Bài 43: ANKIN (HÓA HỌC 11 NÂNG CAO)

GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN:
NGÔ THỊ BÍCH THU
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP. CẦN THƠ
TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG NGUYỄN VIỆT HỒNG

I Đồng đẳng, đồng phân, danh
I Đồng đẳng, đồng phân, danh
pháp, tính chất vật lý và cấu
pháp, tính chất vật lý và cấu
trúc
trúc
II Tính chất hóa học
II Tính chất hóa học
III Điều chế và ứng dụng
III Điều chế và ứng dụng
*
*
Bài tập củng cố
Bài tập củng cố
NỘI DUNG
1.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a) Đồng đẳng
CH ≡ CH
CH ≡ C − CH
3
CH ≡ C − CH
2
− CH
3
axetilen

metyl axetilen
etyl axetilen
(C
2
H
2
)
(C
3
H
4
)
(C
4
H
6
)
-
Dãy đồng đẳng của axetilen có công
thức chung là: C
n
H
2n − 2
(n ≥ 2).
-
Ankin là những hidro cacbon mạch hở
có 1 liên kết ba trong phân tử.
VD: Một số ankin
HC ≡ C − CH
2

− CH
2
− CH
3

CH
3
− C ≡ C − CH
2
− CH
3

HC ≡ C − CH − CH
3
CH
3
-
Ankin từ C
4
trở đi có đồng phân vị trí
nhóm chức, từ C
5
trở đi có thêm đồng
phân mạch cacbon.
    
b) Đồng phân:
    
   
VD: C
5

H
8
Số chỉ vị trí – in Tên mạch chính
c) Danh pháp
Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen
Tên IUPAC:
Số chỉ vị trí – Tên nhánh
 
 
   
HC ≡ CH
HC ≡ C − CH
3
HC ≡ C − CH
2
− CH
3
CH
3
– C ≡ C – CH
3
Etin
Propin
But – 1 – in
But – 2 – in
HC ≡ C − CH
2
− CH
2
− CH

3

CH
3
− C ≡ C − CH
2
− CH
3

HC ≡ C − CH − CH
3
CH
3
propyl axetilen
etyl metyl axetilen
iso propyl axetilen
(pent – 1 – in)
(pent – 2 – in)
(3 – metyl but – 1 – in)
    
    
   
VD: C
5
H
8
2. Tính chất vật lý:
2. Tính chất vật lý:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng
riêng một số ankin liệt kê ở bảng 6.2

Ankin
Ankin
Cấu tạo
Cấu tạo
t
t
s
s
0
0
,
,
0
0
C
C
t
t
nc
nc
0
0
,
,
0
0
C
C
D, g/cm
D, g/cm

3
3
Etin
Etin
HC
HC
≡ CH
≡ CH
−
−


75
75
−
−


82
82
0,62
0,62
(
(
−
−


80°C)
80°C)

Propin
Propin
HC ≡ C
HC ≡ C
−
−
CH
CH
3
3
−
−


23
23
−
−


104
104
0,68
0,68
(
(
−
−

27°C)
27°C)
But
But
−
−
1
1
−
−
in
in
HC
HC
≡ CCH
≡ CCH
2
2
CH
CH
3
3
8
8
−
−


130
130

0,67
0,67
(0°C)
(0°C)
But
But
−
−
2
2
−
−
in
in
CH
CH
3
3
C
C
≡ CCH
≡ CCH
3
3


27
27
−
−

28
28
0,691
0,691
(20°C)
(20°C)
Pent
Pent
−
−
1
1
−
−


in
in
HC
HC
≡
≡
CCH
CCH
2
2
CH
CH

2
2
CH
CH
3
3
40
40
−
−


106
106
0,695
0,695
(20°C)
(20°C)
Pent
Pent
−
−
2
2
−
−


in
in

CH
CH
3
3
C
C
≡ CCH
≡ CCH
2
2
C
C
H
H
3
3
55
55
−
−


101
101
0,714
0,714
(20°C)
(20°C)



Trong các khí sau, khí nào nhẹ hơn không
Trong các khí sau, khí nào nhẹ hơn không
khí :
khí :
I/ Etan
I/ Etan
II/ Etilen
II/ Etilen
III/ Axetilen
III/ Axetilen
Etan (C
2
H
6
,

M = 30). Etien (C
2
H
4
, M = 28). Axetilen (C
2
H
2
, M = 26)
M
kk
= 29. Để biết khí A nặng hay nhẹ hơn không khí ta dựa vào

d
A/KK
=> C
2
H
6
nặng hơn kk còn C
2
H
4
và C
2
H
2
nhẹ hơn kk
a/ I , II
a/ I , II
b/ I , III
b/ I , III
c/ II , III
c/ II , III
d/ I , II , III
d/ I , II , III
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Bạn chưa nắm bài kỹ

