DECYL GLUCOSIDE và ỨNG DỤNG TRONG LĨNH vực CHĂM sóc cá NHÂN

TRƯỜNG ĐẠI HỌC NƠNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HỐ HỌC& THỰC PHẨM

CHẤT HOẠT CHẤT BỀ MẶT
Báo cáo đề tài:

DECYL GLUCOSIDE VÀ ỨNG DỤNG TRONG
LĨNH VỰC CHĂM SÓC CÁ NHÂN
Giảng viên hướng dẫn: TS. PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH
Sinh viên thực hiện: NGUYỄN BÍCH TRÂM -19139172

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 1/ 2022.


MỤC LỤC
DANH MỤC HÌNH ẢNH ...................................................................................................... 3
LỜI MỞ ĐẦU ......................................................................................................................... 5
Chương 1: TỔNG QUAN VỀ DECYL GLUCOSIDE........................................................ 6
1.1. Lịch sử nghiên cứu ...................................................................................................... 6
1.2. Tên gọi ........................................................................................................................ 6
1.3. Định nghĩa ................................................................................................................... 7
1.4. Cấu trúc ....................................................................................................................... 7
1.5. Phương pháp điều chế ................................................................................................. 8
1.6 Các cuộc thử nghiệm của decyl glucoside ..................................................................... 9
1.6.1 Kích ứng của decyl glucoside thí nghiệm trên da người ......................................... 9
1.6.2 Kích ứng của decyl glucoside trên mắt ................................................................... 9
1.6.3 Kích ứng liên quan đến decyl glucoside thí nghiệm trên động vật ....................... 10
1.6.3 Nhận xét của Cosmetic Ingredient Review (CIR) ................................................. 11
1.7 Độ an toàn ..................................................................................................................... 12
Chương 2: TÍNH CHẤT CỦA DECYL GLUCOSIDE .................................................... 15

2.1 Các chỉ số của decyl glucoside ..................................................................................... 15
2.2 Quá trình điều chế ........................................................................................................ 15
2.2.1 Nguyên liệu ........................................................................................................... 15
2.2.2 Sản xuất ................................................................................................................. 16
Chương 3: ỨNG DỤNG TRONG CHĂM SÓC CÁ NHÂN CỦA DECYL GLUCOSIDE
................................................................................................................................................ 21
3.1 Tổng quan ứng dụng trong mỹ phẩm ........................................................................... 21
3.2 Ứng dụng cho các sản phẩm chăm sóc tóc ................................................................... 22
3.2.1 Lợi ích của Decyl glucoside đối với tóc ................................................................ 23
3.2.2 Lưu ý trước khi dùng ............................................................................................. 25
3.2.3 Cách sử dụng các sản phẩm chăm sóc tóc có thành phần decylglucoside ............ 25
3.3 Ứng dụng cho các sản phẩm xà phòng cho em bé ....................................................... 26
3.4 Ứng dụng cho các sản phẩm chăm sóc da .................................................................... 27
3.4.1 Lợi ích của Decyl glucoside đối với da ................................................................. 27
1


3.4.2 Cách sử dụng các sản phẩm chăm sóc da có thành phần decyl glucoside ............ 28
Chương 4: KẾT LUẬN ........................................................................................................ 30
TÀI LIỆU THAM KHẢO.................................................................................................... 31

2


DANH MỤC HÌNH ẢNH
Hình 1. 1 Cấu trúc decyl glucoside chung cho thấy glycopyranoside được thay thế chuỗi
alkyl 10 cacbon, trong đó n có thể là 1 (đối với mono glucoside) hoặc nhiều hơn (đối với di-,
tri-, oligo- và polyglucoside). ................................................................................................... 8
Hình 1. 2 Các dạng decyl glucoside. ....................................................................................... 8

Hình 2. 1 mơ tả hai lộ trình ngun tắc có thể được sử dụng để tổng hợp DG ở quy mơ cơng
nghiệp. .................................................................................................................................... 17
Hình 2. 2 Tổng hợp DG bắt đầu từ glucose thơng qua q trình chuyển hóa đường hai bước
................................................................................................................................................ 18
Hình 2. 3 Tổng hợp DG bắt đầu từ glucose thơng qua q trình glycosid hóa trực tiếp một
bước ........................................................................................................................................ 19

Hình 3. 1 Cấu trúc hóa học tổng quát của decyl glucoside.................................................... 21
Hình 3. 2 Sản phẩm dầu gội Mielle Organics Babassu Conditioning Sulfate-Free .............. 25
Hình 3. 3 Sản phẩm xà phòng Attitude baby leaves 2in1 Foaming ...................................... 27
Hình 3. 4 Nước tẩy trang có thành phần từ decyl glucoside (Acure Brightening Micellar
Water ) .................................................................................................................................... 29

3


DANH MỤC BẢNG BIỂU
Bảng 1. 1 Decyl Glucoside và các Nghiên cứu Kích ứng Mắt ............................................... 9
Bảng 1. 2 Tần suất và Nồng độ Sử dụng Decyl Glucoside, theo thời lượng và loại tiếp xúc.
................................................................................................................................................ 13
Bảng 2. 1 Các chỉ số của decyl glucoside .............................................................................. 15

4


LỜI MỞ ĐẦU
Theo nghiên cứu của Mintel – công ty nghiên cứu thị trường toàn cầu đánh giá thị trường
mỹ phẩm Việt Nam hiện có doanh thu khoảng 51.000 tỷ đồng/năm (xấp xỉ 2,3 tỷ USD). Xu
hướng gần đây là làm sạch da nhằm giải quyết các vấn đề chăm sóc da. Các sản phẩm chăm
sóc cá nhân tăng 63% so với năm 2018, đồ chăm sóc da tăng 55% và đồ makeup tăng 25%.

