chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học lớp 9 cđ27

36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN

1
CHUYÊN ĐỀ 27: BÀI TẬP ESTE – CHẤT BÉO
A) ESTE
I) BÀI TẬP LÝ THUYẾT
Bài 1.Viết CTCT các đồng phân este có cùng CTPT C4H6O2; C4H6O4.
Giải
⇒
*C4H6O2 có dạng CnH2n-2O2
este đơn chức khơng no có 1 nối đơi trong phân tử
CTCT các đồng phân:
CH2=CH-COOCH3 (1)
CH3COOCH=CH2 (2)
HCOOCH=CH-CH3 (3)
HCOOCH2-CH=CH2 (4)
HCOOCH(CH3)=CH2 (5)
⇒
*C4H6O4 có dạng CnH2n-4O2
este 2 chức no
CTCT các đồng phân: CH3COO-COOCH3 (1)
HCOOCH2-CH2OOCH (2)
Bài 2.Viết các phương trình phản ứng hồn thành các phản ứng sau:
t 0C
t 0C

→

→
1. CH3COOC2H5+ NaOH
2. (CH3COO)2C2H4 + NaOH

t 0C
t 0C

→

→
3. CH3OOC-COOCH3+ NaOH
4. R(COO)m.nR’+ NaOH
t 0C
t 0C

→

→
5. CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH
6. HCOOC(CH3)=CH2+ NaOH
t 0C
t 0C

→

→
8. C6H5OOC-CH3 + NaOH
9.
+ NaOH
O
C

O

Giải
0

1. CH3COOC2H5+ NaOH

t C

→

CH3COOH + C2H5OH
→
2. (CH3COO)2C2H4 + 2NaOH
2 CH3COONa + C2H4(OH)2
t 0C
→
3. CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH
2CH3OH + (COONa)2
t 0C
→
4. R(COO)m.nR’+ m.nNaOH
m R(COONa)n + nR’(OH)m
t 0C
→
5. CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH
CH3COONa + CH3-CH2-CHO
t 0C
→
6. HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH
HCOONa + CH3CO-CH3
t 0C

→
8. C6H5OOC-CH3 + 2NaOH
C6H5ONa + CH3COONa + H2O
t 0C
→
9.
+ NaOH
HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + H2O
Bài 3: Hai este A, B là dẫn xuất của benzene có cùng CTPT là C9H8O2. A, B đều cộng hợp với H2theo tỉ lệ mol
1:1. A tác dụng với xút cho 1 muối và 1 anđehit, B tác dụng với xút dư cho 2 muối và nước. Các muối có phân
tử khối lớn hơn phân tử khối của natri axetat. Xác định CTCT của A, B và viết các phương trình phản ứng.
t 0C

O
C

O


2

36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
Giải
- A, B đều tác dụng với H2 theo tỉ lệ mol 1 : 1

⇒

A, B có một liên kết đơi C=C mạch ngồi.

⇒

- A tác dụng với xút cho 1 muối và 1 anđehit, muối có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của natri axetat
A
có CTCT là: C6H5COOCH=CH2.
t 0C

→
C6H5COOCH=CH2 + NaOH
C6H5COONa + CH3CHO
- B tác dụng với xút dư cho 2 muối và nước, muối có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của natri axetat nên B
phải là este của phenol với axit khơng no, B có CTCT là: CH2=CH-COOC6H5.
t 0C

→
CH2=CH-COOC6H5 + 2NaOH
CH2=CH-COONa + C6H5ONa + H2O
Bài 4. Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng công thức cấu tạo).
1. C3H4O2 + NaOH → (A) + (B)
2. (A) + H2SO4 (loãng) → (C) + (D)
3. (C) + AgNO3 + NH3 + H2O →(E) + Ag ↓ + NH4NO3

4. (B) + AgNO3 + NH3 + H2O → (F) + Ag ↓ + NH4NO3
Giải
-B, C tham gia phản ứng tráng bạc nên B,C phải có nhóm –CHO trong phân tử.
-(A) + H2SO4 (loãng) → (C) => C phải là axit fomic, A phải là muối của axit fomic (HCOONa) và B là anđehit
axetic (CH3-CHO); (E) là (NH4)2CO3; (F) là CH3COONH4
⇒
CTCT của C3H4O2 là HCOOCH=CH2.
Phương trình phản ứng:
1. HCOOCH=CH2 + NaOH →HCOONa + CH3CHO
2. 2HCOONa + H2SO4 (loãng) →2HCOOH + Na2SO4

3. HCOOH + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O → (NH4)2CO3+ 2Ag ↓ + 2NH4NO3
4. CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag ↓ + 2NH4NO3
Bài 5.
a)Từ xenlulozơ và các chất vơ cơ cần thiết viết phương trình phản ứng điều chế (ghi rõ điều kiện nếu có)Etyl
axetat
b)Từ khí thiên nhiên và các chất vô cơ cần thiết viết phương trình phản ứng điều chế poli vinyl axetat.
a) Giải
b) Điều chế Etyl axetat
0

t

→

(C6H10O5)n + nH2O
nC6H12O6
t0

→
C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2
mengiam

→
C2H5OH + O2
CH3COOH + H2O
H 2SO4 ,t o

→
CH3COOH

+ C2H5OH
CH3COO C2H5
c) Điều chế vinyl axetat

+ H2O


3

36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
15000 C,lamlanhnhanh
→
2CH4
C2H2 + 3H2
Hg 2+

→
C2H2 + H2O
CH3CHO
t0

→
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
t0

→
CH3COOH + CH≡CH
CH3COOCH=CH2
I.

