YẾU TỐ ẢNH HƢỞNG ĐẾN CÁC TÍNH CHẤT CỦA CÁC CHẤT

HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ............................................................................................... 13
1.

Nhiệt độ: ................................................................................................................ 13

2.

Loại phân tử: .......................................................................................................... 13

3.

Chất điện ly: .......................................................................................................... 14

V. ỨNG DỤNG .......................................................................................................... 14
a)

Ứng dụng của Chất hoạt động bề mặt trong ngành công nghiệp .......................... 14

b)

Ứng dụng của Chất hoạt động bề mặt trong tẩy dầu mỡ kim loại ........................ 14

VI.

GIỚI THIỆU MỘT SỐ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ................................. 15

CHƢƠNG II : TỔNG QUAN VỀ CETYLPYRIDINIUM CLORUA ......................... 16
I.

LỊCH SỬ NGHIÊN CỨU CỦA CETYLPYRIDINIUM CLORUA .................... 16

II. ĐỊNH NGHĨA CETYLPYRIDINIUM CLORUA: ............................................... 17
III.

ĐẶC ĐIỂM CỦA CETYLPYRIDINIUM CLORUA: ...................................... 18

1.

Thành Phần ............................................................................................................ 18

2.

Nguồn gốc của Cetylpyridinium Clorua: .............................................................. 18

3.

Tính chất của Cetylpyridinium Clorua .................................................................. 19

4.

Cơ chế hoạt động của Cetylpyridinium Clorua ..................................................... 20

5.

Độc tính: ................................................................................................................ 20
4


CHƢƠNG III : ỨNG DỤNG CETYLPYRYDINIUM TRONG LĨNH VỰC CHĂM
SÓC CÁ NHÂN ............................................................................................................ 22
I.

ỨNG DỤNG TRONG NƢỚC SÚC MIỆNG : ..................................................... 22

II. ỨNG DỤNG TRONG KEM ĐÁNH RĂNG: ....................................................... 23
III.

ỨNG DỤNG TRONG SẢN PHẨM DƢỢC ..................................................... 24

IV.

KẾT LUẬN........................................................................................................ 25

TÀI LIỆU THAM KHẢO : .......................................................................................... 26

5


DANH SÁCH HÌNH ẢNH
Hình 1 hình ảnh phân tử chất hoạt động bề mặt ............................................................. 8
Hình 2 Micell hình cầu .................................................................................................. 9
Hình 3 khả năng hoạt động bề mặt ............................................................................... 10
Hình 4 hình ảnh ctct của Cetylpyridinium clorua (CPC) ............................................. 15
Hình 5 hình ảnh ctct của sodium lauryl sulfate (SLS) .................................................. 16
Hình 6 hình ảnh ctct của Natri lauryl ether sulfate (SLES) .......................................... 16
Hình 7 hình ảnh của CPC ............................................................................................ 17
Hình 8 CTCT của Cetylpyridinium dride (CPC) ......................................................... 18
Hình 9 phƣơng trình 1 ................................................................................................... 18
Hình 10 các phƣơng trình tổng hợp .............................................................................. 19
Hình 11 sản phẩm nƣớc súc miệng có chứa CPC ......................................................... 23
Hình 12 sản phẩm kem đánh răng có ứng dụng cetylpyridinnium clorua .................... 24
Hình 13 Thuốc xịt họng iChi ........................................................................................ 24
Hình 14 kẹo ngậm khử trùng Sunstar ........................................................................... 25
DANH SÁCH BẢNG

Bảng 1 Tính chất của Cetylpyridinium Clorua ............................................................ 20
Bảng 2 Phân loại theo GHS ......................................................................................... 21
Bảng 3 Giá trị độc tính của Cetylpyridinium Clorua ................................................... 22

6


Lời mở đầu
Trong cuộc sống hằng ngày, có những sản phẩm tiện ích xuất phát từ nhu cầu con
ngƣời nhƣ những sản phẩm mang tính y học chăm sóc sức khỏe của con ngƣời và cũng
có những sản phẩm xuất phát từ những nhu cầu sinh hoạt hằng ngày (nhƣ kem đánh
răng , nƣớc súc miệng,...) và nhu cầu làm đẹp của mổi cá nhân. Nhƣng ít ai quan tâm
đến những chất hoạt động bề mặt có trong sản phẩm và những chất này có tác dụng gì
trong sản phẩm và nó có ảnh hƣởng nhƣ thế nào đối với ngƣời sử dụng.
Vì vậy nên em chọn làm đề tài tiểu luận ― Cetylpyridinium Clorua và ứng dụng
trong lĩnh vực chăm sóc cá nhân‖ nhằm làm rõ những tác dụng của chất này trong sản
phẩm ( kem đánh răng, nƣớc súc miệng). Bài tiểu luận này chỉ cung cấp về một vài
thông tin cơ bản của chất trong sản phẩm do tài liệu em sử dụng trong bài tiểu luận này
bị hạn chế và trong q trình làm bài có thể xảy ra thiếu xót mong cơ góp ý để em
hoàn thành những bài tiểu luận tiếp theo

7


CHƢƠNG I : TỔNG QUAN
I.

CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
1. Định nghĩa:
Sức căng bề mặt là lực tác dụng trên một đơn vị chiều dài của giới hạn (chu vi) bề

mặt phân chia pha và làm giảm bề mặt của chất lỏng gọi là sức căng bề mặt.
Chất hoạt động bề mặt là là những chất có khả năng làm giảm sức căng bề mặt của
dung mơi chứa nó. Các chất này có khả năng hấp phụ lên lớp bề mặt , có độ tan tƣơng
đối nhỏ, nếu khơng chúng có xu hƣớng rời khỏi bề mặt vào trong lòng chất lỏng.
Các chất họat động bề mặt trong nƣớc đa số là các chất hữu cơ nhƣ các acid béo,
muối của acid béo, ester, rƣợu, alkyl sulfate….
+ Phần phân cực (ái nƣớc, ƣa nƣớc, háo nƣớc) thƣờng chứa các nhóm
carboxylate, sulfonate, sulfate, amine bậc bốn…… Nhóm này làm cho phân tử chất
họat động bề mặt có ái lực lớn đối với nƣớc và bị kéo vào lớp nƣớc.
+ Phần không phân cực (kỵ nƣớc, ghét nƣớc hay ái dầu, háo dầu, ƣa dầu) là các gốc
hydrocarbon không phân cực kỵ nƣớc, không tan trong nƣớc, tan trong pha hữu cơ không
phân cực nên bị đẩy đến pha không phân cực. Đầu kỵ nƣớc phải đủ dài, mạch Carbon từ 8
– 21, ankyl thuộc mạch ankal, anken mạch thẳng hay có gắn vòng cylo hoặc vòng
benzene…
Phân tử chất họat động bề mặt đƣợc biểu diễn nhƣ sau:

Hình 1 hình ảnh phân tử chất hoạt động bề mặt

2. Sự hình thành Micelle:
Các phân tử của chất hoạt động bề mặt gồm một phần kị nƣớc và một phần ƣa
nƣớc. Micell đƣợc hình thành khi ở một nồng độ nhất đinh, các phân tử chất hoạt động
8


bề mặt tập hợp lại với nhau, đầu ƣa nƣớc đƣợc bao quanh bởi các phân tử nƣớc sẽ
hƣớng ra ngồi và đầu kỵ nƣớc tụ vào bên trong hình thành các Micelle có dạng hình
cầu, hình trụ hay màng.
Nồng độ phù hợp với việc hình thành các Micell đƣợc gọi là nồng độ Micell tới
hạn (CMC)

Hình 2 Micell hình cầu
Đối với một số hợp chất hữu cơ thực tế khơng tan trong nƣớc nhƣng lại hịa tan
trong Micelle của các chất hoạt động bề mặt hay gọi là sự hịa tan hóa. Nhƣ vậy, chất
hoạt động bề mặt là chất trung gian hòa tan giữa chất hữu cơ và nƣớc.
Các Micelle hỗn hợp hình thành khi các chất hữu cơ bị hòa tan vào trong micelle
và đƣợc chia làm ba loại: phân tử không cực, phân tử bán cực và phân tử có cực.
Sự hịa tan chất hữu cơ của các Micelle phụ thuộc vào số lƣợng và kích thƣớc của
các Micelle. Số lƣợng các Micelle càng nhiều, độ hịa tan càng tốt. kích thƣớc Micelle
càng lớn, độ hịa tan các chất hữu cơ càng dễ dàng.

II.

CÁC TÍNH CHẤT CƠ BẢN
1. Tính thấm ƣớt:
Tính thấm ƣớt tạo điều kiện để vật cần giặt rửa, các vết bẩn tiếp xúc với nƣớc một

cách dễ dàng nên đóng vai trị rất quan trọng. Vải sợi có khả năng thấm ƣớt dễ dàng
nhƣng nƣớc khó thấm sâu vào bên trong cấu trúc vì sức căng bề mặt rất lớn, nhất là
khi vải sợi bị dây bẩn bằng dầu mỡ. Vì thế, dùng xà phòng để làm giảm sức căng bề
mặt của nƣớc và vải sợi – nƣớc.

9


2. Khả năng tạo bọt:
Bọt đƣợc hình thành do sự phân tán khí trong mơi trƣờng lỏng. Hiện tƣợng này
làm cho bề mặt dung dịch chất tẩy rửa tăng lên. Khả năng tạo bọt và độ bền bọt phụ
thuộc vào cấu tạo của chính chất đó, nồng độ, nhiệt độ của dung dịch, độ pH và hàm
lƣợng ion Ca 2+, Mg 2+ trong dung dịch chất tẩy rửa.

3. Khả năng hịa tan:
Tình hịa tan phụ thuộc vào các yếu tố:
 Bản chất và vị trí của nhóm ƣa nƣớc. Nhóm ƣa nƣớc ở đầu mạch dễ hịa tan hơn
nhóm ở giữa mạch.
 Chiều dài của mạch Hydrocacbon. Nhóm kỵ nƣớc mạch thẳng dễ hòa tan hơn
mạch nhánh.
 Nhiệt độ
 Bản chất của ion kim loại: với ion Na +, K + dễ hòa tan hơn các ion Ca 2+, Mg
2+

…
4. Khả năng hoạt động bề mặt:
Nƣớc có sức căng bề mặt lớn. Khi hòa tan xà phòng vào nƣớc, sức căng bề mặt

của nƣớc giảm. Một lớp hấp thụ định hƣớng hình thành trên bề mặt nhóm ƣa nƣớc
hƣớng vào nƣớc, nhóm kỵ nƣớc hƣớng ra ngồi. Nhờ có lớp hấp thụ đó mà sức căng
bề mặt của nƣớc giảm vì bề mặt nƣớc – khơng khí đƣợc thay bằng kỵ nƣớc – khơng
khí (giữa các pha)