Hầu hết mỹ phẩm ngoại nhập có mặt nhiều nhất tại trung tâm thương mại Việt Nam. Cho
thấy còn rất nhiều triễn vọng trong tương lai.
Mỹ phẩm là một trong những món đồ khơng thể thiếu của bất kỳ cô gái nào. Nhiều người sử
dụng mỹ phẩm với mục đích là chăm sóc và làm đẹp cho bản thân. Mỗi sản phẩm ra đời là
quá trình dày công nghiên cứu của các chuyên gia tuân theo quy định về y tế một cách
nghiêm ngặt. Tuy nhiên không phải sản phẩm nào cũng phù hợp với làn da của tất cả người
tiêu dùng. Một số loại mỹ phẩm hiện nay có chứa những hóa chất độc hại. Nếu sử dụng lâu
dài sẽ làm ảnh hưởng đến sức khỏe.
Kết hợp với phong cách “sống xanh”, người tiêu dùng có xu hướng sử dụng các sản phẩm
đến từ thiên nhiên để thay thế. Bảo vệ trái đất, dễ dàng phân hủy sinh học, không làm ảnh
hưởng đến môi trường sống xung quanh.
Để đáp ứng nhu cầu trên, em đã chọn đề tài decyl glucoside trong decanol có nguồn gốc từ
dừa và glucose (tinh bột ngô) làm chất hoạt động bề mặt. Với khả năng tạo bọt tuyệt vời, dịu
nhẹ trong khi vẫn giữ được độ ẩm cho da ngay cả khi sử dụng nhiều lần.

5


Chương 1: TỔNG QUAN VỀ DECYL GLUCOSIDE
1.1.

Lịch sử nghiên cứu

Quá trình bào chế thương mại của decyl glucoside và các APG khác dựa trên sự tổng hợp
Fischer của alkyl glycoside, được báo cáo lần đầu tiên bởi Emil Fischer, người đoạt giải
Nobel vào cuối thế kỷ 19, tạo ra phương pháp Fischer glycosid hóa là sự ngưng tụ xúc tác
axit của rượu với saccharide để tạo ra alkyl ( poly) glycoside với nước như một sản phẩm
phụ.
Theo Scientific Literature Review (Tạp chí Khoa học Văn học): 24 tháng 2 năm 2011
Dữ liệu chưa được xuất bản sau đây bao gồm trong SLR:

1. Thông tin chưa công bố về thành phần glucoside. Bản ghi nhớ ngày 14 tháng 12 năm
2010. Hóa chất chăm sóc Cognis. 2010. Hồ sơ dữ liệu PLANTACARE 2000 JP (Decyl
Glucoside);
Công ty Thử nghiệm Sản phẩm Tiêu dùng. 1993. Lặp lại thử nghiệm miếng dán 5% lauryl
glucoside hoạt tính và decyl glucoside;
Cơng ty Thử nghiệm Sản phẩm Tiêu dùng. 2005. Lặp lại thử nghiệm miếng dán của cocoglucoside (1% hoạt động).
2. Nồng độ sử dụng theo loại sản phẩm của FDA: thành phần glucoside. Bản ghi nhớ ngày 7
tháng 1 năm 2011.
3. Cập nhật nồng độ sử dụng theo danh mục sản phẩm của FDA: Thành phần glucoside. Bản
ghi nhớ ngày 28 tháng 1 năm 2011
Dự thảo Báo cáo: 27-28 tháng 6 năm 2011
Những thứ sau đã được nhận sau khi SLR được công bố. Dữ liệu đã được đưa vào báo cáo,
nhận xét về bài đánh giá tài liệu khoa học về Decyl Glucoside và các Alkyl Glucoside khác
được sử dụng trong mỹ phẩm. Bản ghi chép ngày 23 tháng 3 năm 2011.
1.2.

Tên gọi

Danh pháp IUPAC: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-Decoxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5triol
Số CAS: 54549-25-6
Số EINECS/ELINCS : 259-218-1
6


Số COSING REF: 75502
1.3.

Định nghĩa

Nhóm thành phần này bao gồm anomeric, alkyl thay thế D -glycopyranosides. Cụ thể, phụ

alkyl các stituent có chiều dài từ 2 đến 22 cacbon, và D -glycopyranosides bao gồm monoloại glucose, di-, tri-, oligo-, hoặc polysaccharid (ví dụ, mono ¼ glucose [tức là, D -glucopyranoside] và di ¼ maltose [tức là D -maltopyranoside]). Mức độ trùng hợp của các
thành phần này đề cập đến số đơn phân glucozơ (n trong hình 1). Cho ví dụ, mức độ trùng
hợp của 2 có nghĩa là di-glucozơ (đisaccarit), mantozơ. Bất kể mức độ poly-merization
những thành phần này được đặt tên đơn giản là '' gluco các mặt. '' Mặc dù những thành phần
này rất có thể là β anốt, tên của những alkyl glucozit này không phải là tương đối cụ thể cho
một trong hai anomer.

1.4.

Cấu trúc

Cấu trúc decyl glucoside chung được thể hiện trong Hình 1.1 Decyl glucoside có thể là
monome hoặc polyme, nhưng danh pháp quốc gia Tên thành phần mỹ phẩm vẫn sẽ là
decyl glucozit. '' Poly '' sẽ được sử dụng chung trong suốt phần còn lại của báo cáo này đề
cập đến di-, tri-, oligo-, polyglucoside và hỗn hợp của chúng. Ví dụ, decyl glucoside có thể
tạo ra hệ của một hoặc nhiều polyglucosit (trong trường hợp này là isomal-topyranosides)
được hiển thị trong Hình 2. Một decyl glucoside với mức độ trùng hợp là 1,6,ví dụ, sau đó sẽ
là một hỗn hợp bao gồm decyl gluco pyranoside và một trong những decyl maltopyranoside
(với một tỷ lệ phần trăm cao hơn một chút của dẫn xuất maltose) được hiển thị trong Hình 2.
Vì nhiều rượu béo này được cung cấp từ nguồn thức ăn tự nhiên, chiều dài được chỉ định có
thể là chiều dài trung bình (ví dụ: trung bình) (ví dụ: decyl glucoside có thể thực sự là hỗn
hợp của độ dài chuỗi C6, C8, C10, C12, C14 và C16, mỗi anomeric được gắn với một
glucopyranose)

7


Hình 1. 1 Cấu trúc decyl glucoside chung cho thấy glycopyranoside được thay thế
chuỗi alkyl 10 cacbon, trong đó n có thể là 1 (đối với mono glucoside) hoặc nhiều hơn
(đối với di-, tri-, oligo- và polyglucoside).

Hình 1. 2 Các dạng decyl glucoside.

1.5.