BÀI TỐN
Dạng 1:Bài tốn về phản ứng thuỷ phân este
1.Thuỷ phân một este đơn chức
1.1. Phương pháp giải
- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
H+, to
RCOOR’ + HOH
RCOOH + R’OH
- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phịng hố): Phản ứng một chiều, cần đun nóng
t0
→
RCOOR’ + NaOH
RCOOH + R’OH
 Một số nhận xét :
+ Nếu nNaOH phản ứng = nEste⇒Este đơn chức.
+ Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vịng benzen có nhóm thế
⇒nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:
VD: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có
nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó ⇒ CTCT của este.
+ Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà m muối = meste + mNaOH
thì este phải có cấu tạo mạch vịng (lacton):
O
C=O +

NaOH

HO-CH 2CH2CH2COONa

1.2. Bài tập minh họa

Bài 6:Thực hiện phản ứng xà phịng hố chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và
ancol Z. Đốt cháy hồn tồn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O 2 (đktc) thu được lượng CO 2 nhiều hơn khối lượng nước
là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với khơng khí bằng 1,03. Xác định CTCT của
X?
Giải
Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol ⇒ X là este đơn chức: RCOOR’.
mO2 mCO2 m H 2O
Áp dụng BTKL: mX +
=
+
nCO2
n H 2O
⇒ 44.
+ 18.
= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam
nCO2
n H 2O
nCO2
n H 2O
Và 44.
- 18.
= 1,53 gam ⇒
= 0,09 mol ;
= 0,135 mol
nH O nCO
2
2
⇒
>
→ Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có cơng thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1)

n H 2O
n + 1 0,135
nCO2
0,09
n
Từ phản ứng đốt cháy Z ⇒
=
=
⇒ n = 2.


4

36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
Y có dạng: CxHyCOONa ⇒ T: CxHy+1⇒ MT = 12x + y + 1 = 1,03.29
x = 2

y = 6
⇒
⇒CTCT của X :C2H5COOC2H5
Bài 7: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH 1 M thu được muối B và hợp
chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lit H 2 (đktc). Nung B với NaOH rắn thu được khí D có
tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO 3/NH3. Xác
định CTCT của A?
Giải
Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H2⇒ C là ancol. Oxi hóa C ra E không phản ứng với AgNO3
⇒ C không là ancol bậc 1. Các đáp án cho A là este đơn chức. Vậy B là muối của Na.
Nung B với NaOH rắn tạo ra D có MD = 32.0,5 = 16. Vậy D là CH4⇒ Gốc R trong D là CH3-.
Đặt công thức của A là RCOOR’
CH3COOR’ + NaOH → CH3COONa + R’OH

R’OH + Na → R’ONa + H2
nH 2
Ta có:
= 0,1 mol ⇒ nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol
nNaOH = 0,3 mol > nAncol⇒ NaOH dư, este phản ứng hết.
⇒nEste = nAncol = 0,2 mol ⇒ Meste = 20,4/0,2 = 102
⇒ R’ = 102 – 59 = 43 ⇒ gốc R’ là C3H7- và ancol bậc 2
⇒CTCT của A: CH3COOCH(CH3)CH3
Bài 8: Cho 20 gam este X có tỉ khối hơi so với O 2 bằng 3,125, tác dụng với 0,3 mol NaOH. Cô cạn dung dịch
sau phản ứng thu được 23,2 gam bã rắn. Xác định CTCT của X
Giải
Đặt công thức este X là RCOOCxHy
Meste = 3,125.32 = 100 ⇒ neste = 20/100 = 0,2 mol ⇒ nNaOH pư = neste = 0,2 mol
⇒nNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40 = 4 g
⇒mmuối= 23,2 – 4 = 19,2 g ⇒ Mmuối = 19,2/0,2 = 96 ⇒ R = 96 – 67 = 29 ⇒ R là C2H5Lại có:

RCOOCxHy + NaOH → RCOONa + CxHy+1O

Áp dụng BTKL: meste + mNaOH (ban đầu) = mbã rắn + m
n

C x H y +1O

= nX = 0,2 mol ⇒ M

C x H y +1O

C x H y +1O

⇒m

C x H y +1O

C x H y +1O

= 20 + 40.0,3 – 23,2 = 8,8 g

= 8,8/0,2 = 44

x = 2

y = 3

⇒ 12x + y = 27 ⇒
⇒ gốc Hidrocacbon R’: –CH=CH2
⇒CTCT của X: C2H5COOCH=CH2
Bài 9: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) của một
hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà phịng hố, cơ cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và
4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hố bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc. Đốt cháy chất
rắn Y thì thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 và hơi nước. Xác định CTCT của X


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
Giải

5

X là este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( 0 ≤ n; 1 ≤ m)
Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol ⇒ MZ = 14m + 18 =
Mặt khác:

nA =

30.1,2.20
100.(M A + 17)

= 2.

⇒ nNaOH (ban đầu) =

Y

mY +

= 46 ⇒ m = 2

9,54
2M A + 60

⇒ MA = 23 → A là Na

7,2
= 0,18 mol
40

C nH 2n+1COONa: 0,1 mol

O2 ,t0
NaOH d: 0,18− 0,1 = 0,08 mol +
→

Vậy:

4,6
0,1

mO2 (p /)

=

Na2CO3

CO2
H O
 2

mNa2CO3 + mCO2 + mH2O
(3n + 1)
.0,1.32
2

Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 +
= 9,54 + 8,26 ⇒ n = 1
⇒CTCT củaX : CH3COOCH3
Bài 10:Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X trong NaOH dư, thu được 19,8 g hỗn hợp gồm 2 muối. Biết X
không phản ứng với Brom. Xác định CTPT và CTCT của X.
Giải
0,1 mol este X + NaOH thu được hỗn hợp 2 muối => X là este 2 chức dạng R1-COO-R-OOCR2 hoặc X
là este của phenol.
Trường hợp 1: X là este 2 chức R1-COO-R-OOC-R2
→

R1-OOC-R-COOR2 + 2NaOH
R1-COONa + R2-COONa + R(OH)2
0,1
0,1
0,1
(R1 + 67)0,1+ (R2 + 67)0,1= 19,8 ⇔
R1 + R2 = 64, X không phản ứng với Brom nên R1 và R2 đều no,
không chọn được cặp giá trị thỏa mãn.
⇒
Trường hợp 2: X là este của phenol
X có dạng: RCOOC6H5
→
RCOOC6H5 + 2NaOH
RCOONa + C6H5ONa + H2O
⇒
M(muối) = 0,1.(R + 67) + 0,1.116 = 19,8
⇒
R = 15: CH3
⇒
X là: CH3COOC6H5
Câu 11: Cho hỗn hợp Z gồm 2 chất hữu cơ L, M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 4 gam NaOH tạo ra hỗn
hợp 2 muối R1COONa, R2COONa và một ancol R’OH (trong đó R1, R2, R’ chỉ chứa cacbon, hyđro, R2 = R1 +
14). Tách lấy toàn bộ ancol rồi cho tác dụng hết với Na, thu được 1,12 lít H2 (đktc). Mặt khác, cho 5,14 gamZ
tác dụng với một lượng vừa đủ NaOH thu được 4,24 gam muối; còn để đốt cháy hết 15,42 gam Z cần dùng
21,168 lít O2 (đktc) tạo được 11,34 gam H2O. Xác định công thức các chất L, M và % khối lượng của chúng
trong hỗn hợp Z.


