Điện thoại: 0903269191 hay www.facebook.com/hochoacungthaydung
Peptit
I. Một số khái niệm.
1. Định nghĩa.
Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gèc -amino axit liªn kÕt víi nhau b»ng
liªn kÕt peptit
2. Quy -íc.
ë ph©n tư peptit: Gèc amino axit chøa nhãm NH2 là amino axit đầu (đ-ợc gọi là
amino axit N), (là đầu mạch của phân tử peptit); Gốc amino axit chứa nhóm COOH là
amino axit cuối (đ-ợc gọi là amino axit C), (là cuối mạch của phân tử peptit).
3. Tên gọi.
Gọi tên tất cả các amino axit tạo ra peptit bắt đầu từ amino axit N, đổi đuôi in
thành đuôi yl , trừ amino axit cuối cùng thì giữ nguyên tên.
4. Phân loại.
- Đipeptit: do 2 -amino axit tạo thành
- Tripeptit: do 3 -amino axit tạo thành
- Polypeptit: do nhiều -amino axit tạo thành (số l-ợng amino axit 50)
5. TÝnh chÊt lý häc.
C¸c peptit th-êng ë thĨ rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong n-ớc.
II. Tính chất:
1, Phản ứng thuỷ phân nhờ chất xúc tác (H+ hoặc OH hoặc men) phản ứng làm đứt
gÃy liên kết peptit.
a, Thủy phân hoàn toàn cho sản phẩm là hỗn hợp các -amino axit.
H2N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-COOH + 2H2O
R3
R1
R2
H+/t0
H2N-CH-COOH + H2N-CH-COOH + H2N-CH-COOH
R2
R3
R1
b, Thủy phân không hoàn toàn (1phần) cho các peptit đơn giản hơn.
Ví dụ: Men tripsin: xúc tác cho quá trình thủy phân làm đứt liên kết peptit ë sau
gèc lysin ((lys) hc arginin ((arg)
Gly - Ala - Lys – Gly - Ala + H2O men tripsin Gly - Ala - Lys + Gly - Ala
2, Ph¶n øng màu Biure:
Tripeptit, tetrapeptit polypeptit khi cho tác dụng với Cu(OH)2 trong môi tr-ờng
kiềm tạo thành hợp chất màu tím hoặc tím đỏ.
III. Xác định thứ tự các gốc amino axit
Thủy phân 1 phần polypeptit thu đ-ợc các peptit đơn giản hơn từ đó suy ra thứ tự
các amino axit trong ph©n tư peptit.
VÝ dơ:
HOH
Peptit thđy ph©n
1 mol Gly + 2 mol Ala + 1 mol Phe
hoàn toàn
Peptit
HOH
thủy phân một phÇn
Gly - Ala + Ala - Ala + Ala - Phe
Peptit này là loại tetra peptit: Gly - Ala - Ala - Phe
1
Trang web tham khảo: www.hoahocphothong.vn
Điện thoại: 0903269191 hay www.facebook.com/hochoacungthaydung
Tờn gi ca mt s -amino
Công thức
CH2 COOH
axit
Tên
Ký
th-ờng
hiệu
Axit -aminoaxetic
Glyxin
Gly
Axit -aminopropionic
Alanin
Ala
Axit -aminoisovaleric
Valin
Val
Axit 2-amino-3(4-
Axit -amino--
Tyrosin
Tyr
hidroxiphenyl)propanoic
-(p-hiđroixiphenyl) propionic
Axit
Axit -aminoglutaric
Axit
Glu
Thay thế
Tên bán hệ thống
Axit aminoetanoic
Axit
NH2
CH3-CH -COOH
NH2
2- aminopropanoic
CH3-CH -CH-COOH
CH3 NH2
Axit
2-amino -3-metylbutanoic
HOCH2-CH-COOH
NH2
HOOC-[CH2]2-CH-COOH
NH2
H2N-[CH2]4-CH-COOH
2-aminopentanđioic
Glutamic
Axit 2,6-điamino hexanoic
Axit
Lysin
Lys
,-điaminocaproic
NH2
Chuyên đề các hợp chất chứa nitơ
Chủ đề 5:
Hợp chất Peptit
Dạng I: Bi tp t lun
Bài 1.
Thủy phân từng phần một pentapeptit thu đ-ợc các đipeptit và tripeptit sau: A-D, C-B, D-C, B-E
và D-C-B. Xác định trình tự các amino axit trong peptit trªn. (A, B, C, D, E là ký hiệu các gốc -amino
axit khác nhau).
Bài 2.
Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit A thu đ-ợc 3 mol Glyxin, 1 mol alanin và 1 mol valin.
Khi thủy phân không hoàn toàn A thì trong hỗn hợp sản phẩm thấy có các đipeptit Ala-Gly, Gly-Ala và
tripeptit Gly-Gly-Val. HÃy xác định trình thự các -amino axit trong A.
Bài 3.
Thủy phân Bra®ikinin sinh ra: Pro-Pro-Gly; Ser-Pro-Phe; Gly-Phe-Ser; Pro-Phe-Arg; Arg-ProPro; Pro-Gly-Phe; Phe-Ser-Pro. Cho biết trình tự các amino axit trong phân tử Brađikinin.
Bài 4.
Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X sinh ra 2 mol Gly, 1 mol Met, 1 mol Phe và 1 mol
Ala. Dùng các phản ứng đặc tr-ng ng-ời ta xác định đ-ợc amnoaxit đầu N là Met và aminoaxit đầu C
là Phe. Thủy phân X thu đ-ợc các đipeptit: Met-Gly, Gly-Ala và Gly-Gly. HÃy cho biết trình tự đầy đủ
của peptit X.
Dạng II: Bài tp trc nghim lý thuyết
Bµi 1.
Cho polipeptit: H2N - CH2 - CO - NH - CH(CH3) - CO - NH - CH - COOH
CH(CH3)2
Tªn gọi của polipeptit trên là.
2
Trang web tham kho: www.hoahocphothong.vn
§iƯn tho¹i: 0903269191 hay www.facebook.com/hochoacungthaydung
A, Val - Gly - Ala
B, Ala - Gly - Val
C, Val - Ala - Gly
D, Gly - Ala - Val
Bài 2.
Xét hợp chất.
H2NCH2CONHCHCONHCH2COOH
CH3
Tên gọi của hợp chất này là.
A, glyxinalaninglyxin
B, glyxylalanylglyxin
C, alanylglyxylalanin
D, alanylglyxylglyxyl
Bài 3.
Cho pentapeptit (peptit có 5 gốc α-aminoaxit ) sau: Ala – Val – Val – Gly – Ala. Khi thuỷ phân không hồn
tồn pentatpeptit trên thì sản phẩm nào sau đâykhơng thể được tạo thành?
A, Val– Val – Gly
B, Gly – Ala
C, Val – Gly – Ala
D, Ala – Gly
Bµi 4.
Cho pentapeptit (peptit có 5 gốc α-aminoaxit ) sau: Ala – Val – Gly - Val – Gly. Khi thuỷ phân không hồn
tồn pentatpeptit trên thì sản phẩm nào sau đâykhơng thể được tạo thành?
A, Gly – Ala
B, Ala – Val
C, Val Gly Val
D, Val Gly
Bài 5.
Thủy phân một peptapeptit Ala-Gly-Glu-Val-Lys thì trong sản phẩm thu đ-ợc sẽ không chứa chất nào d-ới
đây.
A, Ala-Gly-Glu
B, Glu-Val
C, Gly-Glu-Val
D, Glu-Lys
Bài 6.
Khi thủy phân hoàn toàn polipeptit X ta thu đ-ợc các aminoaxxit: Gly, Ala, Val, Glu; Lys. Còn
khi thủy phân một phần X thu đ-ợc hỗn hợp các dipeptit và tripeptit: Gly - Lys, Val - Ala, Lys - Val,
Ala - Glu, Lys - Val - Ala. CÊu tróc ®óng cđa polipeptit X lµ.
A, Gly - Lys - Val - Ala - Glu
B, Gly - Lys - Val - Glu - Ala
C, Glu - Ala - Val - Lys - Gly
B, Glu - Ala - Gly - Lys - Val
Bµi 7.
Khi thủy phân một peptit, chỉ thu được các đipeptit Glu-His; Asp-Glu; Phe-Val và Val-Asp. Cấu tạo của
peptit đem thủy phân là :
A, Phe-Val-Asp-Glu-His.
B, His-Asp-Glu-Phe-Val-Asp-Glu.
C, Asp-Glu-Phe-Val-Asp-Phe-Val-Asp.
D, Glu-Phe-Val-Asp-Glu-His-Asp-Val-Asp.
Bài 8.
Khi thủy phân từng phần một pentapeptit thu đ-ợc các đipeptit và tripeptit gồm: C-B, D-C, A-D,
B-E vµ D-C-B (A, B, C, D, E lµ ký hiệu các gốc -amino axit khác nhau). Trình tự các amino axit trong
các peptit trên là.
