(SKKN 2022) Một số kinh nghiệm hướng dẫn học sinh lớp 12 giải nhanh bài toán thủy phân este của phenol

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ

TRƯỜNG THPT LÊ LỢI

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

MỘT SỐ KINH NGHIỆM
HƯỚNG DẪN HỌC SINH LỚP 12 GIẢI NHANH
BÀI TOÁN THỦY PHÂN ESTE CỦA PHENOL

Người thực hiện: Hắc Thị Phương
Chức vụ: Giáo viên
SKKN thuộc lĩnh mực (mơn): Hóa Học

THANH HỐ NĂM 2022


MỤC LỤC
Trang
1. Mở đầu..........................................................................................................1
1.1. Lý do chọn đề tài.........................................................................................1
1.2. Mục đích nghiên cứu..................................................................................1
1.3. Đối tượng nghiên cứu.................................................................................1
1.4. Phương pháp nghiên cứu............................................................................2
2. Nội dung sáng kiến kinh nghiệm................................................................3
2.1. Cơ sở lý luận của sáng kiến kinh nghiệm...................................................3
2.1.1. Khái niệm..........................................................................................3
2.1.2. Điều chế............................................................................................3
2.1.3. Phản ứng thủy phân este của phenol.................................................3
2.1.4. Định luật bảo toàn nguyên tố và khối lượng........................................4
2.2. Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng SKKN........................................4

2.3. Các SKKN hoặc các giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề................5
2.3.1. Dạng 1. Bài toán thủy phân este của phenol cơ bản..........................5
2.3.2. Dạng 2. Bài toán thủy phân este của phenol nâng cao.......................7
2.3.3. Một số bài tập vận dụng phương pháp giải......................................10
2.3.4. Hướng dẫn giải và đáp án................................................................11
2.4. Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm đối với hoạt động giáo dục, với bản
thân, đồng nghiệp và nhà trường......................................................................15
3. Kết luận và kiến nghị.................................................................................16


1. MỞ ĐẦU
1.1. Lí do chọn đề tài.
Hiện nay, với hình thức thi trắc nghiệm khách quan cùng nhiều đổi mới
trong các kỳ thi THPT Quốc gia, thi tốt nghiệp THPT...của Bộ giáo dục và đào
tạo, đòi hỏi học sinh (HS) khơng những phải trang bị cho mình lượng kiến thức
vững chắc mà cịn phải có sự linh hoạt, sáng tạo trong giải tốn. Trước mỗi bài
tốn hóa học có thể có nhiều cách giải khác nhau, song việc chọn cho mình một
phương pháp giải nhanh, gọn, chính xác là vấn đề khơng dễ.
Trong chương trình hóa học hữu cơ, este là một chủ đề khá quan trọng,
thường được nhắc đến trong các kỳ thi. Đặc biệt trong những năm gần đây xu
hướng ra đề thi thường đề cập tới một số vấn đề mới, lạ. Trong đó, bài tốn thủy
phân este của phenol là một ví dụ điển hình. Đây là dạng tốn phức tạp và khó,
thường gây trở ngại, khó khăn cho HS, lấy đi khá nhiều thời gian trong quá trình
làm bài.
Việc nghiên cứu về este từ trước đến nay đã được nhiều tác giả quan tâm
đến như: tác giả Nguyễn Minh Tuấn “Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài
tập trắc nghiệm hóa học hữu cơ 12”; tác giả Cao Cự Giác: “Kỹ năng giải nhanh
bài tập trắc nghiệm hóa học 12”; tác giả Quan Hán Thành: “Phân loại và phương
pháp giải hóa học hứu cơ”; tác giả Nguyễn Xuân Trường: “Kĩ thuật giải nhanh
bài tốn hay và khó Hóa Học 12”; ...Tuy nhiên, bài tập về phản ứng thủy phân

este của phenol lại chưa thực sự được đào sâu nghiên cứu, hoặc gộp chung với
những nội dung khác mà chưa được bóc tách riêng rẽ, cụ thể. Nhiều giáo viên
(GV) cũng đã nghiên cứu về bài tốn này, tuy nhiên đa số thường trình bày rộng,
tham kiến thức mà cách giải còn chưa triệt để.
Bằng niềm say mê Hóa học, sự tâm huyết với nghề giáo, tôi chọn nghiên
cứu đề tài: “Một số kinh nghiệm hướng dẫn học sinh lớp 12 giải nhanh bài
toán thủy phân este của phenol”, với mong muốn cung cấp cho HS nguồn tài
liệu phù hợp nhất để các em có thể tự học, tự chiếm lĩnh kiến thức, đồng thời
khơi dậy niềm đam mê, u thích hóa học, phát triển năng lực tư duy sáng tạo
của học sinh.
1.2. Mục đích nghiên cứu.
- Giúp học sinh hiểu đúng, hiểu rõ bản chất của bài toán thủy phân este
của phenol, cách giải nhanh bài tốn. Qua đó, nâng cao năng lực tự học, rèn
luyện khả năng tư duy thơng minh, tích cực sáng tạo nhằm tạo hứng thú học tập
bộ môn hoá học của học sinh THPT.
- Đưa hệ thống bài tập để áp dụng cho HS lớp 12 từ đó đánh giá và kiểm
nghiệm đề tài.
1.3. Đối tượng nghiên cứu.
- Năng lực tự học, phương pháp bồi dưỡng năng lực tự học.
- Hệ thống hóa kiến thức về este của phenol các vấn đề liên quan.
- Giới thiệu một số dạng bài tập về bài toán thủy phân este của phenol.
Hướng dẫn HS giải bài toán tổng quát, suy ra cơng thức giải, từ đó áp dụng để
giải nhanh các bài tập.
1


