BÀI TẬP LÝ THUYẾT ESTE NÂNG CAO

Hướng đến kì thi THPT Quốc gia 2020 – Câu hỏi Lý thuyết este nâng cao

HƯỚNG DẪN GIẢI MỘT SỐ CÂU
HỎI LÝ THUYẾT ESTE NÂNG CAO

Đáp án và hướng dẫn giải chi tiết được cập nhật tại nhóm học tập Draw your
Chemistry: />Câu 1. Hợp chất X có cơng thức phân tử C9 H16O4 . Từ X thực hiện các phản ứng (theo đúng tỉ lệ mol)
(a) X + 2NaOH → X1 + X2 + H2O

(b) X1 + H2SO4 → X3 + Na 2SO4

(c) nX3 + nX4 → nilon − 6,6 + 2nH2O

(d) 2X2 + X3 → X5 + 2H2O

Khối lượng phân tử của X 5 là
A. 188

 Đáp án:
A
B

B. 190

C

C. 202

D. 230

D

 Hướng dẫn giải:

Từ (b) suy ra X1 là muối natri của axit cacboxylic và X3 là axit cacboxylic tương ứng.(*)
 X3 : HOOC − CH 2  − COOH
4
Từ (c) và (*) suy ra 
 X1 : Na OOC − CH 2  4 − COONa
 X 4 : NH 2 − CH 2  − NH 2

6

(c)
(b) NaOOC −  CH2 4 − COONa + H2SO4 → HOOC −  CH2 4 − COOH + Na 2SO4
( X1 )


 X : C9 H16O4
(•) 
 X2 : C3 H 7OH


X
:
Na
OOC
−
CH
−
COONa


 2 4
 1
(a) HOOC −  CH2 4 − COOC3H7 + 2NaOH → NaOOC −  CH2 4 − COONa + C3H7 OH + H 2O
( X2 )


 X2 : C 3H 7OH
(•) 
 X5 : C3 H 7OOC − CH 2  4 − COOC3 H 7 → M( X ) = 230
5


X
:
HOOC
−
CH
−
COOH

 2 4
 3
1|Draw your Chemistry by Bản Ngô


Hướng đến kì thi THPT Quốc gia 2020 – Câu hỏi Lý thuyết este nâng cao
(d) 2C3H7 OH + HOOC −  CH 2 4 − COOH → C3H7 OOC − CH 2 4 − COOC3H7 + 2H 2O
( X5 )

Câu 2. Cho sơ đồ phản ứng sau:

+

enzim
(1) Glucozo ⎯⎯⎯
→ 2X1 + 2CO2;

H
(2) X1 + X2 ⎯⎯
→ X3 + H2O

+

H
⎯⎯
→ X1 + X2 + X4;
(3) Y (C7H12O4) + 2H2O ⎯
⎯
t

xt
(4) X1 + O2 ⎯⎯
→ X4 + H2O

Biết các phản ứng trên đều xảy ra theo đúng tỉ lệ mol. Phát biểu sai là:
A. X3 là hợp chất hữu cơ tạp chức.

B. Nhiệt độ sôi của X4 cao hơn của X1.

C. Phân tử X2 có 6 nguyên tử hiđro.

D. Hợp chất Y có 3 đồng phần cấu tạo

 Đáp án:
A
B

C

D
 Hướng dẫn giải

Từ (1)  X1 là C2H5OH: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.
Từ (4)  X4 là CH3COOH: C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Từ (3)  X2 là HOOC-C2H4-OH: C7H12O4 + 2H2O

C2H5OH + HOOC-C2H4-OH + CH3COOH

Từ (2): C2H5OH + HOOC-C2H4-OH → C2H5OOC-C2H4-OH + H2O
→ X3: C2H5OOC-C2H4-OH  Phát biểu A đúng.
Phát biểu B đúng.