A, A-B-C-D-E
B, D-C-B-E-A
C, C-B-E-A-D
D, A-D-C-B-E
Bài 9.
Khi thủy phân từng phần một pentapeptit thu đ-ợc các ®ipeptit vµ tripeptit gåm: B-D, C-A,
D-C, A-E vµ D-C-A (A, B, C, D, E là ký hiệu các gốc -amino axit khác nhau). Trình tự các amino
axit trong các peptit trên là.
A, A-B-C-D-E
B, B-D-C-A-E
C, C-B-E-A-D
D, E-D-C-A-B
Bài 10.
Cho hp cht sau: H2N-CH2-CONH-CH(CH3)CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH.
Nhận định không đúng về hợp chất trên là:
3
Trang web tham khảo: www.hoahocphothong.vn
§iƯn tho¹i: 0903269191 hay www.facebook.com/hochoacungthaydung
A, Hợp chất trên có 3 liên kết peptit trong phân tử
B, Là tetrapeptit có tên gọi Gly – Ala – Ala – Gly
C, Thuỷ phân hoàn toàn hợp chất trên thu được 4 α-aminoaxit
D, Hợp chất trên sẽ tạo phản ứng màu Biure với Cu(OH)2/OH
Bµi 11.
Tiến hành trùng ng-ng hỗn hợp Glyxin (Gly) và Alanin (Ala). Số tripeptit có thể tạo thành từ
đồng thời cả hai aminoaxit trên là.
A, 3
B, 6
C, 4
D, 5
Bài 12.
Có các aminoaxit: Glyxin (Gly), Alanin (Ala) vµ vanin (Val). Cã thĨ điều chế đ-ợc bao nhiêu
tripeptit mà trong mỗi phân tử đều chứa đồng thời cả 3 aminoaxit trên
A, 4
B, 8
C, 6
D, 3
Bµi 13: Đề thi Tuyển sinh Đại học khối B - 2014
Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khi thuỷ phân hoàn toàn đều thu được sản phẩm gồm alanin
và glyxin?
A. 5.
B. 7.
C. 6.
D. 8.
Bài 14: Đề thi tuyển sinh Cao đẳng - 2010.
Nu thu phõn khụng hon ton pentapeptit Gly-Ala-Gly-Ala-Gly thì thu được tối đa bao nhiêu
đipeptit khác nhau?
A. 1.
B. 4.
C. 2.
D. 3.
Bµi 15: Đề thi Tuyển sinh Đại học khối A - 2010
Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều thu được 3
aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?
A. 6.
B. 9.
C. 4.
D. 3.
Bµi 16: Đề thi Tuyển sinh Đại học khối A - 2009
Thuốc thử được dùng để phân biệt Gly-Ala-Gly với Gly-Ala là
A. dung dịch NaOH.
B. dung dịch NaCl.
C. Cu(OH)2 trong môi trng kim.
D. dung dch HCl.
Dạng III: Bài tp trc nghim tớnh toỏn
Loại I: Thy phõn khụng hon ton peptit
Bài 1.
Thy phân hoàn toàn 8,6 gam một peptit X, thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 4,5 gam glyxin;
3,56 gam alanin và 2,34 gam valin. Thủy phân khơng hồn tồn X thu được tripeptit Ala - Val - Gly và
đi peptit Gly - Ala, không thu được đi peptit Ala - Gly. Công thức cấu tạo của X là:
A. Gly - Ala - Gly - Val - Gly – Ala
B. Ala - Val - Gly - Ala - Ala – Gly
C. Gly - Ala - Val - Gly - Gly – Ala
D. Gly - Ala - Val - Gly - Ala – Gly
Bµi 2.
Thủy phân m gam pentapeptit A có cơng thức Gly-G1y-Gly-Gly-Gly thu được hỗn hợp B gồm
3 gam Gly; 0,792 gam Gly-Gly; 1,701 gam Gly-Gly- Gly; 0,738 gam Gly-Gly-Gly-Gly; và 0.303 gam
Gly-Gly-Gly-Gly-Gly. Giá trị của m
A. 8,5450 gam.
B. 5,8345 gam.
C. 6,672 gam.
D. 5,8176 gam
Bµi 3.
X là một tetrapeptit cấu tạo từ một amino axit (A) no, mạch hở có 1 nhóm - COOH; 1 nhóm
- NH2 Trong A, %mN = 15,73% (về khối lượng). Thủy phân m gam X thu được 41,58 gam tripeptit;
25,6 gam đipeptit và 92,56 gam A. Giá trị của m là
A. 159 gam.
B. 143,45 gam.
C. 161 gam.
D. 141,74 gam
Bµi 4.
