MỤC LỤC
CHUYÊN ĐỀ 1: BÀI TẬP ESTE VẬN DỤNG – VẬN DỤNG CAO ............................................................................ 7
A. Este mạch hở hoặc không chứa nhóm –COO đính trực tiếp với vịng thơm (gọi tắt là este ancol) ......... 7
B. Este chứa vòng thơm đính trực tiếp với nhóm COO (gọi tắt este phenol) ............................................ 22
C. Ví dụ minh họa ................................................................................................................................. 25
D. Bài tập rèn luyện kĩ năng .................................................................................................................. 55
CHUYÊN ĐỀ 2: BÀI TẬP TÌM CHẤT ESTE ................................................................................................... 128
A. Kiến thức cần nhớ .......................................................................................................................... 128
A1. Các chất và phản ứng liên quan ............................................................................................. 128
A2. Hướng tư duy để xử lí bài tập tìm chất este ............................................................................ 135
B. Ví dụ minh họa ............................................................................................................................... 136
C. Bài tập rèn luyện kĩ năng ................................................................................................................ 141
CHUYÊN ĐỀ 3: BÀI TẬP ĐỐT CHÁY VÀ THỦY PHÂN CHẤT BÉO ..................................................................... 157
A. Kiến thức cần nhớ .......................................................................................................................... 157
B. Ví dụ minh họa ............................................................................................................................... 161
C. Bài tập rèn luyện kĩ năng ................................................................................................................ 168
CHUYÊN ĐỀ 4: HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NITƠ .......................................................................................... 181
A. Amin .............................................................................................................................................. 181
A1. Kiến thức cần nhớ ................................................................................................................. 181
A2. Ví dụ minh họa ...................................................................................................................... 183
A3. Bài tập rèn luyện kĩ năng ....................................................................................................... 209
B. Amino axit ...................................................................................................................................... 216
B1. Kiến thức cần nhớ ................................................................................................................. 216
B2. Ví dụ minh họa ...................................................................................................................... 220
B3. Bài tập rèn luyện kĩ năng ....................................................................................................... 282
C. Biện luận muối amoni ..................................................................................................................... 288
C1. Kiến thức cần nhớ ................................................................................................................. 288
C2. Ví dụ minh họa ...................................................................................................................... 294
C3. Bài tập rèn luyện kĩ năng ....................................................................................................... 309
D. Peptit ............................................................................................................................................. 332
D1. Kiến thức cần nhớ ................................................................................................................. 332
D2. Ví dụ minh họa ...................................................................................................................... 338
D3. Bài tập rèn luyện kĩ năng ....................................................................................................... 393
CHUYÊN ĐỀ 5: TƯ DUY PHÂN CHIA NHIỆM VỤ H+ .................................................................................. 398
A. Kiến thức cần nhớ .......................................................................................................................... 398
B. Ví dụ minh họa ............................................................................................................................... 399
CHUYÊN ĐỀ 6: BÀI TOÁN CHẤT KHỬ PHẢN ỨNG VỚI H+, NO3- ................................................................. 411
A. Kiến thức cần nhớ .......................................................................................................................... 411
B. Ví dụ minh họa ............................................................................................................................... 416
C. Bài tập rèn luyện kĩ năng ................................................................................................................ 435
CHUYÊN ĐỀ 7: BÀI TOÁN ĐIỆN PHÂN ...................................................................................................... 448
A. Kiến thức cần nhớ .......................................................................................................................... 448
B. Ví dụ minh họa ............................................................................................................................... 452
C. Bài tập rèn luyện kĩ năng ................................................................................................................ 469
CHUYÊN ĐỀ 8: BÀI TOÁN ĐỒ THỊ ............................................................................................................. 472
A. Kiến thức cần nhớ .......................................................................................................................... 472
B. Ví dụ minh họa ............................................................................................................................... 489
C. Bài tập rèn luyện kĩ năng ................................................................................................................ 526
CHUYÊN ĐỀ 9: PHI KIM TÁC DỤNG VỚI OXI VÀ AXIT CĨ TÍNH OXI HĨA MẠNH ............................................ 532
A. Kiến thức cần nhớ .......................................................................................................................... 532
B. Ví dụ minh họa ............................................................................................................................... 539
C. Bài tập rèn luyện kĩ năng ................................................................................................................ 559
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
Hơn cả một cuốn sách
CHUYÊN ĐỀ 1: BÀI TẬP ESTE VẬN DỤNG – VẬN DỤNG CAO
A. ESTE MẠCH HỞ HOẶC KHƠNG CHỨA NHĨM –COO ĐÍNH TRỰC TIẾP VỚI VỊNG THƠM
(GỌI TẮT LÀ ESTE ANCOL)
I. Dấu hiệu nhận biết và một số mối liên hệ quan trọng
1. Dấu hiệu nhận biết este ancol
- Khi đề bài cho rõ este:
+ Mạch hở.
+ Khơng chứa vịng thơm.
+ Khơng chứa nhóm –COO este đính trực tiếp với vịng thơm.
2. Một số mối liên hệ quan trọng
- Khi thủy phân este ancol (lấy NaOH làm chất thủy phân đại diện)
STUDY TIP
- Thủy phân este ancol trong
NaOH tạo muối và ancol:
Este + NaOH →
COO
Muối
+ Ancol
COONa OH
muèi
n este
n NaOH nancol
n COONa
COO
OH
- Khi thực hiện phản ứng vôi tôi xút:
CaO
Muối + NaOH
Hiđrocacbon + Na2CO3
t
- Phản ứng vôi tôi xút:
Thực chất: COONa NaOH H Na 2 CO 3
+ Ancol phản ứng với kim
TØ lƯ
thµnh
n mi
n hiHđrocacbon n tạo
COONa
Na 2 CO 3
phản ứng
loi kim:
Gốc R
rocacbon
m muèi m hiđrocacbon m muèi
m hi
COONa
H
gièng nhau
+ Phản ứng ete hóa (ancol
đơn chức):
đrocacbon
67.n muèi
1.n hi
COONa
H
66.n muèi
COONa
m muèi m hiđrocacbon 66.n COONa
- Khi ancol phản ứng với Na, K tạo khí H2:
Ancol + Na → Muối ancolat + H2
1
Thực chất: OH Na ONa H2
2
TØ lệ
nancol
2nHtạo2 thành
OH
phản ứng
- Khi thc hin phn ng ete hóa ancol (thường là ancol đơn chức)
2
4
Ancol
Ete H2O
140C
H SO
Thực chất: OH HO O H2 O
ancol
TØ lƯ
ph¶n øng
n
ancol
ancol
Ete
2nete 2nH2O
Nhận xét: Trong 4 mối liên hệ nêu trên ta thấy thực chất chúng chỉ xoay
ph¶n øng
muèi
quanh đúng 1 chuỗi liên hệ: neste
nancol
nNaOH
nCOONa
COO
OH
→ Chính vì vậy trong một bài tốn este chúng ta ưu tiên tìm mối liên hệ
“ngầm” quan trọng này sau đó mới xử lí các dữ kiện còn lại.
LOVEBOOK.VN| 7
Chuyên đề 1: Bài tập este vận dụng – vận dụng cao
Nhà sách Lovebook
II. Tư duy sử dụng trong bài toán este
1. Dồn chất
- Khái niệm: Đưa hỗn hợp về các nguyên tố cấu thành chất đó hoặc các cụm
nguyên tố nhỏ hơn.
1.1. Dồn chất cho este
a) Este chưa biết tính chất
- Kí hiệu dồn chất: DC
DC
Este
DC
C
este
H 2 n COO n OO
OO
C
este
H2 n COO n COO
COO
b) Este xác định tính chất
STUDY TIP
- Este no ta dồn chất
- Este 1π C=C
Lưu ý: Ta liên hệ số mol như
sau:
+ 1 mol este no
b.1) Este no, mạch hở
C H
CH2
nhÊc
nhÊc
Este no
Ankan Cn H2n 2
n 2n
COO
H2
H2
H2
CH2
DC
Este no H2 nankan n este
COO n este
COO
Chứng minh:
- Este no: CnH2n+2–2kO2k (k là số nhóm chức)
nkm
Cn H2n 2 2k O2k Cn k H2 n k 2 Ck O2k Cm H2m 2 kCO2
ankan
- Đặc biệt với este no đơn chức, mạch hở:
+ Với COO dễ dàng nhìn ra:
nhÊc
CnH2nO2
CnH2n CH2
OO
CH2
DC
Este no đơn chức
este
OO nCOO
b.2) Este khơng no, có một liên kết C = C, mạch hở
nhÊc
Este 1C C
anken C n H 2n CH 2
COO
CH 2
DC
Este 1C C
este
COO n COO
Chứng minh:
Este no 1π C = C: CnH2n–2kO2k (k là số nhóm chức)
nkm
Cn H2n 2k O2k Cn k H2 n k Ck O2k Cm H2m kCO2
anken
Nhận xét: Với este không no 1π C = C ta chưa thể liên hệ số mol este theo các
phần tử nhỏ trong chất sau khi dồn trừ trường hợp biết số nhóm chức chính
1 este
n .