Hình 3 khả năng hoạt động bề mặt
5. Khả năng nhũ hóa:
Nhũ tƣơng là hệ phân tán không bền vững nên muốn thu đƣợc hệ bền vững thì
phải cho thêm chất nhũ hóa. Xà phòng thƣờng đƣợc dùng làm chất ổn định nhũ tƣơng.
10


Tác dụng của chúng là làm giảm sức căng bề mặt của hai hƣớng dầu – nƣớc. sau đó,
làm cho hệ nhũ tƣơng dễ dàng ổn định.
6. Điểm Kraft – điểm đục:
Khả năng hòa tan của các chất hoạt động bề mặt anion tăng lên theo nhiệt độ. Khả

năng hòa tan này tăng trƣởng đột ngột khi tác nhân bề mặt hòa tan đủ để tạo thành
Micell. Điểm Kraft là điểm mà tại nhiệt độ đó các Micell có thể hòa tan đƣợc. Độ tan
của các chất hoạt động bề mặt không sinh ion (NI ) phụ thuộc vào liên kết hydro trong
nƣớc với chuỗi polyoxyetylen. Năng lƣợng của liên kết hydro rất lớn khi tăng nhiệt độ
vì khi đó sự mất nƣớc làm giảm độ tan. Điểm đục là điểm tại nhiệt độ đó các chất hoạt
động bề mặt khơng sinh ion (NI) khơng hịa tan đƣợc.
7. HLB (tính ƣa nƣớc – tính ƣa dầu – cân bằng)
HLB là một đơn vị đo lƣờng lƣỡng tính đối cực của phân tử
Bảng 1: Giá trị của HLB
Giá trị của HLB
1–4
3–6
8 – 10
13

III.

Độ phân tán
khơng phân tán trong nƣớc
ít phân tán
phân tán đục nhƣng ổn định
dung dịch trong

PHÂN LOẠI CÁC CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
Có nhiều cách phân loại chất hoạt động bề mặt nhƣng cách phân loại theo cấu tạo

hóa học là hợp lý nhất. Phân loại theo cấu trúc hóa học có thể phân theo:
 Phân loại theo bản chất nhóm háo nƣớc
 Phân loại theo bản chất nhóm kỵ nƣớc


Phân loại theo bản chất liên kết giữa nhóm háo nƣớc và kỵ nƣớc

1. Phân loại theo bản chất nhóm háo nƣớc
1.1. Chất hoạt động bề mặt khơng sinh ion (NI)
Các chất tẩy rửa khi hòa tan vào trong nƣớc không phân ly thành ion gọi là chất
tẩy rửa khơng sinh ion. NI có khả năng hoạt động bề mặt khơng cao. Êm dịu với da,
lấy dầu ít. Làm bền bọt, tạo nhũ tốt. Có khả năng phân giải sinh học. Ít chịu ảnh hƣởng

11


của nƣớc cứng và pH của môi trƣờng, tuy nhiên có khả năng tạo phức với một số ion
kim loại nặng trong nƣớc....
1.2. Chất hoạt động bề mặt anion
Chất hoạt động bề mặt mà khi hòa tan vào nƣớc phân ly ra ion hoạt động bề mặt
âm, chiếm phần lớn kích thƣớc tồn bộ phân tử hay chính là mạch Hidrocacbon khá
dài, và ion thứ hai khơng có tính hoạt động bề mặt. Đó là chất hoạt động bề mặt anion
Có khả năng hoạt động bề mặt mạnh nhất so với các loại khác. Làm tác động tẩy
rửa chính trong khi phối liệu. Khả năng lấy dầu cao. Tạo bọt to nhƣng kém bền... Bị
thụ động hóa hay mất khả năng tẩy rửa trong nƣớc cứng, cứng tạm thời, các ion kim
loại nặng (Fe 3+, Cu 2+...).
1.3. Chất hoạt động bề mặt cation
Chất hoạt động bề mặt mà khi hòa tan vào nƣớc phân ly ra ion hoạt động bề mặt
dƣơng, chiếm phần lớn kích thƣớc tồn bộ phân tử hay chính là mạch Hidrocacbon
khá dài, và ion thứ hai khơng có tính hoạt động bề mặt.
Có khả năng hoạt động bề mặt không cao. Chất hoạt động bề mặt cation có nhóm
ái nƣớc là ion dƣơng, ion dƣơng thơng thƣờng là các dẫn xuất của muối amin bậc bốn
của clo.
Êm dịu với da, tẩy dầu ít, khơng dùng với mục đích tạo bọt. Làm bền bọt, tạo nhũ

tốt... Có khả năng phân giải sinh học kém, hiện nay ngƣời ta dùng clorua ditearyl
diamin amoni bậc bốn vì khả năng phân giải sinh học tốt hơn.
1.4.

