lý thuyết cơ bản của phenol, hóa học hữu cơ

LÍ THUYẾT PHENOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -69-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:


I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Đònh nghóa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực
tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen (gọi là –OH phenol).
Chú ý:
- Phenol cũng là tên riêng của C
6
H
5
OH. Đó là phenol đơn giản nhất và tiêu biểu cho các
phenol.
- Chất có nhóm -OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì chất đó không thuộc loại
phenol mà thuộc loại ancol thơm.

Chú ý: Phenol đơn chức, chứa 1 nhân thơm, gốc hiđrocacbon liên kết no, mạch hở có công
thức chung: C
n
H
2n-7
OH (n ≥
≥≥
≥ 6)
2. Phân loại
- Monophenol: Phân tử có chứa 1 nhóm –OH phenol.

- Poliphenol: Phân tử có chứa 2 hay nhiều nhóm –OH phenol.


PHENOL

LÍ THUYẾT PHENOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -70-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
II. PHENOL
1. Tính chất vật lí
- Là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66
0
C, tan tốt trong dung
môi hữu cơ.
- Dễ chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bò oxi hóa bởi oxi không khí.
- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng.
- Có liên kết hidro liên phân tử như ở ancol, có nhiệt độ sôi cao.
2. Tính chất hoá học
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
2C
6
H
5
OH + 2Na → 2C
6
H
5
ONa + H
2

C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H
2
O
Natri phenolat
Chú ý: Khi cho phenol vào nước thì thấy đục (vì phenol ít tan trong nước ở nhiệt độ thường), nếu
cho dung dòch NaOH vào thì thấy dung dòch trong suốt (tạo muối tan natri phenolat). Nếu sục
tiếp CO
2
vào thì đục (tái tạo phenol). Có thể căn cứ hiện tượng đặc trưng này để nhận biết
phenol, cũng như tách phenol ra khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ
C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O → C
6
H

5
OH + NaHCO
3

Nhận xét:
- Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn cả axit cacbonic nên phenol
còn được gọi là axit phenic. Dung dòch phenol không làm đổi màu q tím.
- Phenol là axit yếu (K
a
= 1,3.10
-10
) nhỏ hơn K
1
nhưng lớn hơn K
2
của axit cacbonic
(K
1
= 4,5.10
-7
, K
2
= 4,7.10
-11
) nên axit cacbonic đẩy phenol ra khỏi natriphenolat tạo muối
NaHCO
3
mà không tạo Na
2
CO

3

- Tính axit của phenol phụ thuộc vào các nhóm gắn với còng benzen:
+ Nếu trên vòng có nhóm HÚT electron → tính axit TĂNG
+ Nếu trên vòng có nhóm ĐẨY electron → tính axit GIẢM
b. Phản ứng thế ở vòng thơm
* Thế brom:

Nhận xét: Phản ứng cho kết tủa trắng → dùng để nhận biết phenol.
* Thế nitro ( tác dụng với HNO
3
đặc có H
2
SO
4
đặc, t
o
C)
LÍ THUYẾT PHENOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -71-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
O
H
+ 3HNO
3
O
H
NO
2

O
2
N
NO
2
+ 3H
2
O
2,4,6-trinitrophenol
(axit picric)
H
2
SO
4

Nhận xét: Phản ứng cho kết tủa đỏ cam → dùng để nhận biết phenol
CHÚ Ý:
Khác với ancol, phenol không tham gia phản ứng thế nhóm –OH khi cho tác dụng với HCl,
HBr, H
2
SO
4
,…
c) Phản ứng cộng H
2

O
H
+ 3H
2

O
H
Ni, t
o
C
Phenol xiclohexanol

4. Ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl (C
6
H
5
-) và nhóm hiđroxi (-OH) trong phân tử phenol