2 COO
b.3) Các este khơng no có 2π ở gốc hiđrocacbon trở lên mạch hở:
xác. Ví dụ este hai chức: n este
- Este đơn chức có 2π ở gốc hiđrocacbon: CnH2n-4O2
8 |LOVEBOOK.VN
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
Hơn cả một cuốn sách
nhÊc
C n H 2n 4 O 2
C n H 2n CH 2
H O
4
2
CH 2
DC
C n H 2n 4 O 2
H 4 O 2 n este
cho
Giải thích: 1 mol Cn H2n4 O2
1 mol H4O2
ra
nCnH2 n4O2 nH4O2
- Este hai chức 2π ở gốc hiđrocacbon: CnH2n–6O4
nhÊc
C n H 2n 6 O 4
C n H 2n CH 2
H O
6
STUDY TIP
Este đã biết công thức tổng
quát → Đưa về dạng CnH2nX
(thường X sẽ khơng có C;
đưa C hết vào CnH2n)
4
CH 2
DC
C n H 2n 6 O 4
H 6 O 4 n este
Kết luận: Các dồn chất trên là ta đưa chất từ công thức tổng quát về thành từng
nhÊc
cụm nguyên tố có dạng: CnH2n X
CH2 với nX = neste
X
Nhận xét: Khi dồn este theo cách “dồn cụm nguyên tố” trên sinh ra X có thể
chứa H âm (Ví dụ: H-4O2; H-6O4;...) sẽ đơi khi gây ra khó chịu, ngoài cách
trên ta sử dụng kĩ thuật bơm H2 làm no chất để dễ dàng dồn chất về este
no.
Cách suy luận công thức tổng quát của este khi đã xác định tính chất:
Bước 1: Đưa các nguyên tố lên: CnH2n+2O
Số nguyên tử O phụ thuộc vào số nhóm chức este.
Ví dụ: đơn chức → 1 nhóm COO → 2 nguyên tử O.
Bước 2: Xét độ bất bão hòa: v
π là số liên kết pi trong phân tử
v là số vòng trong phân tử
Bước 3: Hệ số C và O đều cố định
→ Hệ số H 2n 2 2.
(Tư duy cứ thêm 1 đơn vị ∆ → giảm 2 nguyên tử H)
Áp dụng: Este không no 2 liên kết C = C, ba chức, mạch hở (vòng = 0)
Bước 1: C n H 2n 2 O 6 (3 nhóm COO)
Bước 2: v 5
2π trong 2 liên kết C=C
3π trong 3 nhóm COO
Bước 3: Cn H 2n 2 2.5 O6 Cn H 2n 8 O6
1.2. Dồn chất cho muối cacboxylat
a) Muối chưa biết tính chất
C
Muối H 2
OONa n muèi n este
COONa
COO
DC
b) Mui xỏc nh tớnh cht
CH2
DC
Mui
Muối đầu dÃy đồng đẳng
Vớ d: + Mui no, n chc, mch hở
CH2
DC
HCOONa
+ Muối khơng no có 1π C=C đơn chức
CH2
DC
CH2 CH COONa
LOVEBOOK.VN| 9
Chuyên đề 1: Bài tập este vận dụng – vận dụng cao
Nhà sách Lovebook
1.3. Dồn chất cho ancol
a) Ancol chưa biết tính chất
C
Ancol H 2
O n ancol n este
O
COO
DC
b) Ancol xác định tính chất
b.1) Ancol no, mạch hở
CH2
nhÊc O
DC
Ancol no
Ankan
H2
CH2
DC
Ancol no H 2 n ancol
O n ancol
O
Chứng minh: Ancol no: CnH2n+2Ok
Cn H2n 2 Ok Cn H2n 2 Ok Cn H2n 2 k.O
ankan
* Ancol no, đơn chức: CnH2n+2O
nhÊc
DC
Cn H2n 2 O
Cn H2n
CH2
H O
2
CH2
DC
Cn H2n 2 O
ancol
H2 O nancol n O
b.2) Ancol khơng no có 1 liên kết C=C, mạch hở
nhÊc O
DC
Ancol
Anken
CH2
CH2
DC
Ancol khơng no có 1 liên kết C = C
ancol
O nO
b.3) Ancol khơng no có từ 2 kiên kết π trong gốc hiđrocacbon trở lên
CH2
DC
Dồn chất tương tự este, đưa về Cn H2n X
X nancol
Ví dụ: Ancol khơng no đơn chức có chứa 1 liên kết C C mạch hở:
CH2
DC
Cn H2n 2 O
H2 O nancol
1.4. Một số lưu ý khi dồn chất
- Hướng 1: Các chất không có tính chất chung
DC
ngun tố đơn giản C, H2, O…
- Hướng 2: Tìm được đặc điểm chung, thường hay gặp ở chất no hoặc chất có 1
liên kết C=C dồn chất theo các nguyên tắc ở trên.
Ví dụ 1: Hỗn hợp CH3OH, C2H5OH, C3H6(OH)2, C3H5(OH)3.
CH 2
DC
Nhận xét: Các ancol trên đều no
H 2 n ancol
O n ancol
OH
Ví dụ 2: Hỗn hợp gồm CH2=CH-COOCH3, CH3COOCH3, C2H5COOC2H5,
HCOOC3H7, CH3OOC-CH=CH-COOCH3.
Nhận xét: Hỗn hợp gồm
10 |LOVEBOOK.VN
este no
este 1 C C
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
Hơn cả một cuốn sách
CH
2
DC
H2 n este no
este
COO n COO
Liên hệ số mol: + H2 chỉ sinh ra từ chất no nên nH neste no
2
este
+ COO sinh ra từ cả 2 loại este nên nCOO nCOO
Kết luận: Khi dồn chất xong ta cần phải xem xét có sự liên hệ số mol giữa
các chất hay không chứ không đơn thuần là đưa hỗn hợp lớn về hỗn hợp
nhỏ hơn.
2. Bơm H2
- Khái niệm: Đưa thêm (bơm) vào hỗn hợp chất ban đầu một lượng H2 làm hỗn
hợp no.
2.1. Bơm H2 vào este
STUDY TIP
Khi hiđro hóa một hỗn hợp
chất (khơng tính số mol H2)
CH
2
b¬m
DC
Este khơng no
Este
no
H
n este no n este ban đầu
2
H2
este
CO2 nCOO
ban đầu
no
H qu: meste
mHbơm
meste
2
ban đầu
no
n este
n este
ta luụn cú:
ban đầu
no
n este
n OH22 ®èt n este
O 2 ®èt
O 2 ®èt
Nếu hỗn hợp ban đầu có
chứa H2 phản ứng thì ta
khơng áp dụng được.
Lưu ý: Br2 và H2 đều có vai trò phá vỡ liên kết π trong hợp chất nên nếu đề
cho dữ kiện Br2 ta đưa hết về H2.
2.2. Bơm H2 vào muối
b¬m
Muối
Muối no
H
2
Trường hợp với muối chúng ta ít áp dụng hơn so với este và ancol.
2.3. Bm H2 vo ancol
CH 2
no
ban đầu
Ancol
Ancol no H 2 n ancol
n ancol
O n ancol
OH
bơm
H2
DC
ban đầu
no
H qu: mancol
mH2 mancol
ban đầu
no
nancol
nOH22 đốt nancol
O2 ®èt
O2 ®èt
Nhận xét: Kĩ thuật bơm H2 giúp chúng ta xử lí các hỗn hợp ban đầu chưa rõ
tính chất, khó đặt cơng thức tổng qt chung và cuối cùng giúp chúng ta
đưa về hỗn hợp no xử lí rất đơn giản.
Nhận xét
Tư duy xếp hình là bước
rất quan trọng để đi tới kết
quả cuối cùng của bài tốn
nhưng lại rất nhiều dạng;
vì vậy địi hỏi chúng ta
phải vận dụng linh hoạt,
tùy cơ ứng biến.
3. Xếp hình cho hợp chất
- Khái niệm: Sử dụng các dữ kiện đã có để tìm cơng thức chính xác của chất cần
tìm.
- Kí hiệu: XH
3.1. Xếp hình cho hỗn hợp đã xác định số mol các chất thành phần
- Sau các bước xử lí số liệu thường ta sẽ đi đến bước xếp hình để tìm ra cơng thức
chất rồi tính theo đề yêu cầu.
