LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ ESTE, LIPIT, CACBOHIDRIC

Nguyễn Hữu Toàn

VẤN ĐỀ 1.

ESTE

I. ĐỊNH NGHĨA
- Este l{ sản phẩm thu được khi thay thế nhóm OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR

RCOOH + R’OH

RCOOR’ + H2O

- Cơng thức tổng qu|t của một số loại este hay gặp:

CnH2n+2-2kOz (k=
Loại este

k=?

z=?

+ Este no, đơn chức, mạch hở

0 + 1 + 0v = 1

2

+ Este no, hai chức, mạch hở

0 + 2 + 0v = 2

4

+ Este đơn chức, mạch hở có 1 liên kết C=C

1 + 0v + 1 = 2

2

+ Este đơn chức, có chứa một vịng benzen

1 +3 +1 =5

2

CTPT

II. DANH PHÁP
CÁC AXIT CACBOXYLIC THƯỜNG GẶP
STT

CTCT

1

HCOOH

2

CH3COOH

3

CH3CH2COOH

4

CH3CH2CH2COOH

5

Tên thay thế

Tên thường

Axit metanoic

Axit fomic

Axit etanoic

Axit axetic

Axit propanoic

Axit propionic

Axit butanoic

Axit butiric

(CH3)2CHCOOH

Axit 2-metyl propanoic

Axit isobutiric

8

CH3(CH2)4COOH

Axit hexanoic

Axit caproic

9

CH3(CH2)5COOH

Axit heptanoic

Axit enantoic

10

HOOC–COOH

Axit etan đioic

Axit oxalic

11

HOOC-CH2-COOH

Axit propan đioic

Axit malonic

12

HOOC (CH2)4COOH

Axit hexan đioic

Axit ađipic

13

p-HOOC-C6H4-COOH

Axit terephtalic

Axit terephtalic

14

CH2=CH-COOH

Axit propenoic

Axit acrylic

15

CH2=C(CH3)-COOH

Axit 2-metyl propenoic

Axit metacrylic

16

C6H5COOH

Axit benzoic

Axit benzoic

1


Nguyễn Hữu Tồn
MỘT SỐ GỐC HIDROCACBON THƯỜNG GẶP
Cơng thức

Cơng thức cấu tạo

Tên gốc

M

H

H−

Hidro

1

CH3−

CH3−

Metyl

15

C2H5−

C2H5−

Etyl

29

Propyl
43

C3H7−

hoặc

Isopropyl
Butyl
Isobutyl

C4H9−
Sec – butyl

57

hoặc

Tert – butyl

C5H11−
C2H3−

Isoamyl

71

Vinyl

27

Anlyl

C3H5−

Propenyl

41

Iso propenyl

C6H5–
C6H5CH2 –

Phenyl
Benzyl

77
91

Tên este RCOOR’ = Tên gôc R’ + Tên thường axit RCOOH (đổi “ic” th{nh “at”)
CH3COOCH3 ...................................................................

CH3COOCH=CH2 .................................................................

HCOOCH3 ...................................................................

C2H5COOCH(CH3)2 ..........................................................

CH3OOCH ...................................................................

CH2=CH-COOC6H5 ............................................................

CH3OCOH ...................................................................

C6H5COOC6H5 ..................................................................
2


Nguyễn Hữu Toàn
III. ĐỒNG PHÂN
1. Este no, đơn, hở
CTPT
C2H4O2
C3H6O2

CTCT

TÊN GỌI

HCOOCH3
HCOOC2H5
CH3COOCH3
HCOOCH2CH2CH3

C4H8O2

HCOOCH(CH3)CH3
CH3COOC2H5
C2H5COOCH3

2. Este đơn, hở có 1 liên kết C=C
CTPT
C3H4O2

CTCT

TÊN GỌI

HCOOCH=CH2 *
HCOOCH=CH-CH3 * (cis/trans)
HCOOCH2-CH=CH2

C4H6O2

HCOOC(CH3)=CH2 *
CH3COOCH=CH2 *
CH2=CH-COOCH3

3. Este đơn chức có 1 vịng benzen
CTPT
C7H6O2

CTCT

TÊN GỌI
*

*

C8H8O2

*

*

*

* Este đặc biệt
3


Nguyễn Hữu Tồn
IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Thường l{ chất lỏng dễ bay hơi có mùi thơm dễ chịu

Isoamyl axetat

Benzyl axetat

Etyl butirat/ etyl propionat

Geranyl axetat

- Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, dễ t|ch chiết bằng phễu chiết.
- Nhiệt độ sôi của este thấp hơn nhiều so với nhiệt độ sơi của c|c axit và ancol vì giữa c|c
ph}n tử este khơng có liên kết hiđro.
- L{ dung mơi tốt để hịa tan c|c chất hữu cơ.
V. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Phản ứng thủy phân
a. Trong môi trường axit

