CHẤT NHŨ hóa POLYGLYCEROL ESTERS v ỨNG DỤNG TRONG LĨNH vực THỰC PHẨM

GI O

V

OT O

TRƢỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM T
KHOA: CÔNG NG Ệ

ĨA

N

P

C

MN

ỌC V T ỰC PHẨM

----

O

O HĨA HỌ V

ƠNG NGHỆ CHẤT HO T

NG BỀ MẶT
ĐỀ T

CHẤT N Ũ

:

ÓA POLYGLYCEROL

ESTERS V ỨNG DỤNG TRONG LĨN
VỰC THỰC PHẨM
GVHD: TS. PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH
SVTH: NGUYỄN PHẠM NGỌC MINH
MSSV: 18139096
LỚP: DH18HD

Thành phố Thủ ức th ng 01 n m 2022


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

LỜI CẢM TẠ
Trong thời gian học tập nghiên cứu và làm tiêu luận em đã nhận được
nhiều sự giúp đỡ đóng góp ý kiến và chỉ bảo nhiệt tình của thầy cơ và bạn bè.
Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến TS. Phan Nguyễn Quỳnh Anh đã
giảng dạy và tạo điều kiện cho em có cơ hội nghiên cứu và làm tiểu luận để tích
lũy thêm kinh nghiệm. Cuối cùng em xin chân thành cảm ơn bạn bè đã luôn tạo
điều kiện quan tâm giúp đỡ động viên em trong suốt qu trình học tập và hồn
thành bài thu hoạch.
Trong qu trình làm bài thu hoạch, nếu có sai sót em mong cơ sẽ thơng
cảm.
Em xin chân thành cảm ơn!

ii


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

MỤC LỤC
Trang
LỜI CẢM TẠ ...................................................................................................... II
MỤC LỤC ...........................................................................................................III
DANH MỤC

ÌN ............................................................................................ VI

DANH MỤC BẢNG ......................................................................................... VII
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ......................................................................VIII
LỜI MỞ ĐẦU ...................................................................................................... X
C ƢƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ POLYGLYCEROL ESTERS (E475) ......... 1
1.1.

ịnh nghĩa ................................................................................................. 1

1.1.1. Quy định của Ủy ban số 231/2012 ..................................................... 1
1.1.2. JECFA (2006) ..................................................................................... 1
1.2. Nguồn gốc của polyglycerol este............................................................... 1
1.3. Nhận dạng của chất .................................................................................... 2
1.4. Cấu trúc của polyglycerol este................................................................... 2
1.5. Thành phần của polyglycerol este ............................................................ 3
1.6. Miêu tả màu sắc ......................................................................................... 4
1.7. Nghiên cứu dinh dưỡng ............................................................................. 4

1.7.1. Gi trị Caloric ..................................................................................... 4
1.7.2. Sự ph t triển ........................................................................................ 5
1.7.3. Hấp thụ và tiêu hóa ............................................................................. 6
1.7.4. Kh m nghiệm tử thi và mơ bệnh học.................................................. 7
1.8.

ộc tính ..................................................................................................... 7

1.8.1.

ộc tính cấp tính ................................................................................. 7

1.8.2.

ộc tính ngắn hạn và cận điện tử ....................................................... 7

1.8.3.

ộc tính trên gen ................................................................................ 7

1.8.3.1. Trong ống nghiệm ...................................................................... 7
1.8.3.2. Trong Silico ................................................................................ 8
1.8.4.

ộc tính mãn tính và khả n ng gây ung thư ....................................... 9

1.8.1.

ộc tính sinh sản và ph t triển ......................................................... 10

iii


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

1.8.1.1.

ộc tính sinh sản ...................................................................... 10

1.8.1.2.

ộc tính ph t triển .................................................................... 10

1.9. Quy trình sản xuất .................................................................................... 10
1.9.1. Qu trình trao đổi giữa rượu và este ................................................. 11
1.9.2. Qu trình este hóa trực tiếp ............................................................... 11
nh gi mức độ phơi nhiễm .................................................................. 11

1.10.

C ƢƠNG 2: T N

C ẤT CỦA POLYGLYCEROL ESTERS (E475) ...... 14

2.1. Tính ổn định ............................................................................................. 14
2.1.1. Tính chất cảm quan ........................................................................... 14
2.1.2.

ộ bền nhiệt ...................................................................................... 14

2.2. Tính chất vật lý ........................................................................................ 15
2.2.1.

ặc tính giai đoạn ............................................................................. 15

2.2.1.1. Tính chất lưỡng tính ................................................................. 15
2.2.1.2. Cấu trúc của pha tinh thể lỏng .................................................. 16
2.2.1.3. Xà phòng .................................................................................. 16
2.2.2. Este polyglycerol, hệ bậc hai và bậc ba ............................................ 17
2.2.2.1. Trong hệ thống chất nhũ hóa decan.......................................... 17
2.2.2.2. Hệ thống bậc ba của nước ........................................................ 18
2.3.

ặc tính tạo bọt ........................................................................................ 18

2.3.1. Nghiên cứu bằng kính hiển vi ........................................................... 19
2.3.2. Nghiên cứu về bọt không chứa nước ................................................ 19
2.4. Hoạt động bề mặt ..................................................................................... 20
C ƢƠNG 3: ỨNG DỤNG V O LĨN

VỰC THỰC PHẨM ....................... 21

3.1. Mức độ sử dụng ....................................................................................... 21
3.2. Ứng dụng thực phẩm của polyglycerol este ............................................ 24
3.2.1.

