TRẢ LỜI CÂU HỎI THỰC TẬP HÓA HỮU CƠ-CNHH
Câu 1: Nêu các hằng số vật lý để xác định độ tinh khiết của một chất
hữu cơ. Định nghĩa nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy?
- Các hằng số vật lý: Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, tỷ trọng, chỉ số
khúc xạ, độ quay cực.
- Nhiệt độ nóng chảy hay điểm nóng chảy/nhiệt độ hóa lỏng của
một chất rắn: Là nhiệt độ ứng với thời điểm bắt đầu xuất hiện tướng lỏng
từ tướng rắn.hoặc là nhiệt độ mà khi đạt tới ngưỡng đó thì chất
chuyển trạng thái từ rắn sang lỏng.
- Nhiệt độ sôi: Là nhiệt độ ứng với thời điểm tại đó một chất chuyển từ
trạng thái lỏng sang trang thái hơi, hay là áp suất hơi bão hòa của chất
lỏng bằng với áp suất bên ngoài.
Câu 2: Nguyên tắc hoạt động của máy cô quay?những điều cần lưu ý
khi sử dụng?
-Thiết bị hoạt động trên nguyên lý: Thiết bị chưng cất quay chân không hoạt
động trên nguyên tắc cất từng bước được thực hiện nhanh và theo cách thân
thiện với sản phẩm chưng cất. Nguyên tắc cơ bản của từng bước thực hiện là
bốc hơi và cô đặc các hợp chất hoà tan sử dụng bình bốc hơi dạng quay dưới
điều kiện chân không.
- Những điều cần lưu ý khi sử dụng máy cô quay:
+ Mở tủ hút(nếu cần)và mở tất cả các thiết bị của máy cô quay(máy làm
lạnh, máy đk chân không, nguồn…
+ Cẩn thận nâng lên và đặt bình trái lê vào.Phải thật cẩn than tránh làm vỡ vì
các thiết bị đều đắt tiền.
+ Hạ bình xuống và quay, từ từ chậm(tốc độ vừa đủ) và chờ nhiệt độ hạ
xuống 5
0
C
+ Set Vaccumn theo bảng dung môi thích hợp với nhiệt độ.
+ Cho cô quay và chờ khô tuyệt đối.sau đó tắt máy và chờ áp suất tăng đến
1000mmBar
+ Cẩn thận nâng lên và lấy bình ra.
+ Tuân thủ theo hướng dẫn của GV.
- Điểm cần chú ý:
+ Khi sử dụng dụng cụ thủy tinh cổ nhám ta phải bôi vasaline để bôi trơn
tránh làm vỡ bình.
+ Khi lắp xong, kiểm tra lại độ kín của hệ thống bằng cách cho máy
hoạt động và so sánh với áp suất thấp đạt được khi hệ thống kín.
- 1 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
1
+ Sở dĩ ta thu được ethylacetat ở nhiệt độ 40 - 50
0
C là vì theo qui tắc
thực hiện cứ giảm áp suất một nữa thì nhiệt độ sôi giảm 15
0
C, mà nhiệt
độ sôi của ethylacetat là khoảng 77,1
0
C.
Câu 3: Nêu các phương pháp phân lập và tinh chế hợp chất hữu cơ?
- Các phương pháp phân lâp:
+ Phương pháp chiết phân đoạn
+ Phương pháp chưng cất( Chưng cất ở áp suất thường, áp suất kém,
chưng cất bằng lôi cuốn hơi nước, chưng cất phân đoạn.)
+ Phương pháp sắc ký: Sắc ký cột, sắc ký giấy, sắc ký ghép khối phổ
GC-MS, sắc ký lỏng.
- Phương pháp tinh chế:
+ Phương pháp kết tinh lại
+ Phương pháp thăng hoa
+ Phương pháp làm khô
Câu 4: Chưng cất là gì? Nêu các phương pháp chưng cất thường dùng
trong phòng thí nghiệm?
- Chưng cất là phương pháp để tách những chất có nhiệt độ sôi khác nhau.
Nhiệt độ sôi là nhiệt độ tại đó áp suất hơi của chất lỏng bằng áp suất hơi của
khí quyển.
- Các phương pháp chưng cất: Chưng cất phân đoạn, chưng cất lôi cuốn hơi
nước, chưng cất ở áp suất kém và áp suất thường…
Câu 5:Công dụng của KMnO4 và đá bọt trong chưng cất nước?Tại sao
phải cất bỏ 10ml đầu?
