Bai_1_Este_a2aab61d4d

CHÀO MỪNG CÁC EM
ĐẾN VỚI BUỔI HỌC HÔM NAY

GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN:
Lê Thanh Hiền
NĂM HỌC 2018-2019


ESTE


I- Khái niệm về este và dẫn xuất khác của
axit cacboxylic:
1. Cấu tạo phân tử
2. Cách gọi tên este
3. Tính chất vật lí


1.CẤU TẠO PHÂN TỬ
• Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm
OR thì được este.
• Este đơn giản nhất có cơng thức là
RCOOR' ( thường là sản phẩm của phản
ứng giữa axit và ancol).
• Với R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no
hoặc thơm. R có thể là H, R' phải khác H


Lưu ý: Một vài dẫn xuất khác của axit
cacboxylic có công thức cấu tạo như sau

2.CÁCH GỌI TÊN ESTE
Tên este = tên gốc hiđrocacbon R' + tên gốc axit (bỏ đi "ic" thêm
đi " at").
Ví dụ:
HCOOC2H5
: etyl fomat
CH3-COO-CH = CH2 : vinyl axetat
CH2 = CH-COO-CH3 : metyl acrylat
Chú ý: Để gọi được tên este cần nhớ tên axit và tên gốc hidđrocacbon
Một số gốc hiđrocacbon đặc biệt:
CH2=CH- : vinyl
CH2=CH-CH2- : anlyl
C6H5- : phenyl

C6H5-CH2- : benzyl


3.Tính chất vật lý của Este
 Nhiệt độ sơi thấp hơn so với các axit và ancol có cùng số ngun tử Cacbon do giữa các phân
tử este khơng có liên kết hiđro
 Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hịa tan được nhiều
chất hữu cơ khác nhau.
 Một số este có mùi thơm đặc trưng như:
isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2): mùi chuối chín
etyl butirat (CH3CH2CH2COOC2H5): mùi dứa
etyl isovalerat (CH3CH2CH2CH2COOC2H5): mùi táo
benzyl propionat (CH3CH2COOCH2C6H5): có mùi hoa nhài...

Ví dụ 1:
Câu 1: Este etyl axetat có cơng thức là
A. CH3CH2OH.
B. CH3COOH.
C. CH3COOC2H5.

D. CH3CHO.

Câu 2: Este etyl fomat có công thức là
A. CH3COOCH3.
B. HCOOC2H5.
C. HCOOCH=CH2.

D. HCOOCH3

Câu 3: Este metyl acrylat có cơng thức là
A. CH3COOCH3.
B. CH3COOCH=CH2.
C. CH2=CHCOOCH3.

D. HCOOCH3.


Ví dụ 2:
Câu 4: Sắp xếp theo đúng thứ tự nhiệt độ sôi của các chất: Ancol etylic, Axit
axetic, etylaxetat
A. Ancol etylic < Axit axetic < Etylaxetat.
B. Ancol etylic C. Etylaxetat < Ancol etylic < Axit axetic.
D. Etylaxetat < Axit axetic < Ancol etylic.

Câu 5: Nhiệt độ sôi của C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, CH3COOCH3 giảm
dần theo thứ tự
A. CH3COOH > C2H5OH > CH3COOCH3 > CH3CHO.
B. CH3COOH > CH3COOCH3 > C2H5OH > CH3CHO.
C. C2H5OH > CH3COOH > CH3CHO> CH3COOCH3.
D. C2H5OH > CH3CHO > CH3COOCH3 > CH3COOH.


II- Tính chất hóa học của Este
1. Phản ứng ở nhóm chức
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
3. Phản ứng cháy


1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân
- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit (là phản ứng
thuận nghịch). Để cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận
cần dùng axit H2SO4 đặc.
Ví dụ: CH3COOCH3+HOH ⇌ CH3COOH+ CH3OH
- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng
một chiều và còn gọi là phản ứng xà phịng hố:
R–COOR' + NaOH → R–COONa + R'–OH
Ví dụ: CH3-COO-C2H5 + NaOH → CH3-COONa + C2H5OH


* Một số phản ứng thủy phân
tạo sản phẩm khác
•Este X + NaOH → 2 muối + H2O

Suy ra X là este của phenol, có cơng thức là C6H5OOC-R
•Este X + NaOH → 1 muối + 1 anđehit
Suy ra X là este đơn chức, có cơng thức là
RCOOCH=CH-R'
•Este X + NaOH → 1 muối + 1 xeton
Suy ra X là este- axit có cơng thức là RCOO-C(R’)=CHR’’


b) Phản ứng khử
Este bị khử bởi Liti nhôm hiđrua (LiAlH 4)
RCOOR ′ → R CH2OH + R′OH
Ví dụ: CH3-COO-C2H5 → CH3-CH2-OH + C2H5-OH
Ví dụ 3:
Thủy phân este X trong môi trường kiềm, thu được natri axetat
và ancol etylic. Công thức của X là
A. C2H3COOC2H5.
B. CH3COOCH3.
C. C2H5COOCH3.
D. CH3COOC2H5.