LOVEBOOK.VN| 11
Chuyên đề 1: Bài tập este vận dụng – vận dụng cao
Nhà sách Lovebook
- Nguyên tắc xếp hình: Dựa vào số nguyên tử C.
X 1 : n1
Tổng quát: X X 2 : n 2
X : n
3 3
Yêu cầu: Tìm CX ; CX ; CX .
1
2
3
Dữ kiện đã cho: n1 ; n2 ; n3 ; nCX .
Bước 1: Tìm CX
1 min
; CX2 min ; CX3 min (Tìm số nguyên tử C của chất đầu dãy đồng
đẳng mà thỏa mãn tính chất của X1; X2; X3)
Bước 2: nC nCX nCmin
nCmin CXmin
.n1 CXmin
.n2 CXmin
.n3
1
2
3
Bước 3: Phân tích n C a.n 1 b.n 2 c.n 3 (Dựa vào kĩ năng tìm nghiệm ngun)
x¸c
Bước 4: Thêm a nguyên tử C vào X1 CchÝnh
a Cmin
X1
X1
Tương tự với X2; X3.
Câu hỏi đặt ra: Tại sao chúng ta không để ở dạng: nCX CX .n1 CX .n2 CX .n3 .
1
2
3
Giải trực tiếp ra CX ; CX ; CX .
1
2
3
Giải thích: Khi ta tính n C thì lúc này cơng việc phân tích n C theo n1, n2, n3 rất
nhẹ nhàng so với nCX phân tích theo n1, n2, n3 và thậm chí nhẩm nhanh được kết
quả trong khi đó giải phương trình nghiệm ngun 3 ẩn kia khơng hề dễ dàng,
đơi khi có 4 ẩn sẽ rất khó khăn để làm.
Áp dụng vào một số ví dụ để bạn đọc dễ hiểu hơn:
Ví dụ 1: (Khơng có sự ràng buộc) Đốt cháy hồn toàn hỗn hợp E gồm 0,13 mol
axit no, đơn chức, hở; 0,18 mol este no, hai chức, hở và 0,07 mol ancol no, hai
chức, hở thu được 1,19 mol CO2. Xác định công thức phân tử các chất trong E?
Thực hiện xếp hình:
min
Bước 1: Caxit
1: HCOOH
min
Ceste
4 : COOCH3
|
COOCH3
min
Cancol
2 : C2 H4 OH 2
Bước 2: nC nCE nCmin 1,19 0,13.1 0,18.4 0,07.2 0,2 mol
Bước 3: Phân tích: n C 0,2 0,13.1 0,18.0 0,07.1
min
Caxit Caxit
1 2
C 2 H 4 O 2
XH
E
min
Bước 4: Ceste Ceste 0 4
C4 H6 O4
C
C H O
min
3 8 2
ancol Cancol 1 3
Ví dụ 2: (Có ràng buộc giữa các chất) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,02
mol axit cacboxylic no hai chức; 0,03 mol ancol no đơn chức Z và 0,04 mol este T
hai chức được tạo ra từ Y và Z thu được 0,29 mol CO2. Xác định công thức phân
tử của các chất trong X?
Thực hiện xếp hình:
Bước 1:
12 |LOVEBOOK.VN
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
Hơn cả một cuốn sách
n Cmin 2 : COOH
axit
n Cmin
ancol
|
COOH
1 : CH 3 OH
n Cmin 4 : COOCH 3
este
|
COOCH 3
Bước 2: nC nCX nCmin 0,29 2.0,02 1.0,03 4.0,04 0,06 mol
n C 0.0,02 2.0,03 0.0,04
1
Bước 3: Phân tích
n C 1.0,02 0.0,03 1.0,04
2
Ở đây có sự ràng buộc giữa este với axit, ancol: Tăng C của axit hoặc ancol thì
Ceste tăng lên 1 đơn vị.
Caxit 2 1 3
C 3 H 4 O 4
X
CH4 O
Bước 4: Cancol 1 0 1
C 4 1 5
C H O
este
5 8 4
XH
Ví dụ 3: (Yêu cầu thỏa mãn tính chất) Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp A gồm 0,04
mol axit đơn chức không no 1 liên kết C=C hở (có đồng phân hình học); 0,05 mol
ancol no 2 chức, hở và 0,03 mol este cấu tạo từ axit và ancol trên thu được 0,56
mol CO2. Xác định công thức phân tử của các chất trong A?
Thực hiện xếp hình:
min
Bước 1: naxit
4 : CH3 CH CH COOH
(Axit đầu dãy CH2=CH-COOH khơng có đồng phân hình học)
STUDY TIP
Khi xếp hình ta cần phải
thỏa mãn 3 yếu tố sau:
+ Số nguyên tử C khớp với
các chất.
+ Thỏa mãn tính chất đề cho.
+ Thỏa mãn sự ràng buộc với
chất khác (nếu có).
min
n ancol
2 : C 2 H 4 OH 2
min
n este
10 : CH 3 CH CH COO 2 C 2 H 4
Bước 2: nC nCA nC min 0,56 0,04.4 0,05.2 0,03.10 0 mol
→ Không cần thêm C vào các chất.
C 4 H 6 O 2
Bước 3: A C 2 H6 O 2
C H O
10 14 4
XH
3.2. Xếp hình cho este
(1) biÕt n este nCeste
- Xếp hình cho este
(2) biÕt d÷ kiƯn ancol + mi
Hướng xếp hình (1):
- Áp dụng như cách xếp hình tổng quát nếu các este đều rõ tính chất.
- Este chưa biết tính chất → Ta đoán số nguyên tử C đưa vào trước rồi điền H
vào sau hoặc xếp hình cho liên kết π rồi xếp hình cho este.
Ví dụ 1: [Este xác định tính chất] Biết 29,52 (g) hỗn hợp X gồm 0,07 mol este Y;
0,13 mol este Z (Y, Z đều là este no, đơn chức, mạch hở và MY < MZ) và 0,15 mol
este T đơn chức chứa một liên kết C=C mạch hở. Xác định công thức phân tử các
chất trong X?
Hướng dẫn
Tư duy: Dồn chất → Xếp hình → Kết quả
LOVEBOOK.VN| 13
Chuyên đề 1: Bài tập este vận dụng – vận dụng cao
Nhà sách Lovebook
CH 2
DC
Y : C n H 2n O 2
OO n Y
CH 2
DC
Z : C m H 2m O 2
OO n Z
CH 2
DC
T : Cq H 2q 2 O 2
H 2 O 2 n T
CH
2
DC
29,52 g OO n Y n Z 0,2 mol
H 2 O 2 n T 0,15 mol
29,52 m OO m H2 O2 29,52 0,2.32 0,15.30
n CH2
1,33 mol
14
14
n CX n CH2 1,33 mol
XH
n C n CX n Cmin n CX C min
.n Y C min
.n Z CTmin .n T
Y
Z
1,33 2.0,07 2.0,13 4.0,15
0,33 1.n Y 2.n Z 0.n T
Y : C3 H6 O 2
X Z : C 4 H8 O 2
T : C H O
4
6 2
Ví dụ 2: [Este chưa xác định tính chất] Đốt cháy hồn tồn 27,98 gam hai este
đơn chức, mạch hở có số liên kết π khơng vượt quá 3 thu được 59,4 gam CO2 và
16,74 gam H2O. Xác định công thức phân tử 2 este trên? Biết số mol mỗi chất đều
nhỏ hơn 0,205 mol.
Hướng dẫn
Tư duy: Dồn chất → Xếp hình cho liên kết π → Xếp hình cho este → Kết quả.
C 1,35 mol
DC
H 2 0,93 mol
27,98 1,35.12 0,93.2
OO
0,31 mol
32
- Xếp hình cho liên kết π (để xác định tính chất)
→ Sử dụng cơng thức đốt cháy viết tắt là: CTĐC.
nCO2 nH2O k 1 .nchÊt với k = π + v là độ bất bão hòa.
mol
A : a
a b n COO 0,31
CTĐC
mol
k A 1 .a k B 1 .b n CO2 n H2 O 1,35 0,93 0,42
B : b
- Chọn giá trị k A ; k B 3 (Theo đề số liên kết π không quá 3)
→ Nhìn ra ngay k A 2; k B 3 cho nghiệm đúng.
a 0,2 mol
b 0,11 mol
Lưu ý: kA = 1; kB = 3 → b = 0,21 > 0,205 nên loại.