- Công dụng của đá bọt: Đá bọt cho vào bình cầu khi chưng cất dung môi để
tránh hiện tượng quá nhiệt, khi đó rất dễ xẩy ra hiện tượng sôi bùng dữ dội và có
thể gây nguy hiểm. Do mặt trong bình cầu rất nhẵn nên dung môi không có một
điểm sôi "mồi" . Đá bọt thuờng là các khoáng ôxit nhôm, cacbonat canxi, hay
silica có nhiều lỗ xốp, bề mặt nhám do đó tạo ra nhiều điểm sôi mồi. Đá bọt phải
trơ trong môi trường dung môi làm việc. Thường các hãng hóa chất cũng có bán
đá bọt thương phẩm. Chú ý, phải cho đá bọt vào bình cầu truớc khi đun, nếu cho
khi đã nóng, có thể dung môi sẽ sôi dữ dội và trào ra ngoài, có thể nổ bình.
Thường đá bọt dùng xong 1 lần là bỏ đi.
-Thuốc tím (KMnO4) là một chất oxy hóa mạnh, có thể oxy hóa vật chất vô cơ
lẫn hữu cơ lẫn trong nước chưng cất, có khả năng tiêu diệt vi khuẩn để làm cho
nước tinh khiết hơn.
- 2 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
2
Câu 6: Mục đích của việc cho dịch chiết lá cây qua cột sắc ký có nhồi
silica gel? Thứ tự các chất màu ra khỏi cột sắc ký? Hệ dung môi để rưa
giải chlorophil và β- carotene ra khỏi cột?
- Mục đích: + Silica gel co tính phân cực mạnh dùng làm chất hấp phụ.Vì
vậy hợp chất có tính phân cực mạnh sẽ bám chặt vào silica gel, những hợp
chất kém phân cực sẽ đi ngang qua cột nhanh hơn những hợp chất phân cực.
+ Silica gel có kích thước hạt gel nhỏ khoảng 50-230 micromet
giúp việc nhồi cột tương đối chặt và đạt được vận tốc giải ly vừa phải dưới
tác dụng của sức hút trọng lực.
- Sắc tố β – carotene màu vàng sẽ ra khỏi cột trước tiên sau đó là dung dịch
màu xanh diệp lục chlorophil.
- Hệ dung môi dùng để giải ly là Eter dầu hỏa dùng để giải ly β – carotene,
còn Chlorophil thì dùng hệ eter dầu hỏa – etyl acetate 7:3 về thể tích để giải
ly.
Câu 7: Các loại lực tương tác thông dụng giữa chất cần tách và chất hấp
phụ khi tiến hành tách các hợp chât hữu cơ bằng sắc ký cột?
- Các tương tác thông dụng là các tương tác thường thấy trong các phân
tử phân cực. Lực giảm dần như sau: Sự thành lập muối > nối phối
trí > nối hydrogen > tương tác lưỡng cực > Lực Vandervaals.
- Còn có lực hút của trọng lực.
Câu 8: Nêu tên một số phương pháp sắc ký? Nêu tên một số loại chất
hấp phụ dùng trong sắc ký cột và cho biết mỗi chất hấp phụ này có khả
năng tách được loại hợp chất nào? Các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng
tách các chất hữu cơ trong sắc ký cột?
- Một số phương pháp sắc ký: Sắc ký cột, sắc ký giấy, sắc ký ghép khối phổ
GC-MS, sắc ký lỏng.
- Một số loại chất hấp phụ:
+ Cellulozo, tinh bột, đường… dùng tách các nguyên liệu nguồn gốc từ
thực vật, có chứa nhóm chức nhạy cảm với các tương tác axit, baz.
+ Silicat magie dùng để tách các chất đường, steroid, tinh dầu…
+ Silica gel, alumin… sử dụng cho các nhóm chức hidrocacbon, alcol,
ceton, este, acid, carboxylic, hợp chất azo, amin…
- Các yếu tố ảnh hưởng:
- 3 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
3
+ Tốc độ của pha động, vận tốc giải ly, tính chất của dung môi pha động,
số lượng chất hấp phụ, lượng mẫu chất được dùng.
+ Kích thước hạt của pha tĩnh đối với cột nhồi, kích thước cột sắc ký.
+ Sư lựa chọn chất hấp phụ, Chiều dài mỏng của lớp chất hấp phụ, chọn
lựa dung môi giải ly.
Câu 9: Sắp xếp các dung môi sau theo thứ tự tăng dần độ phân
cực:CH3CH2CH2COOH, CH3CH2CH2CH3, CH3COOC2H5, C2H5OC2H5
C2H5COCH3 ? Giải thích?
- Độ tăng dần độ phân cực: CH3CH2CH2CH3 < C2H5OC2H5 < C2H5COCH3,
< CH3COOC2H5 < CH3CH2CH2COOH.