Thủy phân khơng hồn tồn a gam tetrapeptit Gly-Ala-Gly-Val, thu được 0,2 mol Gly-Ala;
0,3 mol Gly-Val; 0,3 mol Ala và m gam hỗn hợp 2 amino axit Gly và Val. Giá trị của m là.
4
Trang web tham khảo: www.hoahocphothong.vn
Điện thoại: 0903269191 hay www.facebook.com/hochoacungthaydung
A. 57,2
B. 82,1
C. 60,9
D. 65,2
Bài 5.
Thy phân hết một lượng tripeptit Ala-Gly-Ala (mạch hở) thu được hỗn hợp 97,9 gam Ala;
22,5 gam Gly; 29,2 gam Ala-Gly và m gam Gly-Ala. Giá trị của m là.
A. 49,2
B. 43,8
C. 39,6
D. 48,0
Bµi 6.
Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Gly-Ala-Gly (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 21,7 gam
Ala-Gly-Ala; 7,5 gam Gly và 14,6 gam Ala-Gly. Giá trị của m là.
A. 41,1
B. 43,8
C. 42,16
D. 34,8
Bµi 7: Đề thi tuyển sinh Đại học khối A - 2011
Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm
28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala. Giá trị của m là
A. 81,54.
B. 66,44.
C. 111,74.
D. 90,6.
Bµi 8.
Thủy phân m gam pentapeptit A có cơng thức Gly-Gly-Gly-Gly-Gly thu được hỗn hợp B gồm
3 gam Gly; 0,792 gam Gly-Gly; 1,701 gam Gly-Gly-Gly; 0,738 gam Gly-Gly-Gly-Gly và 0,303 gam
Gly-Gly-Gly-Gly-Gly. Giá trị của m là.
A. 5,8345
B. 6,672
C. 5,8176
D. 8,5450
Bµi 9.
H là một hexapeptit được tạo từ một loại aminoaxit X. Phân tử X chỉ chứa 1 nhóm NH 2 và 1
nhóm COOH, tổng khối lượng nitơ và oxi trong X chiếm 61,33%. Khi thủy phân m gam H thu được
hỗn hợp sản phẩm gồm 90,9 gam pentapeptit; 147,6 gam tetrapeptit; 37,8 gam tripeptit; 39,6 gam
đipeptit; 45 gam X. Giá trị của m là.
A. 342
B. 409,5
C. 360,9
D. 427,5
Bµi 10.
Tripeptit Q và tetrapeptit R đều được tạo ra từ một -aminoaxit X mạch hở, phân tử có 1 nhóm
NH2. Phần trăm khối lượng N trong X là 18,667%. Thủy phân khơng hồn tồn m gam hỗn hợp Q, R
(tỷ lệ mol 1: 1) trong thu được 0,945 gam Q; 4,62 gam đipeptit và 3,75 gam X. Giá trị của m là.
A. 8,389
B. 58,725
C. 5,58
D. 9,315
Bµi 11.
Thủy phân hết một lượng pentapepit X thu được 32,88 gam Ala-Gly-Ala-Gly; 10,85 gam
Ala-Gly-Ala; 16,24 gam Ala-Gly-Gly, 26,28 Ala-Gly; 8,9 gam alanin; còn lại là Gly-Gly và glyxin.
Tỷ lệ số mol Gly- Gly: Gly là 10: 1. Tổng khối lượng Gly- Gly và glixin trong hỗn hợp sản phẩm là:
A. 27,9gam
B. 29,7 gam
C. 13,95 gam
D. 28,8 gam
Bµi 12.
Thủy phân một lượng pentapepit mạch hở X chi thu được 3,045 gam Ala-Gly-Gly; 3,48 gam
Gly-Val; 7,5 gam Gly; 2,34 gam Val; x mol Val-Ala và y mol Ala. Tỷ lệ x:y là:
A. 11: 16 hoặc 6: 1
B. 2: 5 hoặc 7: 20
C. 2: 5 hoặc 11: 6
D. 6: 1 hoặc 7: 20
C«ng thøc tÝnh nhanh hỵp chÊt peptit
Cơng thức 1: Cơng thức tính số đi, tri, tetra..., n peptit tối đa tạo bởi hỗn hợp gồm x amino axit
khác nhau
Số n peptit max = xn
Cơng thức 2: Cơng thức tính số đi, tri, tetra..., n peptit khác nhau có thể tạo thành từ n
aminoaxit khác nhau.
Số n peptit = n!
5
Trang web tham khảo: www.hoahocphothong.vn