XH
n C n C n Cmin 1,35 0,2.4 0,11.4 0,11 0.a 1.b
C H O
5 6 2
C 4 H6 O 2
14 |LOVEBOOK.VN
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
STUDY TIP
Cơng thức đốt cháy sử dụng
với hợp chất C, H, O:
Hơn cả một cuốn sách
Nhận xét: Những bước sử dụng CTĐC nhiệm vụ của chúng ta là đoán giá
trị nguyên kA, kB,… sao cho nghiệm phù hợp với đề bài; trong bài trên ta
giải hệ phương trình thì nên đưa vào máy tính, nếu có kết quả đẹp, thỏa
mãn ta lấy ra giá trị kA, kB,… kia ngay.
→ Trong các lời giải sau chỉ viết ln giá trị cịn việc tính tốn ra giá trị đó
là do bạn đọc tự tính.
Hướng xếp hình (2):
- Áp dụng khi biết đủ dữ kiện ancol và muối.
→ Ta ghép sao cho số mol của các chất khớp với nhau.
Ví dụ 3: [Biết dữ kiện ancol + muối] Thủy phân hoàn toàn 3 este X, Y, Z (MX = MY
< MZ) trong NaOH thu được 0,24 mol hỗn hợp ancol kế tiếp trong dãy đồng đẳng
có tỉ khối hơi so với H2 là 20,375 và dung dịch chứa 0,12 mol CH3COONa và 0,12
mol HCOONa. Xác định công thức của X, Y, Z?
Hướng dẫn
Tìm ancol → Xếp hình → Kết quả.
CH3 OH : 0,09 mol
Mancol 40,75
C2 H5OH : 0,15 mol
→ Dữ kiện ancol, muối có đủ
→ Xếp hình
CH3 OH : 0,09 mol
CH3 COONa : 0,12 mol
Ghép
HCOONa : 0,12 mol
C2 H5 OH : 0,15 mol
CH3 COOCH3
MX MY
HCOOC2 H5
M Z M X M Y Z : CH3 COOC2 H5
X : CH3 COOCH3 n CH OH 0,09 mol
3
Y : HCOOC2 H5 n HCOONa 0,12 mol
Z : CH COOC H 0,03 mol
3
2
5
(Số mol các chất khớp)
GhÐp
sè mol
3.3. Xếp hình cho muối
(1) biÕt tÝnh chÊt muèi
muèi
m muèi
Xếp hình cho muối (2) biÕt n COONa
(3) biÕt n muèi , n muèi , n muèi
C
H
COONa
Hướng xp hỡnh (1):
CH2
DC
Mui
Chất đầu dÃy đồng đẳng
Thc hin xp hình như este: + nC nCmuèi nCmin
+ Phân tích n C
+ Suy ra cơng thức muối
Hướng xếp hình (2):
Thường áp dụng với hỗn hợp 2 muối.
m
Muối COONa
(thường gặp ở muối đơn chức và hai chức)
NaOOC COONa
DC
LOVEBOOK.VN| 15
Chuyên đề 1: Bài tập este vận dụng – vận dụng cao
Nhà sách Lovebook
XH
m R 1 .n1 R 2 .n 2
R
dò
1
nghiệm nguyên
R 2
Cụng thc chớnh xỏc của muối.
Ví dụ 1: [Suy luận nhanh] Hỗn hợp A gồm 0,05 mol muối natri cacboxylat đơn
chức mạch hở và 0,02 mol muối natricacboxylat hai chức, mạch hở có tổng khối
lượng là 6,08 gam. Xác định công thức phân tử từng muối?
STUDY TIP
Khi dồn chất cho muối:
Hướng dẫn
m 6,08 0,05.67 0,02.67.2 0,05
A COONa : 0,05
NaOOC COONa : 0,02
DC
Muối
Giá trị ∆m khá nhỏ (ngang
số mol) → Liên hệ tới ngay
nguyên tử H ghép vào
COONa.
Nhận xét: m khá nhỏ và khớp ngay với COONa
HCOONa : 0,05 mol
XH
A
NaOOC COONa : 0,02 mol
Ví dụ 2: Hỗn hợp muối natri cacboxylat X gồm X mol muối đơn chức và 0,03 mol
muối hai chức. Biết khối lượng của X là 11,24 gam. Xác định công thức các muối
trong X?
Hướng dẫn
m 11,24 67 0,07 0,03.2 2,53
DC
X
COONa : 0,07
NaOOC COONa : 0,03
Nhận xét: m 2,53 tương đối lớn so với 0,07 và 0,03.
m R 1 .0,07 R 2 .0,03 2,53 R 1 .0,07 R 2 .0,03
R 25 CH C COONa : 0,07 mol
1
R 2 26
C 2 H 2 COONa 2 : 0,03 mol
Câu hỏi đặt ra: Cơ sở nào để chúng ta dò ra được nghiệm nguyên R1, R2?
Phương pháp: Sử dụng tính năng MODE 7 (với máy FX-570 ES và FX-570 VN)
hoặc MENU 8 (với máy FX-580 VN X)
2,53 0,03.R 2
2
0,07
2,53 0,03.x
R1 f x
f x
R2 x
0,07
1
R1
theo R
Rút R
→ Chọn giá trị cho x.
x = R2 → Liên tưởng đến 3 trường hợp chính của muối hai chức:
COONa
DC
2
Trường hợp 1: Mui no
CH 2
giá trị ban đầu START : 0 COONa R 0
2
Chọn bíc STEP : 14 M CH2
giá trị kết thúc END : 0 14.5
→ f(x) nguyên và tồn tại gốc hidrocacbon R1 ta sẽ chọn.
Trường hợp 2: Muối không no 1 liên kết C=C.
16 |LOVEBOOK.VN
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
Hơn cả một cuốn sách
C2 H2 COONa 2
DC
Muối
CH2
START : 26 C H COONa R M
26
2
2
2
C2 H2
2
STEP : 14 M CH2
END : 26 14.5
Trường hợp 3: Muối không no 1 liên kết C C.
NaOOC C C COONa
DC
Muối
CH2
START : 24 C COONa R M 24
2
2
C2
2
STEP : 14 M CH2
END : 24 14.5
Kết luận: Thử cả 3 trường hợp trên ở đâu cho ra f(x) nguyên và thỏa mãn là 1
gốc hiđrocacbon ta chọn luôn. Đôi khi thử trường hợp 1 ra ngay nhưng lại có lúc
tới trường hợp 3 mới ra.
Ở bài tập trên, kết quả máy tính hiển thị khi ta chọn trường hợp 2:
Tại x = 26 (CH=CH) → f(x) = 25 CH C
→ Suy được công thức muối.
Hướng xếp hình (3):
- Muối chưa biết tính chất ta thực hiện xếp hình liên kết π cho muối dựa vào
CTĐC muối.
STUDY TIP
Na 2 CO 3
CO 2
Muối: C,H,O,Na
H O
2
O2
Khi áp dụng CTĐC muối chỉ
lấy
ở CO2 sản phẩm,
không lấy
Na2CO3.
thêm
trong
CTĐC
nCO2 nH2O k 1 .nmuèi
→ Tính chất + nmuối
→ Xếp hình cho muối theo cách làm tổng quát
3.4. Xếp hình cho ancol
(1) biÕt tÝnh chÊt ancol, d÷ kiƯn ancol
m ancol
- Xếp hình cho ancol (2) biÕt n ancol
OH
(3) biÕt n ancol , n ancol , n ancol
C
H
O
Hướng xếp hình (1):
Ancol đã rõ tính chất thì ta xếp hình theo cách tổng quát.
Hướng xếp hình (2):
Ancol biết nC, nH, nO → cần xác định tính chất sử dụng CTĐC → xếp hình.
CTĐC với ancol như este (đều là hợp chất có C, H hoặc C, H, O)
CTĐC
nCO2 nH2O k 1 .nancol
Hướng xếp hình (3):
- Thường áp dụng với hỗn hợp ancol no + cùng số nguyên tử C.
nhÊc O
ankan (chỉ có 1 ankan)
Ancol no cùng C
LOVEBOOK.VN| 17
Chuyên đề 1: Bài tập este vận dụng – vận dụng cao
Nhà sách Lovebook
Ankan nancol
DC
ancol
O n OH
- Muốn tìm ankan:
+ Dùng đánh giá chặn khoảng → bất tiện, lâu
+ Lấy mankan chia cho Mcác ankan: CH4, C2H6, C3H8,.. → đẹp ta lấy ngay và phải thỏa
mãn ít nhất: nankan nO nancol nOH .
Kết luận: Xếp hình xoay quanh 3 hướng chủ đạo với từng chất:
+ XH tổng quát
+ XH bằng CTĐC
+ XH theo kĩ năng, dị nghiệm ngun.
Ngồi ra, ở phần sau chúng tơi giới thiệu cho bạn đọc thêm một số trường
hợp đặc biệt của este, ancol, muối.
