Thành phần hóa học của cây cỏ mực (Eclipta prostrata) ở tỉnh Thừa Thiên Huế

THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CỎ MỰC (ECLIPTA PROSTRATA)
Ở TỈNH THỪA THIÊN HUẾ
TRẦN ĐỊNH - LÊ QUỐC THẮNG
Trường Đại học Sư phạm - Đại học Huế
Tóm tắt: Từ cao chiết etyl axetat của cây cỏ mực (Eclipta prostrata (L.) L.) ở tỉnh
Thừa Thiên Huế, hợp chất luteolin đã được phân lập. Cấu trúc của luteolin được
xác định bằng các phương pháp phổ: IR, 1H-NMR, 13C-NMR và so sánh với số liệu
đã cơng bố. Ngồi ra, thành phần hóa học các chất dễ bay hơi trong cao chiết nhexan của cây cỏ mực cũng đã được xác định bằng phương pháp sắc ký khí – khối
phổ liên hợp (GC/MS).
Từ khóa: Eclipta prostrata (L.) L., luteolin.

1. MỞ ĐẦU
Cỏ mực cịn có tên là cỏ nhọ nồi, hạn liên thảo, tên khoa học Eclipta prostrata (L.) L., là
một loài thực vật trong họ Cúc (Asteraceae), được phân bố rộng khắp ở các khu vực có khí
hậu nhiệt đới và cận nhiệt đới. Cỏ mực là một lồi cỏ mọc thẳng đứng có thể cao tới 80 cm,
thân có lơng cứng màu lục, đơi khi hơi đỏ tía. Lá mọc đối có lơng ở hai mặt, dài 2 – 8 cm,
rộng 5 - 15 mm. Cụm hoa hình đầu màu trắng ở kẽ lá hoặc đầu cành, lá bắc thon dài 5 – 6 mm,
cũng có lơng. Quả bế 3 cạnh, hoặc dẹt, có cánh, dài 3 mm, rộng 1,5 mm, đầu cụt. Cây ra hoa từ
tháng 7 – 9, quả tháng 9 – 10. Mọc hoang khắp nơi ở nước ta [1, 4].
Trong y học cổ truyền Trung Quốc, lá cỏ mực được cho là giúp mọc tóc. Tồn cây làm chất
cầm máu, trị đau mắt, ho ra máu, tiểu ra máu, đau lưng, sưng ruột, sưng gan, vàng da. Lá tươi
có tác dụng chống sưng và nhiễm độc; ở Việt Nam cỏ mực được sử dụng để điều trị các
chứng: nôn ra máu từ dạ dày, chảy máu cam, tiểu tiện ra máu, xuất huyết tử cung, viêm gan
mãn tính, viêm ruột, lỵ, viêm da, trẻ em suy dinh dưỡng, ù tai, rụng tóc do đẻ non, suy nhược
thần kinh, bệnh nấm ngoài da, eczema, vết loét [4].
Các kết quả nghiên cứu trước đây cho thấy thành phần hóa học chủ yếu của cây cỏ mực là các
hợp chất coumarin [8], triterpenoit saponin [7], flavonoit, thiophen [6] và steroid [3]. Trong
bài báo này, chúng tôi thông báo kết quả phân lập và xác định cấu trúc của hợp chất flavonoit
từ cao chiết etyl axetat và thành phần hóa học các chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan của
cây cỏ mực.
2. THỰC NGHIỆM

2.1. Phương pháp và thiết bị nghiên cứu
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H- và 13C-NMR được ghi trên máy Bruker Avance 500 MHz
được đo tại Viện Hóa học, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam. TMS làm chất nội chuẩn
(cho 1H-NMR) và tín hiệu dung mơi CD3OD C 49,2 ppm (cho 13C-NMR).
Phổ hồ ng ngoa ̣i IR (KBr) được ghi trên máy IR PRESTIGE-21 của hãng Shimadzu tại
Trường Đại học Sư phạm – Đại học Huế.
Sắc ký khí - khối phổ liên hợp (GC/MS) được thực hiện trên máy GC/MS QP2010 Plus hãng
Shimadzu tại Trung tâm kiểm nghiệm thuốc, mỹ phẩm, thực phẩm Thừa Thiên Huế.

Kỷ yếu Hội nghị Khoa học Sau Đại học lần thứ hai
Trường Đại học Sư phạm Huế, tháng 10/2014: tr. 202-205


THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CỎ MỰC (ECLIPTA PROSTRATA)...