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
Giải

6

* Phản ứng của Z với dd NaOH tạo thành 2 muối và 1 ancol như vậy Z có các trường hợp sau
TH1: Z gồm 1 axit và 1 este.
TH2: Z gồm 2 este tạo bởi 2 axit khác nhau với 1 ancol
n NaOH = 0,1mol


→
2R'OH + 2Na
2R'ONa + H2
0,1 (mol)
0,05 (mol)
⇒
nNaOH = nR'OH Z gồm 2 este. Gọi công thức chung của 2 este là RCOOR’
* Phản ứng đốt cháy 15,42 gam Z
n O2 = 0, 945mol n H2 O = 0, 63mol
;
m CO2 = m Z + m O2 − m H2O = 15, 42 + 30, 24 − 11,34 = 34,32 (gam)
Bảo toàn KL có:
34,32
n CO2 =
= 0, 78(mol)
44
nO =

m Z − mC − m H 15, 42 − 0, 78.12 − 0.63.2
=
= 0, 3(mol)

16
16

nz =

1
n O = 0,15mol
2

* Xét phản ứng thủy phân 5,14 gam Z
5,14.0,15
nZ =
= 0, 05 (mol)
15, 42


→
RCOOR' + NaOH
RCOONa + R'OH
Mol 0,05 0,05 0,05
4, 24
M RCOONa =
= 84,8 = M R + 67 ⇔ M R = 17,8
0, 05
Vì R2= R1+ 14

⇒

R1, R2 là CH3- và C2H5m R ' OH = m RCOOR’ + m NaOH − m RCOONa = 5,14 + 40.0, 05 − 4, 24 = 2,9

Bảo toàn khối lượng:
2,9
M R ' OH =
= 58 = M R’ + 17 M R’ = 41 ( C3 H 5 − )
0,05

Vậy công thức 2 este là:
CH3COOC3H5: x mol; C2H5COOC3H5: ymol
100x + 114y = 5,14
x = 0,04
⇔

x + y = 0,05 
y = 0,01
Ta có hệ phương trình:
0, 04.100
%m CH3COOC3H5 =
= 77,82%; %m C2 H5COOC3H5 = 100 − 77,82% = 22,18%
5,14
2. Thuỷ phân este đa chức


7

36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
2.1. Phương pháp giải
+Nếu nNaOH phản ứng = α.neste (α> 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vịng benzen có nhóm thế) ⇒Este đa chức.
Và:
+
R(COOR’)n + nNaOH →R(COONa)n + nR’OH , nancol = n.nmuối

+
(RCOO)nR’ + nNaOH →nRCOONa + R’(OH)n , nmuối = n.nancol
+
R(COO)nR’ + nNaOH →R(COONa)n + R’(OH)n,
nancol = nmuối
Sau đó giải tương tự bài tốn thủy phân este đơn chức.
2.2.Bài tập minh họa
Bài 12: Este mạch thẳng A có CTPT C7H12O4 chỉ chứa 1 loại nhóm chức. Để thủy phân 16g A cần vừa đủ 200g
dung dịch NaOH 4%, thu được 1 ancol B và 17,8g hỗn hợp 2 muối. Xác định CTCT của A.
Giải
nNaOH = 0,2 mol; nA = 0,1 mol

⇒

A là este 2 chức
⇒
Lại có: A + NaOH → hỗn hợp 2 muối A có dạng: R1-COO-R-OOCR2
R1-COO-R-OOC-R2 + 2NaOH → R1COONa + R2COONa + R(OH)2
0,1
0,1
0,1
0,1
M muối = 0,1. ( R1 + R2 + 134) = 17,8 g
⇒
R1 + R2 = 44
+ R1 = 1: HCOONa thì R2= 43: C3H7COONa
+ R2=15: CH3COONa thì R2 = 29: C2H5COONa
⇒
Mặt khác: BTKL
mR(OH)2 = (16+ 8 -17,8).0,1 = 6,2

⇒
⇒
⇒
R(OH)2 = 62 R= 28
R là C2H4
X không phân nhánh nên có thể có 2 CTCT phù hợp là:
HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-CH3
CH3COOCH2-CH2-OOCCH2CH3
Bài 13: Chất hữu cơ X có CTPT trùng với CTĐGN. Trong đó thành phần % theo khối lượng của C và H lần
lượt là 45,45% và 6,06% còn lại là oxi. Khi cho X tác dụng với NaOH tạo ra ba sản phẩm hữu cơ. Mặt khác khi
cho 9,9 gam X tác dụng với H2O trong môi trường axit H2SO4 thu được 3 sản phẩm hữu cơ trong đó 2 sản phẩm
cùng một loại nhóm chức có tổng khối lượng là 5,406 gam và đạt hiệu suất 68%. Xác định CTPT và viết CTCT
của X?
Giải
CTTQ của X: CxHyOz
mC :  mH :  mO   =45,45 : 6,06 : 48,49  ⇔ 12x :  y  :  6z  =45,45 : 6,06 : 48,49 
Có
⇒ x : y  :  z    =  5  :  8  :  4
Vậy CTPT X : C5H8O4
9,9
nX =
=0,075 mol
132
→
X + NaOH
3 sản phẩm hữu cơ.
⇒
X là este no, hai chức
→
X + 2HOH

2 sản phẩm hữu cơ đồng đẳng đơn chức + chất hữu cơ 2 chức (X1).