- Giữa các phân tử C2H5OH có sự ràng buộc với nhau thành phân tử lớn bằng những liên kết yếu
được gọi là liên kết hidro (hình a), vì thế mà C2H5OH có nhiệt độ sơi khá cao (78,3oC)

- Tương tự như C2H5OH, giữa các phân tử CH3COOH cũng có sự hình thành liên kết hidro và
liên kết này bền hơn so với C2H5OH vì nhóm O-H trong phân tử CH3COOH phân cực hơn. CH3COOH
có thể tạo ra những vịng dime (hình b) hay dạng polime mạch thẳng (hình c).

Nhiệt độ sơi của CH3COOH cao hơn C2H5OH.
2|Draw your Chemistry by Bản Ngô

Hướng đến kì thi THPT Quốc gia 2020 – Câu hỏi Lý thuyết este nâng cao
Phát biểu C đúng. X2 có CTPT là C3H6O3 có 6 nguyên tử H trong phân tử
C H OOC − C2 H 4 − OOCCH3
Phát biểu D sai. Y có 1 đồng phân cấu tạo:  2 5
C2 H 5OOC − CH (CH3 ) − OOCCH3

Câu 3: Hợp chất hữu cơ X có cơng thức phân tử C6H10O4 (mạch hở, chỉ có một loại nhóm chức). Từ X thực hiện
các phản ứng hóa học sau:
xt
(2) Z + O2 ⎯⎯
→ T;

t
(1) X + NaOH ⎯⎯
→ Y + Z + H2O;
o

(3) Y + H2SO4 (loãng) ⎯⎯
→ T + Na2SO4.
Phát biểu nào sau đây sai?
A. Chất X là este hai chức.

B. Từ chất Y có thể điều chế trực tiếp khí metan.

C. Chất T là hợp chất hữu cơ đa chức.

D. Chất T có nhiệt độ sơi cao hơn chất Z.

 Đáp án:
A
B

C

D
 Hướng dẫn giải:

2.6 − 10 + 2

= 2 C = O
k X =
+ Ta có 
 X là este no, hai chức, mạch hở
2

X chØ cã mét lo¹i nhãm chøc
+ Từ (3) và (4), dễ thấy Y và Z cùng số nguyên tử cacbon và cùng số nhóm chức;
Y là muối cacboxylat, Z là anđehit.
+ Suy ra công thức của X là CH3COO–CH(CH3)–OOCCH3; Y là CH3COONa; Z là CH3CHO; T là CH3COOH.
A. Đúng.
B. Đúng. Có thể điều chế trực tiếp metan bằng phản ứng sau
o

CaO,t
CH3COONa + NaOH ⎯⎯⎯
→ CH4 + Na 2CO3

C. Sai. T (CH3COOH) là axit cacboxylic đơn chức.

D. Đúng. Do T là axit cacboxylic nên có thể tạo liên kết hiđro với nước, cịn Z là anđehit khơng thể tạo liên kết
hiđro với nước do đó T có nhiệt độ sơi cao hơn Z.
Câu 4: Từ chất hữu cơ E (C7H10O4, mạch hở) thực hiện các phản ứng sau ( theo đúng tỉ lệ mol các chất):
t
→ X + Y + Z;
(1) E + 2KOH ⎯⎯

→ T + K2SO4;
(2) Y + H2SO4 ⎯⎯

Ni,t
→ X;
(3) Z + H2 ⎯⎯⎯

(4) X + T

0

0

H2SO4dac,t 0

F + H2O.

Phát biểu nào sau đây sai
A. Các chất X và Z tan rất tốt trong nước.

B. Phân tử F có 12 ngun tử hiđro.

C. Chất E khơng có đồng phân hình học.

D. Chất T có mạch cacbon khơng phân nhánh.

 Đáp án:
3|Draw your Chemistry by Bản Ngô


Hướng đến kì thi THPT Quốc gia 2020 – Câu hỏi Lý thuyết este nâng cao
A
B
C
D
 Hướng dẫn giải:
+ E: C7H10O4  Ta có k E

2.7 10
2

2

3

Trong E có chứa 3 liên kết π.