RCOOR’ + H2O

RCOOH + R’OH

CH3COOC2H5 + H2O ................................................................................
CH3COOC6H5 + H2O ................................................................................
HCOOCH2-CH=CH2 + H2O .........................................................................
 Nếu sản phẩm sinh ra không phải l{ ancol thì phản ứng xảy ra theo một chiều.

b. Trong mơi trường kiềm (phản ứng xà phịng hóa)

RCOOR’ + NaOH

RCOONa + R’OH

CH3COOC2H5 + NaOH ................................................................................
HCOOCH2-C6H5 + NaOH .........................................................................
Khi cô cạn dung dịch sau phản ứng thì mchất rắn = mmuối + mkiềm dư.
c. Thủy ph}n este đặc biệt
4


Nguyễn Hữu Tồn
- Este có dạng RCOOCH=CHR’ khi thủy ph}n hoặc x{ phịng hóa thu được andehit
RCOOCH=CH-R’ + NaOH →

RCOONa + R’-CH2-CHO

HCOOCH=CH2 + NaOH →

..................................................................................

- Este có dạng RCOOC(CH3)=CHR’ khi thủy ph}n hoặc x{ phịng hóa thu được xeton
RCOOC(CH3)=CH-R’ + NaOH →

RCOONa + R’-CH2-CO-CH3

CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH →

......................................................................................

- Este của phenol phản ứng tạo ra hai muối v{ nước:
RCOOR* + 2NaOH →

RCOONa + R*ONa + H2O

CH3COOC6H5 + NaOH →

.........................................................................

C6H5COOC6H4-CH3 + NaOH →

.........................................................................

d. Thủy ph}n este hai chức
HCOOCH2CH2OOCCH3 + NaOH →
CH3OOC-COOC2H5 + NaOH →

............................................................................
..................................................................................

CH3COOCH2COOC2H5 + NaOH →

...............................................................................

2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
- Nếu este có gốc axit hoặc gốc ancol khơng no thì este đó cịn tham gia được phản ứng cộng,
phản ứng trùng hợp v{ phản ứng oxi hóa khơng ho{n to{n.
CH2=CH-COOCH3 + Br2 →
nCH3COOCH=CH2 →

..........................................................................................

...........................................................................................

nCH2=C(CH3)COOCH3 →

...........................................................................................

3. Phản ứng riêng este fomat HCOOR’
- Este của axit fomic HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tr|ng gương, l{m mất
m{u dung dịch Br2/H2O v{ dung dịch KMnO4
HCOOR →

2Ag .

V. ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế este thông thường
RCOOH + R’OH

RCOOR’ + H2O

2. Điều chế este đặc biệt có dạng RCOOCH=CH2
RCOOH + CH CH →

RCOOCH=CH2

5


Nguyễn Hữu Toàn

VẤN ĐỀ 2. LIPIT
I. LIPIT :
Lipit l{ những hợp chất hữu cơ có trong tế b{o sống, khơng hịa tan trong nước nhưng tan
nhiều trong dung mơi hữu cơ không ph}n cực. Lipit gồm chất béo, s|p, poli

II. CHẤT BÉO:
1. Khái niệm
Chất béo l{ trieste của glixerol với axit béo, gọi chung l{ triglixerit hay l{ triaxylglixerol.

Nếu ba gốc R1; R2; R3 giống nhau

Axit béo l{ axit đơn chức có mạch cacbon d{i, khơng ph}n nh|nh.

STT

AXIT BÉO

1

C15H31COOH

2

C17H35COOH

3

C17H33COOH

4

C17H31COOH

TÊN

CHẤT BÉO

TÊN

TRẠNG THÁI

AXIT BÉO

TƯƠNG ỨNG

CHẤT BÉO

CHẤT BÉO

Axit panmitic

(C15H31COO)3C3H5

Tripanmitin

Rắn

2. Tính chất vật lí
- Trong phân tử có gốc hiđrocacbon khơng no chất béo ở trạng th|i lỏng;
- Trong ph}n tử có gốc hiđrocacbon no chất béo ở trạng th|i rắn.
- Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong c|c dung môi hữu cơ như benzen, hexan, clorofom,…
- Nhẹ hơn nước.
3. Tính chất hóa học
6


Nguyễn Hữu Toàn
Về cấu tạo, chất béo l{ trieste nên có tính chất của este nói chung. Chúng tham gia c|c phản ứng sau:
- Phản ứng thủy ph}n trong môi trường axit

(C15H31COO)3C3H5 + H2O ..............................................................................................................
- Phản ứng x{ phịng hóa:

(C15H31COO)3C3H5 + NaOH ..............................................................................................................
(C17H35COO)3C3H5 + NaOH ..............................................................................................................
- Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng:

X + (k-3) H2 →

(C17H35COO)3C3H5

(C17H33COO)3C3H5 + H2 ..............................................................................................................