4. Kĩ thuật vênh
- Bản chất: Vênh giúp nhẩm nhanh lượng chất để tính tốn, thường là hệ phương
trình 2 ẩn.
- n C (XH) cũng là một dạng của kĩ thuật vênh.
- Tư duy: Xem lượng chất bị tăng do chất nào → tập trung tính ngay số mol chất
đó → số mol các chất cịn lại.
Ví dụ 1: [Vênh nhóm chức este] Biết 0,05 mol hỗn hợp X gồm este đơn chức A
mạch hở và este hai chức B mạch hở cần vùa đủ 0,06 mol KOH. Tính số mol từng
este trong X?
Hướng dẫn
STUDY TIP
Khi nhẩm hay giải hệ nên
ghi luôn kết quả bên cạnh
chất để tiết kiệm thời gian
làm bài, không bị lan man.
Cách 1: Truyền thống
n n B n X 0,05
n 0,04 mol
A
A
n B 0,01 mol
n A 2.n B n KOH 0,06
Cách 2: n KOH và n X chênh nhau ở n B
nKOH nX 1.n B 0,06 0,05 0,01
nA 0,05 0,01 0,04 mol
Ví dụ 2: [Vênh số liên kết π] Biết 0,07 mol hỗn hợp A gồm 1 este đơn chức B có 3
liên kết π và 1 este C có 3 liên kết π trong phân tử tác dụng với tối đa 0,09 mol
Br2. Tính số mol mỗi chất trong A?
Hướng dẫn
Tác dụng với Br2 là π trong gốc hiđrocacbon, không được tính π trong COO
B : 2 hiđrocacbon 1 1 nhãm COO
C : 1 hiđrocacbon 2 2 nhãm COO
Vªnh
n B n Br2 n A 0,09 0,07 0,02 mol
ëB
n C 0,07 0,02 0,05 mol
Ví dụ 3: [Vênh số nguyên tử C] Đốt cháy 0,12 mol hỗn hợp 2 chất có số nguyên
tử C liên tiếp thu được 0,33 mol CO2. Tìm số mol mỗi chất?
Hướng dẫn
18 |LOVEBOOK.VN
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
C liên tiếp 2 C
n CO2
n hỗn hợp
Hn c mt cun sách
0,33
C
2,75 3 2
0,12
C3
Vªnh
Lấy nCO 2nhỗn hợp nC
2
3
n C3 0,33 0,12.2 0,09 mol
n C2 0,12 0,09 0,03 mol
Chú ý: + Đây là kĩ thuật nhẩm nhanh cần thành thạo cịn nếu khơng chúng
ta sử dụng máy tính giải hệ phương trình cũng được.
vªnh
+ Từ các bài sau tơi chỉ kí hiệu
và viết số mol chất bên cạnh, việc
tính tốn chi tiết là của bạn hc.
5. Mt s t duy c bit
đơn chức
5.1. D kin meste
mmuèi
STUDY TIP
Thủy phân este đơn chức
→ Ancol tạo este l CH3OH
COOR NaOH COONa ROH
chức
m đơn
m muèi
este
n este n muèi
M este M muèi M R M Na 2.3
→ R chỉ có thể là CH3Tính nhanh n este : neste
STUDY TIP
Ancol có
Ancol: CH3OH,
C2H4(OH)2, C3H5(OH)3.
m muèi m este m muèi m este
MNa MCH3
8
ancol
5.2. Dữ kiện nancol
nOH
C
- Ancol là hợp chất khơng q 1 nhóm OH đính lên 1 nguyên tử C nancol
nancol
C
OH
- Với trường hợp xảy ra dấu “=” → mỗi C trong ancol đều có 1 nhóm OH đính
vào → bắt buộc ancol phải no và số nguyên tử C bằng số nhóm OH → là các
ancol CnH2n+2On ví dụ: CH3OH, C2H4(OH)2, C3H5(OH)3,…
Lưu ý: Trong bài tập chúng ta thường chỉ đề cập đến 3 ancol sau: CH3OH,
C2H4(OH)2, C3H5(OH)3
STUDY TIP
Muối có
muèi
5.3. Dữ kiện nCmuèi nCOONa
Từ dữ kiện suy ra ngay: Cmuối nằm trọn trong COONa
→ Muối khơng có gốc hiđrocacbon
HCOONa
→ Chỉ có thể có 2 muối
NaOOC COONa
este
ancol
muèi
5.4. Dữ kiện: neste
2nCOO
2nOH
2nCOONa
C
- Đây là biến thể của 5.2 và 5.3.
n ancol
muèi
n ancol
nancol
muèi
este
C
OH
OH n COONa
n ancol
n Cmuèi 2n COONa
2n COO
muèi
C
muèi
n C n COONa
BTNT.C
este
n este
2n COO
C
nancol
nancol
Ancol 5.2
C
OH
- Dấu “=” xảy ra khi muèi
muèi
Muèi 5.3
n C n COONa
5.5. Dữ kiện tính chất este – axit – ancol (mạch hở)
- Quy tắc: Este đa chức mạch hở:
+ Ancol đa chức → axit cấu tạo nên este đơn chức.
+ Ancol đơn chức → axit cấu tạo nên este đa chức.
LOVEBOOK.VN| 19
Chuyên đề 1: Bài tập este vận dụng – vận dụng cao
Nhà sách Lovebook
Lưu ý: Nếu ancol và axit đều đa chức dẫn đến mạch có vịng (khơng phải mạch
hở).
STUDY TIP
Với phản ứng thủy phân
este mạch hở trong môi
trường kiềm (NaOH, KOH)
→ Quy tắc:
axit : COOH 2 (®a chøc)
→ Este mạch vòng cấu tạo từ
COO CH2
ancol : C2 H4 OH 2 (®a chøc)
n chÊt ®a chøc n chất đa chức
H qu:
este
ancol
muối
n chất đơn chức n COO n OH n COONa
Ví dụ: Este hai chức cấu tạo bởi ancol đơn chức và axit hai chức.
Ví dụ:
COO CH2
|
C OOCH 3
|
COOCH 3
|
2NaOH
C OONa
|
COONa
2CH 3 OH
n este n axit ®Òu ®a chøc
este
ancol
muèi
n CH3 OH n COO n OH n COONa
Kết luận: Các bước tư duy trên được đề cập khá kĩ lưỡng rồi nên trong bài
tập chúng ta sẽ hạn chế nhắc lại, bạn đọc nên ngẫm nghĩ kĩ phần tư duy
đặc biệt này.
III. Ý tưởng xử lý bài toán este ancol
1. Bài toán định lượng (chỉ u cầu tính dữ kiện mà khơng nhất thiết tìm cơng
thức của các chất trong phản ứng)
- Dấu hiệu:
Nhận xét
Bài tốn định lượng este
thường có đề bài khá dài vì
vậy chúng ta nên làm theo
3 bước trong ý tưởng xử lí,
gạch chân các dữ kiện.
Tiếp theo, sẽ dồn chất và
đưa các số liệu, dữ kiện đề
cho về dữ kiện các chất cần
tính.
+ Đề cho hỗn hợp nhiều chất
+ Dữ kiện tìm chất gần như khơng có nhưng dữ kiện liên quan đến các thành
phần trong chất có đủ.
+ Đề yêu cầu tính các dữ kiện: Khối lượng, số mol, thể tích.
- Ý tưởng xử lí:
Bước 1: Tìm dữ kiện đề u cầu tính
Bước 2: Tìm dữ kiện đề cho
Tu duy
Bước 3: Dữ kiện đề cho
Dữ kiện đề u cầu tính.
DC XH bom H
2
2. Bài tốn este ancol tổng hợp
Đánh giá: Các bài toán rất rộng, đa dạng và phức tạp; nếu không nắm bắt được
ý tưởng xử lí sẽ rất khó khăn trong việc giải bài tốn.
- Chúng ta đưa ra một khái niệm: Tập kích chất.
- Bản chất: Tập trung xử lí một chất hoặc hỗn hợp trên nhiều phương diện.
+ Làm sáng tỏ số liệu các thành phần cấu tạo chất.
+ Bằng mọi giá sử dụng tư duy (DC, XH, bơm,…) để tìm được ngay công thức
của các chất mà ta xác định để tập kích.
mi
2.1. Tìm mối liên hệ ngầm neste
nancol
nOH KOH,NaOH nCOONa
COO
OH
- Bài toán đã cho dữ kiện về mối liên hệ ngầm ta chuyển qua mục 2.2.
- Bài toán chưa cho dữ kiện về mối liên hệ ngầm ta sẽ đặt luôn mối liên hệ ngầm
là ẩn số → NaOH: a mol (lấy Na làm đại diện cho kim loại kiềm)
→ Biểu diễn meste; mNaOH mmuối; mancol theo a.