ơ thực vật ........................................................................................ 24

3.2.1.1. Cải thiện cảm quan ................................................................... 24
3.2.1.2. T ng cường độ ổn định của nhũ tương..................................... 25

3.2.1.3. Ưu điểm .................................................................................... 26
3.2.2.

nh .................................................................................................. 28

iv


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

3.2.3. Thời hạn sử dụng của c c sản phẩm nướng ...................................... 31
3.2.4. Kem và lớp phủ................................................................................. 32
3.2.5. Chất béo ............................................................................................ 33
3.2.6.

c ứng dụng kh c ........................................................................... 33

C ƢƠNG 4: KẾT LUẬN ................................................................................. 35
T

L Ệ T AM K ẢO ................................................................................. 36

v


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

DANH MỤC

ÌN

Trang

ình 1.1: Cơng thức cấu tạo chung của PEFA (E 475) [2] ................................. 3
ình 1.2: Triglycerol tripalmitat và triglycerol dipalmitat được sử dụng làm
chất đại diện cho 'tính tốn trong silico [10] ........................................................ 8
ình 2.1 Sức căng bề mặt so với nồng độ chất nhũ hóa [29] ............................. 20
ình 3.1: Mật độ bột của pound cake [17] ......................................................... 27
ình 3.2: Khối lượng bánh [17] ......................................................................... 27
ình 3.3: Hình ảnh TEM của Emulpals: một este polyglycerol trên chất mang
tinh bột [17] ......................................................................................................... 29
ình 3.4: Bánh xốp có và khơng có polyglycerol este [17] ................................ 30
ình 3.5: Miếng bánh bơng lan có và khơng có este polyglycerol [17] ............. 31

vi


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

DANH MỤC BẢNG
Trang
Bảng 1.1: Giá trị calo của vật liệu thử nghiệm trong giai đoạn cho ăn bị hạn chế
[8] ........................................................................................................................... 4
Bảng 1.2: Cơ thể trung bình "Wt (g) và Tỷ lệ sống sót cho các nhóm 8 con chuột
đực cung cấp vật liệu thử nghiệm trong các giai đoạn cho ăn sơ bộ, hạn chế và
Ad Libitum" [8] ...................................................................................................... 5
ình 1.3: Bài tiết axit béo trong phân, hấp thụ và sử dụng axit béo trong thời
gian cho ăn hạn chế và bổ sung chất béo cho nhóm 8 người [8] .......................... 6
Bảng 1.4: Các nhóm dân số được xem xét để đánh giá mức độ phơi nhiễm E475
.............................................................................................................................. 12
Bảng 2.1: Một số đặc tính của polyglycerol Palsgaard A/S và một este

polyglycerol liên quan, Palsgaard 1007 [17] ...................................................... 15
Bảng 3.1: MPL của PEFA (E 475) trong thực phẩm theo Phụ lục II của Quy định
(EC) số 1333/2008 [10] ....................................................................................... 21

vii


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
Chữ viết tắt

Tiếng Anh

Tiếng Việt

MPL

Maximum permitted level

Mức tối đa cho phép

CAS

Chemical Abstracts Service

Dịch vụ tóm tắt hóa chất

EFEMA

European Food Emulsifiers
Manufacturers Association
European Inventory of

EINECS

Existing Chemical
Substances
Food and Agriculture

FAO

Organization of the United
Nations

FCS

Food categorisation system
National Industrial

NICNAS

JECFA

NOAEL

PGE

PEFA

Hiệp hội c c nhà sản xuất
chất nhũ hóa thực phẩm hâu
Âu
Bản kiểm kê của hâu Âu về
c c chất hóa học hiện có
Tổ chức Nơng lương Liên
hợp quốc
Hệ thống phân loại thực
phẩm
Hệ thống Thơng b o và

nh

Chemicals Notification and

gi Hóa chất ơng nghiệp

Assessment Scheme

Quốc gia

Joint FAO/WHO Expert

Ủy ban chuyên gia chung của

Committee on Food

FAO / WHO về phụ gia thực

Additives

phẩm

No observed adverse effect

Không quan s t thấy mức độ

level

t c dụng phụ

Polyglycerol ester
Polyglycerol esters of fatty
acids

viii

Este polyglycerol của axit béo


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

QS

QSAR

WHO

Quantum sati

Lượng tử thỏa mãn

Quantitative structure–

Cấu trúc định lượng - mối

activity relationship

quan hệ hoạt động

World Health Organization

Tổ chức Y tế Thế giới

ix


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay, việc sử dụng c c chất cải thiện sản phẩm b nh mì và những phụ
phẩm kh c được bổ sung vào qu trình sản xuất c c sản phẩm từ lúa mì trắng và
lúa mạch đen đã trở thành một thực tế phổ biến được chấp nhận trên thế giới.
Những chất này được thêm vào để cải thiện chất lượng và đặc điểm của việc xử
lý bột trong sản xuất b nh đa dạng về kiểu d ng c c loại b nh mì và c c sản
phẩm b nh mì chất lượng cao.