(C17H31COO)3C3H5 + H2 ..............................................................................................................
4. Ứng dụng
- Chất béo là nguồn dinh dưỡng quan trọng v{ cung cấp một lượng đ|ng kể năng lượng cho cơ thể
hoạt động.
- Trong công nghiệp, chất béo dùng để điều chế x{ phòng v{ glixerol.
- Dầu mỡ sau khi r|n, có thể được dùng để t|i chế th{nh nhiên liệu.
7


Nguyễn Hữu Tồn

VẤN ĐỀ 3. CACBOHIDRAT
- Cacbohiđrat (cịn gọi l{ gluxit hoặc saccarit) l{ những HCHC tạp chức thường có cơng thức chung
là Cn(H2O)m, có chứa nhiều nhóm OH v{ nhóm cacbonyl ( C=O) trong ph}n tử.
- Gluxit được chia th{nh 3 loại thường gặp l{:

Đisaccarit
• glucozơ
• fructozơ

• saccarozơ
• mantozơ

• xenlulozơ
• tinh bột

Monosaccarit

Polisaccarit:

A- GLUCOZƠ C6H12O6.
- Glucozơ tồn tại ở cả hai dạng mạch hở v{ mạch vòng (dạng α l{ 36% dạng β là 64%):

Dạng mạch hở

Dạng

Dạng

I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- L{ chất rắn, khơng m{u, tan tốt trong nước. Có vị ngọt.
- Có nhiều trong c|c loại hoa quả: quả nho, mật ong (30%), m|u người (0,1%):

Quả chín chứa nhiều glucozơ

Dịch truyền glucose

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

8


Nguyễn Hữu Toàn

1. Các phản ứng của ancol đa chức liền kề
- Hòa tan Cu(OH)2 ở ngay nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh lam.
C6H12O6 + Cu(OH)2 →....................................................................................
⟹ Phản ứng n{y chứng minh glucozo có .............................................................
2 Các phản ứng của anđehit
a. T|c dụng với H2 tạo th{nh sobitol

CH2OH[CHOH]4CHO + H2 →

..........................................................................................

Viết gọn:

..........................................................................................

C6H12O6 + H2 →

b. T|c dụng với AgNO3/NH3 tạo th{nh Ag (phản ứng tr|ng gương)
[C5H11O5]CHO + AgNO3 + NH3 + H2O → →

..........................................................................................

c. Phản ứng l{m mất m{u dung dịch Brom:
[C5H11O5]CHO + Br2 + H2O →

..........................................................................................

d. Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao (xem thêm)
[C5H11O5]CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH →

[C5H11O5]COONa + Cu2O + 3H2O

3. Phản ứng lên men
C6H12O6 →

2CO2 + 2C2H5OH

9


Nguyễn Hữu Tồn

B. FRUCTOZƠ C6H12O6.

Dạng mạch hở

Dạng

Dạng

I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
L{ chất rắn kết tính, dễ tan trong nước, vị ngọt.
Có nhiều trong hoa quả v{ trong mật ong (40%):

II. TÍNH CHẤT HĨA HỌC

1.Tính chất của ancol đa chức liền kề
Hòa tan Cu(OH)2 ở ngay nhiệt độ thường tạo dung dịch m{u xanh lam
C6H12O6 + Cu(OH)2 →

................................................................................

⟹ Phản ứng n{y chứng minh frucozo có .............................................................

10

Nguyễn Hữu Tồn
2.Tính chất của xeton
T|c dụng với H2 tạo sobitol
CH2OH[CHOH]3COCH2OH + H2 →
Viết gọn: C6H12O6 + H2 →

....................................................

.................................................................

 Fructozơ không l{m mất m{u dung dịch Br2/H2O

Thuốc thử để ph}n biệt Glucozo v{ Fructozo l{ ..................................................................................................
.................................................................................................................................................................... .........................................

3. Tính chất của fructozo trong môi trường bazo

Trong môi trường kiềm fructozơ chuyển hóa th{nh glucozơ nên fructozơ có phản ứng tr|ng
gương.

11


Nguyễn Hữu Tồn

C. SACCAROZƠ C12H22O11
Hình thành bởi 1 gốc α - glucozơ v{ 1 gốc β - fructozơ bằng liên kết -1,4-glicozit:

Liên kết -1,4-glicozit:

I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
L{ chất kết tinh, không m{u, vị ngọt, dễ tan trong nước.
Có nhiều trong tự nhiên trong mía, củ cải đường, hoa thốt nốt. Có nhiều dạng: đường phèn,
đường phên, đường c|t, đường tinh luyện…

Nước mía

Củ cải đường

Đường cát

Đường phèn

II. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Tính chất của ancol đa chức liền kề
Hòa tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo th{nh dung dịch m{u xanh lam.
C12H22O11 + Cu(OH)2 →

................................................................................

2. Khơng có tính chất của andehit
Do saccarose chỉ tồn tại ở dạng mạch vịng, glucozo sử dụng nhóm -CH=O
để hình th{nh cầu nối (liên kết glicozit).
3. Tính chất của cầu nối (liên kết glicozit)
Saccarozo bị thủy ph}n trong môi trường axit
C12H22O11 + H2O →

............................................................................

Thủy ph}n ho{n to{n 1 mol saccarozo sau đó đem sản phẩm thu được đi tr|ng bạc thì thu được

bao nhiêu mol kim loại bạc? (H=100%).

12


Nguyễn Hữu Tồn
III. ĐIỀU CHẾ
Trong cơng nghiệp người ta thường sản xuất saccarozơ từ mía.

Dựa v{o quy trình trên hay cho biết
- Vai trị của vơi sữa l{ gì ?
- C|c chất sau đều có tính tẩy m{u: SO2; O3; Cl2; CaOCl2; NaClO nhưng SO2 được sử dụng trong
quy trình trên. Vì sao ?
- Viết c|c phương trình chuyển hóa từ nước rỉ đường sang rượu.
IV. ỨNG DỤNG

Pha chế thuốc

Thực phẩm

13


Nguyễn Hữu Tồn

C. TINH BỘT (C6H10O5)n
Tinh bột có dạng xoắn (như lò xo) do c|c gốc α-glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết α-1,4glicozit tạo mạch thẳng (amilozơ) hoặc bằng liên kết α-1,4-glicozit v{ α-1,6-glicozit tạo th{nh
mạch nh|nh (amilopectin).

Amilozo

Amilopectin

I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
Chất rắn vơ định hình,m{u trắng khơng tan trong nước lạnh, phồng lên v{ vỡ ra trong nước
nóng th{nh dung dịch keo gọi l{ hồ tinh bột.
Có nhiều trong c|c loại hạt (gạo, mì, ngơ...), củ (khoai, sắn...) v{ quả (t|o, chuối...).

14


Nguyễn Hữu Tồn

II. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Tính chất của cấu trúc xoắn
Ph}n tử Iot chui vào ống trụ của tinh bột tạo th{nh dung
dịch xanh tím. (nếu đun nóng dung dịch bị mất m{u, để
nguội m{u xuất hiện trở lại).
2. Khơng có tính chất của ancol đa chức liền kề
Tinh bột có cấu trúc dạng xoắn nên nhóm -OH bị che dấu vào bên trong, nên đối với tinh bột
ko có tính chất của poliol
3. Tính chất của cầu nối
Khi thủy ph}n đến cùng tinh bột trong môi trường axit
.............................................+ H2O →

.........................................................................

Khi có men thì thủy ph}n:
Tinh bột → đextrin → mantozơ → glucozơ
III. SỰ TẠO THÀNH TINH BỘT TRONG TỰ NHIÊN

Trong tự nhiên, tinh bột được tổng hợp chủ yếu nhờ qu| trình quang hợp của c}y xanh.
6nCO2 + 5nH2O →

(C6H10O5)n + 6nO2

15


Nguyễn Hữu Toàn

D. XENLULOZƠ (C6H10O5)n
Xenlulozo do c|c gốc β-glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết β-1,4-glicozit tạo th{nh mạch
thẳng, mỗi gốc chỉ cịn lại 3 nhóm OH tự do nên có thể viết cơng thức cấu tạo ở dạng
[C6H7O2(OH)3]n.

I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
L{ chất rắn, hình sợi, m{u trắng, khơng mùi, khơng vị.
Khơng tan trong nước ngay cả khi đun nóng, khơng tan trong c|c dung môi hữu cơ thông
thường như ete, benzen...Tan trong nước Svayde [Cu(NH3)4](OH)2

Bông nõn

Giấy

Mẹt tre

Gỗ
16

Nguyễn Hữu Tồn
II. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Tính chất của cầu nối: Phản ứng thủy ph}n:
.............................................+ H2O →

.........................................................................

2. Tính chất của ancol đa chức
a. Phản ứng với axit nitric:
.............................................+ HNO3

→

..............................................................................................

Điều chế thuốc súng khơng khói
b. Phản ứng với CS2/NaOH rồi phun qua dung dịch axit để sản xuất tơ visco.

c. Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH)2 nhưng tan được trong dung dịch
Cu(NH3)4](OH)2 (nước Svayde) tạo chất lỏng nhớt dùng để tạo tơ đồng - amoniac.
Vậy những chất nào có khả năng hòa tan xenlulozo ?
.............................................................................................. ..............................................................................................
.............................................................................................. ..............................................................................................

17


Nguyễn Hữu Toàn

18