Este NaOH Muèi Ancol
f a
20 |LOVEBOOK.VN
ga
h a
k a
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
Hơn cả một cuốn sách
BTKL
f a g a h a k a
Giải ẩn → Giá trị của a.
2.2. Các hướng xử lí bài tốn este
Bước làm đầu tiên:
Dò
Đọc đề
Dữ liệu dễ tập
trung ở đâu?
Chất nào?
Căn cứ
Hướng tư
duy xử lí
Hướng xử lí: Căn cứ vào dữ kiện đề cho ở chất nào ta phân thành chủ yếu 4
hướng và đích cuối cùng thường là este.
Chú ý
+ Trường hợp khi chúng ta
xếp hình, dồn chất khơng
đủ dữ kiện chúng ta phải
nghĩ tới ngay tư duy đặc
biệt ở mục II.5.
+ Khi đã tập kích ở chất nào
phải khai thác triệt để dữ
kiện tại đó triệt để; tìm
được chất càng tốt.
XH
Hướng 1: Tập kích este
Kết quả
DC
Hướng 2: Tập kích este và ancol
XH
XH
Ancol
Kết quả
Este
DC
DC
Hướng 3: Tập kích este và muối
XH
XH
Muối
Kết quả
Este
DC
DC
Hướng 4: Tập kích vào ancol và muối
XH
Ancol
DC
XH
Muèi
DC
XH
Este
Kết quả
DC
Nhận xét: Chúng ta cần sử dụng dồn chất và xếp hình gần như song song
giúp ta tìm dữ kiện, số liệu thành phần và XẾP HÌNH giúp DỒN CHẤT.
Ta xây dựng cơng thức của chất từ các số liệu từ dồn chất.
Sau đây là các ví dụ để bạn đọc hình dung hướng tư duy:
Ví dụ 1: Hỗn hợp E gồm 3 este đơn chức tạo thành từ ancol etylic với 3 axit
cacboxylic, trong đó có 1 axit no và 2 axit khơng no (chứa một liên kết đôi C=C
trong phân tử MY < MZ) là đồng đẳng kế tiếp của nhau. Đốt cháy hoàn toàn 10,2
gam E thu được 20,24 gam CO2 và 7,56 gam H2O. Phần trăm khối lượng este tạo
từ Y trong E là?
Định hướng tư duy giải
dò
dữ kiện chỉ có ở este.
Đọc dữ kiện
T duy
Tập kích este.
Ví dụ 2: Đốt cháy hồn tồn 6,18 gam hỗn hợp X chứa 2 este đều mạch hở, thuần
chức thu được 0,19 mol nước. Mặt khác thủy phân hết 6,18 gam X cần dùng 80ml
dung dịch NaOH 1M thu được hỗn hợp Y chứa 2 ancol hơn kém nhau 1 ngun
tử C. Dẫn tồn bộ Y qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 2,38 gam.
Phần trăm khối lượng của este có phân tử khối lớn trong X l?
nh hng t duy gii
Hỗn hợp X este
dũ
Dữ kiện
Đọc dữ kiện
Ancol Y
T duy
Tập kích este và ancol.
Ví dụ 3: X, Y là hai este thuần chức, đều mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 31,74 gam
A với dung dịch NaOH (lấy dư 20% so với phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản
ứng thu được phần rắn có khối lượng m gam và phần hơi chứa hỗn hợp 2 ancol
LOVEBOOK.VN| 21
Chuyên đề 1: Bài tập este vận dụng – vận dụng cao
Nhà sách Lovebook
đơn chức, đồng đẳng kế tiếp (không chứa chất hữu cơ khác). Đem đốt hết phần
rắn thu được 61,056 gam Na2CO3; 1,728 gam H2O. Giá trị của m l?
nh hng t duy gii
Hỗn hợp A este
dũ
c d kin
D kin
Phần rắn (NaOH, muối )
T duy
Tập kích este và muối
Ví dụ 4: Hỗn hợp E gồm 3 este mạch hở X, Y và Z trong đó có một este hai chức
và hai este đơn chức (MX < MY < MZ). Cho 29,34 gam E tác dụng hoàn toàn với
dung dịch NaOH dư thu được hỗn hợp các ancol no và 31,62 gam hỗn hợp muối
của hai axit cacboxylic kế tiếp trong cùng dãy đồng đẳng. Khi đốt cháy hết 29,34
gam E thì cần vừa đủ 1,515 mol O2 thu được H2O và 1,29 mol CO2. Khối lượng
của Y trong 39,34 gam E là?
Định hng t duy gii
Hỗn hợp E este
dũ
D kiện
Đọc dữ kiện
Muèi
Tu duy
Tập kích este và muối
Những ví dụ trên đưa ra để bạn đọc nắm bắt được hướng tư duy của bài toán;
nếu hăng say hơn hồn tồn chúng ta có thể quay lại giải ví dụ này sau khi học
được kĩ năng làm bài ở phần ví dụ áp dụng.
B. ESTE CHỨA VỊNG THƠM ĐÍNH TRỰC TIẾP VỚI NHÓM COO (GỌI TẮT ESTE PHENOL)
I. Dấu hiệu nhận biết và một số liên hệ quan trọng
1. Dấu hiệu nhận biết este phenol
(1) Khi đề bài không nói este “mạch hở”.
(2) Khi nNaOH neste
COO
(3) Khi thủy phân 1 este chỉ cho ra 2 muối + H2O.
Lí giải dấu hiệu:
(1) Este có COO- vịng thơm → vịng thơm không phải mạch hở nên este
phenol không là este mạch hở. Đề bài khơng cho rõ este mạch thì chúng ta liên
tưởng ngay đến este phenol.
ph¶n øng
(2) 1 mol COOancol
1 mol NaOH
1 mol COO phenol
1 mol NaOH
ph¶n øng
có
n NaOH n este
COO
este phenol
Phản ứng:
muối cacboxylat
→ H linh động
hơn H trong
OH ancol
muối phenolat
(3) Căn cứ theo phản ứng ở (2) gộp lại → 1 mol COOphenol phản ứng với 2 mol
NaOH.
22 |LOVEBOOK.VN
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
Hơn cả một cuốn sách
2. Một số liên hệ quan trọng với este phenol
STUDY TIP
Thủy phân este phenol (môi
trường kiềm, lấy NaOH đại
diện):
- Xét 2 loại nhóm COO
COOancol
COO phenol
- Tỉ lệ phản ứng: 1 mol COOancol → 1 mol NaOH
1 mol COOphenol → 2 mol NaOH
nNaOH 1.nCOO ancol 2nCOO phenol
- Thủy phân: COOphenol 2NaOH COONa ONa H2 O
muèi phenolat
nH2O nCOO phenol
II. Tư duy sử dụng trong bài toán liên quan tới este phenol
1. Dồn chất
1.1. Dồn chất cho estephenol
DC
STUDY TIP
COO trong este phenol có 2
loại
Este phenol
DC
.
C
H 2
OO
C
H 2
COO
1.2. Dồn chất cho muối
- Muối sinh ra từ este phenol không chỉ đơn thuần là muối cacboxylat (-COONa)
mà cịn có muối phenolat (-ONa)
C
H 2
DC
phenol
este
ancol
OONa n COO n COO n COO
ONa n phenol
COO
phenol
BTNT.Na
(chính là biểu thức mục I.2)
nNaOH nCOONa nONa 2nCOO
nancol
COO
2. Xếp hình
2.1. Xếp hình cho este phenol
a) Xếp hình khi xác định tính chất và số mol các chất thành phần
- Phần này giống xếp hình tổng quát:
+ Bc 1: Tỡm Cchất
min
+ Bc 2: nC nChỗn hợp nCmin
Nhận xét
Bài tốn liên quan tới este
phenol rất ít khi xác định
được ln nchất; nhỗn hợp và
tính chất mỗi chất. Vì vậy
chủ yếu sẽ dựa vào cách
xếp hình b.
+ Bước 3: n C a.n 1 b.n 2 c.n 3
+ Bước 4: Kết luận Cchất.
b) Xếp hình khi chưa xác định tính chất của các chất trong hỗn hợp este phenol
- Đưa về a) bằng cách sử dụng CTĐC đề xếp hình liên kết π
tìm ra
nchất và tính chất
XH
giống a)
c) Kĩ năng xếp hình “tuần tự” kết hợp khả năng suy đoán nhanh
- Khi đã có dữ kiện ở este phenol thay vì tính tốn theo cách a, b mà bạn đọc có
tư duy nhanh, tốt chúng ta sẽ “vẽ khung” chất rồi xếp hình dần.