ể đảm bảo c c yếu tố đó thì chất nhũ hóa đóng

vai trị đặc biệt quan trọng trong c c sản phẩm này. Ngồi ra, với chất nhũ hóa,

việc sản xuất bột nhào làm b nh, chất làm dầy và kem dùng trang trí trở nên đơn
giản, an tồn và dễ dàng s ng tạo hơn. Một số chất nhũ hóa thường được sử dụng
được biết đến như chất cải tiến bột.[1]
Vì lý do này em chọn đề tài “ Chất nhũ hóa Polyglycerol Esters và ứng
dụng trong lĩnh vực Thực Phẩm” để có nhìn tổn qu t và sâu sắc về quy trình sản
xuất cơng nghệ hiện đại về chất nhũ hóa bổ sung vào thực phẩm.

x


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

C ƢƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ
POLYGLYCEROL ESTERS (E475)
1.1. Định nghĩa
1.1.1. Quy định của Ủy ban số 231/2012
Este polyglycerol của chất béo axit được tạo ra bởi este hóa polyglycerol
với chất béo và dầu thực phẩm hoặcvới c c axit béo xảy ra trong thực phẩm chất
béo và dầu.

c gốc polyglycerol là chủ yếu là di-, tri- và tetraglycerol và chứa

không qu 10% trong số polyglycerols bằng hoặc cao hơn heptaglycerol. [2]
1.1.2. JECFA (2006)
Hỗn hợp c c este một phần được tạo thành bằng c ch phản ứng polyme hóa
glycerol với chất béo dầu hoặc axit béo n được; một lượng nhỏ mono-, di- và
triglycerid, glycerol tự do và polyglycerol axit béo tự do và muối natri của axit
béo có thể có mặt; mức độ polyme hóa kh c nhau và được chỉ định bởi một số
(chẳng hạn như tri-) liên quan đến số lượng dư lượng glycerol trung bình trên
mỗi phân tử polyglycerol. [3]

Một polyglycerol cụ thể bao gồm của sự phân bố c c loài phân tử đặc trưng
của mức độ polyme hóa danh nghĩa. ằng c ch thay đổi tỷ lệ cũng như bản chất
của chất béo hoặc chất béo axit được phản ứng với polyglycerol, một lượng lớn
và loại sản phẩm đa dạng có thể thu được
iều khoản thương mại có thể được chỉ rõ thêm là gi trị xà phịng hóa
điểm đơng đặc của chất béo tự do axit gi trị iốt gi trị hydroxyl và hàm lượng
tro. [3]
1.2. Nguồn gốc của polyglycerol este
húng đã được sử dụng làm phụ gia thực phẩm trong nhiều n m ở hâu Âu
và hâu Mỹ kể từ những n m 1940 và được chấp thuận sử dụng trong thực phẩm
ở Hoa Kỳ vào những n m 1960.

o tính chất vơ hại của c c sản phẩm này c c

nhà xây dựng công thức tiếp tục ph t triển công nghệ kết hợp c c este
polyglycerol trong một loạt c c ứng dụng. [3]

1


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

Theo quan điểm ph p lý polyglycerol este cấp thực phẩm được chia thành
hai loại: este polyglycerol của axit béo n được (số E: E475 còn được gọi là
“PGFA”) và polyglycerol polyricinoleat (số E: E476 còn được gọi là
“PGPR”).[3]
1.3. Nhận dạng của chất
Khơng có số EINE S nào được chỉ định trong Quy định của Ủy ban (EU)
số 231/2012 cho việc này phụ gia thực phẩm. Số đ ng ký

AS cho E475 là

503590-90-7 tuy nhiên khơng có số EINECS tương quan với số

ng ký

AS

này trong kho lưu trữ của EC. PEFA còn được biết đến với c c từ đồng nghĩa là
este axit béo polyglycerol và este polyglycerin của chất béo axit este (Quy định
của Ủy ban (EU) số 231/2012). PEFA bao gồm một nhóm lớn c c hợp chất có
liên quan chặt chẽ (ví dụ: diglycerol monolaureate, triglyceroldistearate,
tetraglycerol tetraoleat) và do đó khơng có cấu trúc đơn cơng thức phân tử và
trọng lượng phân tử có thể được ấn định. ông thức cấu trúc chung được đưa ra
như hình 1.1. [2]
1.4. Cấu trúc của polyglycerol este
Este polyglycerol của axit béo chất nhũ hóa E475, chất nhũ hóa pge là chất
hoạt động bề mặt không ion polyhydroxy ester có ưu điểm là nhiều loại, phạm vi
ứng dụng rộng rãi và hiệu suất nhũ hóa tốt. Vì tính ưa nước của nó phụ thuộc vào
mức độ trùng hợp của glycerol n và tính ưa béo phụ thuộc vào độ dài và số lượng
alkyl axit béo R thay đổi mức độ trùng hợp n, loại axit béo và mức độ este hóa
có thể thu được chất ưa nước- gi trị cân bằng ưa béo (gi trị HLB) một loạt c c
chất hoạt động bề mặt không ion với c c đặc tính kh c nhau trong khoảng 2-16
để phù hợp với c c yêu cầu ứng dụng kh c nhau.
Este polyglycerol của axit béo (PGFE) chất nhũ hóa E475 chất nhũ hóa
pge thường được tạo ra bởi phản ứng este hóa của polyglycerol (PG) và axit béo
(FE). Sản phẩm có nhiều thành phần và cấu trúc phức tạp. Cấu trúc của nó phụ
thuộc vào mức độ trùng hợp của polyglycerol, loại axit béo và mức độ este hóa
và vị trí este hóa. [4]