+ Từ (1) nhận thấy E tác dụng với KOH theo tỉ lệ mol 1 : 2 → E là este hai chức không no.
+ Từ (2)  Dễ thấy Y là muối kali của axit cacboxylic và T là axit cacboxylic tương ứng.
+Từ (3)  Z và X có cùng số nguyên tử cacbon và X no → Z là anđehit và X là ancol no, đơn chức.
E: C H − OOC − CH − COOCH = CH ;
2 5
2

2

 X : C2 H 5OH

Y : CH 2 ( COOK )2

 Z : CH 3CHO
T : CH COOH
)2
2(


t
(1)C2 H 5 − OOC − CH 2 − COOCH = CH 2 + 2 KOH ⎯⎯
→ C2 H 5OH + CH 2 ( COOK )2 + CH 3CHO
o

(2)CH 2 ( COOK )2 + H 2 SO4 → CH 2 (COOH )2
o

Ni ,t
(3)CH 3CHO + H 2 ⎯⎯⎯
→ C2 H 5OH

 Các phát biểu A, C, D đúng.
Ở phản ứng (4) chỉ thu được 1 phân tử nước nên F là C2H5-OOC-CH2-COOH → F có 8 nguyên tử hiđro.

(4) C2 H5OH + CH2 (COOH )2

H2 SO4 đặc

C2 H5OOCCH2COOH + H2O

Câu 5: Thực hiện các phản ứng sau (theo đúng tỉ lệ mol các chất):
t
(1) X (C3H6O3) + NaOH ⎯⎯
→ Y + Z;

(2) Y + HCl ⎯⎯
→ T + NaCl;

t
(3) T + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O ⎯⎯
→ (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag.

Phát biểu nào sau đây sai?
A. Các chất Z và T đều tác dụng được với Cu(OH)2.
B. Phân tử chất X chứa hai nhóm – CH2 – .
C. Phân tử chất Z có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm chức.
D. Đốt cháy hồn tồn chất Y, thu được số mol CO2 lớn hơn số mol H2O.

 Đáp án:
A
B

C

D
 Hướng dẫn giải:

X : C3H6O3 Ta có k X =

2.3 − 6 + 2
= 1 → Trong X có chứa 1 liên kết  .
2

Từ (2)  Dễ thấy Y là muối natri của axit cacboxylic và T là axit cacboxylic tương ứng.
4|Draw your Chemistry by Bản Ngô


Hướng đến kì thi THPT Quốc gia 2020 – Câu hỏi Lý thuyết este nâng cao
Từ (3), nhận thấy T có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc và tạo thành (NH4)2CO3
→ T là HCOOH → Y là HCOONa → X là HCOOC2H4OH → Z là HO-C2H4-OH.
o

t
(1) HCOOC2 H 4OH + NaOH ⎯⎯
→ HCOONa + C2 H 4 (OH )2

(2)HCOONa + HCl → HCOOH + NaCl

(3)HCOOH + 2 AgNO3 + 4 NH3 + H 2O → ( NH 4 )2 CO3 + 2 NH 4 NO3 + 2 Ag

-

Phát biểu A đúng. Z có hai nhóm -OH kề nhau nên có thể hịa tan Cu(OH)2 tạo phức chất màu
xanh lam, T phản ứng với Cu(OH)2 theo phản ứng axit bazơ.

-

Phát biểu B đúng.

-

Phát biểu B đúng. Z có hai nguyên tử cacbon và hai nhóm -OH.

-

Phát biểu D sai. Đốt cháy Y thu được số mol CO2 bằng số mol H2O.
t
2HCOONa + O2 ⎯⎯
→ CO2 + H2O + Na2CO3

Câu 6: Cho sơ đồ phản ứng sau
(1) C6H12O6 (glucozơ) → X + Y;

(2) X + O2 → Z + T;

(3) Y + T → (C6H10O5)n + O2;

(4) X + Z → P + T;

Phát biểu nào sau đây sai?
A. Chất P là etyl axetat.

