Tài liệu Hạt mè với những hoạt chất chức năng lignans trong phòng chống bệnh tật potx

Hạt mè với những
Hạt mè với những
hoạt chất chức năng
hoạt chất chức năng
lignans
lignans
trong phòng chống bệnh tật
trong phòng chống bệnh tật
PGS.TS. Dương Thanh Liêm
PGS.TS. Dương Thanh Liêm
Bộ môn Dinh dưỡng
Bộ môn Dinh dưỡng
Trường Đại học Nông Lâm
Trường Đại học Nông Lâm

Tên khoa học, phân loại thực vật
Tên khoa học, phân loại thực vật
S. indicumLoài (species):
SesamumChi (genus)
PedaliaceaeBộ (familia):
MagnoliopsidaLớp (class):
MagnoliophytaNgành (divisio):
PlantaeGiới (regnum):

Bản chất hóa học của các dược chất trong hạt mè
Bản chất hóa học của các dược chất trong hạt mè
Lignan Compounds
Hạt mè
Những hợp chất Lignan

Những hợp chất lignan quan trọng trong hạt mè
Những hợp chất lignan quan trọng trong hạt mè
Cấu trúc của sesamin và các dẫn xuất có hoạt tính sinh học
Cấu trúc của sesamin và các dẫn xuất có hoạt tính sinh học
O
O
O
O
O
O
OH
O
O
O
O
O
O
O
O
O
OH
O
O
O
O
O
O
Sesamolin
Sesamol
Decomposition

Rearrangement
Sesamin
Sesaminol
Ant-oxidant
Ant-oxidant


Sắc ký đồ của Sesamol và sesamolin
Sắc ký đồ của Sesamol và sesamolin

Sesamin, một trong những lignans
Sesamin, một trong những lignans
được tìm thấy nhiều nhất trong hạt
được tìm thấy nhiều nhất trong hạt
và dầu mè, kiểm soát huyết áp cao.
và dầu mè, kiểm soát huyết áp cao.
•
Những nhà nghiên cứu Đài loan đã
thông báo trong trong tạp chí Journal
of Hypertension tháng 12 năm 2004.
–
sesamin có thể kiểm soát cải thiện huyết áp bởi nó
kích thích tế bào sản xuất oxide nitric, từ đây có khả
năng ức chế sự sản xuất ET-1 (ET-1 production)
làm giảm huyết áp đối với bệnh cao huyết áp.
–
Sesamin còn làm giảm thấp mức lipid máu, còn có
tác dụng như là chất chống oxy hóa, và có chức
năng điều hòa kháng thể.

Ảnh hư
Ảnh hư
ở
ở
ng của sesamin lên quá trình
ng của sesamin lên quá trình
β
β
-oxy hóa và sự tổng h
-oxy hóa và sự tổng h
ợ
ợ
p chất béo ở gan
p chất béo ở gan
GiảmGlucose-6-phosphate dehydrogenase
GiảmL-Pyruvate kinase
GiảmATP-citrate lyase
GiảmFatty acid synthase
Làm giảm hoạt động của một số enzyme tổng h
Làm giảm hoạt động của một số enzyme tổng h
ợ
ợ
p chất béo (Lipogenic activity)
p chất béo (Lipogenic activity)
Tăng∆
3
, ∆
2
-enoyl-CoA isomerase
Tăng2,4 dienoyl-CoA reductase

Tăng3-ketoacyl-CoA thiolase
Tăng3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase
TăngAcyl-CoA oxidase
TăngCarnitine palmitoyltransferase
Mitochondrial and peroxisomal
TăngPalmitoyl-CoA
Kích thích một số enzyme làm tăng quá trình
Kích thích một số enzyme làm tăng quá trình


β
β
-oxy hóa chất béo
-oxy hóa chất béo
Mức độ hoạt động (tăng, giảm)Các loại enzyme trong gan

Khả năng chống oxy hóa ức chế quá trình
hình thành gốc tự do peroxit chất béo
của một số dẫn xuất sesamin
Vitamin E
% Lipid bị oxy hóa
(

Phản ứng hydroxid sesamolin để biến thành
Phản ứng hydroxid sesamolin để biến thành
sesaminol có khả năng chống oxy hóa cao
sesaminol có khả năng chống oxy hóa cao
Sesaminol có năng lực chống oxy hóa tốt hơn
sesamolin, do đó sesaminol có tác dụng anti-cancer

Khả năng chống oxy hóa của hạt
Khả năng chống oxy hóa của hạt
mè (Sesame Antioxidants)
mè (Sesame Antioxidants)
•
Hạt mè là nguồn cung cấp chất chống oxy hóa dồi giàu:
Trong hạt mè rất dồi giàu lignan như là sesamin,
sesaminol, sesamolinol, sesamolin, pinoresinol, vitamin
E. Đây là những nguồn chống oxy hóa rất mạnh, và
cũng là chất chống ung thư tự nhiên có tiềm lực nhất.
Ngoài ra còn có lecithin, acid béo myristic, và linoleate.
Hort.Purdue.edu/newcrop
•
Lignan là hỗn hợp các chất chống oxy hóa tan trong chất
béo gồm có: sesaminol, sesamolinol và sesamolin.
Những chất này ngăn chặn sự hình thành các gốc tự do
và trung hòa các gốc tự đã có do trong cơ thể. Đặc biệt
là hạt mè đen có chứa các chất chống oxy hóa cao hơn
hạt mè nâu và trắng. ift.confex.com

Hạt mè trắng, mè nâu và mè đen
Hạt mè trắng, mè nâu và mè đen
Hạt mè

Lignan trong hạt mè cũng có trong một số loại
Lignan trong hạt mè cũng có trong một số loại
dầu ăn khác, được coi là chất chống oxy hóa
dầu ăn khác, được coi là chất chống oxy hóa
•
Lignan trong hạt mè có hoạt động chống oxy hóa

mạnh và kéo dài hơn lignan trong những dầu ăn
khác, kết quả nghiên cứu từ Ấn độ.
•
“Lignan dầu mè có độ ổn định chống oxy hóa hơn những
loại dầu ăn thực vật khác. Vì vậy dầu mè có tiềm năng
chống oxy hóa cao, sẽ là loại dầu ăn được sử dụng trong
công nghệ thực phẩm ngày càng nhiều trên thế giới
trong tương lai. edible oil;
•
Sự phối trộn dầu mè với những dầu ăn khác được ưa
thích sẽ làm tăng khả năng chống oxy hóa của dầu lên
nhiều lần. Đó là nguồn dầu ăn có tiềm năng lớn trong
tương lai. Antioxidant.
•
Dầu thực vật phối hợp với dầu mè sẽ thay thế cho dầu
thực vật được bảo quản bằng chất chống oxy hóa nhân
tạo.
“wrote the authors in the journal Food Chemistry”.

Những Lignan trong hạt mè như là máy tăng lực
Những Lignan trong hạt mè như là máy tăng lực
chống oxy hóa cho Vitamin E tự nhiên
chống oxy hóa cho Vitamin E tự nhiên
•
Sự phát hiện lignan đã được cấp bản quyền®, mở ra hướng sử
dụng lignan của hạt mè để làm tăng đáng kể khả năng chống oxy
hóa của γ-tocopherol. Lignan trong dầu mè được coi như “máy
tăng thế chống oxy hóa” cho các chất chống oxy hóa tự nhiên, cho
2 loại vitamin chống oxy hóa trong cơ thể: Vitamin E và vitamin C.
•

Những nghiên cứu trên người cho thấy khi kết hợp γ-tocopherol với
lignan trong hạt mè làm tăng năng lực chống oxy hóa lên 25%
nhiều hơn hỗn hợp các tocopherol (γ-tocopherol/tocotrienols). Dựa
trên gốc tự do hình thành khi tổ chức mô bị viêm nhiễm, người ta
thấy rằng tocotrienol là chất chống oxy hóa có tìm năng nhất. Để có
hỗn hợp chống oxy hóa mạnh, có giá thành thấp, người ta phối hợp
γ-tocopherol với dầu mè cũng cho hiệu quả chống oxy hóa rất cao.
•
Sự phối hợp Gamma E Tocopherol với lignan của hạt mè có hiệu
lực chống oxy hóa kéo dài hơn, mạnh hơn, nhưng giá thành thấp
hơn nhiều so với tocotrienol.

SỰ TƯƠNG TÁC CỦA CÁC CHẤT
SỰ TƯƠNG TÁC CỦA CÁC CHẤT
CHỐNG OXY HÓA
CHỐNG OXY HÓA
Vitamin E, C và Se với sự chống
Vitamin E, C và Se với sự chống
oxyhóa sinh học trong cơ thể
oxyhóa sinh học trong cơ thể
Lipid
Lipid
Peroxidation
Peroxidation
Vitamin E
Radical
Radical
Tocopherols
Tocotrienols
The Vitamin E

Cycle
Ascorbate
Ascorbate
Ascorbyl
Radical
Radical
The
Vitamin C
Cycle
NAD(P)H
+ H
+
NAD(P)
-
Adapted from Packer, L. In, Vitamin C in
Health and Disease. Eds. L.Packer & J. Fuchs. 1997. Pp 95-107. MF9665:114967
ROOH
ROH
ROO

RO

Peroxyl
Radicals
DHLA,
GSH
GSH
α-Lipoic Acid,
GSSG
GSSG

The Thiol
Cycle
Se
(glutathionine
peroxidase)

Những công trình nghiên cứu về khả
Những công trình nghiên cứu về khả
năng chống oxy hóa của hạt mè được công bố:
năng chống oxy hóa của hạt mè được công bố:
•
Sesamolin ức chế sự peroxid lipid (quá trình hình thành gốc tự do). Nutrition.org
•
Hạt mè có ảnh hưởng khác nhau trên khả năng chống oxy hóa. PubMed PubMed
•
Hoạt lực chống oxy hóa của sesaminol đã loại bỏ chất béo trong điều kiện stress.
Nutrition.org PubMed
•
Sesamin làm giảm prostaglandin gây viêm. PubMed PubMed
•
Sesame nân cao hoạt lực chống oxy hóa của Vitamin E. Lignans của hạt mè làm
tiết kiệm Vitamin E, phòng ngừa sự tổn thương Vitamin E. PubMed
•
DHA (từ dầu cá) làm giảm mức Vitamin E, dầu mè ngược lại làm tăng. PubMed
•
DHA (từ dầu cá) dễ tạo ra thể peroxid lipid (g61c tự do), làm tổn thương tế bào
hồng cầu. Ngược lại dầu mè làm giảm sự tổn thương chất béo và tế bào hồng
cầu, tăng mức Vitamin E. PubMed
•
Sesamin làm giảm phá hủy Vitamin E. PubMed

•
Dầu mè bảo vệ gamma-tocopherol (đặc biệt nó rất có ích cho Vitamin E). Những
lignan trong hạt mè làm giảm thấp múc cholesterol, lignan trong hạt lanh lại
không. PubMed
•
Dầu mè là “cái mồi” làm tăng mức gamma tocopherol. Gamma tocophorol cũng là
mọt dạng một của Vitamin E có hoạt tính chống oxy hóa cao. PubMed
•
Sesaminol có tác động chống oxy hóa mạnh hơn alpha-Tocopherol (Vitamin E).
PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed PubMed

Những công trình nghiên cứu khác về tác dụng
Những công trình nghiên cứu khác về tác dụng
của lignan trong hạt mè đến trao đổi chất béo
của lignan trong hạt mè đến trao đổi chất béo
•
Lignans của hạt mè cải thiện quá trình tao đổi chất
béo trong gan.
PubMed PubMed
•
Sesamin có thể kiểm soát bệnh cao huyết áp, và
phòng cục máu đông gây đột quỵ.
PubMed PubMed
•
Lignan như là chất pinoresinol có thể đóng vai tò
quan trọng trong khẩu phần ăn cải thiện sức khỏe
của người dân Địa trng hải (ở đây người ta dùng
dầu live, nhưng còn nguồn tốt hơn là dầu mè).
ClinChem.org PubMed

Dầu mè chống rám nắng trên da và ung thư da
Dầu mè chống rám nắng trên da và ung thư da
•
Là nguồn chống oxy hóa rất mạnh để bảo vệ tế
bào da, những nhà khoa học Nhật Bản đã
chứng minh rằng dầu mè có khả năng bảo vệ
chống lại các gốc tự do hình thành do bức xạ
mặt trời tác động lên tế bào da (ứng dụng vào
dầu và kem xoa).
•
Nhóm các nhà nghiên cứu chỉ ra rằng: Khẩu
phần ăn giàu sesamin giúp ích cho cơ thể tránh
được thương tổn trên da, như ung thư da, hoặc
do tia cực tím UV gây hư hại da. HPSchmid.com
•
Hạt mè có tác dụng phòng ung thư da:
Hạt mè có tác dụng phòng ung thư da: Dầu
mè ức chế sự sinh trưởng của tế bào ung thư
hắc tố ác tính, nó tạo ra cái chết apotosis đối với
tế bào ung thư da.
ScienceDirect.com