2


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

ình 1.1: Cơng thức cấu tạo chung của PEFA (E 475) [2]
Cấu trúc phân tử của PGE đặc biệt là hydro-chuỗi carbon, tạo cho chất hoạt
động bề mặt một khả n ng cao i lực giữa c c bề mặt nếu phân t n phân tử trong
dung dịch nước. Tuy nhiên vì cấu trúc phân tử giống nhau và dẫn đến hiệu ứng
kỵ nước rõ rệt, amphiphile là thực sự được đặc trưng bởi độ hòa tan rất thấp
trong nước. Như một kết quả là PGE khơng có ở dạng monome nhưng tự tập hợp
thành c c túi đa sao ngay cả khi ở mức cực thấp nồng độ chất hoạt động bề
mặt.[5]
1.5. Thành phần của polyglycerol este
Thành phần của este polyglycerol trong PEFA phụ thuộc vào chiều dài
chuỗi cacbon của axit béo số mol và số monome glixerol trong nhóm
polyglycerol. Sự đa dạng của c c thành phần có thể được giải thích bởi thành
phần của ngun liệu ban đầu và bởi qu trình sản xuất.
Phần polyglycerol của PEFA là sản phẩm ngưng tụ tuyến tính của glycerol,
trong đó c c nhóm hydroxyl phản ứng để tạo thành liên kết ete. ó thể có một số
sản phẩm ngưng tụ tuần hoàn. [6]
Thành phần cồn được kiểm tra bằng khí phân tích sắc ký trong 11 sản
phẩm PEFA thương mại. Nội dung là: glycol 0,7-2 6% (trung bình 1 3%)
glycerol 13,6-36 2% (trung bình 26 2%) diglycerol dạng vịng 0 6-8,8% (trung
bình 4,9%), diglycerol 17,4-29 1% (trung bình 22 7%) triglycerol 12 7-22,8%
(trung bình 15 6%) tetraglycerol 7,0-11 5% (trung bình 9 1%) pentaglycerol
4,1-8 1% (trung bình 6 0%) hexaglycerol 2 1-6 6% (trung bình3 8%) hepta- và

3

POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

glycerol cao hơn 1 9-6 6% (trung bình 3 6%) và polyglycerol khơng tuyến tính
hoặc khơng hợp chất x c định 3,1-12 8% (trung bình 6 8%). [7]
Khả n ng hòa tan trong nước phụ thuộc vào chiều dài chuỗi cacbon của c c
axit béo và mức độ ester hóa. Este polyglycerol của axit béo có chuỗi ngắn hoặc
trung bình chiều dài hịa tan trong nước trong khi c c hợp chất chuỗi dài có thể
phân t n.

c ester polyglycerol là ưa nước hơn khi trọng lượng phân tử của

polyol t ng lên và kỵ nước hơn khi t ng độ dài chuỗi của c c axit béo. [6]
1.6. Miêu tả màu sắc
Chất lỏng màu vàng nhạt đến hổ ph ch có dầu đến rất nhớt; nhẹ màu nâu
nâu đến trung bình chất rắn dẻo hoặc mềm; và nh s ng chất rắn màu nâu nâu
cứng s p. [3]
1.7. Nghiên cứu dinh dƣỡng
1.7.1. Giá trị Caloric
Gi trị mỡ lợn hơi chính ước tính tương đương calo và c c gi trị calo được
tính to n chomỗi este polyglycerol được thử nghiệm hiển thị trong Bảng 1.1
Bảng 1.1: Giá trị calo của vật liệu thử nghiệm trong giai đoạn cho ăn bị
hạn chế [8]

Gi trị mỡ lợn hơi nguyên bản thu được bằng c ch vẽ đồ thị mức t ng wt
tích lũy theo tuổi của c c nhóm tham chiếu tại khoảng thời gian hàng tuần so với
sự biến mất của mỡ lợn cho n.

c mức t ng wt tích lũy trung bình của c c

4


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

nhóm thử nghiệm là sau đó được nội suy trên đường cong tham chiếu thích hợp
và lượng mỡ lợn hơi nguyên chất cho tương đương sự t ng trưởng được x c định
cho 1,0 g của mỗi vật liệu thử nghiệm. [8]
Nói chung việc sử dụng c c este polyglycerol kh c nhau tùy theo việc
chúng có nguồn gốc từ dầu lỏng hoặc dầu hydro hóa một phần. Suốt trong tuần
đầu tiên của lượng thức n bị hạn chế, gi trị nhiệt lượng của c c este dầu lạc
polyglycerol kh gần với c c gi trị được tính to n; Tuy nhiên trong hai tuần tới,
việc sử dụng đã giảm bởi 10-20%. Tương tự, dầu hạt bông polyglyceroleste được
sử dụng ít hơn một chút so với este từ c c este dầu lạc polyglycerol nhưng có rất
ít sự kh c biệt giữa chúng vào cuối phần ba tuần. [8]
1.7.2. Sự phát triển
c gi trị để đạt được trong body wt và tỷ lệ sống sót cho tất cả c c nhóm
trong sơ bộ, thời gian cho n hạn chế và ad libitum hiển thị trong bảng 1.2.
Bảng 1.2: Cơ thể trung bình "Wt (g) và Tỷ lệ sống sót cho các nhóm 8 con
chuột đực cung cấp vật liệu thử nghiệm trong các giai đoạn cho ăn sơ bộ, hạn
chế và Ad Libitum" [8]