Chất hoạt động bề mặt lƣỡng tính

Những chất hoạt động bề mặt mà tùy theo mơi trƣờng là axit hay bazo mà có hoạt
tính cation với axit hay anion với bazo, hay nói cách khác là chất hoạt động bề mặt có
các nhóm lƣỡng cực vừa tích điện âm vừa tích điện dƣơng (amin, este).
Có khả năng hoạt động bề mặt không cao, Ở pH thấp chúng là chất hoạt động bề
mặt cationic và là anionic ở pH cao. Có khả năng phân hủy sinh học.
2. Phân loại theo bản chất nhóm kỵ nƣớc
• Gốc alkyl mạch thẳng, C8-18
• Gốc alkyl mạch ngắn C3-C12 gắn vào nhân thơm
• Olefin nhánh C8-C20
• Hydrocarbon từ dầu mỏ
12


• Hydrocarbon mạch dài thu đƣợc từ phản ứng CO và H 2
3. Phân loại theo bản chất liên kết nhóm kỵ nƣớc và ái nƣớc
Gồm 2 loại:
 Nhóm háo nƣớc liên kết trực tiếp nhóm kỵ nƣớc: RCOONa, ROSO3Na, RC6H
4SO3Na

 Nhóm háo nƣớc liên kết nhóm kỵ nƣớc thơng qua các liên kết trung gian
Liên kết ester: RCOO-CH2CHOHCH2-OSO3Na
Liên kết amide: R-NHCOCH 2SO 3Na
Liên kết ether: ROC2H4OSO3Na.

IV.

MỘT SỐ YẾU TỐ ẢNH HƢỞNG ĐẾN CÁC TÍNH CHẤT CỦA CÁC
CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
1. Nhiệt độ:
Nhiệt độ càng cao, độ hòa tan của các chất hoạt động bề mặt càng tốt, độ nhớt của
các chất bẩn dạng lỏng càng giảm, độ hòa tan của chất bẩn càng lớn, phản ứng trung
hòa chất bẩn có tính axit và phản ứng xà phịng hóa chất béo xảy ra càng dễ dàng, làm
tăng hiệu suất giặt tẩy.
Tuy nhiên, nhiệt độ cao cũng làm giảm hoạt tính của một số chất hoạt động bề
mặt dễ hịa tan, giảm độ bền của hệ nhũ. Một số loại vải không thể chịu đƣợc nhiệt độ
dung dịch cao.
Đối với các chất hoạt động bề mặt NI, sự hấp phụ tăng theo nhiệt độ và sau điểm
đục, sức căng bề mặt và giao diện của các chất NI có thay đổi.
2. Loại phân tử:
Sức căng bề mặt hay giao diện phụ thuộc vào loại phân tử cấu thành nên chất hoạt
động bề mặt.
Đối với chất hoạt động bề mặt Anion, khi thêm gốc –CH 2 vào trong dãy chất béo,
sức căng bề mặt giảm đi (giảm nồng độ). Có thể làm giảm độ hình thành Micell bằng
cách làm mất tính đối xứng trong phân tử bằng cách phân nhánh hoặc thay thế hai
nhánh ngắn hơn thành một nhánh dài duy nhất. Độ hấp phụ cũng tăng lên theo độ dài
của dãy kỵ nƣớc.

13


Đối với chất hoạt động bề mặt NI, khi tăng dây béo C12 – C14 sức căng bề mặt
giảm vì khi đó khả năng phân cực của đầu phân cực giảm. Sự hấp phụ giảm khi tăng
số oxyetylen ƣa nƣớc.
3. Chất điện ly:

Sự hấp phụ: thêm chất điện ly sẽ làm giảm độ hòa tan của các tác nhân bề mặt dẫn
đến làm tăng sự hấp phụ ở các giao diện.
Các chất điện ly sẽ làm giảm CMC vì các chất điện ly trong dung dich chất tẩy
rửa sẽ ngăn cản khả năng hình thành các Micell.

V.

Ứng Dụng
a) Ứng dụng của Chất hoạt động bề mặt trong ngành công nghiệp

 Công nghiệp dệt nhuộm: sử dụng nhƣ chất làm mếm cho vải sợi, chất trợ nhuộm.
 Công nghiệp thực phẩm: Là chất nhũ hóa cho các loại thực phẩm nhƣ bánh kẹo,
bơ sữa và đồ hộp.
 Hóa mỹ phẩm: Làm chất tẩy rửa, chất nhũ hóa, chất tạo bọt.
 Ngành in ấn: Sử dụng làm chất trợ ngấm và phân tán mực in.
 Nông nghiệp: Là hoạt chất sử dụng trong sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.
 Xây dựng: Sử dụng trong thi cơng nhũ hóa nhựa đƣờng, tăng cƣờng độ đóng rắn
của bê tơng.
 Dầu khí: Làm chất nhũ hóa trong dung dịch khoan
 Cơng nghiệp khống sản: Sử dụng làm thuốc tuyển nổi, chất nhũ hóa, chất tạo bọt
trong chế biến và khai thác khoáng sản.
b) Ứng dụng của Chất hoạt động bề mặt trong tẩy dầu mỡ kim loại
Trong q trình mạ, sơn ln cần có bƣớc làm sạch lớp dầu mỡ bám trên bề mặt
kim loại. Chất hoạt động bề mặt có nhiệm vụ tách lớp dầu bám trên bề mặt kim loại,
sau đó sử dụng chất tẩy rửa để xử lý.
Chất hoạt động bề mặt là hoạt chất hỗ trợ giúp cho quá trình tẩy rửa dễ dàng hơn.
Do đặc tính tạo bọt, những chất bẩn không tan tập trung lên bề mặt bọt và bị đẩy ra
ngồi hay nói cách khác, các chất bẩn phân tán vào dung dịch ở dạng huyền phù, treo
lơ lửng.

14


VI.

GIỚI THIỆU MỘT SỐ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
a) Cetylpyridinium clorua (CPC)
Cetylpyridinium clorua là một hợp chất cation amoni bậc bốn, đƣợc sử dụng trong

một số loại nƣớc súc miệng , kem đánh răng , thuốc xịt họng, thuốc khử mùi, và thuốc
xịt mũi.