Bạn chưa nắm bài kỹ
3. Cấu trúc phân tử:
3. Cấu trúc phân tử:
- Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C
liên kết ba ở trạng thái lai hóa sp
(lai hóa đường thẳng).
- Liên kết C ≡ C gồm 1 kiên kết σ và 2
liên kết π.
- Góc liên kết H − CH và HCC là 180°.
Mô hình rỗng Mô hình đặc
II. Tính chất hóa học
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng:
- Cộng hidro.
- Cộng brom.
- Cộng hidro clorua.
- Cộng nước (hidrat hóa).
- Phản ứng dime hóa
và trime hóa.
Giống anken
Khác anken
2. Phản ứng thế ion kim loại.
3. Phản ứng oxi hóa.
H
H
H
H
a/ Cộng Hidro :
CH
CH

CH +
CH +
Ni, t
Ni, t
0
0
H
H
H
H
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
+
H
H
H

H
Ni, t
Ni, t
0
0
H
H
H
H
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
Lưu ý
Lưu ý


:
:


K
K
hi dùng xúc tác
hi dùng xúc tác
Pd

Pd
với PbCO
với PbCO
3,
3,
t
t
0
0
phản ứng
phản ứng
dừng ở giai đoạn
dừng ở giai đoạn
tạo anken
tạo anken
.
.


1/
1/
Phản Ứng Cộng
Phản Ứng Cộng
:
:
Pd/PbCO
3
CH
CH
2

2
CH
CH
2
2
CH
CH
CH
CH


+ H
+ H
−
−
H
H


t
t
0
0
CH
CH
CH
CH
Ni, t
Ni, t
0

0
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
Ni, t
Ni, t
0
0
+
+
H
H
2
2
+
+
H

H
2
2
CH
CH
CH
CH






+
+
Br
Br
2
2
BrCH CHBr
BrCH CHBr
Br
Br
2
2
CH CHBr
CH CHBr
2
2

+
+
Br
Br
2
2
Br
Br
Br
Br
CH
CH
CH +
CH +
Br-CH CH
Br-CH CH-
Br
Br
b/ Cộng Brom :
BrCH CHBr +
BrCH CHBr +


Br
Br
Br
Br
Br
Br

2
2
CH CHBr
CH CHBr
2
2
CH
CH
CH
CH






+
+
Br
Br
2
2
BrCH CHBr
BrCH CHBr
Br
Br
2
2
CH CHBr
CH CHBr

2
2


+
+
Br
Br
2
2






Cho 1 luồng khí A lội chậm qua dd Br
Cho 1 luồng khí A lội chậm qua dd Br
2
2
(
(
có
có
dư
dư
) không thấy hiện tượng sủi bọt , thì A là :
) không thấy hiện tượng sủi bọt , thì A là :

I/ Etan
I/ Etan
II/ Etylen III/ Axetylen
II/ Etylen III/ Axetylen
a/ I , II
a/ I , II
Etilen và axetilen tác dụng với dd Br
Etilen và axetilen tác dụng với dd Br
2
2
và bị giữ
và bị giữ
lại nên không tạo sủi bọt, còn Etan không tác dụng,
lại nên không tạo sủi bọt, còn Etan không tác dụng,
thoát ra ngoài -> tạo sủi bọt
thoát ra ngoài -> tạo sủi bọt
b/ I , III
b/ I , III
d/ I , II , III
d/ I , II , III
c/ II , III
c/ II , III
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ

CH
CH
CH
CH




CH
CH
2
2
CHCl
CHCl


+
+
HCl
HCl
c/ Cộng axit


(HCl, HBr, ..)
(HCl, HBr, ..)


+
+
HCl

HCl
CH
CH
3
3
CH
CH
Cl
Cl
2
2
Vinyl clorua
Vinyl clorua
CH
CH
2
2
CHCl
CHCl
xt,p,t
xt,p,t
0
0
CH
CH
2
2
CH
CH
Cl

Cl
n
n
n
n
Vinyl Clorua
Vinyl Clorua
PVC (Poli Vinyl Clorua)
PVC (Poli Vinyl Clorua)
Trùng hợp Vinyl Clorua ta thu được nhựa PVC
Trùng hợp Vinyl Clorua ta thu được nhựa PVC