Phương pháp điều chế

Phương pháp sản xuất, báo cáo đầu tiên về sự tổng hợp alkyl glucoside vào năm 1893 liên
quan đến phản ứng glucozơ với etanol khan dưới điều kiện axit để sản xuất etyl gucozit. Sự
điện ly của glucozơ và polisaccarit trong điều kiện axit vẫn là phương pháp lựa chọn. Nó được
coi là một quá trình '' xanh '' có thể liên quan đến việc sử dụng các nguồn tự nhiên và tái tạo
8


(ví dụ:rượu có thể được lấy từ dầu dừa hoặc dầu cọ và glucose hoặc polysaccharide có thể
được lấy từ ngơ,khoai tây, hoặc tinh bột mì). Lưu ý, các điều kiện phản ứng mà tạo ra liên kết
ete giữa rượu béo và nhóm hydroxyl anomeric của glucose được biết là gây ra mật độ của một
phân tử glucose với một phân tử khác glucose, do đó tạo polyglucosides alkyl (APGs) ngay
cả khi một alkyl monoglucoside có thể là mục đích sản phẩm.
1.6 Các cuộc thử nghiệm của decyl glucoside
1.6.1 Kích ứng của decyl glucoside thí nghiệm trên da người
Decyl Glucoside, nghiên cứu trường hợp với phản ứng với chất tẩy rửa, chăm sóc tóc, và các
sản phẩm chống nắng có chứa decyl glucoside là được mô tả trong tài liệu đã được công bố.
Tiếp theo thử nghiệm với decyl glucoside 0,5% đến 10% cho kết quả khả quan trong những
trường hợp này. Thử nghiệm miếng dán với các glucoside khác cũng mang lại kết quả tích
cực ở những bệnh nhân.
1.6.2 Kích ứng của decyl glucoside trên mắt
Các nghiên cứu về kích ứng mắt được tóm tắt trong Bảng 1.1. Trong các nghiên cứu hệ thống
thay thế cho kích ứng mắt, khả năng kích ứng của 0,6% đến 3,0% ai decyl. Trong một nghiên
cứu HET-CAM với APG có tỷ lệ chiều dài chuỗi alkyl khác nhau, khả năng kích ứng mắt tăng

lên khi tỷ lệ APG chuỗi ngắn hơn tăng lên. Trong các nghiên cứu sử dụng thỏ, decyl glucoside
được trung hòa tạo ra các phản ứng nhẹ ở mắt.
Bảng 1. 1 Decyl Glucoside và các Nghiên cứu Kích ứng Mắt

9


1.6.3 Kích ứng liên quan đến decyl glucoside thí nghiệm trên động vật
Mặc dù hầu hết các glucoside này được báo cáo là hoạt động trong mỹ phẩm như chất hoạt
động bề mặt, một số ít được báo cáo là hoạt động như chất dưỡng da, chất dưỡng tóc hoặc
chất ổn định nhũ tương. Vào năm 2011, decyl glucoside đã được báo cáo sử dụng trong 492
công thức mỹ phẩm, 421 trong số đó là nước rửa mặt. Glucoside được sử dụng thường xuyên
nhất trong các công thức là cetearyl glucoside, với 445 trong số 477 công dụng được sử dụng
trong các cơng thức ghi lại. Decyl glucoside có nồng độ sử dụng sau khi rửa sạch cao nhất, ở
mức 33%.
Trong một nghiên cứu hấp thụ qua da trong ống nghiệm sử dụng các mẫu da người, liều hấp
thụ trung bình của 10% caprylyl / capryl glucoside là 0,01%. Ở những con chuột cái được định
lượng theo phương pháp gavage, caprylyl glucoside cao nhất ở dạ dày (cơ chất chủ yếu không
thay đổi), ruột, gan (chỉ một lượng nhỏ không thay đổi) và thận. Trong một nghiên cứu cho
ăn ở chuột, hầu hết ethyl glucoside ăn vào được thu hồi trong nước tiểu.
Trong các nghiên cứu dùng liều duy nhất trên da với caprylyl / capryl glucoside và C10-16
alkyl glucoside trên thỏ, liều gây chết trung bình (LD50) lớn hơn liều 2 g / kg được sử dụng.
Trong các nghiên cứu đường uống với cùng các chất thử nghiệm, không có con chuột nào
được dùng liều 2 g / kg caprylyl glucoside và khơng có con chuột nào được dùng liều 5 g / kg
C10-16 alkyl glucoside bị chết trong quá trình nghiên cứu.
Trong các nghiên cứu trên da với liều lặp lại kéo dài 2 tuần trên thỏ, các ứng dụng của caprylyl
/ capryl glucoside gây ra tác dụng đối với tinh hồn trong khi ứng dụng khơng gây tắc. Không
thể thiết lập được NOEL cho các tác động lên tinh hoàn, nhưng NOEL cho các tác động vi thể
ở các tuyến mào tinh hoàn, tuyến tiền liệt và mụn nước là 0,14 g ai / kg. Trong nghiên cứu
khơng độc quyền, NOEL đối với độc tính tồn thân là 0,18 g ai / kg caprylyl / capryl glucoside,

nhưng khơng rõ liệu các ảnh hưởng có liên quan đến bài báo thử nghiệm hay khơng. Kích ứng
da nghiêm trọng đã được quan sát thấy trong các nghiên cứu tắc, trong khi kích ứng nhẹ đến
trung bình đã được báo cáo trong nghiên cứu không gây ra.
Trong các nghiên cứu về độc tính liều lặp lại qua đường uống, các ống thận giãn vừa phải
được quan sát thấy ở 3 trong số 6 con chuột được cho ăn 20% ethyl glucoside trong 39 ngày
10