8

36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
Áp dụng BTKL : 9,9.0,68 + 2. 0,075.0,68.18 = 5,406 + 0,075.0,68. MX1
⇒
M X1= 62 => CTCT của X1 là HO-CH2-CH2-OH
⇒
CTCT của X chỉ có thể là : HCOOCH2-CH2OOC-CH3
Bài 14: Chất hữu cơ E được tạo bởi 3 loại nguyên tố chỉ chứa 1 loại nhóm chức, trong đó Hiđro chiếm 6,85%;
oxi chiếm 43,84% khối lượng của E, khối lượng mol của E nhỏ hơn 250 gam. Lấy 4,38 gam E cho tác dụng với
dung dịch NaOH vừa đủ, sản phẩm gồm ancol và 4,92 gam muối. Tìm CTPT và CTCT của E.
Giải
Vì E là chất hữu cơ nên ngun tố cịn lại phải là Cacnon. Có:
%C = (100- 6,85- 43,84)= 49,31%
Đặt công thức tổng quát của E là CxHyOz. Có:
49,31 6,85 43,84
:
:
= 3: 5: 2
12
1
16
x:y:z=
⇒
⇒
CTPT của E là (C3H5O2)2.
73n < 250; => n < 3,42

Vậy nghiệm phù hợp là n = 2. CTPT của E là C6H10O4
E + NaOH → ancol + muối ⇒E phải là este. Do E chỉ chứa 1 loại nhóm chức và một phân tử E có chưa 4
nguyên tử oxi nên E là este 2 lần.
Trường hợp 1: E được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và rượu hai chức: (COO)2R’
(COO)2R’ + 2 NaOH → 2 COONa + R’(OH)2
Có:
nE = 4,38 : 146 = 0,03 mol; ; ⇒ Vậy E có hai đồng phân thỏa mãn: CH3COO-CH2-CH2-OOC-CH3 và
HCOO-CH2-CH2-OOC-C2H5.
Trường hợp 2: E được tạo bởi axit cacboxylic hai chức và rượu đơn chức: R(COO)2
R(COO)2 + 2NaOH → R(COONa)2 + 2 OH
Có :
nE= 4,38 : 146= 0,03 mol ; R-67.2 = 4,92: 0,03= 164; ⇒R= 30 ( không phù hợp)
Trường hợp 3: E được tạo bởi axit hai chức và rượu hai chức : R(COO)2R’
R(COO)2R’ + 2NaOH → R(COONa)2 + R’(OH)2
Có :
nE= 4,38 : 146= 0,03 mol ; R-67x2 = 4,92: 0,03= 164; ⇒R= 30 ( khơng phù hợp).
Bài 15: Chất X có công thức phân tử C6H8O4. Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y
và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetylete. Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4
loãng (dư), thu được chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau.
Viết CTCT của X.
Giải
Có: X

+ NaOH → 2 mol Z + Y
H 2 SO4 , dn ,140 0 C


→
Z
CH3OCH3+ H2O

⇒Z là CH3OH ; 1mol X → 2 mol Z ⇒ X là este 2 chức (tạo bởi axit 2 chức và CH3OH)
⇒CTCT của X có thể là : CH3OOC- CH=CH-COOCH3 (1)
CH2=C(COOCH3)-COOCH3 (2)
(1) Tác dụng HBr chỉ có 1 sản cộng duy nhất ⇒ loại
(2) Tác dụng HBr chỉ có 2 sản cộng ⇒ thỏa mãn.
Bài 16: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng ừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm
tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phịng hố hồn tồn


9

36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô
cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Xác định công thức của X.
Giải
Ta có: nZ = nY⇒ X chỉ chứa chức este
n NaOH 0,1.0,2
nX
0,01
Số nhóm chức este là:
=
= 2 ⇒ CT của X có dạng: R(COO)2R’
Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối =
⇒ M muối = MR + 83.2 =

1,665
0,0075

1
2

nKOH =

1
2

.0,06.0,25 = 0,0075 mol

= 222 ⇒MR = 56 → R là: -C4H8-

1,29
0,0075

Meste =
= 172  R + 2.44 + R’ = 172 ⇒ R’ = 28 (-C2H4-)
Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4
Bài 17: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thúc thu được glixerol và 7,9 gam hỗn
hợp muối. Cho tồn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với H 2SO4 loãng thu được 3 axit hữu cơ no, đơn chức, mạch
hở Y, Z, T. Trong đó Z, T là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Xác định công thức cấu tạo của
X
Giải
Vì Y, Z là đồng đẳng kế tiếp và Z, T là đồng phân của nhau
C nH 2n+1
⇒ có thể đặt cơng thức chung của este X: C3H5(OCO
)3
(1)

C3H5(OCO

C nH 2n+1

)3 + 3NaOH → 3

C nH 2n+1

7,2

Theo (1), ta có : nmuối = 3neste

⇒

⇔ 41+ 3(45+ 14n)

n = 2,67
⇒ CTCT các chất:

COONa + C3H5(OH)3

.3 =

7,9
14n + 68

Y : C 2H 5COOH

Z : CH3CH2CH2COOH
T : CH(CH ) COOH
3 2


CH2

OCOC2H5

CH2

OCOCH2CH2CH3

CH

OCOCH2CH2CH3

CH

OCOC2H5

→CTCT : CH2 OCOCH(CH3)2
hoặc CH2 OCOCH(CH3)2
Bài 18. Cho 2,54g este A bay hơi thì thu được một thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,32g oxi ở
cùng điều kiện. Thuỷ phân 25,4g este A cần dùng 400g dung dịch NaOH 3%. Nếu khi thuỷ phân
6,35g este A bằng NaOH thì thu được 7,05g muối duy nhất. Tìm cơng thức cấu tạo este, biết rằng
một trong hai chất tạo este là đơn chức.
Giải


10
Ta có

36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
0,32

n =n =
= 0, 01 ( mol )
A
O2
32

=>  M A  =

2,54
= 254 g / mol
0, 01

Thuỷ phân 25,4g este A cần dùng 400g dung dịch NaOH 3%.