Dầu mè chữa vết sạm da, vết bỏng
Dầu mè chữa vết sạm da, vết bỏng
Dầu mè được dùng làm thuốc mỡ để giảm đi vết sạm da,
để chữa mau lành vết thương trên da. Thuốc mỡ bôi
trên da có tên thương mại là MEBO có chứa dầu mè và
dược thảo. MEBO là loại thuốc mỡ bảo vệ da theo kinh
nghiệm cổ truyền. PubMed
Dầu mè cũng giúp chữa lành vết thương mạn tính, ung thư

da. IJPS.org
Dầu mè còn được sử dụng để chữa vết bỏng trên da.
Ayurveda.com.au

Các hợp chất lignan và sự chuyển hóa
Các hợp chất lignan và sự chuyển hóa
bởi vi sinh vật đường ruột để tạo thành Enterolactone
bởi vi sinh vật đường ruột để tạo thành Enterolactone
Secoiso-
Secoiso-
lariciresinol
lariciresinol
Matairesinol
Matairesinol
Hydroxymatairesinol
Hydroxymatairesinol
Enterolactone
Enterolactone
Hệ vi sinh vật
đường ruột
Chất trung gian
Enterodiol
Hệ vi sinh vật
đường ruột
OH
O
OH
O
OH
OH

O
O
OH
O
OH
O
O
O
O H
O H
O
O
OH
O
OH
OH
O
Anti-oxidant
Anti-oxidant
Anti-Cancer
Anti-Cancer

Enterolactone (ENL)
Enterolactone (ENL)
•
ENL là một loại lignan của động vật có vú có hệ
tuần hoàn sơ khai. Nó được sử dụng như là
biomarker nguyên thủy cho sự hấp thu lignan
thực vật.
•

Trên người có sự khác nhau đáng kể trong khả
năng trao đổi chất những lignan thực vật như:
–
Khác nhau về thời gian đi qua ống tiêu hóa
–
Khác nhau về thành phần vi sinh vật đường ruột
–
Khác nhau do sử dụng các loại kháng sinh

Enterolactone
Enterolactone
Cơ chế hoạt động tiềm năng ENL
Cơ chế hoạt động tiềm năng ENL
trong phòng chống bệnh ung thư
trong phòng chống bệnh ung thư
•
Hoạt động như là hormon
–
Giảm thấp tỷ lệ 2OHE (2-hydroxyestrone)/16OHE (16α-hydroxyestrone)
–
Có khả năng gắn kết với SHBG (Sex hormone-binding globulin)
–
Ức chế hormon, xử lý ung thư vú, buồng trứng: Aromatase inhibition
•
Hoạt động như là chất chống oxy hóa (Antioxidant)
•
Hoạt động như là chất chống viêm (Anti-inflammatory)
•
Chống sự tăng nhanh chóng tế bào (Anti-Proliferative)/
Khởi đầu cho apotosis (Pro-Apoptoic)

Link Apotosis

Hàm lượng ENL cao = giảm thấp nguy cơ ung thư vú
Hàm lượng ENL cao = giảm thấp nguy cơ ung thư vú
Olsen et al., Cancer
Epidem Biom Prev
2004;13:2084-9.
Ung thư biểu hiện âm tính với ER,
sẽ được bảo vệ tốt ở mức trên 20
nmol/L ENL
381 trường hợp
381 Đối chứng
Cohort study
Boccardo et al.,
Breast Cancer Res
Treat 2003;79:17-23.
Có tương quan ENL giữa huyết
thanh và dịch trong u nang. Có
tương quan nghịch giữa ENL trong
dịch u nang và EGF (Epidermal
growth factor)- yếu tố tăng trưởng.
Những u nang
(Papapaple cysts),
n= 258
Cohort study
Piller, et al., Eur J
Cancer Prevent
2006;15:225-32.
Nguy cơ ung thư vú giai đoạn tiền
mãn kinh giảm với sự tăng lên ENL

huyết tương, nhưng không phải
genistein.
Ca ung thư vú
Pre-mp = 220
Đối chứng = 237
Case-control
Pietinen et al.,
Cancer Epidemiol
Biom Prev
2001;10:339-44.
Tương quan nghịch có ý nghĩa giữa
ENL huyết thanh với nguy cơ ung
thư vú trong cả hai trường hợp:
tiền mãn kinh và sau mãn kinh
(Pre-, -post-mp)
Ca ung thư vú
Pre-mp =68
Post-mp =126
Đối chứng = 208
Case-control
Tài liệu tham
khảo
Kết quảNhóm, N
Kiểu
nghiên cứu

ENL với sức khỏe tim mạch
ENL với sức khỏe tim mạch
•
ENL trong huyết thanh làm giảm F

2
-isoprostane huyết
tương (đánh giá mức độ peroxid hóa lipid)
Atherosclerosis 2002;160:465–9.
•
Mức ENL huyết thanh có tương quan nghịch với
nguy cơ tử vong do bệnh tim mạch và mạch vành tim.
Arch Intern Med 2003;163:1099–1104.

Cách đồng trồng mè lúc trổ bông
Cách đồng trồng mè lúc trổ bông