ó sự kh c biệt đ ng kể (P <0,1) trong wt của nhóm đối chứng được cho
n thức n khơng có chất béo và 8% chế độ n mỡ lợn. Tất cả c c nhóm đều nặng
hơn so với những người cho n chế độ n ba: dc. Sự kh c biệt là đ ng kể trong
những nhóm đó cho n tetraglyeerol hydro hóa este dầu hạt bông este dầu
pealmt decaglycerol và decaglyeerol hydro hóa este dầu hạt bơng. Cần lưu ý rằng
những nhóm này gần như đạt được nhóm n mỡ lợn mặc dù thực tế là cân nặng ít

5

POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

hơn ở đầu giai đoạn nạp thức n libitum. ên cạnh đó c c tài liệu kiểm tra khơng
có gi trị calo tương đương với gi trị của mỡ lợn. [8]
1.7.3. Hấp thụ và tiêu hóa
c trọng lượng của c c chất béo axit chủ yếu béo phục hồi từ phân c c
wt của c c axit béo được n trong thời kỳ thu thập như được tính to n từ hàm
lượng phần tr m của chất béo axit của vật liệu thử và phần tr m chất béo được sử
dụng bởi những con chuột được cho n trong thời gian bị hạn chế và quảng c o.
Thời kỳ cho n libitum được trình bày trong bảng 1.3. [8]
ình 1.3: Bài tiết axit béo trong phân, hấp thụ và sử dụng axit béo trong
thời gian cho ăn hạn chế và bổ sung chất béo cho nhóm 8 người [8]

Những gi trị chỉ ra rằng c c axit béo của tất cả c c vật liệu thử nghiệm hầu
như đã được hấp thụ hồn tồn.
Vì mục đích của so s nh khối lượng của vật liệu thử nghiệm được n với
lượng bài tiết hàm lượng axit béo trước đây phải được sử dụng vì chỉ có c c axit
béo được bao phủ sau khi thủy phân chất béo trong phân và gốc glycerol của c c
vật liệu thử nghiệm là tương đố ilớn.Thành phần axit béo của phân được chiết
xuất. [8]
Nói chung chất béo phản nh chất béo của vật liệu thử nghiệm. Chất béo
trong phân của những con chuột được cho n polyglycerol c c este dầu hạt bơng
hydro hóa cao hơn trong panmitie stearie và axit oleic và thấp hơn trong linoleic
axit hơn những nhóm được cho n polyglycerolc c este dầu lạc. [8]

6

POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

1.7.4. Khám nghiệm tử thi và mô bệnh học
Trong suốt thời gian thử nghiệm, tất cả c c lồi động vật đều có hình dạng
bên ngồi. Tuy nhiên trong thời gian cho n ad libitum tiêu chảy đã được quan
s t thấy ở những nhóm được cho n vật liệu thử nghiệm. Kh m nghiệm tử thi
được thực hiện vào cuối cuộc thử nghiệm và kiểm tra mô học của gan, thận và
hồi tràng cho thấy khơng có bất kỳ vi khuẩn nào được cho là do tiêu thụ bất kỳ
vật liệu thử nghiệm nào. [8]
1.8. Độc tính
1.8.1. Độc tính cấp tính
Những con chuột được sử dụng c c liều đơn 7 14 hoặc 29 g/kg bw của một
este polyglycerol qua thiết bị đo lường không cho thấy bất kỳ dấu hiệu của t c
dụng độc hại. Tương tự, những con thỏ được cho dùng liều duy nhất 10-29 g/kg
thể trọng qua thiết bị đo lường cho thấy khơng t c động độc hại [9]. Vì vậy, dữ
liệu có sẵn cho thấy độc tính cấp tính qua đường miệng của PEFA thấp.
1.8.2. Độc tính ngắn hạn và cận điện tử
Một số nghiên cứu ngắn hạn và độc tính dưới điện tử với c c este
polyglycerol của axit béo là có sẵn. Khơng có nghiên cứu nào trong số này được
thực hiện theo c c hướng dẫn hiện hành. [10]
Những nghiên cứu này có những hạn chế và điểm yếu về phương ph p
luận do đó khơng được mơ tả chi tiết .Tuy nhiên nghiên cứu lưu ý rằng khơng
có t c dụng độc hại nào được ph t hiện trong những nghiên cứu này ở mức liều
≥ 9% trong chế độ n (tương đương 7.290 mg/kg thể trọng mỗi ngày). Nhìn
chung, dữ liệu hiện có có những hạn chế tuy nhiên khơng có t c dụng phụ nào
quan s t thấy lên đến 10% trong chế độ n uống (tương đương 9.000 mg/kg thể
trọng mỗi ngày) liều cao nhất được thử nghiệm. [10]
1.8.3. Độc tính trên gen
1.8.3.1.
NICNAS

Trong ống nghiệm
(2013)

b o

c o

rằng

1,2,3-propanetriol,

homopolymer,

dodecanoate dương tính trong một nghiên cứu quang sai nhiễm sắc thể trong ống

7


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

nghiệm ở c c tế bào V79 của chuột hamster Trung Quốc ở sự hiện diện của hoạt
hóa trao đổi chất và tuyên bố thêm rằng 'cho rằng nhiễm sắc thể trong ống
nghiệm nghiên cứu quang sai có thể đưa ra tần suất dương tính giả cao ', 1,2,3propanetriol homopolymer dodecanoate được thử lại để ph t hiện sự sai lệch
nhiễm sắc thể trong m u ngoại vi của con người tế bào bạch huyết. [11]
Trong nghiên cứu quang sai nhiễm sắc thể trong ống nghiệm thứ hai ,1,2,3propanetriol, homopolymer, dodecanoate không cho thấy bất kỳ cảm ứng nào về
sai lệch nhiễm sắc thể cả khi khơng có và sự hiện diện của hoạt hóa trao đổi chất
S9.

c nghiên cứu chưa được công bố được mô tả trong b o c o NI NAS

(2013) khơng có sẵn cho EFSA và do đó khơng thể đ nh gi c c nghiên cứu
này.[11]
1.8.3.2.

Trong Silico

Việc đ nh gi c c cảnh b o cấu trúc đối với độc tính gen trong c c este
polyglycerol của axit béo (E 475) với axit palmitic dưới dạng gốc axit béo (Hình
1.2) được thực hiện bằng c ch sử dụng c c trình cấu hình sau: „ ảnh b o về khả
n ng gây đột biến trong ống nghiệm (thử nghiệm Ames) bởi ISS‟ „ ảnh b o
NA cho Ames MN và A

ảnh b o liên kết DNA và ảnh b o cho in vivo

gây đột biến bởi ISS‟. [10]

ình 1.2: Triglycerol tripalmitat và triglycerol dipalmitat được sử dụng làm
chất đại diện cho 'tính tốn trong silico [10]

8


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

Khơng có cảnh b o cấu trúc liên quan nào về độc tính di truyền được x c
định ngoại trừ cảnh b o 'H-acceptor-path3-H-acceptor' được ph t hiện bởi trình
mơ tả 'Cảnh b o cấu trúc cho vi hạt nhân in vivo khảo nghiệm '. 'Chất nhận Hpath3-H-acceptor' đề cập đến khả n ng liên kết không cộng hóa trị với DNA hoặc
protein là kết quả của sự hiện diện của hai nguyên tử liên kết nối hai chất nhận
liên kết hydro. Tuy nhiên khả n ng tiên đo n tích cực của những cảnh b o như

vậy đối với độc tính di truyền in vivo là kh thấp, từ khơng có (34%) đến 63%
tùy thuộc vào cơ sở dữ liệu, với tỷ lệ sai cao tích cực.[ 12][13]
Nhìn chung thơng tin về độc tính di truyền của PEFA không chỉ ra tiềm
n ng gây độc gen.
1.8.4. Độc tính mãn tính và khả năng gây ung thƣ
 Chuột
Chuột (n = 175 mỗi liều) nhận được 0% hoặc 1% PEFA trong chế độ n
(tương đương 0 và 1.500 mg/kg thể trọng mỗi ngày) trong 15 5 th ng. Không có
t c dụng t ng trọng lượng cơ thể và sự sống sót đã được b o c o. Tuy nhiên mô
bệnh học gan, phổi, thận và l l ch cho kết quả không dấu hiệu của khả n ng gây
ung thư. Ngồi ra tỷ lệ ung thư biểu mơ tuyến vú không bị thay đổi so với đối
chứng và khoảng thời gian chờ không được rút ngắn. [10]
 Chuột cống
Trong một nghiên cứu cho n trong thời gian dài (phịng thí nghiệm Nghiên
cứu Unilever, chuột Colworth Wistar (n = 28 cho mỗi giới tính mỗi nhóm) được
cho n 5% polyglycerol ester (PGE 19) (tương đương với 2.500 mg / kg bw mỗi
ngày) hoặc 5% dầu lạc (đối chứng) trong chế độ n uống của họ trong 2 n m.[10]
Mỡ thân thịt không chứa polyglycerol và hàm lượng axit béo tự do khơng
xà phịng hóa thành phần dư lượng và axit béo của mỡ thân thịt không kh c với
gi trị đối chứng. Hơn nữa,trọng lượng c c cơ quan (gan thận l l ch tim tinh
hoàn tuyến gi p tuyến thượng thận, tuyến yên) tỷ lệ mắc khối u và sự phân bố
khối u tương tự nhau ở chuột đối chứng và chuột được điều trị. Khơng có hiệu
ứng nào được ph t hiện trong mô bệnh học (không có thêm dữ liệu). [10]

9


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

 Từ nghiên cứu này ủy ban JE FA đã đưa ra một NOAEL 5% trong chế

độ n tương đương với 2.500 mg/kg thể trọng mỗi ngày liều duy nhất được thử
nghiệm[9]. Nhìn chung, dữ liệu hiện có về độc tính mãn tính có những hạn chế.
Tuy nhiên khơng có nghiên cứu mãn tính nào trên PEFA đã đưa ra bất kỳ dấu
hiệu nào về khả n ng gây ung thư. [10]
1.8.1. Độc tính sinh sản và phát triển
1.8.1.1.

Độc tính sinh sản

c nhóm chuột Wistar (giới tính và số lượng động vật mỗi nhóm khơng
được nêu rõ) đã được duy trì cho đến 14 th ng theo chế độ n kiêng có chứa 0%,
5% hoặc 10% polyglycerol ester (axit béo của c c chế phẩm polyglycerol được
sử dụng chủ yếu là axit stearic và axit oleic) hoặc 5% hoặc 10% mỡ lợn đến 3
c c thế hệ.

c chế độ n kiêng được tiếp tục mà không bị gi n đoạn và bao gồm

c c thời kỳ mang thai và cho con bú. Tốc độ t ng trưởng bình thường. Mơ bệnh
học cho thấy khơng có t c dụng. Sinh sản và việc cho con bú không bị ảnh hưởng
[14]. Dữ liệu được b o c o rất hạn chế và không thể được sử dụng để mô tả đặc
tính nguy hiểm. [10]
1.8.1.2.