B. Ở nhiệt độ thường, chất Y tan tốt trong chất T.

C. Chất X có nhiệt độ sơi thấp hơn chất Z.

D. Đốt cháy hoàn toàn chất Z, thu được Y và T.

 Đáp án:
A
B

C

D
 Hướng dẫn giải:

Dễ dàng nhận thấy phản ứng (3) tạo ra tinh bột → phản ứng (3) là phản ứng quang hợp trong cây xanh →
Y là CO2; T là H2O; X là C2H5OH; Z là CH3COOH; P là CH3COOC2H5.
men rượu
(1) C6 H12O6 ⎯⎯⎯⎯
→ C2 H 5OH + CO2               
men giaám
(2) C2 H 5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯
→ CH 3COOH + H 2O

diep
ä luïc
(3) 6nCO2 + 5nH 2 O ⎯⎯⎯→
(C6 H10O5 )n + 6nO2                  

(4) C2 H 5OH + CH 3COOH

H 2 SO4 đặc

CH3COOC2 H 5 + H 2O

Phát biểu A đúng.
Phát biểu B sai. Ở nhiệt độ thường chất Y (CO2) tan tốt trong chất T (H2O).
Phát biểu C đúng. Chất X (C2H5OH ) có nhiệt độ sơi thấp hơn chất Z (CH3COOH).
(Xem giải thích ở câu 1)

Phát biểu D đúng.
5|Draw your Chemistry by Bản Ngô


Hướng đến kì thi THPT Quốc gia 2020 – Câu hỏi Lý thuyết este nâng cao
Câu 7: Cho sơ đồ chuyển hóa sau:
+ AgNO / NH dư ,t 0

0

+ CuO dö ,t
3
3
C3H8O2 ⎯⎯⎯⎯→
X ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
Y;

+ HCl
3
Y ⎯⎯⎯
→ Z ⎯⎯⎯⎯⎯
→ T ( C5H8O4 ) .
+ CH OH,xt,t 0

Phát biểu nào sau đây đúng?

A. Phân tử chất T có 2 nhóm –CH2–.

B. Chất Y có cơng thức phân tử C3H8N2O4.

C. Chất Z có khả năng hoàn tan Cu(OH)2.

D. Chất X là hợp chất hữu cơ tạp chức.

 Đáp án:
A
B

C

D
 Hướng dẫn giải:

3
Z ⎯⎯⎯⎯⎯
→ T ( C5H8O4 )  T là este hai chức  C3H8O2 là ancol hai chức

+ CH OH,xt,t 0

 X là anđehit
+ AgNO3 / NH3 dư ,t 0
+ CuO dư ,t 0
C3H8O2 ⎯⎯⎯⎯
→ X ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→Y  
Y là muối amoni cuûa axit cacboxylic

+ HCl
3
Y ⎯⎯⎯
→ Z ⎯⎯⎯⎯⎯
→ T ( C5H8O4 )  Z là axit cacboxylic hai chức
+ CH OH,xt,t 0

Z tác dụng với CH3OH tạo thành C5H8O4 → C3H8O2 có phải có CTCT là HO – CH2 – CH2 – CH2 – OH

 X : CH 2 ( CHO )
2

→ Y : CH 2 ( COONH 4 )2 → T : CH3OOC − CH2 − COOCH3

 Z : CH 2 ( COOH )2

Phát biểu A sai. Phân tử chất T chỉ có 1 nhóm −CH2 − .
Phát biểu B sai. Chất Y có cơng thức phân tử C3H10N2O4.
Phát biểu C đúng. Z chứa nhóm –COOH nên có khả năng hòa tan Cu(OH)2 theo phản ứng axit – bazơ.
Phát biểu D sai. Chất X là hợp chất hữu cơ đa chức (anđehit hai chức).
Câu 8: Từ chất X (C10H10O4, chỉ có một loại nhóm chức) tiến hành các phản ứng (theo đúng tỉ lệ mol):
t
→ Y + Z + T + H2 O
(a) X + 3NaOH ⎯⎯