n

A

=

25, 4
= 0,1( mol )
254

Ta có
nNaOH =0,3(mol) => este có 3 nhóm chức. Mặt khác khi thủy phân este chỉ thu
được một muối duy nhất vậy công thức cấu tạo este dạng: (R1COO)3R2

n

A

Thuỷ phân 6,35g este A bằng NaOH ta có :

=

6,35
= 0, 025 ( mol )
254

o

PTPƯ: (R1COO)3R2 + 3NaOH
1

t

→

3

3

0,025
M

R1COONa

=

1

0,075

7, 05
= 94
0, 075
M

(mol)
(mol)

=> R1 = 94-67=27=> R1 =C2H3

( R COO ) 3 R
1

Mặt khác ta có

3R1COONa + R2(OH)3

= 254
2

=> R2= 41=>R2= C3H5

Vậy công thức cấu tạo của este là: (C2H3COO)3C3H5
Bài 18-2. Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X cần vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 12%, thu được 20,4 gam
muối của 1 axit hữu cơ và 9,2 gam 1 rượu. Xác định công thức cấu tạo của X biết rằng một trong 2 chất axit
hoặc rượu tạo thành este là đơn chức.

Giải
m NaOH =

Ta có:
⇒

100 . 12
12
= 12 (g) ⇒ n NaOH =
= 0,3 (mol)
⇒ n NaOH = 3n X
100
40

X là este ba chức có một trong 2 chất axit hoặc rượu tạo thành este là đơn chức

+ Trường hợp 1: axit đơn chức, rượu 3 chức nên công thức este dạng (RCOO)3R’


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
→
3RCOONa + R’(OH)3
11 (RCOO)3R’ + 3NaOH
0,1

0,3

0,3

0,1

(mol)

9,2
⇒ Mr îu =
=92 ⇒ M R' =92 - 17. 3=35⇒ R' lµC 3H5
0,1

CH 2 = CH − CH 2 −

20,4
⇒ M muèi =
=68⇒ M R =68- 67 =1⇒ R lµ H
0,3
Vậy công thức của este X là (HCOO)3C3H5
+ Trường hợp 2: axit 3 chức, rượu đơn chức nên công thức este có dạng R(COOR’)3
R(COOR’)3 + 3NaOH
0,1
⇒ Mr ỵ u =

→

0,3
9,2
≈ 30,67
0,3

R(COONa)3 + 3R’OH
0,1

0,3

(mol)

( loại )

3. Thủy phân hỗn hợp este
Bài 19: Khi thủy phân hết 3,35 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức, mạch hở thì cần vừa đủ 0,05 mol NaOH
thu được một muối và hỗn hợp Y gồm hai ancol cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hết Y trong O 2 dư, thu được CO2
và m gam H2O. Tính giá trị của m
Giải
- Vì thủy phân 2 este đơn chỉ thu được 1 muối nên 2 este khơng có este của phenol ⇒ nX = nNaOH = 0,05 mol.
- MX = 67 ⇒ Có 1 este có M < 67 là C2H4O2: HCOOCH3 ⇒ 2 este đều là no, đơn chức, mạch hở.

- Gọi công thức chung của 2 este là

M =67
HCOOCnH2n+1 
→ n = 1,5:HCOOC1,5H4

+ O2
⇒ Ancol :C1,5H4OH 
→ 2,5H2O ⇒ nH2O = 2,5.0,05 = 0,125mol ⇒ mH2O = 2,25gam.

Bài 20: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (M X < My). Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với một lượng
dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhau
14 đvC và hỗn hợp hai muối Z. Đốt cháy 7,6 gam B thu được 7,84 lít khí CO 2 (đktc) và 9 gam H2O. Tính phần
trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A .

36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
Giải

12

Từ đề bài ⇒A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp
C nH 2n+1OH
Đặt công thức chung của ancol là
n H 2O
nCO 2
nH2O nCO2
= 7,84/22,4 = 0,35 mol;
= 9/18 = 0,5 mol ⇒ nB =
= 0,5 – 0,35 = 0,15 mol
nCO2
C 2H 5OH : 0,1 mol
⇒

n

=

nB

= 2,33. Vậy B


C 3H 7OH : 0,05 mol

RCOOR′

⇒ neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15 mol
10,9
M
MR
0,15
M muèi
R
⇒mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g ⇒
=
+ 67 =
=72,67 ⇒
= 5,67
Như vậy trong hai muối có một muối là HCOONa
Hai este X, Y có thể là:
Đặt cơng thức chung của hai este là

(I)

 HCOOC2 H 5

C x H y COOC3 H 7

hoặc (II)

HCOOC3H 7

C x H y COOC2H 5

x = 1


y = 3

- Trường hợp (I) ⇒
- Trường hợp (II) ⇒ 12x + y = 8 ( loại)

Vậy A

X : HCOOC2H 5 : 59,2%

Y : CH3COOC3H 7 : 40,8%

Bài 21. Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở X, Y, Z trong đó có một este hai chức và hai este đơn chức, M X < MY <
MZ. Cho 24,66 gam E tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, thu được hỗn hợp gồm các ancol no và
26,42 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Khi đốt cháy hồn tồn
24,66 gam E thì cần 1,285 mol O2, thu được H2O và 1,09 mol CO2. Khối lượng của X trong 24,66 gam E là
Giải

- Xét phản ứng cháy:

BTKL
BT(O)

→ mH2O = 17,82gam⇒ nH2O = 0,99mol 
→ nO(E) = 0,6mol

BTKL
⇒ nCOO = nNaOH = nCOONa = nOH = 0,3mol 
→ mancol = 10,24gam.

- Xét pư thủy phân: Mmuối =

CH COONa:xmol
x + y = 0,3
x = 0,17 mol
26,42
= 88,07⇒  3
⇒
⇒
0,3
C2H5COONa:ymol 82x + 96y = 26,42 y = 0,13mol

- Hỗn hợp E thủy phân tạo muối và ancol no ⇒ E gồm các este no


13

⇒ neste 2 chức =

36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
nCO2 − nH2O = 0,1 mol.