203

Sắc ký bản mỏng (TLC) được thực hiện trên bản mỏng silica gel Merck 60 F254. Sắc ký cột sử
dụng silical gel 60 cỡ hạt 0,04 - 0,063 mm (Merck) và silical gel 40 cỡ hạt 0,063 - 0,200 mm
(Merck). Phát hiện vết chất trên bản mỏng bằng thuốc thử vanillin/H2SO4 đặc.
2.2. Mẫu thực vật
Mẫu cây cỏ mực được thu hái vào tháng 11/2013 ở phường Hương Văn, thị xã Hương Trà,
tỉnh Thừa Thiên Huế. Tên khoa học do Nguyễn Thế Anh (Viện Hóa học) và Ngơ Văn Trại
(Viện Dược liệu) xác định. Tiêu bản số NN-001 được lưu giữ tại phịng Tổng hợp hữu cơ –
Viện Hóa học.
2.3. Xác định thành phần hóa học và phân lập các hợp chất
Cỏ mực sau khi thu hái, được rửa sạch, để ráo, có khối lượng 1 kg. Sau đó cắt nhỏ, sấy khô
rồi xay mịn, khối lượng mẫu khô thu được là 250 g. Ngâm chiết mẫu khô lần lượt trong các
dung mơi có độ phân cực tăng dần: n-hexan, clorofom, etyl axetat, metanol; mỗi loại dung
môi tiến hành ngâm ba lần, thời gian mỗi lần ngâm 24 giờ. Các dịch chiết được đuổi dung

môi ở nhiệt độ thấp thu được các cao chiết tương ứng có khối lượng lần lượt là 7,82 g;
12,40g; 4,19g và 19,29 g.
- Xác định thành phần hóa học các chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan của cây cỏ mực
bằng phương pháp sắc ký khí – khối phổ liên hợp (GC/MS): Từ cao chiết n-hexan, trích một
lượng nhỏ (100 mg) rồi hịa tan trong 5 mL n-hexan (Merck), lọc qua đầu lọc để loại hết chất
bẩn. Dịch chiết thu được đem đi phân tích bằng GC/MS, kết quả được chỉ ra ở bảng 1.
- Phân lập các chất từ cao chiết etyl axetat
+ Cao chiết etyl axetat (4,19 g) được phân tích bằng sắc ký cột trên silica gel, dung môi
rửa giải là hỗn hợp clorofom : metanol (9 : 1 - 7 : 3) thu được 24 phân đoạn (E1 – E24).
+ Từ phân đoạn E12 (188 mg) bằng sắc ký cột silica gel với hệ dung môi rửa giải là
clorofom : etyl axetat thu được 9,7 mg chất sạch, ký hiệu E12.8. Phổ FT-IR (KBr) max,
cm-1: 3387, 2947, 2839, 1659, 1458, 1419, 1026; số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR
(bảng 2).
3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.1. Thành phần hóa học dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan
Kết quả phân tích GC/MS của dịch chiết n-hexan xác định được 6 cấu tử (bảng 1)
Bảng 1. Các cấu tử dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan của cây cỏ mực
STT

Hợp chất

Thời gian lưu RT (phút)

Hàm lượng % *

1

α-Pinene

8,646

52,39

2

1-Methyl-2-pyrrolidinone

12,287

20,87

3
4
5

δ-Guaiene
trans-Caryophyllene
α-Humulene

24,886
25,837
27,094

9,83
4,52
7,15

6

β-Farnesene

27,228

5,23

(*) Hàm lượng % tương đối của các chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan

Kết quả phân tích GC/MS cho thấy, các hợp chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan của cây
cỏ mực chủ yếu là các tecpen không chứa oxi.


TRẦN ĐỊNH – LÊ QUỐC THẮNG

204

3.2. Hợp chất flavonoit phân lập được từ cây cỏ mực
Từ cao chiết etyl axetat, sau khi tiến hành sắc ký cột nhiều lần và kết tinh lại chúng tôi thu
được hợp chất sạch, ký hiệu E12.8. Cấu trúc của hợp chất E12.8 được xác định bằng kết hợp
các phương pháp phổ: IR, 1H- và 13C-NMR và so sánh với số liệu đã công bố.
E12.8 là tinh thể hình kim, màu vàng. Phổ hồng ngoại có pic hấp thụ mạnh ở 3387 cm-1 cho
thấy sự có mặt của nhóm hydroxyl. Pic hấp thụ ở 1659 cm-1 đặc trưng cho nhóm cacbonyl
dạng α, β chưa bão hịa. Phổ 13C-NMR của chất E12.8 có tín hiệu của 15 nguyên tử cacbon
đặc trưng cho khung flavonoit, bao gồm: 6xCH và 9xCq; trong đó có 1 tín hiệu của nhóm
cacbonyl ở C 183,7 ppm, gợi ý cho thấy đây là một flavon. Phổ 1H-NMR phía trường thấp có
tín hiệu của 6 proton thơm phù hợp với phổ 13C-NMR và DEPT, bao gồm: cặp doublet ở H
6,24 và 6,45 ppm có hằng số tương tác J = 2,0 Hz cho thấ y vòng A có 2 proton ở vi ̣ trí meta
với nhau; tín hiê ̣u của 3 proton ở H 6,92 ppm (d, J = 9,0 Hz; H-5’), H 7,40 ppm (dd, J = 2,0;
9,0 Hz, H-6’) và H 7,39 ppm (d, J = 2,0 Hz; H-2’), cho biế t vòng B có nhóm thế ở C-3’ và
C-4’. So sánh số liê ̣u phổ của E12.8 với số liê ̣u đã công bố [5] (bảng 2), cấu trúc của E12.8
được xác định là 5,7,3′,4′-tetrahydroxyflavon (luteolin).