Độc tính phát triển

Khơng có nghiên cứu về độc tính ph t triển trước khi sinh. Nhìn chung
trong hai nghiên cứu độc tính sinh sản ba thế hệ chế độ n cũ với PEFA, khơng
có mẹ, độc tính sinh sản hoặc ph t triển đã được b o c o.

o c o của cả hai

nghiên cứu đều rất hạn chế. Những nghiên cứu này không đủ cho việc x c định
mối nguy của c c điểm cuối này. [10]
1.9. Quy trình sản xuất
Việc chuẩn bị polyglycerol đã được Hội đồng b o c o trong qu trình đ nh
gi lại polyglycerolpolyricinoleate (E476).[15]. Phần polyglycerol có thể được
điều chế bằng ba con đường: (1) polyme hóa glycerol bằng c ch sử dụng bazơ
mạnh như một chất xúc t c (2) polyme hóa glycidol dẫn đến polyglycerol mạch
thẳng hoặc (3) polyme hóa epichlorohydrin, tiếp theo là qu trình thủy phân
cũng dẫn đến polyglycerol tuyến tính. Polyglycerol được sản xuất bằng c ch

10


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

polyme hóa epichlorohydrin có chứa tỷ lệ giảm của c c thành phần mạch vòng.
[16]. Pichlorohydrin glycidol và c c chất gây ô nhiễm dự kiến xuất hiện trong
glycerol cũng có thể có mặt trong polyglycerol [16]. Theo thơng tin từ ngành
(EFEMA, 2016), PEFA (E475) có thể được sản xuất bằng một trong hai quy
trình sau:
1.9.1. Quá trình trao đổi giữa rƣợu và este
Trong qu trình này qu trình chuyển hóa chất béo và hoặc dầu n được
tinh chế (chất béo trung tính) với chất béo trung tính. Trong qu trình này chất
béo/dầu tự nhiên hoặc hydro hóa phản ứng với polyglycerol. Chất béo/dầu có thể
được lấy từ một nguồn duy nhất hoặc có thể bao gồm hỗn hợp chất béo và dầu từ
c c nguồn kh c nhau trong để đạt được cấu hình axit béo mong muốn. [10]
1.9.2. Q trình este hóa trực tiếp
Trong qu trình này c c axit béo được este hóa với polyglycerol.

c axit

béo được sử dụng trong qu trình này là thu được từ dầu mỡ thực phẩm bằng
phương ph p thủy phân.

c axit béo thương mại có thể n được thu được bằng

c ch qu trình thủy phân thường chứa c c axit béo liên quan với số lượng kh c
nhau tùy thuộc vào nguồn axit béo. Khi qu trình este hóa trực tiếp được sử dụng
để tạo ra polyglycerid có chứa c c axit béo cụ thể, dầu thủy phân được chưng cất
hoặc phân đoạn/kết tinh trước khi este hóa để thu được phần đậm đặc của axit
béo mong muốn. [10]
1.10. Đánh giá mức độ phơi nhiễm
Dữ liệu tiêu thụ thực phẩm từ c c nhóm dân số sau đây đã được sử dụng
trong cuộc tiếp xúc đ nh gi : trẻ sơ sinh trẻ mới biết đi trẻ em, thanh thiếu niên
người lớn và người cao tuổi. Cho hiện tại đ nh gi dữ liệu tiêu thụ thực phẩm có
sẵn từ 33 cuộc khảo s t về chế độ n uống kh c nhau được thực hiện trong 19 c c
nước hâu Âu. [10]

11


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

Bảng 1.4: Các nhóm dân số được xem xét để đánh giá mức độ phơi nhiễm E475
Countries with food consumption
Population

Age range

surveys covering more
than 1 day

From more than 12
Infants

weeks

Bulgaria, Denmark, Finland, Germany,

up to and including

Italy, UK

11 months of age
From 12 months up to
Toddlers(a)

Belgium, Bulgaria, Denmark, Finland,

and

Germany, Italy, Netherlands,

including 35 months of

Spain, UK

age

Austria, Belgium, Bulgaria, Czech
Children(b)

From 36 months up to

Republic, Denmark, Finland,

and

France, Germany, Greece, Italy,

including 9 years of age Latvia, Netherlands, Spain,
Sweden,

Adolescents

From 10 years up to

Austria, Belgium, Cyprus, Czech

and

Republic, Denmark, Finland,

including 17 years of

France, Germany, Italy, Latvia, Spain,

age

Sweden, UK, Netherlands
Austria, Belgium, Czech Republic,

From 18 years up to
Adults

Denmark, Finland, France,

and

Germany, Hungary, Ireland, Italy,

including 64 years of

Latvia, Netherlands, Romania,

age

The
elderly(a),(b)

Spain, Sweden, UK
Austria, Belgium, Denmark, Finland,

From 65 years of age

France, Germany, Hungary,

and

Ireland, Italy, Romania, Sweden, UK,

older

Netherlands
12


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

( a): 'Trẻ mới biết đi' trong ơ sở dữ liệu toàn diện EFSA tương ứng với 'trẻ nhỏ'
trong Quy định (EC) số 1333/2008 và (EU)Số 609/2013
(b): Thuật ngữ 'trẻ em' và 'người cao tuổi' tương ứng với 'những trẻ em kh c' và
sự kết hợp của 'người cao tuổi' và 'người rất cao tuổi'trong Hướng dẫn của EFSA
về 'Sử dụng ơ sở dữ liệu Toàn diện về Tiêu thụ Thực phẩm hâu Âu của EFSA
khi phơi nhiễm. [10]
Hồ sơ tiêu thụ đã được hệ thống hóa theo hệ thống phân loại FoodEx. Danh
ph p từ hệ thống phân loại FoodEx đã được liên kết với hệ thống phân loại thực
phẩm (F S) như được trình bày trong Phụ lục II của Quy định (EC) số
1333/2008, phần

