Trang H

CHƯƠNG 9: ANĐEHIT-XETONAXIT CACBOXYLIC
Bài 44 - tiết 74

ANĐEHIT - XETON
Gv: Nguyễn Thị Trang
Tổ: Lý-Hóa-CN


A- ANĐEHIT
I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP

1. Định nghĩa
H — CH = O
CH3 — CH = O
C6H5 — CH = O
O = HC — CH = O
CH2 = CH — CH = O

Anđehit là những hợp
chất hữu cơ mà phân
tử có nhóm − CH=O
liên kết trực tiếp với
nguyên tử C hoặc H


I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
2. Phân loại:
Cơ sở để phân
loại anđehit ?
H

H
H C

(1) O

H3C C
(2)

C

H

H

O

CH2=CH C
O
(3)

O

(4)

O
H

H
C C

(5)

O


I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
2. Phân loại:

Phân loại

Theo gốc Hiđrocacbon
Anđehit
no

Anđehit
khơng no

Anđehit
thơm

Theo số nhóm – CHO
Anđehit
đơn chức

Anđehit
đa chức


I. NH NGHA, PHN LOI, DANH PHP
2. Phân loại

,
C2H5CHO, C3H7CHO...
CH3CHO,
Công thức
chung:

CnH2n+1CHO(n 0)

Hay CmH2mO (m 1,
Viết công
m=n+1)
thức các chất
đồng đẳng
tiếp theo cđa
HCHO
an®ehit
HCHO ?


I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
3. Danh pháp:

Tên thay thế

Tên thông thường


I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
3. Danh pháp:
a. Tên thay thế: Xét anđehit no, đơn chức, mạch hở:

Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al
* Cách chọn mạch chính: Chọn mạch cacbon dài nhất bắt
đầu từ nhóm -CHO
*Cách đánh số C mạch chính: Đánh số bắt đầu từ C của
nhóm -CHO


I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
3. Danh pháp:
b. Tên thông thường:
Cách 1: Anđehit + tên thông thường của axit tương ứng (bỏ từ Axit)
Cách 2: Tên thông thường của axit tương ứng bỏ vần ic hoặc oic +
anđehit


I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
3. Danh pháp:
CTCT axit

Tên thông thương của
axit

CTCT andehit
tương ứng

HCOOH

Axit fomic

HCHO

CH3COOH

Axit axetic

CH3CHO

CH3CH2COOH

Axit propionic

CH3CH2CHO

CH2=CH-COOH

Axit acrylic

CH2=CH-CHO

C6H5COOH

Axit benzoic

C6H5CHO

HOOC-COOH

Axit oxalic

OHC-CHO

II – ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

1. Cấu tạo
σ O

* Cấu tạo của nhóm -CHO

C

π

H

Trong liªn kết đôi C = O có 1 liên kết bền
và 1 liên kết kém bền hơn.

Mụ hỡnh phõn tử HCHO


II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
2. Tính chất vật lí:
- HCHO, CH3CHO là chất khí, tan tốt trong nước và có
nhiệt độ sơi thấp.
- Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong
nước của chúng giảm dần theo chiều tăng phân tử khối.
- Nhiệt đơ sơi thấp hơn ancol tương ứng do khơng có liên
kết hiđro.
- Các anđehit thường có mùi đặc trưng.

III – TÍNH CHẤT HĨA HỌC

1. Phản ứng cợng Hiđro (Ni,t0)
- Vd:
+1

0

CH3 – CH = O + H2

t o ,Ni

-1


→ CH 3 − CH 2 − OH

Anđehit là chất oxi hóa (số oxi hóa giảm từ +1 => -1
Ni ,t 0

→ R − CH 2 − OH
Tổng quát: R − CHO + H 2 

Ancol bậc I


III – TÍNH CHẤT HĨA HỌC

1. Phản ứng cợng Hiđro (Ni,t0)
Ni,t0

CH3 -CH 2
H
Ni,t0

H

OH


III – TÍNH CHẤT HĨA HỌC

2. Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3

*


III – TÍNH CHẤT HĨA HỌC

2. Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3
+1

+1

to

→
CH3 – CH = O + 2 AgNO3 + 3NH3 + H2O 
+3

+1

0

CH3 – COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag ↓
+1

R – CH = O + 2 AgNO3 + 3NH3 + H2O
+3

to


→
0

R – COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag ↓
Anđehit là chất khử (số oxi hóa tăng từ +1 => + 3


III – TÍNH CHẤT HĨA HỌC

2. Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3
HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O HCOONH4 +
2NH4NO3 + 2Ag

NÕu AgNO3 d trong NH3 thỡ có phản ứng tiếp
tục không? Chất nào phản ứng, tạo ra sản
phẩm
là gỡ?
Gợi
ý: HCOONH
viết lại nh sau: OHC-ONH
4

4

(Còn có nhóm HCHO).
HCOONH4+2AgNO3+3NH3+H2O (NH4)2CO3
+2NH4NO3+2Ag

Khi HCHO tác dụng với AgNO3 d trong NH3 :
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O
(NH4)2CO3+4NH4NO3 + 4Ag


III – TÍNH CHẤT HĨA HỌC
Kết luận
Anđehit vừa là chất oxi hóa vừa là chất khử
-1

R-CH2-OH

+H2

Tính oxi hóa

+1

R-CH=O

+AgNO3
NH3

+3

R-COONH4

Tính khử


LUYỆN TẬP
Câu 1: Cho 3 chất khí: HCHO; CH ≡CH, CH2=CH2 . Mợt
thuốc thử có thể nhận biết 3 chất khí trên là:
A. Dung dịch AgNO3/NH3

B. Dung dịch nước Brom

C. Dung dịch KMnO4

D. Cả A, B, C


LUYỆN TẬP

Câu 2: Số đồng phân cấu tạo của andehit có
cơng thức phân tử C5H10O ?
A. 2

B. 3

C. 4

D. 5