1.4. Phương pháp nghiên cứu.
Trong quá trình nghiên cứu đề tài này tơi có sử dụng một số phương pháp
nghiên cứu sau:
- Phương pháp nghiên cứu xây dựng cơ sở lý thuyết: nghiên cứu sách giáo

khoa, sách bài tập THPT, sách tham khảo, các nội dung lý thuyết liên quan đến
bài tốn thủy phân este của phenol trong chương trình hoá học hữu cơ 12.
- Phương pháp điều tra khảo sát thực tế, thu thập thông tin:
+ Nghiên cứu khả năng tiếp thu của học sinh lớp 12 để có những cách trình
bày thật dễ hiểu, phù hợp với từng đối tượng học sinh.
+ Vận dụng phương pháp giải bài tập vào thực tiễn giảng dạy của mình, học
tập của học sinh, cũng như thu thập ý kiến phản hồi từ học sinh và đồng nghiệp,
rút kinh nghiệm sữa chữa, bổ sung, hoàn thiện hơn.
- Phương pháp thống kê, xử lý số liệu.

2


2. NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
2.1. Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm.
2.1.1. Khái niệm
2.1.1.1. Khái niệm về phenol
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết
trực tiếp với nguyên tử cacbon của vịng benzen.
Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được
gọi là –OH phenol.
Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH, phân tử gồm 1 nhóm –OH liên kết với
gốc phenyl.[1].
2.1.1.2. Khái niệm về este
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR
thì được este
Este đơn giản có cơng thức cấu tạo như sau:
RCOOR’
với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm
(trừ trường hợp este của axit fomic có R là H).[2].

Như vậy:
- Nếu este có gốc R’ là gốc hidrocacbon thơm có dạng –C6H5 (phenyl),
-C6H4(CH3), -C6H3(CH3)2…được gọi là este của phenol.
- Công thức tổng quát: RCOOC6H5-x(R’)x, với x ≥ 0.
Thường gặp cơng thức: RCOOC6H4R’(với R’ là gốc hiđrocacbon hoặc
hiđro).
Ví dụ:
HCOOC6H5 : phenylfomat.
CH3COOC6H5 : phenylaxetat.
C2H5COOC6H5: phenylpropionat.
2.1.2. Điều chế
Khác với ancol, phenol không tác dụng trực tiếp với axit cacboxylic tạo
thành este. Muốn điều chế este của phenol phải dùng anhiđrit hoặc clorua axit
cho tác dụng với phenol trong môi trường bazơ (NaOH hoặc piriđin). Thí dụ:
C6H5OH + (CH3CO)2O 
 CH3COOC6H5 + CH3COOH
C6H5OH + CH3COCl 
 CH3COOC6H5 + HCl. [3].
2.1.3. Phản ứng thủy phân este của phenol.
- Thủy phân trong môi trường axit:
H
RCOOC6H5 + H2O 
RCOOH + C6H5OH
Ví dụ:
H
CH3COOC6H5 + H2O 
CH3COOH + C6H5OH
Do CH3COOH và C6H5OH đều có tính axit nên khơng có phản ứng xảy ra
theo chiều ngược lại.
- Thủy phân trong môi trường kiềm:

RCOOC6H5 + 2NaOH 
 RCOONa + C6H5ONa + H2O
Ví dụ:
CH3COOC6H5 + 2NaOH 
 CH3COONa + C6H5ONa + H2O




3


Nhận xét:
+ Dù phản ứng thủy phân este của phenol xảy ra trong mơi trường axit
hay bazơ thì đều là phản ứng một chiều.
+ Khác với este đơn chức thông thường, este của phenol tác dụng với
NaOH theo tỉ lệ mol 1:2, sản phẩm thu được gồm 2 muối + H2O
2.1.4. Định luật bảo toàn nguyên tố và khối lượng.
Nguyên tắc: Trong phản ứng hóa học các nguyên tố và khối lượng của
chúng được bảo tồn.
Từ đó suy ra:
- Tổng số mol nguyên tử của một nguyên tố trước và sau phản ứng luôn
bằng nhau.
- Tổng khối lượng chất tham gia = Tổng khối lượng chất sản phẩm.
- Tổng khối lượng chất trước phản ứng = Tổng khối lượng chất sau phản
ứng.
2.2. Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm.
* Thực trạng chung.
Trong chương trình hóa hữu cơ, este là phần kiến thức rất phong phú, đa
dạng. Bài toán thủy phân este của phenol là một phần quan trọng trong chương

trình hóa học THPT, đặc biệt là chương trình lớp 12.
Cách giải bài tốn este của phenol không được đề cập tới trong SGK
nhưng thực tế lại có rất nhiều bài tốn liên quan tới vấn đề này trong các đề thi,
đặc biệt là kỳ thi HSG, thi tuyển sinh Đại học, Cao đẳng, thi THPT quốc gia, thi
tốt nghiệp THPT… Tác giả đề thi thường đề cập tới bài toán này ở mức độ vận
dụng và vận dung cao.
Chẳng hạn, trong đề thi THPT Quốc Gia – 2017, mã đề 203 có câu:
Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat và etyl phenyl
oxalat. Thuỷ phân hoàn toàn 36,9 gam X trong dung dịch NaOH (dư, đun nóng),
có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu được m gam hỗn hợp muối và 10,9 gam hỗn
hợp Y gồm các ancol. Cho toàn bộ Y tác dụng với Na dư, thu được 2,24 lít khí
H2 (đktc). Giá trị của m là
A. 40,2.
B. 49,3.
C. 42,0.
D. 38,4.
Rồi dạng bài này lại được nhắc đến trong kỳ thi THPT Quốc gia hoặc thi
tốt nghiệp THPT trong các năm tiếp theo với một yêu cầu khác, như:
Trong đề thi THPT Quốc Gia – 2018, mã đề 202 có câu:
Hỗn hợp E gồm bốn este đều có cơng thức C 8H8O2 và có vịng benzen.
Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng),
thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối. Cho hồn
tồn X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng
chất rắn trong bình tăng 3,83 gam so với ban đầu. Giá trị của V là
A.190.
…..