Hình 4 hình ảnh ctct của Cetylpyridinium clorua (CPC)
Cetylpyridinium clorua có cơng thức phân tử C 21H 38NCl và ở dạng tinh khiết của
nó là ở trong trạng thái rắn ở nhiệt độ phịng. Nó có điểm nóng chảy là 77 °C khi khan
hoặc 80-83°C trong monohydrat của nó. Nó khơng hịa tan trong acetone, acetic acid,
hoặc ethanol. CPC có mùi hơi, dễ cháy, độc hại khi nuốt và rất độc khi hít vào.
Trong một số sản phẩm, bromide cetylpyridinium đƣợc sử dụng thay thế. Tính
chất của chúng hầu nhƣ giống hệt nhau. CMC của CPC là 0,00124M, tƣơng ứng với
0,042% trong nƣớc.
b) Sodium lauryl sulfate (SLS)
Sodium lauryl sulfate (SLS), laurilsulfate dodecyl sulfate natri hoặc natri (SDS
hoặc NaDS) (C 12H 25SO 4Na) là một chất hoạt động bề mặt anion đƣợc sử dụng trong
nhiều sản phẩm vệ sinh làm sạch. Phân tử có một đi 12 ngun tử carbon, gắn liền
với một nhóm sulfate, đặc trƣng cho tính chất cần thiết của một chất tẩy rửa .
SLS là một hoạt động bề mặt hiệu quả cao và đƣợc sử dụng trong bất kỳ cơng việc
địi hỏi phải có việc loại bỏ các vết bẩn và bã nhờn. Ví dụ, nó đƣợc tìm thấy ở nồng độ
cao hơn với sản phẩm công nghiệp bao gồm chất tẩy rửa sàn nhà, và xà phịng rửa xe.
Nó đƣợc sử dụng ở nồng độ thấp hơn với kem đánh răng, dầu gội, và bọt cạo râu.
SLS chƣa đƣợc chứng minh là gây ung thƣ khi một trong kích ứng trực tiếp lên da

hoặc tiêu hóa. Tuy nhiên, nó có thể gây kích ứng da trên khn mặt và nếu dùng liên
tục hơn một giờ đối với ngƣời trung niên.

15


Hình 5 hình ảnh ctct của sodium lauryl sulfate (SLS)
c) Natri lauryl ether sulfate (SLES)
Natri lauryl ether sulfate (SLES), hoặc sodium laureth sulfate, là một chất hoạt động
bề mặt anion, đƣợc tìm thấy trong nhiều sản phẩm chăm sóc cá nhân (xà phòng, dầu
gội, kem đánh răng, vv.) SLES là một chất tạo bọt rất hiệu quả.
Cơng thức hóa học của nó là CH 3(CH 2)10CH2(OCH2CH2)nOSO3Na. Đơi khi số đại
diện bởi n đƣợc quy định trong tên, cho sulfate laureth-2, ví dụ: Các sản phẩm thƣơng
mại là khơng đồng nhất trong số nhóm ethoxyl, trong đó n là có ý nghĩa. phổ biến cho
các sản phẩm thƣơng mại là n = 3.
SLES, SLS và ALS là những chất hoạt động bề mặt đƣợc sử dụng trong nhiều sản
phẩm mỹ phẩm tẩy rửa. Chúng có tính chất tƣơng tự nhƣ xà phịng.

Hình 6 hình ảnh ctct của Natri lauryl ether sulfate (SLES)
Mặc dù SLES đƣợc xem là an toàn khi ở nồng độ đƣợc sử dụng trong các sản phẩm
mỹ phẩm. Nó là một chất kích thích tƣơng tự nhƣ các chất tẩy rửa, với sự kích ứng
tăng theo nồng độ. Một số sản phẩm có chứa SLES đã đƣợc tìm thấy có chứa nồng độ
thấp của chất gây ung thƣ đƣợc biết đến 1,4- dioxane.

CHƢƠNG II : TỔNG QUAN VỀ CETYLPYRIDINIUM
CLORUA
I.

Lịch sử nghiên cứu của Cetylpyridinium Clorua
 Hợp chất amoni bậc 4 đơn chức ( QAC ) đã đƣợc sử dụng từ những năm 1930

và đƣợc sử dụng rộng rãi để khử trùng da, màng nhầy, làm sạch bề mặt cứng, khử mùi
và mỹ phẩm công thức ngày nay.
16


 Hoạt động kháng khuẩn của CPC lần đầu tiên đƣợc mô tả trong một tập hợp các
nghiên cứu của các phịng thí nghiệm của Wm. Cơng ty S. Merrell ở Cincinnati, Ohio,
năm 1939 .


C. Lee Huyck là ngƣời đầu tiên chứng minh khả năng kìm khuẩn hoặc tác dụng

diệt khuẩn của CPC đối với vi khuẩn trong khoang miệng bằng cách đo độ pH giảm
trong nƣớc bọt sau khi nhai kẹo cao su ngọt.
 Trong thực hành nha khoa lâm sàng ngày nay, CPC là chủ yếu đƣợc sử dụng
làm thành phần kháng khuẩn trong các sản phẩm không kê đơn nhƣ nƣớc súc miệng và
nƣớc tẩy rửa, đƣợc bán trên thị trƣờng để giảm tích tụ mảng bám và viêm nƣớu.
Hơn nữa, sự kết hợp của CPC với các chất khử trùng khác hoặc hỗn hợp nhiều
QAC với chuỗi bên khác nhau độ dài đã đƣợc đề xuất trong những năm gần đây vì sự
gia tăng tiềm năng của chất kháng khuẩn hoạt động khi đƣợc áp dụng trong nƣớc súc
miệng.

II.

Định nghĩa Cetylpyridinium Clorua:
Cetylpyridinium Clorua ( CPC ) là một hợp chất amoni bậc bốn đơn chức (QAC)

bao gồm bậc bốn nitơ nối với một hoặc nhiều chuỗi bên kỵ nƣớc. Các hoạt động kháng
khuẩn của QAC tƣơng quan với tính kỵ nƣớc của chuỗi bên và cho thấy hiệu quả tối

đa nếu chuỗi ankyl chứa từ 12 đến 16 nguyên tử cacbon.

Hình 7 hình ảnh của CPC
Tên đƣợc chia thành:
 cetyl- có nghĩa là nhóm cetyl, dẫn xuất từ rƣợu cetyl lần đầu tiên đƣợc phân lập
từ dầu cá voi ( tiếng Latinh : cetus ).
 pyridinium dùng để chỉ cation [C 5 H 5 NH] + , axit liên hợp của pyridin .
 clorua dùng để chỉ anion Cl - .
17


– Tên IUPAC: 1-hexadecylpyridin-1-ium clorua.
– Một số tên gọi khác :
 Hexadecylpyridinium clorua .
 Cetylpyridinium clorua monohydrat .
 Cepacol .


Ceprim.

– Mã số định danh: CAS 123-03-5.
– CPC xuất hiện dƣới dạng muối màu be và cho thấy khả năng hòa tan tốt trong
nƣớc .

Hình 8 CTCT của Cetylpyridinium chloride (CPC)

III.

Đặc điểm của Cetylpyridinium Clorua:
1. Thành Phần

Cetylpyridinium clorua là một hợp chất ion đƣợc tạo thành từ cation amoni bậc bốn

và anion clorua. Amoni bậc bốn tạo ra một cation không có tính chất axit hoặc bazơ
(PC 31239, EFSA 2012). Bản chất thơm của vòng pyridin, amoni bậc bốn và thành
phần hydrocacbon bão hịa dẫn đến phản ứng hóa học thấp đối với chất này (EFSA
2012). Cetylpyridinium clorua là chất rắn hút nƣớc màu trắng tạo thành monohydrat
khi nó hấp thụ nƣớc và đƣợc bán trên thị trƣờng với độ tinh khiết > 95%.
2. Nguồn gốc của Cetylpyridinium Clorua:
Cetylpyridinium clorua là một chất tổng hợp đƣợc sản xuất bằng cách phản ứng
pyridin và cetyl clorua (1- clorohexadecan) ở nhiệt độ và áp suất cao. Phần lớn
pyridine thƣơng mại đƣợc tạo ra thông qua phản ứng Chichibabin giữa acrolein,
formaldehyde và amoniac, nhƣ đƣợc trình bày trong phƣơng trình 1(hình 8)

Hình 9 phƣơng trình 1

18


pyridine để tổng hợp này đƣợc sản xuất độc quyền từ thành phần cồn sinh học.
Ethanol sinh học đƣợc hình thành thơng qua q trình lên men sinh khối nhƣ ngơ hoặc
mía để tạo thành etanol có nguồn gốc sinh học. Sau khi đƣợc tạo thành, etanol và
metanol có thể bị oxy hóa để tạo ra axetanđehit và fomanđehit, tƣơng ứng nhƣ trong
phƣơng trình 2 và 3(hình 9). Acetaldehyde và formaldehyde sau đó có thể đƣợc kết
hợp để tạo ra acrolein, đƣợc trình bày trong Phƣơng trình 4(hình 9), có thể tiếp tục
phản ứng với formaldehyde và amoniac để tạo thành pyridin thông qua phản ứng
Chichibabin đƣợc mô tả trong Phƣơng trình 1.(hình 8)

Hình 10 các phƣơng trình tổng hợp
Cetyl clorua là một chất tổng hợp có thể đƣợc hình thành thông qua nhiều loại
phản ứng khác nhau, sử dụng một số nhóm chức hữu cơ. Cetyl clorua là một hợp chất

alkyl halogenua có thể đƣợc tổng hợp từ hexadecan và các gốc clo từ Cl2 thông qua cơ
chế gốc, sự hydro hóa của 1- hexadecene với axit clohydric (HCl), hoặc chất
nucleophilic hoạt hóa của rƣợu cetyl với clorua (Cl-).
3. Tính chất của Cetylpyridinium Clorua
Các đặc tính chung của cetylpyridinium clorua và cetylpyridinium clorua
monohydrat đƣợc liệt kê trong Bảng 1.

19


Đặc điểm

Cetylpyridinium clorua

Công thức phân tử

C21H38NCl

Trọng lƣợng phân tử

339,98 g / mol

Số CAS

123-03-5

Ngoại hình

bột trắng

Mùi

Mùi pyridine nhẹ

Độ hịa tan

68 g / L

Độ nóng chảy

77 ° C

Sự phân hủy nhiệt độ

234 ° C

Độ pH

5,2 (10 g / LH2O)

Bảng 1 Tính chất của Cetylpyridinium Clorua
4. Cơ chế hoạt động của Cetylpyridinium Clorua
cetylpyridinium clorua là một chất kháng khuẩn. Nó vơ hiệu hóa vi khuẩn thông
qua sự gián đoạn cấu trúc màng .Phần đuôi hydrocacbon của chất tạo điều kiện thuận
lợi cho việc sắp xếp lại các lipid màng và dẫn đến rò rỉ hoặc vỡ màng vi khuẩn.
Cetylpyridinium clorua đƣợc công nhận là một chất kháng khuẩn phổ rộng, nó đã
đƣợc báo cáo là có hiệu quả hơn đối với vi khuẩn Gram dƣơng, chẳng hạn nhƣ
Salmonella, Listeria monocytogenes (L. monocytogenes), và Staphylococcus aureus
(S. aureus). Vi khuẩn Gram dƣơng có bề mặt màng mang điện tích âm, cải thiện hiệu
quả của liên kết cetylpyridinium. Phần pyridinium tích điện dƣơng của chất liên kết

với màng vi khuẩn tích điện âm thơng qua tƣơng tác tĩnh điện. Lực hút tĩnh điện cải
thiện khả năng của chất để sắp xếp lại các lipid màng. Ngoài ra, sự liên kết của phần
pyridinium tích điện dƣơng của chất này sẽ phá vỡ chức năng màng và sự trao đổi chất
của vi khuẩn, có thể vơ hiệu hóa vi khuẩn mà không cần sắp xếp lại cấu trúc màng .
5. Độc tính:
 Đối với con ngƣời:
Cetylpyridinium clorua đậm đặc dự kiến sẽ gây độc cho con ngƣời.
Cetylpyridinium chloride đã đƣợc xác định là một chất độc hại theo Hệ thống hài hịa
tồn cầu về phân loại và ghi nhãn hóa chất (GHS).

20


Nhóm sự cố

Nguy hiểm

Độc tính cấp, qua đƣờng

H302 — Có hại nếu nuốt

miệng, loại 4

phải

Ăn mịn / kích ứng da, loại

H315 — Gây kích ứng da

Biểu tƣợng

2

Tổn thƣơng mắt nghiêm

H318 — Gây tổn thƣơng

trọng / kích ứng mắt, loại 1

mắt nghiêm trọng

Độc tính cấp, qua đƣờng

H330 — Gây tử vong nếu

hơ hấp, loại 2

hít phải

Độc tính cơ quan đích cụ

H335 — Có thể gây kích

thể, phơi nhiễm một lần,

ứng đƣờng hơ hấp

kích ứng đƣờng hơ hấp,
loại 3

Bảng 2 Phân loại theo GHS
 Độc tính với mơi trƣờng:
Nếu sử dụng khơng đúng cách và thải ra môi trƣờng, cetylpyridinium chloride sẽ
gây nguy hiểm cho môi trƣờng, đặc biệt là đối với mơi trƣờng nƣớc. Cetylpyridinium
chloride có độc tính cao đối với cá, động vật giáp xác, động vật thân mềm và các sinh
vật sống dƣới nƣớc khác. Độc tính đối với môi trƣờng của cetylpyridinium chloride
21


thấp đối với các loài thực vật và chim trên cạn, với các lồi lan có biểu hiện ức chế
tăng trƣởng và tỷ lệ tử vong ở mức từ 10–1000 ppm, và chim cút đi dài phƣơng bắc
có LD50 175,6 mg / kg.
Giống loài

Độ độc

Liều lƣợng

Australorbis sp. (ốc sên)

Gây chết

5 mg / L

Penaeus semisulcatus (con

LC50

1 mg / L

LC50

0,15 mg / L

Cyprinus carpio (cá chép)

Không đƣợc báo cáo

0,01 mg / L

Daphnia magna (bọ chét

EC50

0,00736 mg / L

tôm)
Oncorhynchus mykiss (cá
hồi vân)

nƣớc)
Bảng 3 Giá trị độc tính của Cetylpyridinium Clorua

CHƢƠNG III : ỨNG DỤNG CETYLPYRYDINIUM TRONG LĨNH VỰC
CHĂM SÓC CÁ NHÂN
Cetylpyridinium Clorua là một chất khử trùng diệt vi khuẩn và các vi sinh vật
khác. Nó đƣợc chứng minh là có hiệu quả trong việc ngăn ngừa răng mảng bám và
giảm viêm nƣớu. Nó cũng đã đƣợc sử dụng nhƣ là một thành phần trong một số thuốc
trừ sâu. Tuy nhiên, CPC cũng đƣợc cho là gây ra các vết bẩn màu nâu giữa các răng
tƣơng tự nhƣ chlorhexidine. Cetylpyridinium Clorua đƣợc ứng dụng phổ biến trong

sản nƣớc súc miện và kem đánh răng.

I.

Ứng Dụng Trong Nƣớc Súc Miệng :
CPC đƣợc cho là có tác dụng chống vi khuẩn bằng cách phá vỡ màng tế bào của vi

sinh vật, sau đó dẫn đến thay đổi quá trình trao đổi chất của tế bào, tăng trƣởng tế bào
và cuối cùng là chết tế bào. Nhu cầu sử dụng nƣớc súc miệng không chứa cồn có thể
làm giảm mảng bám răng và viêm nƣớu một cách hiệu quả, đặc biệt là ở các nƣớc
đang phát triển, nơi bệnh viêm nƣớu răng do polypharmacy ngày càng gia tăng.