(b) 2Y + H2SO4 2E + Na2SO4
H 2SO4 đặc ,t

F + 2H2O
(c) 2E + C2H4(OH)2 ⎯⎯⎯⎯

⎯

Biết MY  MZ  MT  148 , Y và Z là muối của axit cacboxylic. Phát biểu nào sau đây sai?
A. Chất X có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

B. Phân tử chất F có 6 ngun tử H.

C. Đun Z với vơi tơi xút, thu được chất khí nhẹ hơn khơng khí.

D. Chất T tác dụng được với kim loại Na.

 Đáp án:
6|Draw your Chemistry by Bản Ngô


Hướng đến kì thi THPT Quốc gia 2020 – Câu hỏi Lý thuyết este nâng cao
A
B
C
D
 Hướng dẫn giải:
- X có CTPT C10H10O4  kX = 6, X chỉ chứa 1 loại nhóm chức và có khả năng tác dụng với NaOH và có 4
nguyên tử O.  X là este hai chức.
- X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 3 đồng thời sản phẩm thu đuợc H2O → X có 1 nhóm -COO- gắn trực
tiếp vào vòng benzen.
- Mặt khác, MY < MZ < MT < 148 → X có CTCT thu gọn là CH3COO-CH-C6H4-OOCH hoặc HCOO-CHC6H4-OOCCH3 → Y: HCOONa; Z: CH3COONa; T: HO-CH2-C6H4-ONa; E: HCOOH.
- Ở phản ứng (c) sau phản ứng thu được 2 phân tử H2O nên F có CTCT thu gọn là (HCOO)2C2H4.

 HCOO − CH 2 − C6 H5 − OOCCH3 ( 3 − ortho, meta, para )

Phát biểu A sai.. X có 6 đồng phân cấu tạo thỏa mãn. 

CH3COO − CH 2 − C6 H5 − OOCH ( 3 − ortho, meta, para )

Phát biểu B đúng. F là (HCOO)2C2H4 → có chứa 6 nguyên tử hiđro trong phân tử.
Phát biểu C đúng. Khí thu được là CH4, nhẹ hơn khơng khí
CaO
CH3COONa + NaOH ⎯⎯⎯
→ Na2CO3 + CH4 

Phát biểu D đúng. T có chứa nhóm -OH nên có khả năng tác dụng với Na giải phóng khí H2.
1
HO − CH2 − C6 H 4 − ONa + Na → NaO − CH2 − C6 H 4 − ONa + H2
2
Câu 9: Cho 1 mol chất X (C6H8O6, mạch hở), tác dụng tối đa với 3 mol NaOH trong dung dịch, thu được 1 mol
chất Y (đơn chức), 1 mol chất Z, mol chất T và mol H2O. Trong đó, chất T có duy nhất một loại nhóm chức, có
khả năng tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam; Y và Z không cùng số nguyên tử cacbon. Phát biểu
nào sau đây đúng?
A. Chất X có hai công thức cấu tạo thỏa mãn.

B. Phân tử khối của chất T là 92.

C. Chất Y có phản ứng tráng bạc.

D. Trong chất Z, phần trăm nguyên tố oxi khơng vượt q 40%.

 Đáp án:
A
B

C

D
 Hướng dẫn giải:


2 nhóm -COO(•) X có CTPT: C6 H8O6  kX = 3
Ta có: 
 X chứa 

1 nhóm -COOH
(•) Mặt khác: X + 3NaOH → Y + Z + T + H 2O

Vì chất T có khả năng tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam  T là ancol đa chức có ít nhất 2
nhóm –OH kề nhau.
Mặt khác: Y và Z không cùng số nguyên tử cacbon.
7|Draw your Chemistry by Bản Ngô