B.100.

C.120.

D.240.

4


* Đối với giáo viên:
Nhiều giáo viên chưa phân tích được bản chất bài tốn, chưa tìm ra được
điểm khác nhau trong phản ứng thủy phân của este ancol và este của phenol khi
giải toán. Mặt khác, thời gian trên lớp không nhiều giáo viên không thể truyền
tải hết được cách giải dạng bài này. Vì vậy, địi hỏi giáo viên phải đưa ra được
những hướng giải nhanh, biến khó thành dễ, biến phức tạp thành đơn
giản,...giúp học sinh thấy hứng thú trong học tập, đồng thời phát huy tốt năng
lực tự học của học sinh.
* Đối với học sinh:
Bài toán thủy phân este của phenol thường khá phức tạp, khó, gây
lúng túng, e ngại cho nhiều học sinh. Đa phần học sinh rất sợ khi gặp dạng bài
này; nhiều học sinh chưa hiểu rõ yêu cầu của đề bài, mất phương hướng trong
giải tốn,...thậm chí là bế tắc. Một số học sinh sử dụng được phương pháp giải
nhanh nhưng cịn vụng về, máy móc và chưa linh hoạt.
Trước thực trạng trên, tôi đã thấy rõ sự cần thiết phải hướng dẫn các em
lĩnh hội được phương pháp giải dạng bài toán này một cách nhanh nhất, dễ hiểu
nhất với mong muốn xích lại gần hơn giữa đối tượng khám phá và người tiếp
nhận, lấy lại vị thế mơn Hóa học trong lòng học sinh và nhân dân.
2.3. Các sáng kiến kinh nghiệm hoặc các giải pháp đã sử dụng để giải quyết
vấn đề.
2.3.1. Dạng 1. Bài toán thủy phân este của phenol cơ bản.
* Bài toán:
Xét hỗn hợp X gồm este thường R1COOR (a mol) và este của phenol
R2COOC6H4R’ (b mol) tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH.

Ta có phương trình phản ứng:
R1COOR + NaOH 
 R1COONa + ROH
(1)
a mol
a mol
a mol
a mol
R2COOC6H4R’ + 2NaOH 
 R2COONa + R’C6H4ONa + H2O (2)
b mol
2b mol
b mol
b mol
b mol
*Phản ứng (1), (2) ta quan tâm tới hai thành phần –COOR và –COOC 6H4R’.
Khi đó:
-COOR + NaOH 
 -COONa + ROH
a mol
a mol
a mol
a mol
-COOC6H4R’ + 2NaOH 
 -COONa + R’C6H4ONa + H2O
b mol
2b mol
b mol
b mol
b mol

Suy ra:
- Sơ đồ phản ứng:
X + NaOH 
 muối + ROH + H2O
- nX = n-COO- = a + b
- nNaOH = a + 2b
Vậy b  nH O  nNaOHpu  nCOO2

5


* Phương pháp giải
- Bảo toàn khối lượng:
X + NaOH 
 muối + ROH + H2O
(X là hỗn hợp gồm este thường và este của phenol).
Ta có:
mX + mNaOH pư = mmuối + mROH + mH O
Nếu NaOH dư:
2

mX + mNaOH = mrắn + mROH + mH O
- Lưu ý mối quan hệ mol:
2

nestephenol  nH 2O  nNaOH  nCOO-

- Quan tâm 2 thành phần –COOR và -COOC6H4R’:
-COOR: amol


-COOC6 H 4 R ' : bmol

 nROH  amol

 NaOH

 nH 2O  bmol

 nNaOHpu  (a  2b)mol

* Dấu hiệu nhận biết este của phenol
- Thủy phân hỗn hợp este đơn chức mà nNaOH > neste.
- Este phản ứng với NaOH hoặc KOH sinh ra H2O.
- Thường gặp khi este có vịng benzen hoặc este có số ngun tử C ≥ 7.
nNaOH

- Dựa vào tỉ lệ T = n
 COO+ Nếu T = 2 hỗn hợp chỉ gồm các este của phenol.
+ Nếu 1< T < 2 hỗn hợp gồm este thường và este của phenol.
Ví dụ 1:
Cho 16,6g hỗn hợp X gồm metylfomat và pheylaxetat với tỉ lệ mol tương
ứng là 1:2 tác dụng hoàn toàn với 200ml dung dịch NaOH 1,5M thu được dung
dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là
A. 28,6
B. 23,2
C. 11,6
D. 25,2
Phân tích:
- Ví dụ mở đầu nhằm giúp HS làm quen và tạo hứng thú để HS tiếp cận
dạng toán một cách dễ dàng, từ đó sẽ nâng dần độ khó ở các ví dụ sau.