Trong biến hóa CH≡CH
Trong biến hóa CH≡CH
→
→
CH
CH
2
2
Cl-CH
Cl-CH
2
2
Cl ta
Cl ta
cần phải qua giai đoạn trung gian của :

cần phải qua giai đoạn trung gian của :
a/ CH
a/ CH
2
2
=
=
CH
CH
2
2
CH
CH
3
3
-CH
-CH
3
3
Thế với Cl
Thế với Cl
2
2
(tỉ lệ 1:2) tạo CH
(tỉ lệ 1:2) tạo CH
3
3
-CHCl
-CHCl
2

2
CH
CH
2
2
=CHCl Cộng HCl tạo CH
=CHCl Cộng HCl tạo CH
3
3
-CHCl
-CHCl
2
2
CH≡CH
CH≡CH
CH
CH
2
2
=CH
=CH
2
2
CH
CH
2
2
Cl-CH
Cl-CH
2

2
Cl
Cl
c/ CH
c/ CH
2
2
=
=
CHCl
CHCl
d/ a,b,c đều đúng
d/ a,b,c đều đúng
b/
b/


CH
CH
3
3
-CH
-CH
3
3
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ

Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
d) Cộng nước (hidrat hóa):
CH ≡ CH + H − OH
HgSO
4
, H
2
SO
4
andehit axetic
80°C
CH
3
− CH = O
CH
2
= CH − O − H
(không bền)
CH
3
− CH = O
- Hợp chất trung gian không bền chuyển
thành andehit hoặc xeton.
- Phản ứng cộng HX, H
2
O vào các ankin trong
dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo
quy tắc Mac – cop – nhi – cop như anken.

etin
e. Phản ứng đime hóa và trime hóa :
e. Phản ứng đime hóa và trime hóa :
b/ Tam hợp
a/ Nhị hợp
xt, t
xt, t
0
0
, p
, p
CH
CH
CH
CH
+
+
H C CH
H C CH


xt, t
xt, t
0
0
, p
, p
CH
CH
CH

CH
+
+
C, 600
C, 600
0
0
C
C
H
H
C CH
C CH








HC
HC
CH
CH
HC
HC
CH
CH
CH

CH
CH
CH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
3CH
3CH
CH
CH
C, 600
C, 600
0
0
C
C
Benzen
Benzen
Vinyl axetilen
Vinyl axetilen
xt, t

xt, t
0
0
, p
, p
CH
CH
CH
CH
+
+
H C CH
H C CH


C CH
C CH


CH
CH
2
2
CH
CH

2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
:
:
AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O
- Nguyên tử H đính vào cacbon mang liên kết
ba linh động hơn rất nhiều so với H đính với
cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do
đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim
loại.
[Ag(NH
3
)
2
]OH + NH
4
NO
3

phức chất, tan trong nước
HC ≡ CH + [Ag(NH
3
)

2
]OH Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H
2
O + 4NH
3
kết tủa màu vàng nhạt
2
R − C ≡ C − H + [Ag(NH
3
)
2
]OH
- Phản ứng trên không những dùng để nhận
biết axetilen mà cả các ankin có nhóm
H − C ≡ C − R (các ankin mà liên kết ba ở
đầu mạch).
R − C ≡ C − Ag↓ + H
2
O + 2NH
3
kết tủa màu vàng nhạt
Chất nào không tác dụng với dung dịch bạc
nitrat trong amoniac?
But-1-in
A
B
C
D
Etin
But-2-in

Propin
 BT: Nhận biết C
2
H
6
, C
2
H
2
, C
2
H
4
Chất nhận
Chất nhận
Thuốc thử
Thuốc thử
C
C
2
2
H
H
6
6
C
C
2
2
H

H
2
2
C
C
2
2
H
H
4
4
dd AgNH
dd AgNH
3
3
/NH
/NH
3
3
−
−
↓
↓


vàng
vàng
(màu vàng)
(màu vàng)
−

−
dd Br
dd Br
2
2
(nâu đỏ)
(nâu đỏ)
còn lại
còn lại
mất màu
mất màu
dd Br
dd Br
2
2
Phân biệt Etilen và Axetilen
C
2
H
2
C
2
H
4
C
2
H
4
C
2

H
2

C
2
H
2
C
2
H
2

C
2
H
4
C
2
H
4
Etylen và axetylen đều làm mất màu dd Br
2
Axetylen cho kết tủa vàng với dd AgNO
3
/ NH
3
còn etylen thì không
TN 1 :
TN 2 :
Bình đựng

Bình đựng
dd Br
dd Br
2
2


Bình đựng
Bình đựng
dd AgNO
dd AgNO
3
3
/NH
/NH
3
3