Hướng đến kì thi THPT Quốc gia 2020 – Câu hỏi Lý thuyết este nâng cao
 HOOC − CH 2 − COO − CH 2 − CH 2 − OOCH
Từ các dữ kiện trên, X có 3 cơng thức cấu tạo thỏa mãn:  HOOC − COO − CH 2 − CH (CH 3 ) − OOCH
 HOOC − COO − CH (CH 3 ) − CH 2 − OOCH
+ X là HOOC − CH 2 − COO − CH 2 − CH 2 − OOCH . Khi đó:


û ứng được với AgNO3 /NH3  C đúng.
 HCOONa  phan
Y



64.100%
= 43,24%  40%  D sai
 NaOOC − CH 2 − COONa  %mO / Z =
148

Z

C2 H 4 (OH )2 : MT = 62  B sai

T
+ X là HOOC − COO − C3 H 6 − OOCH và HOOC − COO − CH (CH3 ) − CH 2 − OOCH Khi đó:
 HCOONa  phản ứng được với AgNO /NH  C đúng.
3
3

Y

64.100%

= 47,76%  40%  D sai
 NaOOC − COONa  %mO / Z =
134
Z

C H (OH ) : M = 76  B sai
2
T
 3 6
T



 Chọn đáp án C.
Câu 10: Cho a mol chất X có cơng thức phân tử C10H16O4 ( mạch hở) phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu
được chất hữu cơ Y và 2a mol chất Z. Đun nóng Z với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp, thu được chất T có tỉ khối
so với Z là 0,7. Nhận xét nào sau đây sai?
A. Chất X có bốn cơng thức cấu tạo thỏa mãn
B. Chất X phản ứng với H2 (Ni, tº) theo tỉ lệ mol 1: 1.
C. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol Y, thu được 4 mol CO2.
D. Chất T làm mất màu nước brom ở điều kiện thường.

 Đáp án:
A
B

C

D
 Hướng dẫn giải:

-

Chất X có cơng thức phân tử C10H16O4 ( mạch hở) có 4 nguyên tử oxi và độ bất bão hòa k = 3, phản
ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất hữu cơ Y và 2a mol chất Z → X là este hai chức.

-

Đun nóng X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp, thu được chất T → Z là ancol no đơn chức và là
muối của axit cacboxylic 2 chức ( có chứa 1 liên kết đơi C = C trong gốc hiđrocacbon).

8|Draw your Chemistry by Bản Ngô


Hướng đến kì thi THPT Quốc gia 2020 – Câu hỏi Lý thuyết este nâng cao
-

Mặt khác, chất T có tỉ khối so với Z là 0,7 → MT  MZ → Đây là phản ứng tách nước tạo anken ( ở đây
khơng phải là phản ứng ete hóa là do Mete > Mancol), ta có

MT
Cn H2 n
=
= 0,7 → n = 0,3 → Z có CTPT là C3H8O và T là C3H6
MZ Cn H2 n +2O
→ Y có CTPT là C2H2(COONa)2 →CTCT thu gọn của X là C2H2(COOC3H7)2.
A. Đúng. Các công thức cấu tạo của X thỏa mãn bao gồm:

CH 2 = C (C OOCH 2 CH 2 CH3 )2

CH 2 = C (C OOCH(CH3 )CH3 )2
CH CH CH OOCCH = CHCOOCH CH CH
2
2
3
 3 2 2
CH3 (CH3 )CHOOCCH = CHCOOCH(CH3 )CH3
B. Đúng. Tronng X còn 1 liên kết C=C nên X có khả năng tham gia phản ứng với H2 ( Ni,tº) theo tỉ lệ mol
1:1 tạo thành C2H4(COOC3H7)2.
C. Sai. Chỉ thu được 3 mol CO2 vì 1 phần C trong Y nằm trong Na2CO3
t

C2 H2 ( COONa )2 + 3O2 ⎯⎯
→ 3CO2 + H2O + Na2CO3

D. Đúng. Trong phân tử của X có chứa 1 liên kết đơi C=C nên có khả năng cộng hợp với brom ở điều kiện
thường dẫn đến nước brom bị mất màu.

9|Draw your Chemistry by Bản Ngô