LOVEBOOK.VN| 23
Chuyên đề 1: Bài tập este vận dụng – vận dụng cao
Nhận xét
Thực chất kĩ năng XH mục
c) là từ mục b) nhưng đòi
hỏi người giải phải làm
nhiều để quen và rèn tốc
độ vì cách làm mục c)
nhanh hơn mục b) rất
nhiều.
Nhà sách Lovebook
- Khung:
+ Este đơn chức: -COO+ Este hai chức: -OOC-
-COO-
+ Este phenol: -COOC6- Dữ kiện đã cho chúng ta khéo léo nhẩm nhanh đưa dữ kiện vào
XH
Công thức chính xác của chất.
2.2. Xếp hình cho muối
- Xếp hình tương tự este phenol tuy nhiên cần lưu ý khi xếp hình liên kết π:
Na 2 CO 3
cacboxylat COONa O
2
CO2
Muối
phenolat ONa
H2 O
CTĐC
nCO2 nH2O kmuèi 1 .nmuèi với kmuối = π + v.
Kết luận: Với muối phenolat khi xếp hình chúng ta cũng áp dụng CTĐC
như muối cacboxylat.
- Ngồi ra chúng tơi vẫn khuyến khích bạn đọc nâng cao tư duy, nghĩa là khi có
đủ dữ kiện ta nên “tuần tự, dần dần” xếp hình muối và ra ln kết quả chính xác.
III. Ý tưởng xử lí bài tốn este phenol
1. Bài tốn định lượng
ph¶n øng
1.1. Tìm mối “liên hệ ngầm”: nNaOH
COOancol kí hiệu: COOac
COOphenol kí hiệu: COOphe
phe
phe
ph¶n øng
Thiết lập mối quan hệ: nNaOH
→ Ẩn là nac
và nCOO
nac
2nCOO
COO
COO
phe
Dữ kiện thường dùng: neste
nac
nCOO
COO
COO
n ancol
n ac
OH
COO
phe
n H2 O n COO
→ Từ các mối liên hệ trên, chúng ta thường ràng buộc chúng bởi bảo tồn khối
lượng.
phe
→ Giải ra ẩn nac
; nCOO
COO
ph¶n øng
nNaOH
1.2. Tính mmuối (muối gồm cả muối cacboxylat + muối phenolat)
T duy
Sử dụng BTKL
2. Bài toán este phenol tổng hợp
- Các bước gần giống este ancol:
Bước 1:
Đọc đề
dò
Dữ kiện tập trung
ở đâu? Chất nào?
căn cứ
Hướng tư duy
xử lí
Bước 2: Tìm hướng xử lí theo 4 hướng ở phần esteancol; phải xem nên tập kích
ở đâu?
Kết luận: Xử lí một bài tốn este trong đầu chúng ta ln phải có ý nghĩ:
Tìm ra
Dữ kiện → Xếp hình → Kết quả
Dồn chất
Bước xếp hình chúng ta phải khai thác triệt để, tìm ln ra chất.
24 |LOVEBOOK.VN
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
Hơn cả một cuốn sách
C. VÍ DỤ MINH HỌA
I. ESTE ANCOL
Câu 1: [Bài tốn định lượng] Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm một
axit, một este (đều no, đơn chức, mạch hở) và 2 hiđrocacbon mạch hở cần vừa
STUDY TIP
BTNT.O với các chất:
Đốt 1 mol C cần 1 mol O2:
C + O2 → CO2
Đốt 1 mol H cần
mol O2:
đủ 0,28 mol O2, tạo ra 0,2 mol H2O. Nếu cho 0,1 mol X vào dung dịch Br2 dư thì
số mol Br2 phản ứng tối đa là?
Định hướng tư duy giải:
DC
2
X
X
kết quả
BTNT.O
b¬m H
Lời giải
Đốt 1 mol O cần
mol O2.
Đốt 1 mol N cần 0 mol O2:
b¬m
Bước 1: X
X
a mol H
2
nH2 n
ph¶n øng
Br2
a mol
CH 2
Bước 2: X no H 2 n X n X 0,1 mol
CO n X
2
COO
DC
Đốt 1 mol Na, K cần
mol
O2:
→ Hệ quả:
Đốt
Bước 3: Đưa dữ kiện vào X’
BTNT.H
X
n CH
n Htạo2 Otừ X n Hbơm
n HX2 0,2 a 0,1 0,1 a mol
2
2
n OX n HO 2 n OX
2
2
2
3
1
X
n O2 n CH2 n H2 0.n CO2
2
2
a
3
1
0,28
. 0,1 a .0,1
2
2
2
X
BTNT.O
Chứng minh tương tự ta có
các kết quả quan trọng sau:
(chất + hệ số O2 đốt cháy)
nO
2
H
nO 2
2
X
nO
2
a 0,08 mol
Câu 2: [Bài toán định lượng] Cho m gam hỗn hợp este X tác dụng với dung dịch
NaOH vừa đủ thu được 13,08 gam hỗn hợp muối Y (natri axetat, natri propionat,
đinatri oxalat) và 0,1 mol hỗn hợp các ancol Z (ancol etylic, ancol propylic,
etilenglicol và glixerol). Đốt cháy toàn bộ Z cần vừa đủ 0,33 mol O2 và tạo ra 0,24
mol CO2. Giá trị của m là?
Định hướng tư duy giải:
DC
BTKL
Z
dữ kiện Z
mX
Giải thích tư duy:
- Z là hỗn hợp ancol no ta dễ dàng dồn chất.
Z
- mX dễ dàng tính dựa theo BTKL, thiếu NaOH ta lấy từ mối quan hệ nOH
nNaOH .
(khơng nên ghép các chất lại vì q cồng kềnh nên tính gián tiếp)
Lời giải
BTNT.C
CH2 n CO2 0,24 mol
DC
Bước 1: Z
H2 n Z 0,1 mol
O n Z
OH
nHZ 2 1 Z
3 Z
nCH2
nO nOZ 2
2
2 2
BTNT.O
LOVEBOOK.VN| 25
Chuyên đề 1: Bài tập este vận dụng – vận dụng cao
Nhà sách Lovebook
thay sè
n OZ 0,16 mol
m Z m CH2 m H2 m O 6,12 g
Z
n NaOH n OH
0,16 mol
BTKL
Bước 2:
mX mNaOH mmuèi mZ
mX 13,08 6,12 0,16.40 12,8 g
Câu 3: [Bài toán định lượng] Hỗn hợp E chứa 3 este đều mạch hở (khơng chứa
nhóm chức khác). Đốt cháy hoàn toàn m gam e cần dùng vừa đủ 0,315 mol O2.
Mặt khác, thủy phân hoàn toàn lượng E trên bằng NaOH thu được hỗn hợp các
muối và ancol. Đốt cháy hoàn toàn lượng muối thu được 3,18 gam Na2CO3 và 0,1
mol CO2, cịn nếu đốt cháy hồn tồn lượng ancol thu được thì cần vừa đủ 0,195
mol O2 thu được 0,19 mol H2O. Giá trị của m là?
Định hướng tư duy giải:
DC
muèi
DC
ancol
BTKL
m este
Lời giải
C n CO2 n Na2CO3 0,13 mol
DC
Bước 1: Muối
H 2
OONa 2n
0,06 mol.
Na 2 CO3
BTNT.O
n Omuèi n OE n ONaOH nancol
0,315 0,195 0,12 mol
O
BTNT.C
2
2
2
2
0 mol
3 muèi
1
BTNT.O
n Omuèi
n Cmuèi .n Hmuèi
n OONa
2
2
2
4
thay sè
muèi
n H2 0,07 mol
m muèi m C m H2 m OONa 5 g
C
BTNT.H
, H2 n H2O 0,19 mol
Bước 2: Ancol
ancol
muèi
O n OH n COONa 0,06 mol
1
1
BTNT.O
n ancol
n C n H2 n O
O2
2
2
DC
thay sè
n C 0,13 mol
m ancol m C m H2 m O 2,9 g
BTKL
Bước 3:
mE mmuèi mancol mNaOH 5 2,9 0,06.40 5,5 g
Câu 4: [Bài toán định lượng] Hỗn hợp H gồm ba este thuần chức mạch hở. Cho
m gam H tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được 22,12 gam muối. Mặt
khác cho m gam H tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH thu được 26,28 gam
muối và x gam ancol. Đốt cháy hoàn toàn m gam H với 1,33 mol O2 dư thu được
tổng số mol hỗn hợp khí và hơi là 2 mol. Dẫn tồn bộ hỗn hợp khí qua bình đựng
dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 57,88 gam. Giá trị của x là?