- Giải thích:
+ Hợp chất CH3CH2CH2CH3 là hidrocacbon(ankan) có các liên kết C-C và
C-H là liên kết cộng hóa trị hầu như không phân cực => tính phân cực yếu
nhất.
+ Axit CH3CH2CH2COOH vì có liên kết C=O là liên kết phân cực, nhóm
O-H cũng là nhóm có liên kết phân cực, vừa có nhóm C=O và nhóm O-H
phân cực nên acid phân cực mạnh nhất.
+ CH3COOC2H5 là một ester, có nhóm C=O phân cực và nhóm C-O(chênh
lệch độ phân cực là 1) phân cực yếu hơn liên kết O-H(chênh lệch độ phân
cực là 1,4) nên ester có tính phân cực yếu hơn axit.
+ Còn hợp chất ceton C2H5COCH3 cũng chỉ có nhóm C=O là nhóm phân
cực nên có tính phân cực yếu hơn ester.
+ Hợp chất eter C2H5OC2H5 chỉ có nối đơn C-O và có 2 nhóm C2H5 đẩy
điện tử nên có tính phân cực yếu,yếu hơn ceton.
Câu 10: Tìm hiểu công thức hóa học của β – carotene và Chlorophil.Nêu
thứ tự các chất thu được từ sắc ký cột dịch chiết của lá cây và giải thích
bằng cơ cấu?
- β-carotene là một màu đỏ cam mạnh mẽ, màu sắc tố phổ biến trong các
nhà máy và các loại trái cây. Nó là một hợp chất hữu cơ và hóa học được phân
loại như một hydrocarbon và đặc biệt là một terpenoid (isoprenoid), phản ánh
nguồn gốc của nó từ isoprene đơn vị. β-Carotene được biosynthesized
từ geranylgeranyl pyrophosphate .
[3]
Đó là một thành viên của carotenes , đó
là tetraterpenes , tổng hợp sinh hóa từ tám đơn vị isoprene và do đó có 40
nguyên tử cacbon. Trong lớp này chung của carotenes, β-carotene được phân
biệt bởi có beta-nhẫn ở cả hai đầu của phân tử. Sự hấp thu của β-carotene
được tăng cường nếu ăn với chất béo, như caroten là chất béo hòa tan.
- 4 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
4
Carotene là chất trong cà rốt , bí ngô và khoai lang có màu sắc họ cam và là
hình thức phổ biến nhất của carotene trong các nhà máy. Khi được sử dụng như
một màu thực phẩm, nó có số E E160a.
[4]
p119
Cấu trúc được rút ra bởi Karrer et
al. trong năm 1930.
[5]
Trong tự nhiên, β-caroten là một tiền chất (dạng không
hoạt động) để vitamin A thông qua các hành động của beta-carotene 15,15 '-
monooxygenase .
[3]
cách ly của β-carotene từ trái cây phong phú trong
carotenoid là thường được thực hiện bằng cột sắc ký . Sự tách biệt giữa β-
carotene từ hỗn hợp của carotenoid khác được dựa trên sự phân cực của một
hợp chất. β-carotene là một hợp chất không phân cực, vì vậy nó được tách biệt
với một không phân cực dung môi như hexane .
[6]
Là cao liên hợp , nó là màu
sâu sắc, và như là một hydrocarbon thiếu các nhóm chức năng, nó là rất dễ tan
trong mỡ .
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Hình: công thức beta-carotene
- Chất diệp lục( Chlorophil) là một chlorin sắc tố, đó là cấu trúc
tương tự và sản xuất thông qua các con đường chuyển hóa giống như
khác porphyrin sắc tố nhưheme . Ở trung tâm của vòng chlorin là
một magiê ion . Đối với các cấu trúc được mô tả trong bài viết này, một số
các phối tử gắn liền với Mg
2 +
trung tâm được bỏ qua cho rõ ràng. Vòng
chlorin có thể có chuỗi bên khác nhau, thường bao gồm cả một
lâu phytol chuỗi. Có một số hình thức khác nhau có trong tự nhiên, nhưng
các hình thức phân phối rộng rãi nhất trong các nhà máy trên mặt đất là chất
diệp lục một . Sau khi làm việc ban đầu được thực hiện bởi nhà hóa học
người Đức Richard Willstätter kéo dài 1905-1915, cấu trúc chung của chất
diệp lục một đã được làm sáng tỏ bởi Hans Fischer trong năm 1940. Đến
năm 1960, khi hầu hết các lập thể của chất diệp lục một đã được biết
đến, Robert Burns Woodward xuất bản một tổng tổng hợp của phân
tử.