M ancol = 51,2 =

M ancol đơn + M ancol 2chøc

- nNaOH = 0,3 mol ⇒ neste đơn = 0,1 mol ⇒ nE = nancol = 0,2 mol

- Vỡ

Ancol 2 chc

C2H4(OH)2

C3H6(OH)3

M ancol đơn

40,4 (CH3OH v ROH)

26,4 (vụ lí)

nC2H4(OH)2 = 0,1mol ⇒ nmuèi = 0,2mol = 0,1mol CH3COONa+ 0,1mol C2H5COONa

chức lần lượt là 0,07 mol và 0,03 mol

M ROH = 60:C3H7OH :0,03mol
®êngchÐo
→

 CH3OH :0,07mol

X :CH3COOCH3 :0,07mol ⇒ mX = 5,18gam.

⇒ E Y :C2H5COOC3H7 :0,03mol
Z :CH COOC H OOCC H :0,1mol
3
2 4
2 5


Dạng 2: Bài toán phản ứng đốt cháy este.
2.1. Phương pháp giải:
1. Este no, đơn chức, mạch hở:
≥
- CTTQ: CnH2nO2, n 2
3n − 2
t 0C

→
2
- Phản ứng cháy: CnH2nO2 + (
)O2
nCO2 + nH2O
+nCO2 = nH2O
3
2
+nO2 = nCO2 - neste
2. Este khơng no, đơn chức, mạch hở có 1 liên kết C=C:
≥
- CTTQ: CnH2n-2O2, n 4
3n − 3
t 0C

→
2
- Phản ứng cháy: CnH2n-2O2 + (
)O2
nCO2 + (n-1)H2O
+ nCO2 > nH2O

+ neste = nCO2 – nH2O
3. Este không no, đơn chức, có k liên kết C=C trong phân tử:

2

⇒ Số mol 2 ancol đơn


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
≥
14 - CTTQ: CnH2n-2kO2 , n 4
3n − 2 − 0,5k
t 0C

→
2
- Phản ứng cháy: CnH2n-kO2 + (
)O2
nCO2 + (n-0,5k)H2O
+ nCO2 > nH2O
+ neste = 2(nCO2 – nH2O)/k
4. Este khơng no, có từ 2 liên kết C=C trở lên trong phân tử
2n + 1 − k − m
t 0C

→
2
- Phản ứng cháy: CnH2n+2-2kOm +
O2
nCO2 + (n+1-k)H2O

+nCO2 > nH2O
+neste = (nCO2 – nH2O)/(k-1)
5. Este bất kì:
- CTTQ: CxHyOz. x, y, z nguyên dương, x>=2, z>=2
- Phản ứng cháy: CxHyOz + O2 ----> xCO2 + y/2H2O
- Áp dụng các định luật bảo toàn khối lượng, định luật bảo toàn nguyên tố… để giải bài toán.
6. Bài toán đốt cháy 2 este đồng phân:
- các este đồng phân => có cùng CTPT, cùng KLPT.
7. Bài toán đốt cháy 2 este tạo thành từ cùng 1 axit, 2 ancol đồng đẳng hoặc cùng 1 ancol, 2 axit đồng
đẳng:
- Các este này sẽ có cùng dạng CTTQ => Đặt CTPT trung bình để viết phương trình phản ứng, đưa về
bài tốn 1 este.
- số liên kết pi trong phân tử: k =( 2nC – nH +2)/2
8. Bài toán đốt cháy hỗn hợp nhiều este có cùng CTTQ:
- Đặt CTPT trung bình
- Áp dụng các định luật bảo tồn để giải bài tốn.
2.2. Bài tập minh họa
Bài 22: Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O. 1 mol X làm mất màu dung dịch
chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản
ứng tráng bạc. Xác định CTPT, CTCT X.
Giải
1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đơi
1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức
=> Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2
Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4
=>CTPT của X: C4H6O2
X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc
TH1: X là este của axit fomic:=> X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2
TH2: X thủy phân ra andehit: => X có CTCT: CH3COOCH=CH2
=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài: HCOOCH=CH-CH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2

Câu 23. Đốt cháy hoàn toàn a gam chất hữu cơ X chứa các nguyên tố C, H, O thu được khí CO 2 và nước theo tỉ
VCO : VH O =6 : 5
2
2
lệ thể tích
(đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất) . Tỉ khối hơi của X so với H 2 bằng
73.
1/ Xác định công thức phân tử của X?
2/ Thủy phân hoàn toàn 7,3 gam X bằng 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được một muối và 4,6 gam
một rượu duy nhất. Xác định cơng thức cấu tạo có thể có của X?


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
1. Giải

15

2. Đặt CTPT là CxHyOz
VCO : VH O = 6: 5 ⇒ x: y = 3: 5
2

Ta có:

2

M = (41+ 16z).n = 73.2 ⇔ (41.n + 16z.n) = 146

Vì số ngun tử H ln chẵn, nhận n = z = 2
Vậy CTPT của X là C6H10O4
3.

nC

6H10O4

= 0,05 mol

nKOH = 0,1 mol

Do X phản ứng với KOH theo tỉ lệ 1:2, khi thủy phân tạo 1 muối và 1 rượu nên X là este hai chức của axit
hai chức và rượu đơn chức
⇒ nrượu = nKOH = 0,1 mol
M rượu =

4,6
= 46
0,1

Vậy rượu là C2H5OH
Gọi CTPT của X là R(COOCH3)2
R + 2.(44 + 15) = 146 ⇔ R = 28 ⇒ R : −C2H4 −
Ta có:
Vậy CTCT có thể có của X là:

Bài 24 :Đốt cháy hồn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ hơn 3), thu được thể
tích khí CO2 bằng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m gam X tác dụng
hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cơ cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan.
Tìm giá trị của m
(Trích đề thi TS ĐH khối A năm 2010)
Giải

(x +

y z
− )
2 2

t 0C

→
Phản ứng đốt cháy: CxHyO2 +
O2
xCO2 +
VCO
6
x = 3
2
 =    ⇒

VO
7
⇒ y = 6
2
Theo đề bài :
3y = 2x + 12.
thỏa mãn.
⇒
CTPT X là: C3H6O2

y
2

H2O


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
12,88
= 92
16
M R M RCOOK
0, 2.0, 7
⇒ MR
⇒
=
56 <
<
M
⇒ RCOOK
⇒
⇒
= 96 tức là: RCOOK = 98
R = 15
R ≡ CH3
(12,88 − 0, 2.0, 7.56)
(98 − 56)
⇒
Áp dụng tăng giảm khối lượng
số mol CH3COOK =
= 0,12mol
⇒
Số mol X = 0,12 mol