2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a)Phản ứng cộng vào gốc khơng no
Gốc hiđrocacbon khơng no ở este có phản ứng cộng với
như hiđrocacbon khơng no.
Ví dụ:

H2,Br2,Cl2,... giống

CH2=CHCOOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3

b)Phản ứng trùng hợp
n CH2=CHCOOCH3  (−CH(COOCH3)CH2-)n
Poli(metyl acrylat)
* Este của axit fomic HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương:
HCOOR + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O  NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3


3. Phản ứng cháy
- Este no, đơn chức, mạch hở:
CnH2nO2 + (3n−2)/2O2 →nCO2 +nH2O,

Nhận xét : nCO2= nH2O
- Este nói chung thì dùng cơng thức
ở dạng:
CnH2n+2-2k-2aO2a, với k là tổng
số liên kết π và số vòng trong
phân tử (k≥0); a là số nhóm
chức este (a≥1).


Ví dụ 3:
Câu 6:Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO 2 và 5,4g H2O.. 1 mol X làm mất
màu dung dịch chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm
thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định CTPT, CTCT X.  
Giải:1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đơi
1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức
=> Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2
Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4
=>CTPT của X: C4H6O2
X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc

TH1: X là este của axit fomic:
=> X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2
TH2: X thủy phân ra andehit:
=> X có CTCT: CH3COOCH=CH2
=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài.HCOOCH=CHCH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2


III. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
a. Điều chế este của ancol
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm điều kiện
thường.
Ví dụ: CH3COOH+ CH3OH ⇌ CH3COOCH3+H2O
b. Điều chế este của phenol từ anhidrit axit (anhidrit axit tạo từ 2 phân
tử axit mất 1 phân tử H2O)
(R-COOH + HOOC-R → R-CO-O-OC-R + H2O)
(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH
Ví dụ:
(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH


c. Điều chế este có gốc vinyl
(CH2=CH-)
Ví dụ:
CH3-COOH + CH≡CH → CH3COO-CH=CH2 (vinyl axetat)
Ví dụ 4:
Câu 7:Đun nóng 6 gam axit axetic với 6 gam ancol etylic có
H2SO4 đặc làm xúc tác. Khối lượng este tạo thành khi
hiệu suất phản ứng 80% là:
A. 10,0g.

B. 7,04g
C. 12,00g.
D. 8,00g.
Giải: số mol axit là:0,1 mol 
số mol ancol = 0,13 mol, số mol este = x mol
H = 80%
Ta có: ( x/0,1).100=80 => x= 0,08 mol
=> khối lượng este =là 0,08.88 = 7,04 g.


2. Ứng dụng
Sản xuất keo dán
poli(vinyl ancol)

- Làm thủy tinh hữu cơ:
poli(metyl metacrylat)
Este của axit phtalic làm
chất hóa dẻo, dược phẩm


2. Ứng dụng
Một số este có mùi
thơm, khơng độc dùng
trong công nghiệp thực
phẩm bánh kẹo, nước
giải khát, mĩ phẩm,…
Làm dung môi:
butyl và amyl axetat
dùng làm dung môi
pha sơn.

Ví dụ 5:

Câu 8: Ứng dụng của este trongcuộc sống cũng như trong
công nghiệp là:
A. Được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo.
B. Dùng làm hương liệu trong CN thực phẩm.
C. Dùng làm dung môi.
D. Tất cả đều đúng.
Câu 9: Dầu mỡ động - thực vật để lâu thường có mùi khó chịu,
ta gọi đó là hiện tượng ôi mỡ. Cho biết nguyên nhân gây nên
hiện tượng ôi mỡ. Nêu biện pháp ngăn ngừa q trình ơi mỡ.
Hướng dẫn: Q trình ơi mỡ là do lipit tác dụng với oxi trong
khơng khí hình thành các peroxit hoặc hidropeoxit, các chất
này dưới tác dụng của vi khuẩn và hơi nước trong khơng khí
phân hủy thành xeton, andehit có mùi khó chịu và cả axit
cacboxylic nữa.


Cảm ơn các em
đã đến với buổi học hôm nay

HẸN
GẶP LẠI VÀO
BUỔI HỌC TIẾP THEO