[ 11 ] [ 12 ]
Năm 1967, sự giải thích lập thể cuối cùng còn lại được hoàn
thành bởi Ian Fleming ,
[ 13 ]
và trong 1990 Woodward và các đồng tác giả
xuất bản một tổng hợp cập nhật.
[ 14 ]
Chất diệp lục f đã được công bố có
mặt trong vi khuẩn lam và các vi sinh vật oxygenic hình thành đá
stromatolitetrong năm 2010;
[ 15 ] [ 16 ]
một công thức phân tử
- 5 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
5
C
55
H
70
O
6
N
4
Mg và một cấu trúc của (2 - formyl )-diệp lục một . được
rút ra dựa trên NMR, phổ quang học và đại chúng
[ 17 ]
Các cấu trúc khác
nhau của chất diệp lục được tóm tắt như sau:
Ct Chlorophyll
a
Chất diệp lục
b
Chất diệp lục c1 Chất diệp lục c2 Chất diệp lục d
Chất diệp lục f
Công thức phân
tử
C
55
H
72
O
5
N
4
Mg
C
55
H
70
O
6
N
4
Mg
C
35
H
30
O
5
N
4
Mg
C
35
H
28
O
5
N
4
Mg C
54
H
70
O
6
N
4
Mg C
55
H
70
O
6
N
4
Mg
C2 nhóm -CH
3
-CH
3
-CH
3
-CH
3
-CH
3
-CHO
C3 nhóm -CH = CH
2
-CH = CH
2
-CH = CH
2
-CH = CH
2
-CHO -CH = CH
2
C7 nhóm -CH
3
-CHO -CH
3
-CH
3
-CH
3
-CH
3
C8 nhóm -CH
2
CH
3
-CH
2
CH
3
-CH
2
CH
3
-CH = CH
2
-CH
2
CH
3
-CH
2
CH
3
C17 nhóm
-CH
2
CH
2
COO
-Phytyl
-CH
2
CH
2
CO
O-Phytyl
-CH = CHCOOH -CH = CHCOOH
-CH
2
CH
2
COO-
Phytyl
-CH
2
CH
2
COO-
Phytyl
Trái phiếu C17-
C18
Đơn
(chlorin)
Đơn
(chlorin)
Đôi
(porphyrin)
Đôi
(porphyrin)
Đơn
(chlorin)
Đơn
(chlorin)
Xảy ra Phổ quát
Chủ yếu là các
nhà máy
Tảo khác nhau Tảo khác nhau Cyanobacteria Cyanobacteria
- Chủ yếu có 2 loại:
- 6 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
6
- Trong cột sắc ký thì Beta-Carotene thu được trước còn Chlorophil thu sau.
- Giải thích: Vê nguyên tắc thì những chất không phân cực (it phân cực) thì
sẽ đi khỏi cột nhanh hơn do nó có ái lực yếu với chất hấp phụ là silica gel.
Beta-Carotene là chất không phân cực Khi ta dùng dung môi giải ly là Eter
dầu hỏa là dung môi không phân cực nên sẽ thu được trước, Do lien kết C-C
ít phân cực hơn lk Mg-N của chlorophil.
Thông tin thêm:- Các hợp chất được tách ra dựa trên sự cạnh tranh của chất tan và pha động
để có được chỗ liên kết với pha tĩnh. Thí dụ, nếu silica gel được dùng như pha tĩnh, nó được
xem là phân cực. Cho trước 2 hợp chất có tính phân cực khác nhau, chất nào có tính phân cực
lớn hơn sẽ có sự liên kết với silica gel lớn hơn và vì thế sẽ có khả năng đẩy pha động ra khỏi các
chỗ liên kết. Do đó, hợp chất có tính phân cực nhỏ hơn sẽ di chuyển lên cao hơn trên bản sắc kí
(kết quả là hệ số lưu R
f
sẽ lớn hơn). Nếu pha động được thay bằng một dung môi phân cực hơn
hoặc là một hỗn hợp các dung môi, nó sẽ có khả năng để đẩy các chất tan ra khỏi chỗ liên kết
với silica gel, và tất cả các hợp chất trên bản sắc kí sẽ dịch chuyển lên cao hơn. Trên thực tế,
nếu chúng ta dùng một hỗn hợp ethyl acetate và heptane như là pha động, tăng thêm ethyl
acetate sẽ cho hệ số lưu R
f
cao hơn cho tất cả các hợp chất trên bản sắc kí. Thay đổi độ phân
cực của pha động sẽ không làm các hợp chất có thứ tự di chuyển ngược lại trên bản sắc kí. Nếu
- 7 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
7
muốn có một thứ tự ngược lại trên bản sắc kí, một pha tĩnh không phân cực sẽ được sử dụng,
như là C18-chức năng hóa silica.