⇒
m = 0,12. 74 = 8,88 gam
Bài 25: Đốt cháy 0,8 gam một este X đơn chức được 1,76 gam CO2 và 0,576 gam H2O. Cho 5 gam X tác dụng
với lượng NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng được 7 gam muối khan Y. Cho Y tác dụng với dung
dịch axit loãng thu được Z không phân nhánh. Xác định công thức cấu tạo của X .
Giải
Công thức X: CxHyO2( 2≤ x; y ≤ 2x )
1,76.12
0,576.2
= 0,48
= 0,064
44
18
Theo đề bài: mc =
gam; mH =
gam ⇒ mO (X) = 0,256 gam
⇒ x : y : 2 = 0,04 : 0,064 : 0,016 = 5 : 8 : 2
⇒ Cơng thức của X: C5H8O2
Vì X là este đơn chức (X không thể là este đơn chức của phenol) ⇒ nX = nY = nz = nNaOH = 0,05 mol
Ta có : mX + mNaOH (pư) = 5 + 0,05.40 = 7 gam = mmuối Y
O

⇒ E là este mạch vòng:

C

O

Bài 26: Cho 14,8g một hỗn hợp gồm 2 este đồng phân của nhau bay hơi ở điều kiện thích hợp. Kết quả thu
được một thể tích hơi đúng bằng thể tích của 6,4g oxi trong cùng điều kiện như trên. Khi đốt cháy hoàn toàn

hỗn hợp hai este trên, thu được sản phẩm phản ứng là CO2 và H2O , tỉ lệ thể tích khí CO2 và hơi H2O là 1:1. Xác
định CTCT của 2 este.
Giải
⇒
Theo bài ra: nCO2 : nH2O = 1:1
2 este là no, đơn chức, mạch hở
Đặt CTTQ của 2 este đồng phân là CnH2nO2, n>=2
Có: thể tích hơi của 14,8g este bằng thể tích hơi của 6,4g O2
⇒
neste = nO2 = 0,2 mol
⇒
Meste = 74
⇒
⇒
⇒
14n+32 = 74
n=3
CTPT: C3H6O2
CTCT của 2 este là CH3COOCH3 và HCOOC2H5.
Bài 27: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este no, đơn chức cần 3,976 lit O2 (đktc) thu được 6,38g
CO2. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH thu được hỗn hợp 2 ancol kế tiếp và 3,92g muối của một
axit hữu cơ. Tìm CTCT 2 este đó.


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
Giải

17

nO2 = 0,1775 mol

nCO2 = 0,145 mol
⇒
⇒
2 este + KOH
hỗn hợp 2 ancol kế tiếp và muối của 1 axit hữu cơ
Bài toán 2 este tạo bởi cùng 1 axit hữu
cơ và 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp.
Cn H 2 nO2
Đặt CTPT trung bình của 2 este là
Phản ứng cháy:
3n − 2
t 0C
Cn H 2 nO2 +
O2 →
nCO2 + nH 2O
2
0,1775

⇒
⇒

0,145
= 3,625

CTCT của 2 este là :C3H6O2 và C4H8O2
3
2
số mol este : neste = nCO2- nO2 = 0,04 mol
Phản ứng thủy phân: Đặt CTTQ của 2 este là RCOOR’
⇒

Thủy phân thu được muối RCOOK
nRCOOK = neste = 0,04 mol
3,92
0, 04
⇒
MRCOOK =
= 98
⇒
R =15: CH3Vậy: CTCT của 2 este là: CH3COOCH3 và CH3COOC2H5.
Bài 28: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH
0,4M, thu được một muối và 336 ml hơi một ancol (ở đktc). Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau
đó hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH) 2 (dư) thì khối lượng bình tăng 6,82 gam. Tìm
cơng thức cấu của hai hợp chất hữu cơ trong X ?
Giải
Số mol ancol = 0,015mol < số mol KOH = 0,04 mol
⇒
Hỗn hợp gồm 1 esteno đơn chức và 1 axit no đơn chức
Số mol este = 0,015mol
Số mol axit = 0,025mol
6,82
(44 + 18)

Vì X gồm 2 chất hữu cơ no, đơn chức nên số mol CO2 = số mol H2O =
= 0,11mol
0,11
= 2.75
⇒ n 0, 04
=
một chất trong hỗn hợp X có CTPT : C2H4O2
Khối lượng X = mC + mH + mO = 0,11.12 + 0,22.1 + 16.2.0,04 = 2,82 gam

⇒
TH1: Axit có CTPT là C2H4O2


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
2,82 − 0, 025.60
= 88
18
0, 015
⇒
M este =
⇒
CTPT của este là C4H8O2
⇒
TH2: Este có CTPT là C2H4O2
2,82 − 0, 015.60
= 76,8
0, 025
M ax =
=> loại.
Vậy: CTCT của các chất trong X là: axit CH3COOH
Este: HCOOCH2CH2CH3 ; HCOOCH(CH3 )CH3 ; CH3COOC2H5; C2H5COOCH3.
Bài 29: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm hai este X 1, X2 là đồng phân của nhau cần dùng 19,6 gam O 2,
thu được 11,76 lit CO2 (đktc) và 9,45 gam H2O. Mặt khác, nếu cho m gam hỗn hợp trên tác dụng hết với 200ml
dung dịch NaOH 1M rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng thì cịn lại 13,95 gam chất rắn khan. Xác định Tỷ lệ
mol của X1, X2 .
Giải
m + 19, 6 = 0, 525.44 + 9, 45 → m = 12,95
Bảo toàn khối lượng :
nH 2O = nCO2 = 0,525 →

no ,đơn chức
Bảo toàn nguyên tố oxi :
19, 6
2nX +
.2 = 0,525.3 → nX = 0,175 → n = 3
32
CH 3COONa : a