để thực hiện phơi nhiễm ước tính. [10]

13


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

C ƢƠNG 2: T N C ẤT CỦA
POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

2.1. Tính ổn định
Este polyglycerol xuất hiện dưới dạng chất lỏng nhớt hoặc bột rắn với một
phầntính nhất qu n như s p và màu sắc của chất nhũ hóa có thể thay đổi từ trắng
nhạt đếnhơi nâu. Màu sắc của c c este polyglycerol phụ thuộc vào nguồn chất
béo axit nhưng polyglycerol cũng sẽ làm t ng màu sắc của este nhưng qu trình
điều kiện, v.v. cũng sẽ ảnh hưởng đến màu sắc cuối cùng của chất nhũ hóa. [17]
2.1.1. Tính chất cảm quan
Tính chất cảm quan của c c este polyglycerol được đặc trưng như vị nhạt
đến hơi ngọt (giống như glycerol) và có cảm gi c miệng béo. Mùi sẽ trung tính
đối với c c sản phẩm chất lượng tốt (tức là không bị phản ứng polyglycerol hoặc
được khử mùi theo những c ch kh c) nếu khơng thì chất nhũ hóa có thể có mùi
hơi hắc. [17]

2.1.2. Độ bền nhiệt
ộ bền nhiệt của este polyglycerol ở điều kiện trung tính làt ương đối tốt,
và c c este có thể được coi là ổn định.

ây cũng là trường hợp khi chúng được

giữ ở dạng lỏng ở nhiệt độ dưới 100°C. Sự di chuyển giữa c c phân tử và giữa
c c phân tử sẽ có tầm quan trọng nhỏ dưới những điều kiện này và este
polyglycerol có thể được giữ trong kho lưu trữ số lượng lớn để thời gian ngắn,
tùy thuộc vào điều kiện bảo quản chính x c. hất kiềm như xà phịng và c c chất
hóa học kh c cho thấy t c dụng xúc t c sẽ giảm sự ổn định của c c este một c ch
đ ng kể. Sự bất ổn sẽ được t ng cường hơn nữa do nhiệt độ t ng cao vượt qu
100°C, và di chuyển theo hướng di- hoặc ester cao hơn và sự hình thành
polyglycerol tự do có thể diễn ra.[17]
c este polyglycerol có thể so s nh với monoglycerid về mặt thủy phân và
chất nhũ hóa có thể được coi là ổn định trong điều kiện bình thường c c điều
kiện. Khi có mặt kiềm hoặc axit, sự thủy phân thành chất béo tự do axit hoặc xà

phòng tương ứng cùng với polyglycerol, sẽ t ng tốc độ.Tuy nhiên nói chung nó

14


POLYGLYCEROL ESTERS (E475)

là một qu trình khơng có sự cố khi kết nối với thực phẩm và c c quy trình thực
phẩm, ngay cả ở nhiệt độ cao khi ứng dụng este polyglycerol diễn ra. Trong hệ
thống enzym, lipase sẽ thủy phân este polyglycerol như được thấy trong trường
hợp của c c glyceride kh c. [17]
2.2. Tính chất vật lý
2.2.1. Đặc tính giai đoạn
Este polyglycerol nguyên chất kết tinh từ sự nóng chảy trong ơ lục gi c (tức
là dạng alpha) và este khơng hiển thị bất kỳ tính đa hình [18].

iểm nóng chảy

của este polyglycerol sẽ phụ thuộc về nguồn gốc của c c axit béo và tỷ lệ c c
polyol. Nói chung điểm nóng chảy sẽ nằm trong khoảng 50-60°C đối với loại
bão hòa và thấp hơn đối với c c loại khơng bão hịa.

c thơng số nhiệt động lực

học kh c chẳng hạn như điểm sôi p suất hơi nhiệt dung v.v. không được b o
c o trong tài liệu. Hơi

p suất sẽ chỉ liên quan đến c c phân đoạn của

polyglycerol este phân loại monoglycerid và glycerol như c c thành phần kh c

trong polyglycerol este sẽ có nhiệt độ sơi rất cao, vượt qu giới hạn độ bền nhiệt
của este.[17]
Bảng 2.1: Một số đặc tính của polyglycerol Palsgaard A/S và một este
polyglycerol liên quan, Palsgaard 1007 [17]

Bảng 1.5 liệt kê một số đặc tính của polyglycerol Palsgaard A/S và một este
polyglycerol có liên quan Palsgaard 1007 một loại rau củ bình thường và este
axit stearic với hàm lượng thấp polyglycerol chưa phản ứng.
2.2.1.1.

Tính chất lƣỡng tính

Tính chất lưỡng tính của este polyglycerol của chất nhũ hóa trong nước thể
hiện c c hoạt động trung hình tạo thành cấu trúc tinh thể lỏng (tức là c c hyđrat).
Este polyglycerol như một chất nhũ hóa lưỡng cực sẽ tạo thành c c thể có cổng

15