Dung môi thích hợp dùng trong sắc kí lớp mỏng sẽ là một dung môi có tính phân cực khác với
pha tĩnh. Nếu một dung môi phân cực được dùng để hòa tan mẫu thử trên một pha tĩnh phân
cực, vệt nhỏ mẫu thử sẽ lan tròn do mao dẫn, và các vệt khác nhau có thể trộn lẫn vào nhau. Do
đó, để hạn chế sự lan tròn của các vệt mẫu, dung môi được sử dụng để hòa tan mẫu thử phải
không phân cực, hoặc phân cực một phần, nếu pha tĩnh phân cực, và ngược lại.
Câu 11: Nêu ứng dụng của phương pháp sắc ký cột?
- Tách các cấu tử hóa học ra khỏi hỗn hợp của chúng, xác định các cấu
tử trong các mẫu từ nhiều chủng loai khác nhau
- Tách chiết các hợp chất có ích trong điều chế dược liệu như vitamin,
pharacetamol, mocphin….
- Phân tích định tính các hợp chất hữu cơ trong công nghiêp.
- Phân tích định lượng.
- Nếu lựa chọn đúng các điều kiện (chất hấp phụ, dung môi giải ly, kích
thước cột, ) ta có thể tách hầu hết các chất của bất kỳ một hỗn hợp nào.
Chẳng hạn, ta có thể tách riêng các sắc tố màu của lá xanh từ dịch chiết ban
đầu.
Câu 12: Dung môi dùng để chiết caffeine từ trà là gì? Tại sao phải chiết
2 lần mỗi lần bằng 30ml dung môi mà không chiết 1 lần bằng 60ml dung
môi? Phương pháp làm khang dịch chiết?
- Dung môi dùng để chiết caffeine từ trà là etyl acetate (hoặc
Diclorometan)
- Vì nếu chiết 1 lần thì sản phẩm sẽ không được tinh khiết do trong sản
phẩm có tạp chất là các cấu tử có độ bay hơi xấp xỉ cấu tử cần chiết. khi ta chiết
lặp đi lặp lại nhiều lần ta sẽ loại bỏ được tạp chất theo một yêu cầu nhất định về
mặt tinh khiết của sản phẩm.Và có hiệu suất chiết cao, thu được nhiều chất cần
chiết.
- Các chất như P
4
O
10
, H
2
SO
4
đặc, CaCl
2
, MgSO
4
, Na
2
SO
4
đều là các chất làm
khô mạnh. Người ta còn chia chất làm khô thành 3 loại: Acid như P
4
O
10
, H
2
SO
4
đặc ; bazơ như KOH, NaOH viên và chất làm khô trung tính: MgSO
4
, Na
2
SO
4
tùy theo tính chất của đối tượng được làm khô mà người ta chọn chất làm khô
thích hợp theo nguyên tắc không làm biến chất chất được làm khô về cả tính chất
vật lý lẫn hóa học.
- 8 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
8
Chất làm khô phải thỏa mãn các điều kiện sau:
Không có tác dụng hóa học với chất lỏng.
Có khả năng hút nước mạnh.
Không hòa tan trong chất lỏng.
Có tác dụng làm khô nhanh.
*Chú ý: Cho vào chất lỏng không hút nước một lượng quá lớn chất làm
khô dạng rắn vì nếu dùng nhiều sẽ hao hụt chất lỏng, sau đó loại chất
làm khô, có thể dùng dung môi thay chất làm khô.
Câu 13: Phương pháp định tính các nhóm chức alcol, phenol, aldehyde,
ceton, acid, methyl ceton và ester? Viết tất cả các phương trình phản
ứng minh họa. Phương pháp nhận biết bậc ancol, thành phần của thuốc
thử Lucass. Thành phần của thuốc thử Tollens và ứng dụng của thuốc
thử này?