nhưng khơng có con nào trong số chuột được cho ăn 10% ethyl glucoside. Trọng lượng thận
tăng lên có ý nghĩa thống kê ở các động vật thử nghiệm. Ở chuột được định lượng bằng đường
uống 0,25 đến 1 g / kg C12 / 16 APG trong 13 tuần, kích ứng và loét niêm mạc dạ dày có thể
hồi phục được quan sát thấy, nhưng khơng có báo cáo về độc tính tồn thân cho bất kỳ nhóm
nào.
1.6.3 Nhận xét của Cosmetic Ingredient Review (CIR)
Decyl glucoside, giống như nhiều thành phần mỹ phẩm khác, được cung cấp cho chất tạo cơng
thức với hàm lượng hoạt chất ít hơn 100%. Hội đồng chuyên gia của CIR xác nhận rằng nồng
độ sử dụng, như được đưa ra trong một cuộc khảo sát chuyên sâu.
Ban Hội thẩm hài lòng rằng dữ liệu nhạy cảm là đầy đủ. Nồng độ để lại cao nhất khi sử dụng
liên quan đến da là 5% lauryl glucoside. Dữ liệu về kích ứng và nhạy cảm trên lauryl và decyl
glucoside ở 5%, cho thấy khơng có phản ứng nhạy cảm, đã được báo cáo.
Tuy nhiên, Ban Hội thẩm lo ngại rằng có khả năng gây kích ứng da khi sử dụng các sản phẩm
được bào chế bằng decyl glucoside hoặc các alkyl glucoside khác. Do đó, Ban Hội thẩm quy
định rằng các sản phẩm phải được sản xuất theo công thức không gây độc hại.
Trong các nghiên cứu liều lặp lại trên da của caprylyl / capryl glucoside bằng cách sử dụng
màng bọc thực phẩm, tác động lên tinh hoàn và các cơ quan sinh dục phụ của thỏ đã được
quan sát thấy. Những tác động này không được báo cáo với một ứng dụng không độc quyền.
Theo kinh nghiệm của Ban hội thẩm, những thay đổi trong các cơ quan này có thể được quan
sát thấy khi căng thẳng, và theo quan điểm của Hội đồng, những tác động này là do căng thẳng
của nghiên cứu và khơng phải là dấu hiệu của độc tính của thành phần thử nghiệm.
Ban Hội thẩm lưu ý rằng có khoảng trống trong dữ liệu an tồn hiện có đối với nhiều alkyl

glucozit trong nhóm này. Những thành phần này có cấu trúc hóa học tương tự và được sử dụng
theo những cách tương tự trong mỹ phẩm, điều này cho thấy rằng chúng sẽ có mối quan hệ
cấu trúc - hoạt động tương tự. Do đó, Ban Hội thẩm quyết định rằng việc ngoại suy dữ liệu
hiện có, bao gồm dữ liệu từ các đánh giá CIR trước đây về rượu béo, là thích hợp để giải quyết
tất cả các alkyl glucoside có trong đánh giá an tồn này. Hội đồng chun gia cơng nhận rằng
các alkyl glucoside có thể tăng cường sự xâm nhập của các thành phần khác qua da. Ban Hội
11


thẩm cảnh báo rằng cần thận trọng trong việc xây dựng các sản phẩm mỹ phẩm có thể chứa
các thành phần này kết hợp với bất kỳ thành phần nào mà tính an tồn dựa trên sự thiếu dữ
liệu hấp thụ qua da của chúng hoặc khi sự hấp thụ qua da là một vấn đề đáng lo ngại.
Bởi vì một số alkyl glucoside có thể được sử dụng trong các sản phẩm ở dạng xịt. Ban hội
thẩm đã thảo luận về vấn đề phơi nhiễm do hít phải ngẫu nhiên. Trong trường hợp khơng có
dữ liệu về đường hơ hấp, Hội đồng đã xem xét dữ liệu về độc tính qua đường miệng, điều này
cho thấy rất ít độc tính tồn thân đối với các alkyl glucoside. Ban Hội thẩm lưu ý rằng 95%
đến 99% các giọt / hạt được tạo ra trong bình xịt mỹ phẩm sẽ khơng được hít vào với bất kỳ
lượng đáng kể nào. Cùng với mức phơi nhiễm thực tế nhỏ trong vùng thở và nồng độ mà các
thành phần được sử dụng, thông tin này cho thấy rằng việc hít phải ngẫu nhiên sẽ không phải
là một con đường tiếp xúc đáng kể có thể dẫn đến các tác dụng độc hại tồn thân hoặc hơ hấp
cục bộ.
1.7 Độ an tồn
Decyl glucoside có tên trong đánh giá an toàn này được báo cáo là hoạt động chủ yếu như
chất hoạt động bề mặt. Một số ít được báo cáo có chức năng như chất dưỡng da, chất dưỡng
tóc hoặc chất ổn định nhũ tương.
Dữ liệu VCRP thu được vào năm 2011 cho nhóm alkyl glucoside chỉ ra rằng decyl glucoside
có tần suất sử dụng cao nhất được báo cáo, 492; phần lớn những công dụng này, 421, là ở
dạng công thức rửa sạch.5 Cetearyl glucoside, lauryl glucoside và coco-glucoside có 477,
399 và 350 công dụng được báo cáo, tương ứng. Cetearyl glucoside được báo cáo chủ yếu
được sử dụng trong các sản phẩm cịn sót lại. Các thành phần cịn lại được báo cáo là có

cơng dụng ≤75 lần. Dựa trên dữ liệu từ một cuộc khảo sát được thực hiện bởi Hội đồng Sản
phẩm Chăm sóc Cá nhân. Lauryl glucoside có nồng độ sử dụng cao nhất ở mức 8%; cơng
dụng cịn lại này là trong một loại keo xịt màu tóc; nó cũng được báo cáo là có nồng độ để
lại cao nhất khi sử dụng liên quan đến tiếp xúc qua da, và nồng độ đó là 5%. Decyl glucoside
có nồng độ rửa sạch cao nhất khi sử dụng ở mức 33% .6 Hai thành phần, hexadecyl dglucoside và octadecyl d-glucoside, không được liệt kê trong Sổ tay và Từ điển Thành phần
Mỹ phẩm Quốc tế, nhưng được FDA VCRP liệt kê là được sử dụng trong công thức mỹ
12


phẩm; hexadecyl d-glucoside cũng có dữ liệu về nồng độ sử dụng được báo cáo bởi ngành
công nghiệp.
Dữ liệu tần suất và nồng độ sử dụng được cung cấp trong Bảng 1.2. Trong một số trường hợp,
các báo cáo về việc sử dụng đã được nhận trong VCRP, nhưng không có sẵn mức độ sử dụng.
Ví dụ, decyl glucoside được báo cáo là được sử dụng trong 25 sản phẩm dành cho trẻ em,
nhưng khơng có nồng độ sử dụng nào cụ thể. Trong các trường hợp khác, khơng có báo cáo
sử dụng nào được nhận trong VCRP, nhưng nồng độ sử dụng đã được cung cấp trong khảo
sát ngành. Ví dụ, caprylyl glucoside khơng được báo cáo trong VCRP để sử dụng trong các
sản phẩm tóc khơng nhuộm màu, nhưng cuộc khảo sát trong ngành chỉ ra rằng nó được sử
dụng trong các sản phẩm đó ở mức 4%. Nên cho rằng caprylyl glucoside được sử dụng trong
ít nhất 1 sản phẩm chăm sóc tóc.
Bảng 1. 2 Tần suất và Nồng độ Sử dụng Decyl Glucoside, theo thời lượng và loại tiếp
xúc.