22


 Nƣớc súc miệng CPC có thể duy trì thành phần của mảng bám ở trạng thái chƣa
trƣởng thành khỏe mạnh. Tác dụng này cuối cùng ngăn ngừa hoặc làm chậm sự tiến
triển của viêm nƣớu.
 Nƣớc súc miệng CPC đặc biệt ức chế sự gia tăng vi khuẩn liên quan đến viêm
nƣớu trong màng sinh học supragingival trong quá trình phát triển viêm nƣớu. Vi
khuẩn miệng khó phát triển trong môi trƣờng nuôi cấy hoặc chƣa đƣợc nuôi cấy cũng
bị ức chế bởi nƣớc súc miệng CPC.
 Nƣớc súc miệng CPC dƣờng nhƣ phá vỡ hoặc làm giảm các tƣơng tác sinh thái
làm nền tảng cho sự phát triển của mảng bám trong quá trình phát triển viêm nƣớu. Sự
kết dính của các vi khuẩn miệng khác nhau là một bƣớc quan trọng để xây dựng các
mạng vật lý.

Hình 11 sản phẩm nƣớc súc miệng có chứa CPC

II.

Ứng Dụng Trong Kem Đánh Răng:
Cetyl-pyridinium Chloride (CPC) là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn phổ

rộng đƣợc dùng nhiều trong ngành y tế. Trong nha khoa, CPC thƣờng có trong các sản
phẩm chăm sóc răng miệng hằng ngày nhƣ kem đánh răng và nƣớc miệng để sử dụng
kháng khuẩn lâu dài mà không gây vàng răng và không ảnh hƣởng đến vị giác ngƣời
dùng.
Với liều lƣợng Cetyl-pyridinium Chloride 0.05% trong kem đánh răng và nƣớc súc
miệng, có thể kháng khuẩn và ngăn ngừa sự hình thành vi khuẩn mảng bám. Đối với
các bệnh nhân mắc phải các bệnh về nƣớu và đã đƣợc điều trị với Chlorhexidine
Digluconate, có thể sử dụng các dịng sản phẩm có CPC để ngăn ngừa và hỗ trợ việc
23


phục hồi mơ nƣớu. Với hàm lƣợng 0.05% có trong các sản phẩm nha khoa và độ an
toàn cũng nhƣ hiệu quả sử dụng của CPC, các sản phẩm kem đánh răng và nƣớc súc
miệng có chứa CPC đƣợc khuyên dùng hằng ngày cho những bệnh nhân sau khi điều
trị viêm nƣớu, nha chu, cho bệnh nhân tổn thƣơng nƣớu, viêm nƣớu thai kỳ, viêm
nƣớu do sử dụng một số loại thuốc, bệnh nhân cắm implant và ngƣời đang đeo hàm
giả.

Hình 12 sản phẩm kem đánh răng có ứng dụng cetylpyridinnium clorua

III.

Ứng dụng trong sản phẩm dƣợc

a) Thuốc Xịt họng:
Cetylpyridinium clorua hydrat, có tác dụng diệt khuẩn, ngăn chặn tình trạng viêm

cổ họng và có hiệu quả trong việc tiêu sƣng và giảm đau. Vì là dung dịch hóa chất
khơng màu và trong suốt nên nó có ƣu điểm là khơng làm bẩn quần áo và tay, có thể
sử dụng dễ dàng .

Hình 13 Thuốc xịt họng iChi
b) Kẹo ngậm khử trùng :
24


Hình 14 kẹo ngậm khử trùng Sunstar
 Ứng dụng của CPC trong sản phẩm:
Khả năng diệt khuẩn tối ƣu từ thành phần khử trùng (CPC) Cetylpyridinium
clorua. CPC là một chất muối amino bậc 4 mang điện tích dƣơng vĩnh viễn. Chúng có
khả năng liên kết các chất khơng ion trong cơ thể. CPC Cetylpyridinium clorua đƣợc
sử dụng rộng rãi với công dụng diệt khuẩn hiệu quả. Chất này sẽ liên kết với màng tế
bào của vi khuẩn và đâm thủng chúng, khiến các vi khuẩn này bị rò rỉ thành tế bào và
tiêu diệt chúng.
 Công dụng của Kẹo ngậm khử trùng – diệt khuẩn miệng và họng Sunstar:
– Loại bỏ vi khuẩn, virus gây bệnh hiệu quả nhờ hợp chất CPC, ngăn ngừa tác
nhân gây bệnh xâm nhập vào cơ thể qua đƣờng hô hấp.
– Hỗ trợ điều trị hiệu quả các chứng bệnh về đƣờng hô hấp nhƣ: viêm lợi, viêm
họng, viêm amidan, viêm chân răng,…
– Mang đến hơi thở thơm mát, loại bỏ chứng hôi miệng
– Hỗ trợ điều trị viêm nƣớu, bệnh về nha chu,…
– Hỗ trợ giảm đau cổ họng, ho, đờm,…

IV.

Kết Luận
Cetylpyridinium Clorua có đặc tính kháng khuẩn tốt nên đƣợc sử khụng rộng rãi

và sử dụng phổ biến trong các sản phẩm vệ sinh cá nhân tuy nhiên chất này cũng đƣợc
sử dụng trong y học do đặc tính kháng phổ rộng . Mặc dù CPC đƣợc bao gồm trong
một loạt các sản phẩm chăm sóc răng miệng, nhƣng dễ dàng có sẵn cho ngƣời tiêu
dùng dƣới dạng sản phẩm không kê đơn, có rất ít nhận biết trong cộng đồng nha khoa
về những nguy cơ tiềm ẩn của việc gây ra kháng CPC do nó đƣợc sử dụng rộng rãi.
Tuy nhiên chất này có ảnh hƣởng nếu sử dụng một lƣợng lớn trong y học phải sử dụng
theo liều lƣợng chỉ dẩn của bác sỉ.
25