- Định tính alcol:
+ Phản ứng của ancol với thuốc thử Lucass:
CH OH
H
3
C
CH
3
CH Cl
H
3
C
CH
3
+
HCl
+
H
2
O
+
HCl
C CH
3
OH
H
3
C
CH
3
C CH
3
H
3
C
CH
3
Cl
H
2
O
+
+
HCl
CH
2
CH
2
OH
H
3
C
CH
2
CH
2
Cl + H
2
O
H
3
C
+ Phản ứng của etylenglycol và glycerin với Cu(OH)2:
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
2
+
Cu(OH)
2
CH
2
O
CHO
CH
2
OH
Cu
H
OCH
CH
2
OH
H
OCH
2
+
2H
2
O
- Định tính phenol:
- 9 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
9
+ Phenol có phản ứng màu đặc trưng với FeCl
3
tạo thành hợp chất kiểu
ROFeCl
2
, các hợp chất này cho ion nhuộm ROFe
2+
, phương trình:
6ArOH + FeCl
3
[Fe(OAr)
6
]
3-
+ 6H
+
+ 3Cl
-
- Định tính aldehide:
+ Oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens: Aldehit có thể dễ dàng bị oxi
hóa bởi các chất oxi hóa mạnh như: kalibicromat, kalipermanganate hoặc
Tollens.
HCHO + [Ag(NH
3
)
2
OH] HCOONH
4
+ 2Ag + NH
3
+ H
2
O
+ Phản ứng bằng thuốc thử Fehling :
RCHO + 2[Cu(C4H4O6)]
2-
+ OH
-
+ H2O Cu2O + RCOO
-
+ 2C4H4O6
2-
+ 2H2C4H4O6
- Định tính ceton:
+ Các metyl ceton bi oxi hóa nhẹ bởi hypoioid (dung dịch I
2
trong môi
trường kiềm) tạo iodoform tinh thể màu vàng.
Phản ứng acetone + dd I2/NaOH:
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O
Phản ứng metyl etyl ceton:
C2H5COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + C2H5COONa + 3NaI + 3H2O
- Định tính acid:
+ Tác dụng với Na2SO4 tao khi CO2 khí này dan vao nuoc voi trong hoa
duc.
CH3COOH + C2H5OH 2CH3COONa + CO2 + H2O
+ Phản ứng ester hóa:
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
- Định tính ester:
+ Định tính glyxerin và thử nghiệm tính chất cửa xà phòng:
- 10 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
10
Dầu dừa là ester của glixerin và acid béo cao (acid stearic, palmitic,
oleic, ).
Khi thủy phân dầu dừa bởi dung dịch NaOH ta thu được glixerin và
muối của acid béo gọi là xà phòng.
CH
2
COOR
1
CHCOOR
2
CH
2
COOR
3
ddNaOH
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
+
R
1
COONa
R
2
COONa
R
3
COONa
t
0
Khi cho dung dịch lỏng sau phản ứng xà phòng ta phản ứng với Cu(OH)
2
thấy xuất hiện phức màu xanh thẫm đặc trưng. Do phản ứng:
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
2
+
Cu(OH)
2
CH
2
O
CHO
CH
2
OH
Cu
H
OCH
CH
2
OH
H
OCH
2
+
2H
2
O
Khi cho xà phòng mới điều chế vào nước cất đun nóng ta thấy xà phòng
tan ra hết. Sau đó cho CaCl
2
vào quan sát ta thấy kết tủa trắng vón lại do
xảy ra phản ứng:
RCOONa + H
2
O
t
0
RCOOH + NaOH (1)
RCOOH + CaCl
2
(RCOO)
2
Ca + 2HCl (2)
2
Xà phòng mất hoạt tính trong nước cứng là do trong nước cứng có ion
Ca
2+
và Mg
2+
sẽ tác dụng với muối của acid béo phản ứng tương tự như
(1),(2).
- Dùng thuốc thử Lucass (dd ZnCl2 khan trong HCl đậm đặc) để nhận biết
bậc của ancol:
+ Acol bâc 1: không cho phản ứng ở nhiệt độ thường, dd trong suốt.
+ Acol bậc 2: cho phản ứng chậm ở nhiệt độ thường, dd trên mặt hơi
đục.
+ Acol bậc 3: cho phản ứng nhanh ở nhiệt độ thường, dd đục sau đó
tách lớp.
- Thành phần thuốc thử Tollens gồm AgNO3/NH4OH. Ứng dụng
dùng để định tính hoặc định lượng các aldehyde, dùng để phân biệt
- 11 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
11
aldehyde với ceton. Đây là chất oxy hóa ôn hòa chỉ oxi hóa andehyde mà
không oxy hóa ceton hoặc C=C, nối ba.
Câu 14: Làm thế nào để nhận biết phản ứng xà phòng hóa kết thúc?
Công dụng của dd NaCl bão hòa khi thực hiện phản ứng xà phòng hóa?
- Đun cách thủy hỗn hợp dầu dừa thô và NaOH khoảng 30 phút .Rồi lấy một
vài giọt hỗn hợp cho vào ống nghiệm chứa sẵng 5-6nl nước cất, lắc nhẹ và
nung ống nghiệm trong nồi nước sôi.Nếu mẫu thử hòa tan hoàn toàn trong
nước, không tách thành giọt dầu, thì phản ứng đã kết thúc.