Các sản phẩm có chứa alkyl glucoside được báo cáo là có thể sử dụng trên da em bé hoặc bơi
lên vùng mắt và màng nhầy có thể tiếp xúc với các sản phẩm này. Một số alkyl glucoside được
sử dụng trong thuốc xịt mỹ phẩm, bao gồm thuốc xịt tóc và cơ thể và tay, và có thể được hít
13


vào. Trong thực tế, 95% đến 99% các giọt / hạt được giải phóng từ bình xịt mỹ phẩm có đường

kính tương đương khí động học> 10 µm, với bình phun thuốc đẩy mang lại một phần nhỏ giọt
/ hạt <10 µm lớn hơn so với bình xịt bơm. Do đó, hầu hết Các giọt / hạt vơ tình hít phải từ
thuốc xịt mỹ phẩm sẽ đọng lại ở vùng mũi họng và lồng ngực của đường hô hấp và sẽ khơng
thể hơ hấp được (tức là có thể đi vào phổi) với bất kỳ lượng đáng kể nào. không giới hạn ở
các giọt / hạt có thể hơ hấp lắng đọng trong phổi. Các giọt / hạt hít vào lắng đọng trong vùng
mũi họng và lồng ngực có thể gây ra tác dụng độc hại tùy thuộc vào hóa chất và các đặc tính
khác của chúng. Có một số bằng chứng chỉ ra rằng các sản phẩm xịt khử mùi có thể giải phóng
các phần nhỏ hạt có đường kính tương đương khí động học lớn hơn đáng kể trong phạm vi
được coi là có thể hơ hấp được. So với các loại mỹ phẩm dạng xịt khác.
Tất cả các glucoside có tên trong báo cáo, ngoại trừ C20-22 alkyl glucoside, hexadecyl dglucoside và octadecyl d-glucoside, đều được liệt kê trong danh mục thành phần mỹ phẩm của
Liên minh Châu Âu.

14


Chương 2: TÍNH CHẤT CỦA DECYL GLUCOSIDE
2.1 Các chỉ số của decyl glucoside
Bảng 2. 1 Các chỉ số của decyl glucoside

2.2 Q trình điều chế
2.2.1 Ngun liệu
Các ngun liệu chính để chuẩn bị decyl glucoside là rượu béo C10 (C10FA) và cacbohydrat
đơn phân hoặc cao phân tử. C10FA có thể có nguồn gốc tổng hợp hoặc thực vật, nhưng những
nguyên liệu có nguồn gốc thực vật được ưu tiên hơn do tính chất tái tạo của chúng. Các nguyên
liệu cung cấp carbohydrate có nguồn gốc từ tinh bột, một polyme của glucose, có thể được lấy
từ ngơ, lúa mì hoặc khoai tây. Tinh bột phải được khử phân giải thông qua axit hoặc thủy phân
bằng enzym để thu được glucoza monosaccarit được sử dụng trong sản xuất decyl glucoside.
Tuy nhiên, các quy trình tổng hợp cho decyl glucoside đã được phát triển sử dụng nhiều loại
nguyên liệu cung cấp carbohydrate ở các giai đoạn khử trùng khác nhau, từ chính
15

polysaccharide, tức là tinh bột; đến oligosaccharides, tức là xi-rô dextrose; thành
monosaccharide, tức là glucose monohydrat hoặc glucose khan.

Các quy trình decyl glucoside bắt đầu với tinh bột hoặc xi-rơ dextrose có xu hướng yêu cầu
nhiệt độ phản ứng cao hơn để đạt được hiệu quả khử phân tử và chuyển đổi thành decyl
glucoside. Nhiệt độ cao hơn này có thể thúc đẩy các phản ứng phụ phân hủy, dẫn đến việc
hình thành các sản phẩm phụ khơng mong muốn và các tạp chất có màu trong sản phẩm của
lị phản ứng. Mặt khác, glucose có thể được ngưng tụ với rượu béo ở nhiệt độ thấp hơn, do đó
làm giảm sự xuất hiện của các phản ứng phụ có hại và sự hình thành màu sắc. Đối với các
decyl glucoside cấp chất lượng cao hơn được sử dụng trong các ứng dụng chăm sóc cá nhân,
glucose có xu hướng là nguyên liệu ban đầu được ưu tiên; do đó, bài viết này sẽ nhấn mạnh
các con đường dựa trên glucose.
2.2.2 Sản xuất
Quá trình bào chế thương mại của decyl glucoside (DG) và các alkyl (poly) glycoside khác
dựa trên sự tổng hợp Fischer của alkyl glycoside, được báo cáo lần đầu tiên bởi Emil Fischer.
Fischer glycosid hóa là sự ngưng tụ xúc tác axit của rượu với saccharide để tạo ra alkyl (poly)
glycoside với nước như một sản phẩm phụ. Gần hai thập kỷ nghiên cứu và phát triển đã được
yêu cầu để đưa ra các quy trình khả thi về mặt thương mại để tổng hợp chất hoạt động bề mặt
alkyl (poly) glycoside với chất lượng và hiệu suất chấp nhận được. Việc thương mại hóa thành
cơng cuối cùng đã được kích hoạt bằng cách tối ưu hóa một số yếu tố quan trọng, bao gồm
điều kiện phản ứng, thiết kế lị phản ứng, quy trình chưng cất và các bước xử lý sau phản ứng.
Sản xuất quy mô cơng nghiệp khơng được duy trì chắc chắn cho đến cuối những năm 1980,
chỉ với khối lượng lớn trực tuyến vào đầu những năm 1990.