Định hướng tư duy giải:
K
BTKL
DC
kết quả
Muối
Dữ kiện este
neste
Este
OO
Na
26 |LOVEBOOK.VN
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
Hơn cả một cuốn sách
Giải thích tư duy:
m ancol
m este Dựa vào DC
m mi (đã có)
m
kiỊm Dựa vào khối lượng 2 muối Na, K
Lời giải
COONa : a mol
Bước 1: Muối
COOK : a mol
m COOK
m COONa
m COOK m COONa = 26,28 22,12 83a 67a
muèi
muèi
MCOOK
MCOONa
a 0,26 mol
C a mol
CO2 : a mol
O2 : 1,33 mol
Bước 2: H H2 b mol
H2 O : b mol
OO n este 0,26 mol
COO
1
b
BTNT.O
øng
n Oph¶n
n
n
1
.n
a
0,26 mol
C
H
OO
2
2 2
2
b
øng
n d
n O2 n Oph¶n
1,59 a mol
O2
2
2
b
khÝ
d
2 n CO2 n H2 O n O2 a b 1,59 a
và hơi
2
m bình tăng
57,88 m CO2 m H2 O 44a 18b
DC
a 0,98 mol
m H m C m H2 m OO 21,72 g
b 0,82 mol
BTKL
Bước 3:
x mH mKOH mCOOK
21,72 0,26.56 26,28 10 g .
muèi
Câu 5: [Bài tốn định lượng] Đốt cháy hồn tồn 7,2 gam hỗn hợp X chứa ba este
đều đơn chức, mạch hở bằng lượng O2 vừa đủ, thu được 7,168 lít CO2(đktc). Mặt
khác hiđro hóa hồn tồn 7,2 gam X cần dùng 0,08 mol H2 thu được hỗn hợp Y.
Đun nóng tồn bộ X trong dung dịch NaOH( vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản
ứng thu được một ancol Z no và m gam rắn khan. Nếu đốt cháy toàn bộ lượng
Z cần vừa đủ 0,135 mol O2. Giá trị của m là?
Định hướng tư duy giải:
DC
DC
BTKL
X Y
kết quả
Dữ kiện Y Z
Dữ kiện Z
Lời giải
Bước 1: Y là este no đơn chức
BTNT.C
CH2 n CX n CO2 0,32 mol
DC
7,2
0,08.2
g
Y
OO
7,36 0,32.14
n OO
0,09 mol.
32
Nhận xét
Dữ kiện cần quan tâm ở
đây là mối liên hệ ngầm
ta đã tính được khi
dồn
ta
chất
mới
cho
Y;
vì vậy
tìm
được
Bước 2: Z là ancol no đơn chức (vì thủy phân từ este đơn chức để cho ancol no)
CH 2
DC
Z
Z
este
H 2 O n OH n COO 0,09 mol
3
BTNT.O
thay sè
n OZ 2 n CH2 0.n H2 O
n CH2 0,09 mol
2
m Z m CH2 m H2 O 2,88 g .
BTKL
m mmuèi mX mNaOH mZ 7,2 40.0,09 2,88 7,92 g
Bước 3:
LOVEBOOK.VN| 27
Chuyên đề 1: Bài tập este vận dụng – vận dụng cao
Nhà sách Lovebook
Câu 6: [Bài toán định lượng] Đốt cháy hoàn toàn 19,52 gam hỗn hợp X chứa các
este đều đơn chức, mạch hở bằng lượng oxi vừa đủ, thu được 42,68 gam CO2.
Mặt khác, hidro hóa hồn tồn 19,52 gam X cần dùng vừa đủ 0,23 mol H2 thu
được hỗn hợp Y. Đun nóng tồn bộ X trong dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn
dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp ancol no Z và chất rắn khan T. Nếu
đốt cháy toàn bộ lượng T trên cần vừa đủ 0,585 mol O2 thu được a mol CO2. Giá
trị của a là?
Định hướng tư duy giải:
DC
X Y
n este
COO
DC
Z
n CZ
BTNT.O
BTNT.C
BTNT.C
n TC
kết quả
Giải thích tư duy:
- Y là hỗn hợp este no đơn chức dễ dàng dồn chất được neste
(giống câu 5)
COO
- T là muối sinh ra khi thủy phân X chính vì vậy chưa xác định rõ tính chất
n OZ n OX n TO
2
2
→ Đưa dữ kiện O2 về Z: X 2
H2
Y
n O2 n O2 n O2
Tránh ngộ nhận a mol CO2 là sinh ra từ tồn bộ C trong muối, cịn lại nằm trong
Na2CO3 tạo thành nữa.
Lời giải
X
CH2 n C n CO2 0,97 mol
DC
Bước 1: 19,52 0,23.2 g Y
OO
19,98 0,97.14
0,2 mol.
32
3
3
BTNT.O
n OY 2 n CH2 1 .n OO .0,97 0,2 1,255 mol.
2
2
0,23
BTNT.O
n OZ 2 n OX 2 n OT 2 n OY 2 n OH22 n OT 2 1,255
0,585 0,555 mol
2
Bước 2: Z là hỗn hợp ancol no đơn chức
n OO
CH2
DC
Z
H2 O
3
BTNT.O
n OZ 2 n CH2 0.n H2 O
2
2
Z
n CH
.0,555 0,37 mol
2
3
BTNT.C
Bước 3:
nTC nCX nCZ 0,97 0,37 0,6 mol
BTNT.C
a n CO2 n CT n Na2 CO3 n TC
n este
0,2
COO
0,6
0,5 mol
2
2
Câu 7: [Bài toán định lượng] Đốt cháy hoàn toàn 22,52 gam hỗn hợp X chứa các
este đều đơn chức, mạch hở bằng lượng oxi vừa đủ, thu được 47,08gam CO2. Mặt
khác, hiđro hóa hoàn toàn 22,52 gam X cần dùng vừa đủ 0,23 mol H2 thu được
hỗn hợp Y. Đun nóng tồn bộ X trong dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung
dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp ancol no Z và chất rắn khan T. Nếu đốt
cháy toàn bộ lượng T trên cần vừa đủ 0,61 mol O2 thu được a mol H2O và b mol
CO2. Giá trị của a + b là?
28 |LOVEBOOK.VN
Chinh phục vận dụng cao Hóa học
Hơn cả một cuốn sách
Định hướng tư duy giải
DC
X Y
n este
COO
Z Dữ kiện Z
DC
DC
muối
Dữ kiện muối kết quả
Lời giải
CH2 n CO2 1,07 mol
DC
Bước 1: 22,52 0,23.2 g Y
OO
n OO
n TOONa
22,98 1,07.14
0,25 mol
32
n este
0,25 mol.
COO
CH2
DC
Bước 2: Z
H 2 O
n H2
3 Y
BTNT.O
Y
n OZ 2 n OY 2 n HO22 n OT 2 n CH
n
n TO2
OO
2
2
2
3
0,23
.1,07 0,25
0,61 0,63 mol
2
2
2
BTNT.O
Z
n CH
n OZ 2 0,42 mol.
2
3
BTNT.C
C n CX n CZ 1,07 0,42 0,65 mol
DC
Bước 3: Muối
H 2
OONa 0,25 mol
3
1
BTNT.O
n Omuèi
1.n C .n H2 .n OONa
2
2
4
thay sè
muèi
n H2 0,295 mol
BTNT.H
n H2 O n Hmuèi
0,295 mol
2
BTNT.C
n CO2 n Cmuèi n CNa2 CO3 0,65
a b 0,82 mol.
0,25
0,525 mol
2
Câu 8: [Tập kích ancol + muối] Đốt cháy hồn toàn 6,75 gam hỗn hợp E chứa 3
este đều đơn chức, mạch hở cần vừa đủ 8,904 lít O2 (đktc) thu được CO2 và 4,95
gam H2O. Mặt khác, thủy phân hoàn toàn lượng E trên bằng dung dịch chứa
NaOH (vừa đủ) thu được 2 ancol (no, đồng đẳng liên tiếp) và hai muối X, Y có
cùng số C (MX > MY và nX < nY). Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên cần vừa đủ
0,18 mol O2. Tỷ số nX : nY có thể là?
Định hướng tư duy giải:
DC cho E DC cho ancol XH cho ancol XH cho muèi kết quả
TËp kÝch ancol
TËp kÝch muèi
Giải thích tư duy:
- Đọc đề ta nhận thấy dữ kiện nằm ở este và ancol.
- Este dồn chất giúp ta tính neste
nhưng phát sinh vấn đề: este 3 chất → cồng
COO
kềnh, khó xếp hình → tập kích vào muối (chỉ có hai muối) sẽ đơn giản hơn.
- Ancol dễ dàng tập kích để ra được cơng thức hoặc dữ kiện.
Lời giải
LOVEBOOK.VN| 29