- Công dụng của NaCl khi thực hiện phản ứng xà phòng hóa là dùng để tách
xà phòng ra khỏi nước, glixerin và nổi lên trên.Do trong môi trường điện li
độ phân li của xà phòng sẽ giảm và hòa tan rất ít trong môi trường NaCl bão
hòa.Người ta dễ dàng tách và thu được xà phòng.
Câu 15: Tại sao khi đo nhiệt độ của ethanol và acetone phải đun cách
thủy mà không đun trực tiếp trên bếp điện hay ngọn lửa đèn cồn?
- Vì ethanol va acetone là chất hữu cơ có nhiệt độ sôi thấp và dễ bay hơi, sử
dụng đun cách thủy để giữ nhiệt độ ổn định, giữ nhiệt độ luôn ở dưới điểm
sôi của nước và các điểm sôi sẽ phân bố điều.Nếu đun trực tiếp bằng đèn cồn
hay trên bếp điện sẽ làm cho ethanol và acetone dễ bốc hơi hết khó có thể đo
được nhiệt độ, và đo nhiệt độ sôi sẽ không chính xác được.
Câu 16: Nêu 2 pp để làm tăng độ tinh khiết của hợp chất hữu cơ?
Trong giáo trình thực tập có 2 pp là:
- Phương pháp kết tinh lại sản phẩm bằng cách đun sản phẩm trong một
dung môi thích hợp và cho kết tinh lại.
- Phương pháp thăng hoa là làm bốc hơi chất rắn và sau đó để nguội chúng
có thể ngưng tụ lại dưới dạng chất rắn mà không làm nóng chảy chúng.
Câu 17: Thành phần của Fehling A và Fehling B. Giải thích vì sau
Fehling A và Fehling B phải được để riêng và chỉ được trộn chung khi
làm thí nghiệm?
- 12 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
12
- Fehling A chứa CuSO4(công thức CuSO4.5H2O), còn Fehling B chứa muối
Natri- Kali tartrate trong môi trường kiềm mạnh (công thức
C4H4O6NaK.4H2O + NaOH).
- Giải thích: Chỉ pha ngay trước khi sử dụng để hạn chế sự tạo thành kết tủa
Cu(OH)
2
CuSO4 + NaOH Na2SO4 + Cu(OH)2
Câu 18: Nêu hiện tượng và viết phương trình hóa học để giải thích hiện
tượng khi cho dd CaCl2 vào dd nước xà phòng.?
- Khi cho xà phòng mới điều chế vào nước cất đun nóng ta thấy xà phòng
tan ra hết. Sau đó cho CaCl
2
vào quan sát ta thấy kết tủa trắng vón lại do xảy
ra phản ứng:
RCOONa + H
2
O
t
0
RCOOH + NaOH (1)
RCOOH + CaCl
2
(RCOO)
2
Ca + 2HCl (2)
2
Phương trình tổng hợp: RCOONa + CaCl2 (RCOO)2Ca + 2NaCl
- Xà phòng mất hoạt tính trong nước cứng là do trong nước cứng có ion
Ca
2+
và Mg
2+
sẽ tác dụng với muối của acid béo phản ứng tương tự như (1),
(2).
- Khi giặt bằng xà phòng có chứa Ca
2+
sẽ làm mất hoạt tính của xà phòng, ít
bọt và mau hư quần áo.
Câu 19: Trong thí nghiệm điều chế Natri para-toluen sulfonate nếu
trong sự làm lạnh dung dịch để kết tinh sản phẩm, đợi lâu mà không
thấy kết tinh người ta thường làm gì để sản phẩm kết tinh được? Hãy
cho biết công dụng của đá bọt, công dụng của than hoạt tính?
- Nếu đợi lâu mà không thấy sản phẩm kết tinh thì ta dùng đủa thủy tinh cọ
nhẹ vào thành cốc để khơi mào sự kết tinh của sản phẩm.
- Công dụng của đá bọt: Xem câu 5
- 13 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
13
- Công dụng của than hoạt tính: Than hoạt tính có công dụng hấp phụ màu,
mùi, hấp phụ các sản phẩm không mong muốn khác như: sulfon,
polysulfon…giúp cho sản phẩm điều chế thu được tinh khiết hơn.
Câu 20: Phương pháp điều chế aspirin. Viết phương trình phản ứng
điều chế aspirin? Phương pháp kiểm nghiệm sản phẩm?