* Do có hiệu ứng liên hợp p-π nên:
- Gốc phenyl làm cho liên kết O-H phenol trở lên phân cực hơn –OH ancol ( tính axit của
phenol mạnh hơn ancol) → thể hiện qua phản ứng với NaOH.
- Nhóm –OH làm cho mật độ electron trong vòng benzen tăng lên → phản ứng thế vào vòng
của phenol dễ hơn benzen → thể hiện qua phản ứng với Br
2
.
- Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol: phenol chi tác dụng với axetyl clorua hoặc
anhiđerit axetic tạo este:
C
6
H
5
OH + CH
3
COCl → CH
3

COOC
6
H
5
+ HCl
C
6
H
5
OH + (CH
3
CO)
2
O → CH
3
COOC
6
H
5
+ CH
3
COOH
III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
- Từ benzen:
o
2 2 2
o
Br , Fe, t C CO + H O
NaOH đặc

6 6 6 5 6 5 6 5
t C, p cao
C H C H Br C H ONa C H OH
→ → →

- Từ cumen:
+
3 2
2
2 4
CH -CH=CH ,H
1) O kk
6 6 6 5 3 2 6 5 3 3
2. H SO
C H C H CH(CH ) C H OH + CH COCH
→ →
Cumen phenol axeton
- Ngoài ra còn được
tách từ nhựa than đá
.

LÍ THUYẾT PHENOL Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -72-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
2. Ứng dụng
Phenol là nguyên liệu để sản xuất các chất quan trọng như: nhựa phenol fomandehit, thuốc nổ
(2,4,6-trinitrophenol), thuốc diệt cỏ 2,4-D, phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc (nitrophenol),…
CÁC EM HỌC SINH THÂN MẾN!
Trong q trình học, nếu các em có những thắc mắc về các nội dung Hóa học 10,11,12 & LTðH cũng

như các phương pháp giải nhanh bài tập trắc nghiệm, các em hãy mạnh dạn trao đổi trực tiếp với Thầy.
Thầy sẽ giúp các em hiểu rõ các vấn đề mà các em chưa nắm vững, cũng như giúp các em thêm u
thích bộ mơn Hóa học.
Rất mong sự quan tâm và đóng góp ý kiến của tất cả q Thầy (Cơ), học sinh và những ai quan tâm
đến Hóa học.
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương)
SðT : 0986.616.225 (ngồi giờ hành chính)
Email :
HOẶC

Website : www.hoahoc.edu.vn HOẶC www.daihocthudaumot.edu.vn
MỘT SỐ BÀI VIẾT CỦA THẦY VẠN LONG VỀ CÁC PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH BÀI
TẬP TRẮC NGHIỆM ðà ðĂNG TRÊN TẠP CHÍ HĨA HỌC & ỨNG DỤNG CỦA
HỘI HĨA HỌC VIỆT NAM
1. Vận dụng định luật bảo tồn điện tích để giải nhanh một số bài tốn hóa học dạng trắc nghiệm
(Tạp chí Hóa học và Ứng dụng số 12(84)/2008)
2. Phương pháp xác định nhanh sản phẩm trong các phản ứng của hợp chất photpho
(Tạp chí Hóa học và Ứng dụng số 6(90)/2009)
3. Phương pháp giải nhanh bài tốn hỗn hợp kim loại Al/Zn và Na/Ba tác dụng với nước
(Tạp chí Hóa học và Ứng dụng số 12(96)/2009)
4. Phương pháp tính nhanh hiệu suất của phản ứng crackinh
(Tạp chí Hóa học và Ứng dụng số 18(102)/2009)
5. Phương pháp tìm nhanh CTPT FexOy

(Tạp chí Hóa học và Ứng dụng số 1(109)/2010)
6. Nhiều bài viết CHUN ðỀ, CÁC PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH và BÀI GIẢI CHI TIẾT
tất cả các đề tuyển sinh ðH – Cð mơn Hóa học các năm ( 2007-2013),
ðược đăng tải trên WEBSITE:
www.hoahoc.edu.vn

HOẶC

www.daihocthudaumot.edu.vn