Luteolin được biết đến là hợp chất có hoạt tính chống virus viêm gan C (HCV) [2], hoạt tính
kháng viêm, chống co thắt và kháng HIV [9]. Luteolin cũng đã được tách ra từ cây cỏ mực ở
OH
Ấn Độ và một số loài thực vật khác [2, 5].
3'
4'

2'
8

HO

9

1'

O

6

3

10

5
OH

5'
6'

C

A

B

2

7

OH

4
O

Hình 1. Luteolin
Bảng 2. Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của chất E12.8 (CD3OD, 500/125 MHz)
và luteolin (CD3OD, 500/125 MHz) [5]
Vị trí
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1’
2’

3’
4’
5’
6’

E12.8
δH (ppm), J (Hz)
6,55 s
6,45 d (2,0)
6,24 d (2,0)
7,39 d (2,0)
6,92 d (9,0)
7,40 dd (8,0; 2,0)

δC (ppm)
166,0
103,9
183,9
166,3
100,1
163,2
95,0
159,4
105,3
123,7
114,2
147,0
150,9
116,8
120,3

Luteolin [5]
δH (ppm), J (Hz)
δC (ppm)
164,3
6,67 s
103,2
182,0
164,5
6,45 d (2,1)
99,2
161,9
6,20 d (2,1)
94,3
157,7
104,1
121,9
7,40 d (2,3)
113,8
146,1
150,1
6,90 d (8,1)
116,4
7,2 dd (8,3; 2,3)
119,3


THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CỎ MỰC (ECLIPTA PROSTRATA)...

205

4. KẾT LUẬN
Kết quả nghiên cứu cho thấy cây cỏ mực (Eclipta prostrata (L.) L.) ở tỉnh Thừa Thiên Huế có
thành phần hóa học các chất dễ bay hơi chủ yếu là các monotecpen và secquitecpen khơng
chứa oxi. Bên cạnh đó, việc phát hiện hoạt chất luteolin trong mẫu nghiên cứu cũng góp phần
tạo cơ sở khoa học cho việc sử dụng loài cây này trong việc điều trị các chứng viêm nhiễm.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1]
[2]

[3]

[4]
[5]

[6]
[7]
[8]
[9]

Võ Văn Chi (1998). Từ điển cây thuốc Việt Nam, NXB Y học, 279.
Dinesh Manvar, Mahesh Mishra, Suriender Kumar, Virendra N. Pandey (2012).
“Identification and evaluation of anti Hepatitis C virus phytochemicals from Eclipta alba”,
Journal of Ethnopharmacology, 144, 545-554.
Han Y, Xia C, Cheng XY, Xiang RD, Liu H, Yan Q, Xu DY (1998). “Preliminary studies
on chemical constituents and pharmacological action of Eclipta prostrata L.”, China J
Mater Med, 23(11), 680 – 683.
Đỗ Tất Lợi (2005). Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, 325 - 326.
Tae Joung Ha, Jin Hwan Lee, Myoung-Hee Lee, Byeong Won Lee, Hyun Sook Kwon,
Chang-Hwan Park, Kang-Bo Shim, Hyun-Tae Kim, In-Youl Baek, Dae Sik Jang (2012).

“Isolation and identification of phenolic compounds from the seeds of Perilla frutescens
(L.) and their inhibitory activities against α-glucosidase and aldose reductase”, Food
chemistry, 135, 1397-1403.
Wu J, Hou WB, Zhang TJ, Han YM (2008). “Chemical constituents of Eclipta prostrata”,
Chin Tradit Herb Drugs, 39(6), 814 – 816.
Yahara S, Ding N, Nohara T (1994). “Oleanane glycosides from Eclipta alba”, Chem
Pharm Bull, 42(6), 1336 – 1338.
Zhang JS, Guo QM (2001). “Studies on the chemical constituents of Eclipta prostrata”,
Acta Pharm Sin, 36(1), 34 – 37.
Từ điển Hợp chất thiên nhiên (Dictionary of Natural Products, DVD, Copyright©1982-2012
Chapman & Hall/CRC 2009).

Title: CHEMICAL CONSTITUENTS OF ECLIPTA PROSTRATA IN THUA THIEN HUE
PROVINCE
Abstract: From the ethyl acetate extract of Eclipta prostrata (L.) L. growing in Thua Thien Hue
province, a flavone named luteolin was isolated. Its structure was identified on the basis of spectral
data including IR, 1H- and 13C-NMR and was compared with reported data. Besides, volatile
constituents of the n-hexane extract of this plant were identified by gas chromatography/mass
spectrometry (GC/MS).
Keywords: Eclipta prostrata (L.) L., luteolin.

TRẦN ĐỊNH
Học viên Cao học, chuyên ngành Hóa, Trường Đại học Sư phạm – Đại học Huế
ĐT: 0168 239 4490, Email:
TS. LÊ QUỐC THẮNG
Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Huế
ĐT: 0914 202 111, Email: