Tài liệu Aren-Nguồn Hidrocacbon thiên nhiên docx

Chương 8: AREN – NGUỒN
HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
BÀI 44 (tt)
Dàn bài
I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. CẤU TRÚC CỦA PHÂN TỬ BENZEN
2. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY, NHIỆT ĐỘ SÔI VÀ KHỐI LƯỢNG RIÊNG
2. MÀU SẮC, TÍNH TAN VÀ MÙI
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
2. PHẢN ỨNG CỘNG
3. PHẢN ỨNG OXI HÓA
III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. ĐIỀU CHẾ
2. ỨNG DỤNG
Kiểm tra bài cũ
Viếttấtcảđồng phân có cùng CTPT
C
7
H
8
và C
8
H
18
?
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH

3
TRUNG TÂM PHẢN ỨNG
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
H
+
Br
2
Fe
Br
khan
+
HBr
1. PHẢN ỨNG THẾ
a) Phản ứng halogen hóa
* Benzen
benzen brombenzen
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
a) Phản ứng halogen hóa
•Ankylbenzen:
* Thếởnhânbenzen(xtbột Fe):toluen phản ứng nhanh hơnbenzen
CH
3
+
Br
2
Fe
CH
3
khan

+
HBr
Br
CH
3
+
HBr
Br
o-bromtoluen
p-bromtoluen
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
+
Br
2
as
CH
2
- Br
khan
+
HBr
benzyl bromua
H
2
C - H
1. PHẢN ỨNG THẾ
a) Phản ứng halogen hóa
Ankylbenzen:
* Thếởnhánh (chiếusáng)
hay

C
6
H
5
- : nhóm phenyl
CH
2
hay
C
6
H
5
CH
2
-
: nhóm benzyl
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
H
+
HO - NO
2
H
2
SO
4
NO
2
+
nitrobenzen
H

2
O
1. PHẢN ỨNG THẾ
b) Phản ứng nitro hóa
* benzen
O
2
N
+
HO - NO
2
H
2
SO
4
, t
o
O
2
N
+
m-dinitrobenzen
H
2
O
NO
2
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
b) Phản ứng nitro hóa

* Ankylbenzen
CH
3
+
HNO
3
H
2
SO
4 dd
CH
3
+
H
2
O
NO
2
CH
3
+
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
NO
2
H
2
O
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
c) Quy tắcthếởvòng benzen

* Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl
(hay các nhóm –OH, -NH
2
, -OCH
3
…), pư
thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị
trí ortho và para.
* khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO
2
(hoặc các nhóm –COOH, -SO
3
H …), pư
thế vào vòng khó hơn và ưutiênở vị trí
meta.
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
d) Cơ chế phản ứng thếởvòng
benzen
Các tiểuphânmangđiệntíchdương
tạo thành do tác dụng của chúng
vớixúctácmớilàtácnhântấncông
trựctiếp vào vòng benzen.
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng cộng
• Benzen và ankylbenzen không tham gia pư cộng
brom (không làm mấtmàudung dịch brom).
• Cộng clo (chiếusáng)
C
6
H

6
+ 3Cl
2
C
6
H
6
Cl
6
as
•Cộng hidro (xt Ni hoặcPt)
C
6
H
6
+ 3H
2
C
6
H
12
Ni, t
o
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
a) VớiddKMnO
4
• Benzen không tác dụng dd KMnO
4
• Ankylbenzen làm mấtmàuddKMnO

4
C
6
H
5
CH
3
C
6
H
5
- C - OK
O
KMnO
4
, H
2
O
C
6
H
5
- C - OH
O
HCl
80 - 100
o
C
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa

b) Phản ứng cháy
C
n
H
2n - 6
+ (3n - 3) O
2
nCO
2
+ (n - 3)H
2
O
2
C
6
H
6
+ 15/2 O
2
6CO
2
+ 3H
2
O
IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điềuchế
* Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách
chưng cấtnhựa than đá, dầumỏ hoặctừ ankan,
xicloankan.
CH

3
[CH
2
]
4
CH
3
C
6
H
6
+ 4H
2
xt, t
o
* eltylbenzen:
CH
3
[CH
2
]
5
CH
3
C
6
H
5
CH
3

+ 4H
2
xt, t
o
C
6
H
6
+ CH
2
= CH
2
C
6
H
5
CH
2
CH
3
xt, t
o
IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
- Benzen: tổng hợpchấtdẻo, cao su,
tơ sợi, điềuchế ra mộtsố dẫnxuất
khác…
- Toluen sảnxuấtthuốcnổ TNT.
- Benzen,toluen, xilen làm dung môi.
CỦNG CỐ

1. Khi cho toluen tác dụng vớicloởđiềukiệncóchiếu
sáng thì sảnphẩmtạothànhlà:
a) o-clotoluen
b) m-clotoluen
c) p-clotoluen
d) Benzyl clorua
SAI RỒI
SAI RỒI
SAI RỒI
ĐÚNG RỒI
CỦNG CỐ
NÊU QUY LUẬT THẾỞVÒNG BENZEN?
* Khi vòng benzen có sẵn …………………… (hay
các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư thế vào
vòng ………………………… và ưutiênở vị trí
…………… Và …………… .
* khi vòng benzen có sẵn ……………………
(hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư thế
vào vòng ………………… và ưutiênở vị trí
…………
NHÓM ANKYL
DỄ DÀNG HƠN
ORTHO PARA
NHÓM –NO
2
KHÓ HƠN
META
CỦNG CỐ
3. DÙNG CTCT ĐỂ VIẾT PTPU VÀ GỌI
TÂN SẢN PHẦM

a) Benzen tác dụng brom lỏng có xúc
tác bộtsắt.
b) Toluen tác dụng axit nitric có xúx
tác axit sunfuric đặc.
c) Etylbenzen tác dụng hidro có xúc
tác Ni, đun nóng.
BÀI TẬP VỀ NHÀ
BÀI TẬP 8, 9, 10 TRANG 192 SGK