HÓA HỮU CƠ DƯỢC 2: NHỮNG HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM R=CO

Hóa hữu cơ
dược
2 hợp
Đề tài
1 : Những
chất hữu cơ có nhóm RHồng
Minh Ngọc
C=O
trong
phân
tử
20010540


01

ACID
CARBOXYL
IC

02

DẪN CHẤT
CỦA ACID
CARBOXYLIC

03

ANDEHY
DCETON

0
1

ACID
CARBOXYLI
C


Cấu tạo
Acid carboxylic ( acid hữu
cơ ) là những hợp chất hữu
cơ có chứa nhóm chức
carboxyl (-COOH)
Cơng thức chung : R-COOH


1. Acid carboxylic no

Phản ứng este
H2SO4
RCOOH hóa
+
R’OH

R-COOR’ + H2O

Yếu tố quan trọng : Nguyên tử oxy của alcohol tạo liên kết C-O trong phân tử
este mới tạo thành
* Lưu ý : Phản ứng thuận nghịch, môi trường acid

Phản ứng tạo
amid
RCOONH4

RCOOH + NH3

RCOONH2 +H2O

Phản ứng decarboxyl hóa
acid
carboxylic
O

CH3

C

NaOH, CaO

O

o+

O Na

t

o

CH4 + CO2


2. Acid carboxylic chưa no
Phản ứng oxy
hóa khử
R-CH=CH-COOH + [O] + H O
2

R-CH-CH-COOH
OH OH


3. Acid dicarboxyl

Loại nước tạo anhydrid
nội phân
tử
HC–C=
HC–C=O
2

O

2

OH
OH

H2C – C = O

O
H2C – C = O


0
2

DẪN CHẤT CỦA
ACID
CARBOXYLIC


1.
HALOGENID
ACID
:
Công thức tổng
quát
Halogen acid là dẫn chất đặc trưng của acid carboxylic

trong đó nhóm hydroxyl (OH) của nhóm carboxyl (COOH)
được thay thế bằng halogen (X)

O

O
RC

R-C
OH

X


Liệt kê tên
O

Acetyl
clorid

H2C - C
Cl

Propionyl
clorid

H2C

Benzoyl

C6H5CCl3


Phản ứng đặc trưng

Phản ứng với
alcol

Phản ứng với
kali cyanid

Phản ứng xảy ra mạnh, dễ dàng
thu được este

R – C =O(-X) + R’OH

R – C = O(-X) + KCN

R – C =O(-OR’) + HX

R – C = O(-CN) + KX


2. ANDEHYD ACID :

Định nghĩa Là: hợp chất chứa nhóm –COOH và nhóm
H – C = O (aldehyd)

Tính chất :Aldehyde acid vừa có tính chất của acid vừa
- Tính acid

có tính chất của aldehyde

:

R – COOH + NaOH
CHO

R – COOH + Ag + H2O
CHO


+ Tính andehyd :
a) Phản ứng oxy hóa : Thuốc thử Tollens – phản
ứng tráng bạc
R – COOH + Ag2O +
NH3
CHO

R – COOH + Ag + H2O

Phản ứng thuốc thử Felling :
R – COOH + Cu(OH)2 NaOH
CHO

R – COOH + Cu2O + H2O
CHO

- Nhóm H – C = O hút e mạnh ( hiệu ứng –I ) nên aldehyd acid có các tính
chất acid mạnh hơn acid carboxylic tương ứng
- Do ảnh hưởng tương hỗ của 2 nhóm chức trong phân tử nên nhóm – COOH


3. AMID : R – C =
O

NH2

O

O

H2SO4
Phản ứng thủy
R-C
+ H 2O
R-C
phân :
OH
NH2

Khử hóa
amid :
R – CO – NH2 + 4[H]

Na/C2H5OH

RCH2NH2 + H2O


oại nước phân tử amid :
- Khi đun nóng amid với phosphor
P2O5
pentoxyd
R – CO – NH2

- H 2O

R–CN

- Khi dùng phosphor pentaclorid :
R – CO – NH2

PCl5

Cl
- HCl
R – CCl2 – NH2
R - C - HCl R – C  N
NH


4. ESTE :

Este là dẫn chất của
acid, trong đó nhóm
–OH của acid được
thay bằng nhóm
alkoxy (R’O-), aroxy
(ArO-)
Phản ứng thủy
phân : Là phản ứng ngược với phản

ứng este hóa. Phản ứng thủy phân este được xúc tác
bởi acid (H+) hoặc kiềm (OH-)


Cơ chế phản ứng thủy phân

xúc tác acid :
Phản ứng chuyển đổi este (phản ứng alcol phân hoặc acid phân)
Phản ứng alcol phân : Thường xảy ra khi có mặt vết acid
hay alcolat, và thường có tác dụng khi thay thế gốc alcol cao
bằng alcol thấp hơn(bậc 1)
CH3 – COO – C4H9 + C2H5

C2H5ONa

CH3 – COO – C2H5 + C4H9OH


Phản ứng acid phân : Gốc acid trong este được thay
thế bằng gốc acid khác. Acid phân thường được dùng để
chuyển este trung tính của acid dicarboxylic thành este
acid

Phản ứng acid gốc phân : Gốc acid trong este được
thay thế bằng gốc acid khác. Acid phân thường được
dùng để chuyển este trung tính của acid dicarboxylic
thành este acid


Phản ứng với ammoniac và
một số dẫn chất của NH3 :
RCOOR’ + NH3

R – CO – NH2 + R’OH

RCOOR’ + R’’ – NH2

R – CO – NHR’’ + R’OH

RCOOR’ + NH2 – NH2

R – CO – NH – NH2 + R’OH

RCOOR’ + NH2 - OH

R - CO – NH – OH + R’OH

Amid
Amid thế
Hydrazid

Acid hydroxamic


0
3

ANDEHYD CETON


Adehyd, ceton là những hợp chất hữu cơ
mà thành phần phân tử chứa nhóm
carbonyl C = O

Phản ứng oxy hóa với thuốc thử Tollens (Ag(NH3)2OH) – Phản ứng
tráng bạc

RCHO + Ag2O + NH3

RCOONH4 + Ag + H2O


Thuốc thử Fehling
RCHO + Cu(OH)2 +
NaOH

RCOONa + Cu2O + H2O

Phản ứng này không xảy ra với aldehyd
thơm


THANK
YOU !!!