16


Hình 2. 1 mơ tả hai lộ trình ngun tắc có thể được sử dụng để tổng hợp DG ở quy mơ

cơng nghiệp.

1) lộ trình chuyển hóa glycosid hóa hai bước
2) lộ trình glycosid hóa trực tiếp một bước.
Cả hai lộ trình đều có thể được thực hiện như quy trình hàng loạt hoặc liên tục. Lộ trình hai
bước có lợi thế là có thể sử dụng bất kỳ nguyên liệu thô nào trong số các nguyên liệu nạp
glucose nhưng nó địi hỏi thiết bị bổ sung để sử dụng và thu hồi n-butanol, được sử dụng làm
dung môi và chất phản ứng trung gian.
Lộ trình chuyển hóa đường bao gồm hai bước chính:
1) tổng hợp butyl glucoside (BG) như một chất trung gian.
2) chuyển hóa glycosid BG với C10FA để tạo ra DG.

17


Hình 2. 2 Tổng hợp DG bắt đầu từ glucose thơng qua q trình chuyển hóa đường hai
bước

Lưu ý rằng BG có thể thu được thơng qua q trình phân giải butanol tinh bột hoặc xi-rô
dextrose , hoặc thông qua glycosidaton trực tiếp với glucose, như trong Hình 2.2. Trong bước
đầu tiên, glucose được phản ứng với lượng dư n-butanol ở nhiệt độ cao (100–110 ° C) với sự
có mặt của chất xúc tác axit mạnh như p -toluenesulfonic axit hoặc axit sulfuric. Phản ứng này
dẫn đến sự hình thành BG, cũng là một hỗn hợp của các đồng phân và oligome, với nước là
sản phẩm phụ. N-butanol dư và nước được loại bỏ thông qua chưng cất chân không, và nbutanol được thu hồi và tái sử dụng trong quá trình này. Sự thay thế C4 alkyl trên BG tạo điều
kiện cải thiện khả năng tương thích giữa BG và rượu béo C10 trong bước chuyển hóa đường.
Trong giai đoạn đó, BG được phản ứng với C10FA dư và chất xúc tác axit để tạo thành DG.
DP của DG được điều chỉnh bởi tỷ lệ C10FA so với BG, và phản ứng được thúc đẩy bằng
cách loại bỏ n-butanol khỏi lị phản ứng bằng cách chưng cất chân khơng

18

Hình 2. 3 Tổng hợp DG bắt đầu từ glucose thơng qua q trình glycosid hóa trực tiếp
một bước

Ngồi ra, glucose có thể được phản ứng trực tiếp với lượng dư C10FA khi có mặt chất xúc tác
axit để tạo ra DG (xem Hình 2.3). Con đường này yêu cầu glucose tinh chế cao hơn làm
nguyên liệu ban đầu do tính khơng hịa tan của tinh bột hoặc xi-rơ dextrose trong rượu béo
C10 nóng chảy. Q trình glycosid hóa trực tiếp được thực hiện bằng cách cho huyền phù đã
đồng nhất mịn của tinh thể glucose trong C10FA nóng chảy vào lò phản ứng, cùng với chất
xúc tác và chất khử như axit hypophosphorous. Chất khử giảm thiểu sự hình thành các sản
phẩm phụ có màu bằng cách ức chế các phản ứng phân huỷ oxy hoá. Bằng cách kiểm soát cẩn
thận tốc độ nạp glucose và thời gian lưu trú trong lị phản ứng, mơi trường phản ứng đồng nhất
có thể được duy trì và sự hình thành polydextrose không hoạt động bề mặt và các sản phẩm
phụ không mong muốn khác có thể được ngăn chặn. Tỷ lệ glucose so với C10FA cũng được
giám sát chặt chẽ để đảm bảo đạt được phạm vi DP mục tiêu. Sản phẩm của lị phản ứng từ
một trong hai q trình phản ứng thường bao gồm 20–50% DG thô và 50–80% C10FA dư
thừa không được tiêu thụ trong phản ứng.
Sau khi hồn thành phản ứng, sản phẩm của lị phản ứng trải qua một số xử lý để tạo ra chất
hoạt động bề mặt DG thành phẩm. Đầu tiên, chất xúc tác axit được trung hòa bằng cách thêm
bazơ như natri cacbonat, natri hydroxit hoặc magie oxit. Sau đó C10FA dư thừa sẽ được loại
bỏ thông qua các hoạt động chưng cất chân không đa tầng sử dụng màng rơi, màng được làm
sạch và / hoặc các thiết bị bay hơi đường ngắn để đạt được mức C10FA dư <1% mà không
ảnh hưởng đến ứng suất nhiệt kéo dài DG. Hỗn hợp DG đậm đặc thu được được pha loãng
với nước thành ca. 50–70% chất rắn và sau đó được tẩy trắng để giảm màu sắc của sản phẩm.
19


Tẩy trắng thường bao gồm việc xử lý dung dịch DG bằng hydrogen peroxide với sự có mặt
của các ion magie (Mg2 +) ở các giá trị pH từ 10–11 và nhiệt độ 80–90 ° C. Các bước hoàn