- Hỗn hợp 2 este trong đó có 1 este của phenol, HS dễ dàng vận dụng
phương pháp giải.
Hướng dẫn giải:
 HCOOCH 3: a = 0,05 (mol)
CH 3COOC6 H 5 : 2a  0,1( mol )

16,6 gam X gồm: 

 nCH3OH  0, 05mol
 NaOH


 nH 2O  0,1mol

X + NaOH 
 chất rắn + CH3OH + H2O
Bảo toàn khối lượng:

mX + mNaOH pư = mchất rắn + mCH OH  mH O
16,6 + 0,3.40 = m + 0,05.32 + 0,1.18  m = 25,2 gam
Chọn đáp án D.
3

2

6


Ví dụ 2:
Hai este X, Y có cùng cơng thức phân tử C 8H8O2 và chứa vòng benzen

trong phân tử. Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X và Y tác dụng với dung dịch NaOH
dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa là 0,06 mol, thu được dung dịch Z
chứa 4,7 gam ba muối. Khối lượng muối của axit cacboxylic có phân tử khối lớn
hơn trong Z là
A. 3,40 gam.
B. 0,82 gam.
C. 0,68 gam.
D. 2,72 gam.
(Đề thi tuyển sinh Đại học, cao đẳng khối B - 2014)
Phân tích: Hỗn hợp gồm 2 este ta dễ nhận ra có este của phenol và vận
dụng phương pháp giải nhanh. Cần lưu ý cách suy ra CTCT của các este dựa
vào số nguyên tử C trong phân tử: C = 8. Hỗn hợp thu được gồm 3 muối trong
đó có 1 muối của phenol và 2 muối của axit cacboxylic.
Hướng dẫn giải:
nNaOH

0,06

-COOC6 H 4 R ' : 0, 06  0, 05  0,01mol

⇒T = n  0,05  1,2 ⇒ 
hh
-COOR: 0,05-0,01=0,04mol
X + NaOH 
 muối + ROH + H2O
Bảo toàn khối lượng:

mX + mNaOH pư = mmuối + mROH + mH O
6,8 + 0,06.40 = 4,7 + 0,04.MROH + 0,01.18
⇒ MROH = 108 ⇒ CTPT C7H7OH ⇒ CTCT: C6H5CH2OH

Vì thu được 3 muối nên CTCT của X, Y là:
HCOOCH2C6H5.
CH3COOC6H5: 0,01 mol ⇒ CH3COONa: 0,01 mol ⇒ m = 0,82 gam.
Chọn đáp án B.
2.3.2. Dạng 2. Bài toán thủy phân este của phenol nâng cao.
- Bài toán thủy phân este thường kết hợp với bài toán đốt cháy, hoặc xử lý
sản phẩm muối, ancol… sau thủy phân.
- Mơ hình bài tốn:
2


CO
to
 2
 O2 
 H 2O


-COONa



 R'C6 H 4ONa





-COOC6 H 4 R '
 

 Na

 H2



X


-COOR
o


 O2
t
  NaOH 
  ROH 
  

 CO2  H 2O



 H 2 SO4 dac ,t o  anken


   ete








 H 2O





7


Khí đó ta cần sử dụng linh hoạt 2 cơng thức trên cùng các kỹ năng giải
toán về ancol…để giải nhanh bài tốn.
Ví dụ 1:
Hỗn hợp E gồm bốn este đều có cơng thức C 8H8O2 và có vịng benzen.
Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu
được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối. Cho tồn bộ X vào
bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong
bình tăng 3,83 gam so với ban đầu. Giá trị của V là
A. 120.
B. 240.
C. 190.
D. 100.
(Đề thi THPT Quốc Gia – 2018, mã đề 202)
Phân tích: Từ CTPT và đặc điểm cấu tạo có vịng benzen dễ thấy E gồm
este ancol và este của phenol. Áp dụng phương pháp giải và kết hợp xử lý ancol
sau thủy phân ta sẽ nhanh chóng tìm ra đáp án.
Hướng dẫn giải:

nE = 0,12 mol
X + NaOH 
 muối + ROH + H2O
2ROH + 2Na 
 2RONa + H2
-COOR: xmol

-COOC 6 H 4 R ' : (0,12  x) mol

 nROH  xmol

⇒ nH 2O  (0,12  x)mol

 nNaOHpu  (0, 24  x)mol

Khối lượng bình Na tăng 3,83 gam  mancol = (3,83 + x) gam.
BTKL: mX + mNaOH pư = mmuối + mROH + mH O
 16,32 + 40(0,24 - x) = 18,78 + (3,83 + x) + 18(0,12 – x)
 x = 0,05 mol  nNaOH = 0,19 mol  V = 0,19 lit = 190 ml
Chọn đáp án C.
Ví dụ 2:
Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat và etyl phenyl
oxalat. Thuỷ phân hoàn toàn 36,9 gam X trong dung dịch NaOH (dư, đun nóng),
có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu được m gam hỗn hợp muối và 10,9 gam hỗn
hợp Y gồm các ancol. Cho toàn bộ Y tác dụng với Na dư, thu được 2,24 lít khí
H2 (đktc). Giá trị của m là
A. 40,2.
B. 49,3.
C. 42,0.
D. 38,4.

