Bài 43. Ankin - Hóa học 11 Nâng cao - Hoàng Sài Lang - Thư viện Bài giảng điện tử
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (760.13 KB, 35 trang )
TRỊ
CHƠI
Ơ
CHỮ
1
1
P
E
N
T
A
2
A
N
K
E
N
A
N
K
A
N
B
U
T
I
L
E
E
T
E
N
3
4
5
I
S
O
N
Ô CHỮ
N
Bài 43
ANKIN
Phạm Thị Thùy Trang
NỘI DUNG BÀI DẠY
- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TRÚC PHÂN TỬ
1
- TÍNH CHẤT VẬT LÝ
2
3
TÍNH CHẤT HĨA HỌC
- ĐIỀU CHẾ
- ỨNG DỤNG
4
ĐỒNG ĐẲNG
ĐỒNG
ĐỒNGPHÂN,
PHÂN,DANH
DANHPHÁP,
PHÁP,
TÍNH
TÍNHCHẤT
CHẤTVẬT
VẬTLÍ
LÍ
CẤU TRÚC PHÂN TỬ
PHẦN I
1. Đồng đẳng
C2H2 CH≡CH
C3H4
CH≡C–CH3
- Nhận xét về liên kết dạng mạch của các ankin trên
Ankin là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 trong
phân tử
C4H6
- Từ cơng thức phân tử bên rút ra công thức chung của
CH≡C–CH2–CH3
ankin
CH3–CH≡CH–CH3
CnH2n-2 (n>=2)
2. Đồng phân
•
N>=4 sẽ có đồng phân vị trí nhóm chức
CH ≡ C – CH2 – CH3
CH3 – CH ≡ CH – CH3
•
N>=5 sẽ có đồng vị mạch cacbon
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3
C ≡ C – C – CH – CH3
CH3
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
Với n=6 có bao
nhiêu đồng phân?
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3
CH ≡ C – CH – CH2 – CH3
C
CH ≡ C – CH2 – CH – CH3
CH3
3. Danh pháp
a.
Tên thông thường
R- C ≡ C – R’
Tên RR’ + Axetilen
VÍ dụ: CH ≡ CH: axetilen
3. Danh pháp
b.
Tên thay thế
CH ≡ CH : Ankan có 2C Etan Etin
CH ≡ C – CH3 : Ankan có 3C Propan Propin
Gọi tên: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh +tên mạch chính + số chỉ vị trí nối ba + in
Ví dụ: C5H8
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3:
Pent – 1 – in
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3:
Pent – 2 – in
CH ≡ C – CH – CH3
3 – metylbut -1 – in
CH3
4. Tính chất vật lý
CƠNG THỨC
CTPT
C2 H 2
C3H4
CẤU TẠO
CH≡CH
CH≡C–CH3
CH≡CCH2CH3
C4H6
CH3CH≡CHCH3
CH≡CCH2CH2CH3
C 5 H8
CH3CH≡CHCH2CH3
CH≡CCH(CH3)2
0
ts , C
TÊN GỌI
0
tnc, C
3
D, g/cm
Tên thường
Tên quốc tế
axetilen
Etin
-
75
-82
0,62
metylaxetilen
Propin
-
23
-104
0,68
etylaxetilen
But-1-in
8
-130
0,67
đimetylaxetilen
But-2-in
27
-28
0,691
Pent-1-in
40
-106
0,695
Pent-2-in
55
-101
0,714
28
-
0,67
n-propyl
axetilen
etylmetyl
axetilen
iso-propyl
3-metyl
axetilen
but-1-in
5. Cấu trúc phân tử
y
y’
π
σ
σ
σ
C sp
π
x
x’
Phân tử C2H2
z
Phản ứng cộng
Phần II
TÍNH CHẤT
Phản ứng thế bằng ion kim loại
HĨA HỌC
Phản ứng oxi hóa
1. Phản ứng cộng
1.1 – Cộng hiđro
Ví dụ:
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2
Ni, t
0
CH −CH
3
3
Pd/PbCO3
CH =CH
2
2
Nhận xét:
ANKAN
0
Ni, t
ANKIN
Pd/PbC
O
3
ANKEN
1. Phản ứng cộng
1.2 – Cộng brom
Axetilen tác dụng với nước brom
Thí nghiệm
Axetilen làm mất màu dung dịch nước brom
Hiện tượng
HC≡CH
Phản ứng
etin
Br2
0
-20 C
BrH2C=CH2Br
1,2-đibrometen
Br2
Br2CH-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
1. Phản ứng cộng
1.3 – Cộng HX và nước
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A ưu
tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng HCl
CH≡CH + HCl
CH2=CH−Cl + HCl
HgCl2
0
150-200 C
CH =CH−Cl (vinyl clorua)
2
CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan)
2. Phản ứng đime hóa và trime hóa
xt, t
Đime hóa
23 CH≡CH
0
2CH≡CH
0
xt, t
CH2=CH−C≡CH
vinylaxetilen
C H CH =CH−C≡CH
6 6
2
xt, t
Trime hóa
3CH≡CH
0
C H
6 6
benzen
3. Phản ứng oxi hóa
Cháy hồn tồn
C H
+ (3n-1)/2 O
n 2n-2
2
nCO
0
t
+ (n-1)H
O
2
2
H2O
C2H2
Axetilen cháy trong khơng khí
cho ngọn lửa sáng chói
CaC2
3. Phản ứng oxi hóa
Oxi hóa khơng hồn tồn
Axetilen tác dụng với
Thí nghiệm
Hiện tượng
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu
Có kết tủa màu nâu đen (MnO2)
3CH≡CH + 8KMnO
Phản ứng
4
3(COOK) + 2KOH
2
+ 8MnO + 2 H O
2
2
4. Phản ứng bằng ion kim loại
KL
H
Nguyên nhân
−C≡C−R
linh động
Thí nghiệm
Hiện tượng
Axetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniac
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
sau chuyển sang màu xám
4. Phản ứng bằng ion kim loại
AgNO + 3NH + H O
3
3
2
[Ag(NH ) ]OH + NH NO
[Ag(NH ) ]OH
32
4
3
32
(phức chất, tan trong nước)
Kết tủa vàng nhạt
Tổng quát
Chú ý
CH −C≡C−CH
3
3
[Ag(NH ) ]OH
32
CH −CH −C≡CH + [Ag(NH ) ]OH
3
2
32
+
không phản ứng
CH −CH −C≡CAg + H O + 2NH
3
2
2
3
Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C-
Điều chế
PHẦN III
Ứng
dụng