thiện bổ sung có thể bao gồm việc bổ sung chất bảo quản và điều chỉnh độ pH hoặc hàm lượng
chất rắn trong sản phẩm DG.
DG thường được cung cấp dưới dạng dung dịch nước trong đến hơi đục, màu vàng hơi có
chứa ca. 50% w / w chất hoạt động và có độ nhớt 500–6.000 cP. Do tính ổn định đặc biệt của
APG trong cả điều kiện kiềm và axit, các dung dịch DG có thể được bảo quản bằng cách điều
chỉnh chúng ở mức rất cao hoặc rất thấp giá trị pH. Do đó, DG có thể được cung cấp ở các giá
trị pH kiềm từ 11,5–12,5 hoặc các giá trị pH axit 3–5. Một số loại DG có thể xuất hiện mờ ở
các mức pH cao do sự hiện diện của các ion Mg2 + nhưng hiện tượng mờ sẽ biến mất nếu pH
được điều chỉnh dưới pH 7. Các tạp chất được tìm thấy trong DG có thể bao gồm C10FA dư;
glucose không phản ứng; các ion vô cơ, ví dụ, Na +, Mg2 + và SO4 2-; và dấu vết của các sản
phẩm thứ cấp bao gồm polydextrose, ete và các sản phẩm phụ có màu. DG được báo cáo là
không độc hại và không gây mẫn cảm, và nó được coi là tương đối khơng gây dị ứng, ngoại
trừ trường hợp phơi nhiễm liên quan đến liều lượng cao, thời gian tiếp xúc dài hoặc các điều
kiện tắc nghẽn.
Khi hòa tan trong nước, DG tạo thành các dung dịch đẳng hướng của các mixen kéo dài hoặc
hình que ở nồng độ lên đến ca. 75% w / w.15 Khơng giống như APG có độ dài chuỗi alkyl
dài, ví dụ, lauryl glucoside (LG), dung dịch DG khơng biểu hiện sự hình thành pha tinh thể
lỏng ngoại trừ ở nồng độ rất cao (≥ 80% w / w). Điểm mây của dung dịch DG dạng nước
thường vượt quá 100 ° C do sự kết hợp của nhóm đầu glucoside ngậm nước cao (nhiều) với
nhóm đi alkyl C10 tương đối ngắn. Các micelle của DG và các APG khác có xu hướng có
đặc tính anion nhẹ, như được xác định từ các phép đo điện thế zeta. Điện tích âm này là do
q trình oxy hóa một phần nhỏ nhóm –CH2OH tự do thành nhóm cacboxylat (–COO–) trong
q trình tẩy trắng.

20


Chương 3: ỨNG DỤNG TRONG CHĂM SÓC CÁ NHÂN
CỦA DECYL GLUCOSIDE
3.1 Tổng quan ứng dụng trong mỹ phẩm

Chất hoạt động bề mặt alkyl polyglucoside (APG) tiếp tục là sự lựa chọn phổ biến của các
nhà pha chế tìm cách cải thiện tính bền vững của các sản phẩm tẩy rửa để chăm sóc cá nhân,
làm sạch bề mặt cứng, rửa chén, giặt là và các ứng dụng công nghiệp. Được làm từ 100%
nguyên liệu ban đầu có thể tái tạo và dễ dàng phân hủy sinh học trong môi trường, APG là
một trong những chất hoạt động bề mặt không ion được sử dụng phổ biến nhất trong cái gọi
là sản phẩm tẩy rửa “xanh” và chúng thường xuất hiện trên nhãn thành phần của chất tẩy rửa
cá nhân được quảng cáo là “tự nhiên”.
Hình 3. 1 Cấu trúc hóa học tổng quát của decyl glucoside

Trong các ứng dụng mỹ phẩm, decyl polyglucoside (INCI: Decyl Glucoside, xem Hình 3.1)
là APG được sử dụng thường xun nhất, 3 vì nó mang lại hiệu suất làm sạch và tạo bọt cao
hợp lý cho chất hoạt động bề mặt không chứa ion mà khơng có khả năng gây kích ứng với
chất tẩy rửa anion, chẳng hạn như alkyl sulfat và ankyl ete sunfat.
Công dụng chính của DG trong các ứng dụng chăm sóc cá nhân là chất hoạt động bề mặt tạo
bọt và làm sạch chính hoặc phụ trong các sản phẩm rửa sạch, bao gồm dầu gội đầu, sữa tắm
và sữa rửa mặt dành cho da nhạy cảm, ví dụ như sữa rửa mặt dành cho trẻ nhỏ và sữa rửa mặt.
21


hiệu suất tạo bọt tốt nhất của APGs và có xu hướng nâng cao độ mịn của bọt của hỗn hợp chất
hoạt động bề mặt, ví dụ, khi kết hợp với natri laureth sulfat. Không giống như LG, DG không
thể hiện sức mạnh tổng hợp tạo độ nhớt mạnh khi được pha chế với chất hoạt động bề mặt
anion; điều này là do chiều dài chuỗi alkyl ngắn hơn, dẫn đến giá trị thấp hơn của thơng số
đóng gói quan trọng đối với DG và khơng khuyến khích sự hình thành các micelle.
Việc sử dụng nó cũng đã được báo cáo trong các sản phẩm để lại, nơi nó có thể hoạt động như
một chất nhũ hóa hoặc chất hỗ trợ phân tán cho các chất màu hoặc các thành phần kỵ nước.
DG thể hiện khả năng tương thích tuyệt vời với nhiều loại thành phần, bao gồm các chất hoạt
động bề mặt anion, cation và không ion khác, và nó có thể được thêm vào các cơng thức ở hầu
hết mọi thời điểm trong quá trình tạo hỗn hợp.
DG thường được công nhận là một chất hoạt động bề mặt làm sạch nhẹ và nó thường được sử

dụng trong chất tẩy rửa cho da nhạy cảm do tính tương thích với da liễu của nó. Nó thường
được pha trộn với các chất hoạt động bề mặt mạnh hơn, ví dụ, anion, để tạo ra hỗn hợp chất
hoạt động bề mặt nhẹ hơn mà không làm giảm hiệu suất tạo bọt. Một loạt các kỹ thuật in vitro
và in vivo đã được sử dụng để xác nhận việc sử dụng DG và các APG khác cho mục đích này;
tuy nhiên, một nghiên cứu gần đây đã chỉ ra rằng mặc dù APG lành tính với các thành phần
protein của da, chúng khá hiệu quả trong việc hòa tan lipid da, dẫn đến phá vỡ hàng rào bảo
vệ da và làm tăng tình trạng khơ da. Nhận xét này khơng có gì đáng ngạc nhiên, vì APG cũng
được biết đến là chất tẩy rửa tuyệt vời trong chăm sóc gia đình và các ứng dụng cơng nghiệp.
Do đó, khi xây dựng công thức với DG hoặc các APG khác, sản phẩm phải luôn được đánh
giá bằng cách sử dụng các xét nghiệm in vitro thích hợp và lâm sàng in vivo. nghiên cứu để
xác nhận rằng các sản phẩm thực sự không gây hại, và chứng minh các tuyên bố về độ dịu nhẹ
của sản phẩm.
3.2 Ứng dụng cho các sản phẩm chăm sóc tóc
Lợi ích chính: Làm sạch da đầu và tóc, duy trì độ ẩm tự nhiên và giảm nguy cơ kích ứng da.
Đối tượng khách hàng: Decyl glucoside an toàn để sử dụng trên tất cả các loại và kết cấu tóc,
nhưng những người có mái tóc xoăn hoặc khơ đang tìm cách tránh sulfat sẽ có lợi nhất. Nó

