BAI ANCOL- K_11

Bài 40. ANCOL


I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa:
Thí dụ: CH3OH, CH3CH2OH, CH2 = CHCH2OH.
- Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl

–OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
-CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở:

CnH2n+1OH ( n≥1)


I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa:
2. Phân loại:
Ancol

Phân loại theo cấu tạo gốc
hidrocacbon

Phân loại theo số lượng
nhóm hidroxyl

C2H5OH

Ancol no, bậc I

Ancol đơn chức (có 1 nhóm
OH) (monoancol)

Xiclo-C6H11OH

Ancol no, bậc II

Ancol đơn chức
(monoancol)

(CH3)3COH

Ancol no, bậc III

Ancol đơn chức
(monoancol)

HO-CH2CH2-OH

Ancol no, bậc I

Ancol đa chức (poliancol)

HO-CH2CHOH-CH2-OH

Ancol no, bậc I,II

Ancol đa chức (poliancol)

RCH=CH-CH2-OH

Ancol không no, bậc I

Ancol đơn chức
(monoancol)

C6H5CH2OH

Ancol thơm, bậc I

Ancol đơn chức
(monoancol)


II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1. Đồng phân: có 3 loại.
- Đồng phân về vị trí nhóm chức.
- Đồng phân về mạch cacbon.
- Đồng phân về nhóm chức.
Thí dụ: Viết các đồng phân ancol của C4H9OH.

H3C CH2 CH2 CH2 OH
H3C CH2 CH
CH3

C2H6O:

OH

CH3
H3C C OH
CH3

CH3CH2-OH : ancol

H3C CH CH2 OH
CH3

CH3-O-CH3 : ete


II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1. Đồng phân
2. Danh pháp:
a. Tên thông thường: (gốc – chức)

Ancol + tên gốc ankyl + ic
Thí dụ: CH3OH ancol metylic
C2H5OH
ancol etylic
CH3 – CH – OH
CH3
ancol isopropylic


2. Danh pháp:
a. Tên thông thường: (gốc – chức)
b. Tên thay thế:
Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí
nhóm –OH + ol
- Mạch chính của phân tử ancol là mạch cacbon dài nhất liên kết
nhóm –OH.

- Đánh số được bắt đầu từ phía nhóm –OH
Thí dụ: CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH

CH3
3–metylbutan–1–ol


CH3CH2CHCH3
OH
butan-2-ol
CH3CH2CH2CH2OH
butan-1-ol
CH3- CH- CH2OH
CH3
2-metylpropan-1-ol


CH2 – CH2
OH OH
CH2- CH- CH2
OH OH OH

etan-1,2-diol

propan-1,2,3-triol

etilenglicol

glixerol

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các ancol là chất lỏng hoặc rắn ở đk thường
- T0S, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Tính tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng.
- Các ancol có t0 sơi cao hơn các hiđrocacbon có cùng phân tử khối hoặc
đồng phân ete của nó là do các phân tử ancol có liên kết hiđro.
+ Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol:
O-H
R

O-H
R

O-H
R

O-H
R

+ Giữa các phân tử ancol với nước.
O-H
R

O-H
H

O-H
R

O-H
H


IV. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
a. Tính chất chung của ancol
- Tác dụng với kim loại kiềm:
2C2H5 – OH + 2Na  2C2H5 – ONa + H2
2CnH2n + 1 – OH + 2Na  2CnH2n + 1 – ONa + H2
b. Tính chất đặc trưng của glixerol
- Tác dụng với kết tủa Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam của
muối đồng (II) glixerat.
2C3H5(OH)3+Cu(OH)2[C3H5(OH)2O]2Cu+2H2O
- Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol
đa chức có các nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử.


IV. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
2. Phản ứng thế nhóm –OH.
a. Pứ với axit vô cơ:
to

C2H5 – OH + H – Br   C2H5–Br + H2O

b. P/ư ancol:
C2H5 – OH + H –OC2H5

H2SO4, 1400C

C2H5–O–C2H5 + H2O
dietyl ete (ete etylic)


IV. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
3. Phản ứng tách nước.

VD: CH2- CH2 H SO
2
4
H OH ®
1700C
H2C – CH – CH - CH3
H OH H

CH2=CH2 + H-OH
anken
CH3-CH=CH-CH3 + H2O

H2SO4®
,t0
but-2-en(spc)
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O

but-1-en(spp)
- Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): khi tách HX ra khỏi halogenua ankyl
thì sản phẩm chính được tạo thành theo hướng “X tách ra cùng với
H của cacbon bậc bao” (tạo thành anken có nhiều nhóm thế hơn).

IV. TÍNH CHẤT HĨA HỌC

4. Pứ oxi hóa.
a. Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
t


 CH3–CHO + Cu + H2O
CH3–CH2 – OH + CuO
0

Ancol bậc I + CuO

andehit + Cu + H2O
t0

CH3-CH-CH3 + CuO   CH3-CH-CH3 + Cu + H2O
OH
O
t0

Ancol bậc II + CuO  
Ancol bậc III không phản ứng

xeton + Cu + H2O


b. Phản ứng oxi hóa hồn tồn
C2H5 – OH + 3O2  2CO2 + 3H2O
CnH2n + 1 – OH + 3 O2  CO2+(n+1)H2O

2


V. ĐIỀU CHẾ:
1. Phương pháp tổng hợp:
a. Cho anken hợp nước
H SO , t

C2H4 + H2O   
C2H5 – OH
,t

CnH2n + H2O  HSO
CnH2n + 1 – OH
2

0

4

2

4

0

b. Thủy phân
H O dẫn xuất halogen

, xt

RX + NaOH t
ROH + NaX
2

0

H 2O


, xt
CH3 – Cl + NaOH  t
0

CH3 – OH + NaCl


2. Phương pháp sinh hóa:
(C6H10O5)n + H2O
C6H12O6

H 2O

 t
0   nC H
, xt
6 12O6

 Enzim
  2C2H5OH + 2CO2

VI. ÖÙNG DUÏNG:
- (Tự viết trong SGK)


Câu 1: Trong các đồng phân sau, đồng phân nào là
ancol no, đơn chức, mạch hở?
A. CH2=CH-CH2-OH
B. CH3-CH2-OH

CH2 OH

C.
OH
D.


Câu 2: Gọi tên thay thế của ancol có cơng thức cấu tạo sau?

CH3-CH2-CH-CH2-OH
CH3
a. 2-metylbutan-1-ol
b. pentan-2-ol
pentan-2-ol
b.
2-metylpropan-1-ol
c.c. 2-metylpropan-1-ol
d. pentan-1-ol
pentan-1-ol
d.

Câu 3: Gọi tên thay thế của ancol có cơng thức cấu tạo sau?

CH3-CH-CH2-CH2-OH
C2H5
a. 3-etylbutan-1-ol
3-etylbutan-1-ol
a.
b. 2-etybutan-1-ol
2-etybutan-1-ol
b.
3- metylpentan-1-ol
metylpentan-1-ol
c.c. 3d. 2-etylpentan-1-ol
2-etylpentan-1-ol
d.


Câu 4: Hợp chất nào có tên glixerol?
A. C2H4 (OH)2
C. C3H5(OH)3

B. CH2=CH-CH2-OH
D. C 6H5CH2OH


Câu 5. CTCT nào ứng với tên gọi 2,3-đimetylbutan-1-ol?

A.

C.

B.

D.