- Phương pháp điều chế aspirin (Acid acetil salicylic): Cho acid salicylic tác
dụng với anhydric acetic xúc tác H2SO4 đặc sau đó đun các thủy và đem đi
kết tinh thu sản phẩm.
- Phương trinh phản ứng:
COOH
OH
+ CH
3
C
O
O C
O
CH
3
COOH
OCOCH
3
+ CH
3
COOH
Acid salysilic Anhydric acetic Acid acetyl salysilic cid acetic
(Aspirin)
- Phương pháp kiểm nghiệm sản phẩm:
Lấy 3 ống nghiệm loại 10ml sạch.
- Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salisilic
- Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin thương mại
- Ống 3: cho một ít aspirin vừa điều chế ở trên
Lần lượt cho 1ml rượu etylic và vài giọt FeCl
3
10% vào từng ống lắc
kỹ.
Màu thu được: - Ống 1: dung dịch màu tím
- Ống 2: dung dịch màu vàng nâu
- Ống 3: dung dịch màu nâu đen
- 14 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
14
Nhận xét : Ở hai ống nghiệm chứa aspirin vừa điều chế và aspirin
thương mại có sự sai khác về độ đậm của màu là do aspirin thương mại có
một số thành phần hoá học bổ sung và do aspirin điều chế có lẫn tạp chất.
Câu 21: Hãy cho biết vai trò của NaOH và etanol trong phản ứng aldol
hóa điều chế dibenzalaceton? Cho biết trong thí nghiệm điều chế
dibenzalaceton tác dụng của việc rửa tinh thể với ethanol ngâm lạnh và
tại sao phải kết tinh lại trong ethanol nóng?
- NaOH là một bazo mạnh đóng vai trò làm môi trường xúc tác cho phản
ứng aldol hóa.
- Etanol có tác dụng là dung môi hòa tan benzalandehyde để phản ứng xảy ra
dễ dàng.
- Tác dụng của việc rửa tinh thể với etanol ngâm lạnh: etanol là chất phân
cực, etanol ngâm lạnh không làm hoà tan tinh thể, không làm mất sản phẩm,
nó chỉ có tác dụng rửa trôi những tạp chất không cần thiết và đồng thời làm
cho tinh thể kết tinh thành một khối.
- Ta phải kết tinh lại trong etanol nóng vì etanol nóng góp phần làm tinh thể
benzalandehyde tan nhanh hơn.
Câu 22: Viết phương trình phản ứng tạo các phẩm màu azo? Cho biết
tên một vài polymer tổng hợp và polymer tự nhiên?Phương trình phản
ứng điều chế nhựa Bakelit?
- Phương trình phản ứng tạo phẩm màu azo:
+ Phản ứng diazonium với β- naphtol
- 15 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
15
O
2
N
NaNO
2
2HCl
0 - 7
o
C
NaCl
NH
2
O
2
N
N
2
Cl H
2
O
O
2
N
N
2
Cl
OH
OH
0 - 7
o
C
O
2
N N
OH
N
màu đỏ nâu
Phản ứng diazonium với β- naphtol
+ Phản ứng diazonium với phenol:
Màu vàng cam
Phản ứng diazonium với phenol
+ Phản ứng diazonium với resorcinol:
Màu
đỏ tươi
Phản ứng diazonium với resorcinol
- Một số polymer tổng hợp: Polyetilen, tơ nilon, cao su buna, nhựa bakelit,
polyvinyl clorua…
- Một số polymer tự nhiên: Tinh bột, cao su, protein, xenlulozo, acid
nucleic…
- Điều chế nhựa bakelit:
- 16 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
16
O
2
N
N
2
Cl
+
-
+
OH
-
0-7
0
C
OH
O
2
N
N
N
OH + HCl
O
2
N
N
2
Cl
+
-
+
OH
OH
OH
-
0-7
0
C
O
2
N
N N OH
OH
+ HCl
+ Nhựa Bakelit còn được gọi là nhựa formaldehid, novolak, rezol.
Nếu số mol của phenol lớn hơn số mol của formaldehid thì gọi là
nhựa novolak. Novolak có phân tử khối khoảng 1000, hòa tan trong cồn,
được sử dụng làm sơn bóng hoặc bột ép.
Nếu số mol của phenol nhỏ hơn hoặc bằng số mol của formaldehid
thì gọi là nhựa rezol. Bột rezol ở 150 – 180
o
C dễ dàng phản ứng tạo thành
resit ( polyme mạng lưới).
- 17 -Nguyễn Minh Hiếu-CNHH k37
17
OH
n
m CH
2
O
H
+
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
n>m
novolak
OH
n
m CH
2
O
OH
CH
2
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
OH
n>
m
rezol