Phân tích:
- CTCT của các este:
+ phenyl axetat: CH3-COO-C6H5
+ metyl benzoat: C6H5-COO-CH3
+ benzyl fomat: H-COO-CH2-C6H5
+ etyl phenyl oxalat: C2H5-OOC-COO-C6H5
- Từ các CTCT trên ta thấy: hỗn hợp gồm cả este đơn chức và este đa
chức, tuy nhiên để ý đặc điểm liên kết của nhóm –COO- với gốc R ta có thể
quy ra hỗn hợp gồm –COOR và –COOC 6H4R’. Như vậy, bài toán đến đây đã từ
phức tạp trở nên đơn giản hơn.
2

8


Hướng dẫn giải:
X + NaOH 
 muối + ROH + H2O
2ROH + 2Na 
 2RONa + H2
-COOR: amol

-COOC6 H 4 R ' : bmol

 nROH  a  0, 2mol

 NaOH

 nNaOHpu  (a  2b)  0, 4mol


 nH 2O  b  0,1mol
mH 2O

BTKL: mX + mNaOH pư = mmuối + mROH +
 mmuối = 36,9 + 0,4.40 – (10,9 + 18.0,1) = 40,2 gam
Chọn đáp án A.
Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn 17,22 gam hỗn hợp X gồm ba este đều đơn
chức, thu được 41,8 gam CO2 và 12,06 gam H2O. Mặt khác đun nóng 17,22
gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol kế tiếp
và 20,58 gam hỗn hợp Z gồm hai muối. Dẫn toàn bộ Y qua bình đựng Na dư,
thấy khối lượng bình tăng 3,71 gam. Phần trăm khối lượng của este có khối
lượng phân tử lớn nhất trong hỗn hợp X gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 63%.
B. 61%.
C. 64%.
D. 62%.
Phân tích:
Trong ví dụ này, bài toán thủy phân este của phenol được kết hợp với bài
toán đốt cháy và xử lý ancol sau thủy phân. Ta nên chia nhỏ vấn đề để biến bài
toán phức tạp trở nên đơn giản, đồng thời sử dụng phương pháp giải nhanh
một cách linh hoạt, sáng tạo. Cần lưu ý: hỗn hợp Z chỉ gồm 2 muối vậy 3 este
phải có gốc axit giống nhau.
Hướng dẫn giải:
nX 

mX  mC  mH
 0,14mol
32

-COOR: xmol

X -COOC H R ' : (0,14  x)mol
6 4


 nY  nROH  xmol

 NaOH

 nNaOHpu  (0, 28  x )mol

 nH 2O  (0,14  x)mol

mancol = (3,71 + x) gam
BTKL: 17,22 + 40(0,28 - x) = 20,58 + (3,71 + x) + 18(0,14 – x)
 x = 0,07 mol
 M ROH 

C2 H 5OH
3, 71  0, 07
 54  R  37  Y 
0, 07
C3 H 7OH

 RCOONa :0,14mol
 20,58 gam 2 muối: 
 2 R  R '  45  R  R '  15( CH 3 )
 R ' C6 H 4ONa :0, 07mol
CH 3COOC2 H 5
150.0, 07


 3 este là: CH 3COOC3 H 7
 %mCH3COOC6 H 4CH 3 
100  60,98% .
17,
22
CH COOC H CH :0, 07 mol
6
4
3
 3

9


Chọn đáp án B.
Nhận xét chung:
Qua các ví dụ trên ta thấy, bài toán thủy phân este của phenol là một
trong những bài toán hay, phức tạp. Từ bài toán tổng quát có thể biến hóa
thành nhiều dạng khác nhau. Việc giải nhanh các dạng bài này đòi hỏi chúng ta
phải nắm vững kiến thức về este, hiểu được bản chất của vấn đề, biết vận dụng
linh hoạt công thức kinh nghiệm đã chứng minh với các phương pháp giải
nhanh. Đồng thời, phải biết phát huy tính sáng tạo khi giải toán.
2.3.3. Một số bài tập vận dụng phương pháp giải.
Câu 1. Hỗn hợp X gồm hai este có cùng cơng thức phân tử C 8H8O2 và đều
chứa vịng benzen. Để phản ứng hết với 0,25 mol X cần tối đa 0,35 mol NaOH
trong dung dịch, thu được m gam hỗn hợp hai muối. Giá trị của m là
A. 17,0.
B. 30,0.
C. 13,0.
D. 20,5.

(Đề thi tham khảo THPT Quốc gia -2020)
Câu 2. Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ
với 250 ml dung dịch KOH 2M, thu được chất hữu cơ Y (no, đơn chức, mạch hở
có tham gia phản ứng tráng bạc) và 53 gam hỗn hợp muối. Đốt cháy toàn bộ Y
cần vừa đủ 5,6 lít khí O2 (đktc). Khối lượng của 0,3 mol X là
A. 29,4 gam.
B. 31,0 gam.
C. 33,0 gam.
D. 41,0 gam.
(Đề thi THPT Quốc gia -2017)
Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn 14,28 gam hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức,
thu được 12,992 lít CO2 (đktc) và 8,28 gam H2O. Mặt khác, xà phịng hóa hồn
tồn 14,28 gam X cần vừa đủ 230 ml dung dịch NaOH 1M, thu được các sản
phẩm hữu cơ gồm một ancol và hai muối. Khối lượng của muối có phân tử khối
lớn hơn là
A. 13,6 gam.
B. 3,9 gam.
C. 2,52 gam.
D. 4,38 gam.
Câu 4. Cho 0,075 mol hỗn hợp hai este đơn chức X và Y tác dụng vừa đủ
với dung dịch NaOH thu được hỗn hợp các chất hữu cơ Z. Đốt cháy hoàn toàn Z
thu được 0,18 mol CO2, 0,045 mol Na2CO3. Làm bay hơi hỗn hợp Z thu được m
gam chất rắn. Giá trị gần nhất của m là
A. 5,2.
B. 3,7.
C. 8,2.
D. 6,8.
Câu 5. Hỗn hợp E gồm bốn este đều có cơng thức C 8H8O2 và có vịng
benzen. Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun
nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 20,5 gam hỗn hợp muối. Cho toàn

bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất
rắn trong bình tăng 6,9 gam so với ban đầu. Giá trị của m là
10


A. 13,60.

B. 8,16.

C. 16,32.
D. 20,40.
(Đề thi THPT Quốc gia -2018)
Câu 6. Hỗn hợp X gồm metyl fomat, đimetyl oxalat, glixerol triaxetat và
phenyl axetat. Thủy phân hoàn toàn 47,3 g X trong dung dịch NaOH dư, đun
nóng thu được mg hỗn hợp muối và 15,6g hỗn hợp Y gồm các ancol. Cho Y tác
dụng với Na dư thu được 5,6 lit khí H 2 (đktc). Mặt khác, đốt cháy hồn tồn
47,3g X bằng oxi thu được 92,4 g CO2 và 26,1g H2O. Giá trị của m là
A. 54,3.
B. 58,2.
C. 57,9.
D. 52,5.
Câu 7. Đốt cháy hoàn toàn 12,82 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức
cần dùng 0,775 mol O2, thu được CO2 và 5,94 gam H2O. Mặt khác, đun nóng
12,82 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được một ancol Y duy nhất và
15,64 gam hỗn hợp muối Z. Dẫn tồn bộ ancol Y qua bình đựng Na dư, thấy
khối lượng bình tăng 2,85 gam. Phần trăm khối lượng muối của axit cacboxylic
có khối lượng phân tử lớn hơn trong Z là
A. 34,53%.
B. 29,41%.
C. 44,50%.

D. 30,69%.
Câu 8. Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức (khơng chứa nhóm chức nào
khác). Cho 0,08 mol hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,1 mol
NaOH thu được ancol etylic nguyên chất và 8,32 gam hỗn hợp chứa 2 muối
trong đó có 1 muối tham gia phản ứng tráng bạc. Phần trăm khối lượng của este
có phân tử khối lớn hơn trong X là
A. 30,96%.
B. 42,37%.
C. 33,33%
D. 40,32%.
Câu 9. Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với
200 ml dung dịch NaOH 2M, thu được chất hữu cơ Y (no, đơn chức, mạch hở
có tham gia phản ứng tráng bạc) và 37,6 gam hỗn hợp muối. Đốt cháy toàn bộ Y
rồi cho sản phẩm hấp thụ hết vào bình chứa dung dịch nước vơi trong dư, thấy
khối lượng bình tăng 24,8 gam. Khối lượng của 0,3 mol X là
A. 30,8 gam.
B. 32,2 gam.
C. 33,6 gam.
D. 35,0 gam.
Câu 10. Đốt cháy hoàn toàn 20,16 gam hỗn hợp X gồm ba este đều đơn
chức cần dùng 1,16 mol O2, thu được CO2 và 11,52 gam H2O. Mặt khác đun
nóng 20,16 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Y gồm hai
ancol kế tiếp trong dãy đồng đẳng và 25,2 gam hỗn hợp Z gồm hai muối. Dẫn
toàn bộ Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 5,06 gam. Phần trăm
khối lượng của este có khối lượng phân tử nhỏ nhất trong hỗn hợp X là
A. 26,19%.
B. 17,46%.
C. 17,86%.
D. 22,02%.
2.3.4 Hướng dẫn giải và đáp án.

Câu 1.
Vì 1

nNaOH 0,35

 1,4  2  X có este của phenol
nX
0,25

Vì thu được 2 muối nên CTCT 2 este là:
11


 HCOOC6H4CH3 :0,35 0,25  0,1mol

 HCOOCH2C6H5 :0,25 0,1 0,15mol
 mmuèi  mHCOONa  mCH3C6H4ONa  0,25.68 0,1.130  30gam

Chọn đáp án B.
Câu 2.
nNaOH

0,5

-COOC6 H 4 R ' : 0,5  0,3  0, 2mol

T = n  0,3  1,66 ⇒X 
hh
-COOR: 0,3-0,2=0,1mol
X + NaOH 

 muối + Y + H2O
Y no, đơn, hở có phản ứng tráng gương ⇒ Y là anđehit: CnH2nO: 0,1 mol
CnH2nO +

3n  1
O2 → nCO2 + nH2O
2

3n  1
 2,5 n  2:C2H4O
2

BTKL: m + 0,5.56 = 53 + 44.0,1 + 18.0,2 ⇒ m = 33 gam
Chọn đáp án C.
Câu 3.
nO 

mX  mC  mH
 0,4mol  nX  0,2mol.
16

n

0,23

-COOC H R ' : 0, 23  0, 2  0, 03mol

6
4
NaOH

T = n  0,2  1,15⇒X 
-COOR:
0,2-0,03=0,17mol
hh


CX 

nCO2
nX



0,58
0,58  0,17.2
BT(C)
 2,9 Y lµ HCOOCH3 
 2.0,17  0,03.CZ  0,58 CZ 
 8.
0,2
0,03

 HCOONa (68)
NaOH
X 
 2 muèi  Z lµHCOOC6H 4CH3  Hai muèi 
CH3C6H4ONa (130)
 mCH3C6H4ONa  0,03.130  3,9gam

Chọn đáp án B.

Câu 4.
nNaOH  2nNa2CO3  0,09mol
 1

nNaOH 0,09
-COOC 6 H 4 R ' : 0,09  0, 075  0, 015mol

 1,2  2 ⇒ 
neste 0,075
-COOR: 0,075-0,015=0,06mol

nC(X,Y )  nC(Z)  nCO2  nNa2CO3  0,225 CX,Y 

nC
0,225

3
neste 0,075

 HCOOCH3 :0,6mol
HCOONa:0,075mol
 NaOH 

 mmuèi  6,84gam.
C6H5ONa:0,015mol
 HCOOC6H5 :0,15mol

X, Y là: 

Chọn đáp án D.

Câu 5.

12


nNaOH

-COOR: xmol

 0, 2mol ⇒ 
0, 2  x
-COOC6 H 4 R ' : 2 mol


 nROH  xmol

0, 2  x

mol
⇒ nH 2O 
2

0, 2  x

 nE  2

mROH = (6,9 + x)
BTKL: 136 x

0, 2  x

0, 2  x
+ 40 x 0,2 = 20,5 + (3,83 + x) + 18
2
2

→ x = 0,1 mol →nE = 0,15
→ m  136.0,15  20,4gam.
Chọn đáp án D.
Câu 6.
n COO 

mX  mC  mH
 0,6mol.
32

nancol = x = 2nH2 = 0,25.2 = 0,5 mol
-COOR: 0,5mol

-COOC6 H 4 R ' : 0, 6  0,5  0,1mol

 nROH  0,5mol

 NaOH

 nNaOHpu  (0,5  2.0,1)  0, 7 mol

 nH 2O  0,1mol

→ mmuối = 47,3 + 0,7.40 – (15,6 + 0,1.18) = 57,9g
Chọn đáp án C.

Câu 7.
BTNT(O)
BTKL 
 mCO2  31,68gam
 nCO2  0,72mol 
 nX  0,11mol.

-COOR: xmol
X -COOC H R ' : (0,11  x )mol
6
4


 nROH  xmol

 NaOH

 nNaOHpu  (0, 22  x)mol

 nH 2O  (0,11  x)mol

mancol = (2,85 + x) gam
BTKL: 12,82 + 40(0,22-x) = 15,64 + (2,85 + x) + 18(0,11 – x)
 x =0,05 mol
 R1COONa :0, 05mol

 15,64 gam muối gồm:  R2COONa:0,06mol
 R ' C H ONa :0, 06mol
6 4


mmuèi  0,05(M R1  67)  0,06(M R2  67)  0,06(M R'  115)  15,64
 5M R1  6M R2  6M R'  137
M R1  25(CH  C)
92.0,05

 %mCHCCOONa 
.100%  29,41%
15,64
M R2  M R'  1(H)

Chọn đáp án B.
Câu 8.
13


n

-COOC H R ' : 0,1  0, 08  0, 02mol

0,1

6
4
NaOH
T = n  0,08  1,25⇒X 
hh
-COOR: 0,08-0,02=0,06mol

 HCOONa :0, 08mol
 8,32 gam 2 muối: 

⇒ MR’ = 29 (-C2H5)
 R ' C6 H 4ONa :0, 02mol
 HCOOC2 H 5 :0, 08mol
 2 este là: 
 HCOOC6 H 4C2 H 5 :0, 02mol
 % meste lớn hơn =

150.0,02
.100  40,32% .
150.0, 02  74.0, 06

Chọn đáp án D.
n

0,4

NaOH
Câu 9. T = n  0,3  1,33
hh

-COOC6 H 4 R ' : 0, 4  0,3  0,1mol
-COOR: 0,3 - 0,1 = 0,2 mol

⇒X 

 nROH  0, 2mol
 NaOH


 nH 2O  0,1mol

X + NaOH 
 muối + Y + H2O
Y no, đơn chức, mạch hở có phản ứng tráng gương
⇒ Y là anđehit: CnH2nO: 0,1 mol
CnH2nO +

3n  1
O2 → nCO2 + nH2O
2

mbình tăng  mCO2  mH 2O  2.62n  24,8( gam)  n  2  CTPT (Y ) : C2 H 4O

BTKL: m + 0,4.40 = 37,6 + 44.0,2 + 18.0,1 ⇒ m = 32,2 gam
Chọn đáp án B.
Câu 10.
BTNT(O)
BTKL 
 mCO2  45,76gam
 nCO2  1,04mol 
 nX  0,2mol.

Nhận thấy: Nếu X không chứa este của phenol
 nancol = 0,2 mol ⇒ mancol = 5,06 + 0,2 = 5,26 gam ⇒ M ancol  26,3(v«lÝ)
Vậy X chứa este của phenol
-COOR: xmol
X 
-COOC6 H 4 R ' : (0, 2  x) mol

 nROH  xmol


 NaOH

 nNaOHpu  (0, 2  x)mol

 nH 2O  (0, 2  x )mol

mancol = (5,06 + x) gam
BTKL: 20,16 + 40(0,2+x) = 25,2 + (5,06 + x) + 18(0,2 – x)
 x = 0,1 mol
 M ancol 

C H OH :0,06 mol
5,06  0,1
 50,6  2 5
0,1
C3H7OH :0,04mol

14


 RCOOC2 H 5 : 0, 06mol

Vì thu được 2 muối nên 20,16 gam X gồm  RCOOC3 H 7 : 0, 04mol
 RCOOC H R ' : 0,1mol
6 4

 2R + R’ = 3  R = R’ = 1.
HCOOC2H5 :0,06mol
0,06.74


X HCOOC3H7 :0,04mol  %mHCOOC2H5 
.100%  22,02%.
20,16
HCOOC H :0,1 mol
6 5


Chọn đáp án D.
2.4. Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm đối với hoạt động giáo dục,
với bản thân, đồng nghiệp và nhà trường.
Trong quá trình dạy học, cả chính khóa, dạy thêm, cũng như ơn thi tốt
nghiệp, ôn thi THPT Quốc gia và bồi dưỡng học sinh giỏi, bản thân tôi đã cảm
nhận được sự vụng về, những khó khăn của các em đối với bài tốn thủy phân
este của phenol. Điều này đã thôi thúc tôi tìm hiểu, nghiên cứu sâu sắc đề tài và
mạnh dạn đưa các phương pháp giải dạng bài tập này vào thực tiễn.
Tôi đã trao đổi với các đồng nghiệp về nội dung đề tài mình nghiên cứu và
nhận được sự đồng tình, ủng hộ rất tốt từ bạn bè, đồng nghiệp mình. Qua giảng
dạy, tơi thấy các em học sinh rất hứng thú với dạng toán này, đồng thời các em
có thể giải chính xác rất nhiều bài tập chỉ trong thời gian ngắn.
Sau khi kết thúc bài dạy, chúng tôi tiến hành kiểm tra đánh giá chất lượng,
khả năng tiếp thu và vận dụng kiến thức của HS. Kết quả thu được như sau:
Bảng Tổng hợp kết quả thực nghiệm sư phạm
Giỏi
Khá
Trung bình
Yếu, kém
Đối
Sĩ
Lớp

Số
Số
Số
Số
tượng số
%
%
%
%
lượng
lượng
lượng
lượng
12A2 ĐC
40 1
2,50
10
25,00 22
55,00 7
17,50
12A5 TN
40 14
35,00 23
57,50 3
7,50 0
0
Qua bảng tổng hợp trên cho thấy mức độ hứng thú cũng như kết quả học
tập của các em sau khi được lĩnh hội phương pháp giải (lớp TN) đã cao hơn rất
nhiều so với trước đó (lớp ĐC). Do các em ý thức được nhiệm vụ cụ thể của bài
học và được tiếp cận với phương pháp học hiện đại, nên rất hứng thú học tập và

tích cực tham gia xây dựng bài.
Như vậy, dạng tốn thủy phân este của phenol trong hóa học hữu cơ
khơng cịn là gánh nặng đối với các em học sinh lớp 12, mà nó trở thành cơ hội
để các em đạt điểm cao nhất trong các kỳ thi, nhất là kỳ thi tốt nghiệp THPT sắp
tới.

15


3. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
3.1. Kết luận.
Trong đề tài này tơi tập trung tìm hiểu phương pháp giải nhanh bài tốn
thủy phân este của phenol trong chương trình Hóa Học hữu cơ 12. Tơi đã trình
bày được cơ sở lý luận liên quan đến phản ứng thủy phân este, phân dạng,
hướng dẫn các em tìm ra cơng thức kinh nghiệm hoặc phương pháp giải cho mỗi
dạng bài. Với mỗi dạng đưa ra các ví dụ điển hình, phân tích tác dụng của bài
toán đối với sự phát triển năng lực tự học, tư duy sáng tạo của học sinh.
Tôi hy vọng thông qua đề tài này học sinh sẽ giải bài toán thủy phân este
của phenol một cách hiệu quả trong khoảng thời gian ngắn nhất. Đồng thời, rèn
luyện cho các em năng lực tự học phong cách học tập khoa học, sáng tạo và
thơng minh. Nhờ đó, tăng thêm niềm đam mê, u thích bộ mơn hóa học trong
lòng các em học sinh THPT.
Do thời gian nghiên cứu có hạn nên bài nghiên cứu khoa học của tơi khơng
tránh khỏi thiếu sót. Tơi sẽ tiếp tục nghiên cứu và hoàn thiện trong thời gian tới.
3.2. Kiến nghị
- Đối với Sở GD&ĐT: Tiếp tục động viên, quan tâm kịp thời hơn nữa đối
với các cơng trình nghiên cứu khoa học của giáo viên và học sinh.
- Đối với nhà trường:
+ Lãnh đạo nhà trường cần tạo điều kiện tốt nhất có thể về vật chất và tinh
thần để GV yên tâm nghiên cứu, cống hiến cho sự nghiệp giáo dục.

+ Cùng tổ, nhóm bộ mơn góp ý, triển khai, áp dụng sáng kiến vào thực
tiễn dạy học nhằm nâng cao chất lượng dạy học của nhà trường.
- Đối với giáo viên:
+ Giáo viên dạy nên quan tâm tới việc giáo dục động cơ và thái độ học tập
của học sinh, phát huy được khả năng tự học, tư duy logic của học sinh.
+ Nên giúp học sinh nắm vững lý thuyết về este, phenol và kiến thức liên
quan như phản ứng thủy phân, phản ứng đốt cháy este, bài toán đặc trưng của
ancol... Đồng thời, hướng dẫn học sinh sử dụng thành thạo một số phương pháp
giải toán như: bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng, sơ đồ hóa bài tốn...tạo
tiền đề tốt để các em lĩnh hội nhanh kiến thức về dạng bài này.

16


XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ

Thanh Hóa, ngày 25 tháng 5 năm 2022
Tôi xin cam đoan đây là SKKN của
mình viết, khơng sao chép nội dung
của người khác.
Người viết SKKN

Hắc Thị Phương

17