22


cũng có lợi cho những người có da đầu bị kích ứng và khơ, những người đang tìm cách làm
sạch mà không làm mất đi lớp dầu tự nhiên của da.
Có thể sử dụng bao lâu một lần: An tồn để sử dụng hàng ngày, nhưng giống như các chất
hoạt động bề mặt khác, không nên để lâu hơn vài phút mỗi lần để tránh kích ứng. Tất cả các
nhu cầu về tóc và da đầu sẽ khác nhau ở mỗi người, vì vậy điều quan trọng là phải nói chuyện
với bác sĩ da liễu của nếu cảm thấy thói quen làm sạch hiện tại không phù hợp.
Hoạt động tốt với: Decyl glucoside có thể được kết hợp với tất cả các loại chất hoạt động bề
mặt khác. Nó thường được kết hợp với các polyme tự nhiên, chẳng hạn như kẹo cao su xanthan
và kẹo cao su carrageenan, để tạo ra một cơng thức đặc hơn. Kết hợp nó với cocamidopropyl
betaine hoặc đậu nành sẽ tạo ra hỗn hợp sánh mịn hơn.

Không sử dụng với: Decyl glucoside đã được chứng minh là gây kích ứng khi kết hợp với
methylene bis-benzotriazolyl (MBBT), nhưng nguyên nhân của kích ứng này vẫn chưa được
xác định. Những người bị dị ứng với alkyl glucoside hoặc dừa khơng nên sử dụng decyl
glucoside.
3.2.1 Lợi ích của Decyl glucoside đối với tóc
Giữ cho da đầu sạch dầu và tích tụ là điều cần thiết để có sức khỏe da đầu tốt và vẻ ngoài tổng
thể của tóc. Dầu gội là chất hoạt động bề mặt, hoạt động bằng cách giảm sức căng bề mặt giữa
dầu và nước để loại bỏ bụi bẩn, mảnh vụn và dầu trên tóc và da đầu. Nhiều loại dầu gội sử
dụng sulfat, chẳng hạn như natri lauryl sulfat và natri laureth sulfat, gây ra hiệu ứng làm sạch
sâu, Shirazi giải thích.
Decyl-glucoside là một chất tẩy rửa độc đáo vì nó có khả năng tạo bọt phong phú mặc dù
không chứa sulfat. Sulfat gây tranh cãi vì khả năng làm mất màu tóc và dầu tự nhiên của
chúng. Những người thuộc cộng đồng tóc xoăn hoặc tóc đã qua xử lý nhuộm màu sẽ được
hưởng lợi từ khả năng làm sạch nhẹ nhàng của decyl-glucoside trong khi vẫn tạo bọt thành
nhiều bọt. Nhiều lựa chọn thay thế dầu gội cho tóc khơ và tóc xoăn khơng tạo bọt, điều này
có thể dẫn đến cảm giác da đầu không được làm sạch kỹ lưỡng vì chúng ta thường mong đợi
tạo bọt từ dầu gội đầu.
23


Nhẹ nhàng làm sạch da đầu và tóc: Decyl-glucoside có thể làm sạch da đầu và tóc khỏi bụi
bẩn và dầu thừa mà khơng có nguy cơ gây kích ứng do các chất tẩy rửa khác có chứa sulfat.
Shirazi giải thích: Decyl-glucoside được coi là ít gây kích ứng hơn và nhẹ nhàng hơn trên da,
với đặc tính tạo bọt vượt trội giúp phân tán công thức trên da, cho cảm giác dễ chịu. Decylglucoside được coi là dịu nhẹ đến mức nhiều loại dầu gội và sữa tắm dành cho trẻ em tin dùng
nó trên làn da siêu nhạy cảm của em bé.
Duy trì độ ẩm: Khơng giống như các sulfat truyền thống được sử dụng trong nhiều loại dầu
gội đầu, decyl-glucoside không bị tách rời. Bird chia sẻ: 'Bằng cách tạo bọt tốt và xả sạch, nó
có khả năng làm sạch da đầu và tóc một cách hiệu quả mà vẫn duy trì độ ẩm' '. Điều này làm
cho nó trở thành một lựa chọn tuyệt vời cho những người có mái tóc khơ hoặc xoăn, những
người muốn loại bỏ sự tích tụ và tránh làm gián đoạn q trình sản xuất dầu tự nhiên của da

đầu.
Khơng gây kích ứng da đầu hoặc da: Sulfat có thể khắc nghiệt trên da, dẫn đến kích ứng, bong
tróc và viêm nhiễm, Shirazi giải thích. Bằng cách làm sạch mà khơng có sulfat, decylglucoside có thể tạo bọt sang trọng mà khơng gây kích ứng da đầu hoặc da. Viêm và kích ứng
da đầu là nguyên nhân hàng đầu gây ra rụng tóc, vì vậy việc giảm thiểu các tình trạng này có
thể giúp cải thiện vẻ ngồi tổng thể của tóc.
Cung cấp độ bồng bềnh: Nhiều loại dầu gội khơng chứa sulfat khơng tạo bọt và có thể khiến
tóc có cảm giác nặng hoặc mềm. Khuyến nghị dùng decyl-glucoside cho những ai muốn tăng
thêm kết cấu hoặc khối lượng cho sợi tóc nhờ đặc tính tạo bọt vượt trội so với các chất tẩy rửa
không chứa sulfat khác.
Dầu gội đầu khơng gây hại cho mơi trường: Decyl glucoside được hình thành bằng cách phản
ứng một loại rượu tự nhiên từ dứa với glucose trong ngơ. Nó được coi là nhẹ, độc tính thấp và
thân thiện với mơi trường, làm cho nó trở thành một lựa chọn tuyệt vời cho những người muốn
giảm thiểu các mối nguy mơi trường vì của thói quen làm đẹp của họ. Một thành phần có
nguồn gốc thực vật, nó là một chất thay thế bền vững cho các chất hoạt động bề mặt thông
thường.

24