→ 13,95  HCOONa : 0,175 − a → 13, 95 = 82a + 68.(0,175 − a) + 40(0, 2 − 0,175)
 NaOH : 0, 2 − 0,175


→ a = 0, 075 → n(CH 3COOCH 3 ) : nHCOOC2 H 5 = 3 : 4
Dạng 3:Bài toán về phản ứng este hoá.
3.1. Phương pháp giải
H SO , t0

2
4
RCOOH + R'-OH
RCOOR' + H2O
Đặc điểm của phản ứng este hố là thuận nghịch nên có thể gắn với các dạng bài tốn:
 Tính hằng số cân bằng K:

RCOOR' H2O
RCOOH R'OH
 Tính hiệu suất phản ứng este hố:
l ỵ ng este thu đợ c theo thực tế. 100%
H=
l ợ ng este thu đợ c theo líthuyết

Tớnh lng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol …
* Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa giữa một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức thì số este tối
n(n − 1) n(n + 1)

=
, m=n
n +
2
2

m + 2(m − 1)(n − 1) , m < n
đa có thể thu được là:
(Có thể chứng minh các cơng thức này về mặt tốn học)
3.2. Một số bài tập minh họa
Kcb =


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
Bài 32: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau.
19 + Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thốt ra.
+ Phần 2 tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thốt ra. Các thể tích khí đo ở đktc.
+ Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H 2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu suất của
phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu?
Giải

Hỗn hợp A

CH3COOH : a mol

C2H 5OH : b mol

⇒

nA = a + b = 2nH2 = 0,3 mol

a = 2nCO2 = 0,1 mol

⇒

a = 0,1 mol

b = 0,2 mol
0,06 mol

Vì a < b (⇒ hiệu suất tính theo axit) ⇒ số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% =
⇒ Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam
Bài 33: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O 2. Trộn 7,4 gam X với lượng
đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O2 nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác. Sau khi
phản ứng hoàn toàn thu được 8,7 gam este Z (trong Z khơng cịn nhóm chức nào khác). Xác định cơng thức cấu
tạo của Z
Giải

y
4

y
2

Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x + -1)O2→ xCO2 + H2O
(1)

y
y
x = 3

4
4
y = 6
Theo (1), ta có : x + -1= 3,5  x + = 4,5 ⇒
⇒ X : C2H5COOH
Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1 ≤ m ≤ n) ⇒ este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m
8,7
.m
0,1
⇒ Meste = 73m + 14n + 2 – m =
hay 14n + 2 = 15m
(2)
d Y O2
Mặt khác
< 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 ⇒ 30m + 2 < 64 (vì m ≤ n)  m < 2,1
n = 2

m = 2

Từ (2) ⇒
→ ancol Y : C2H4(OH)2
⇒CTCT Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5
Bài 34: Thực hiện phản ứng este hóa 9,2g glixerol với 60g axit axetic. Giả sử chỉ thu được glixerol triaxetat có
khối lượng 17,44g. Tính hiệu suất của phản ứng este hóa:
Giải
nglixerol = 0,1 mol

naxit axetic = 1 mol
C3H5(OH)3 + 3CH3COOH
0,1
0,3
Từ PT: meste= 0,1. 218 = 21,8g
Thực tế: meste=17,44g

C3H5(OOCCH3)3 + 3H2O
0,1


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
17, 44
.100 = 80%
20
21,8
Hiệu suất: H%=
Bài 35: Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH3COOH bằng 1 lượng vừa đủ C2H5OH thu được 0,02 mol este.
Hiệu suất phản ứng H = 60%. Giá trị của m?
Giải
CH3COOH
+
C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
1 mol
1 mol
0,02 mol
0,02 mol
Theo lí thuyết: khối lượng CH3COOH cần dùng là: 60.0,02=1,2 g
1, 2

.100 = 2 gam
60

Hiệu suất H= 60% => thực tế khối lượng axit đã dùng: m =
Bài 36: Từ 1 kg đất đèn( trong đó có 96% canxi cacbua) điều chế ra axit axetic, hiệu suất tồn q trình điều
chế axit đạt 80%. Tồn bộ lượng axit thu được cho tham gia phản ứng este hóa với lượng dư ancol etylic. Hiệu
suất phản ứng este hóa là 90%. Tính khối lượng este etyl axetat thu được.
Giải
mCaC2= 0,96 kg
Sơ đồ bài toán:

→

→

→
CaC2
C2H2
C2H5COOH ( H= 80%)
CH3COOC2H5(H=90%)

→
64 kg
88 kg
9, 66.88
= 1,32kg

→
64
0,96 kg

Theo lí thuyết: thu được 1,32 kg este
=>Hiệu suất các giai đoạn là 80% và 90%
1,32.80.90
= 0,9504kg
100.100
este =
=> Khối lượng este thực tế thu được: m
Bài 37. Thực hiện phản ứng este hóa hỗn hợp gồm 0,15 mol axit đơn chức X và 0,1 mol ancol etylic với hiệu
suất H% thu được 6 gam este Y. Tách lấy lượng ancol và axit còn lại cho tác dụng với Na dư thu được 1,456 lít
H2 (đktc). Xác định cơng thức cấu tạo của X (biết X có mạch cacbon phân nhánh) và tính H%.
Giải
Gọi cơng thức của axit là RCOOH
nC2 H5OH ( pu ) = x
Đặt
(mol)
o

H 2 SO4 dac, t

→
¬



PTHH :
(mol)

RCOOH +
x

Sau phản ứng este hóa.

C2H5OH
x

(0,15 − x)

mol RCOOH dư;

RCOOC2H5
x
(0,1 − x)

+ H2O
x

mol C2H5OH dư.

(1)


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN

21

nH 2 = 0, 065
PTHH:

(mol).
2RCOOH +

(mol)


→

(0,15 − x)

2C2H5OH
(mol)

2Na

+ 2Na


→

2RCOONa + H2
1
(0,15 − x)
2

(2)

2C2H5OH

(3)

(0,1 − x)

+ H2
1
(0,1 − x )
2

1
1
(0,15 − x ) + (0,1 − x) = 0, 065
2
2

x = 0, 06
Theo PTHH (2) và (3), ta có:
=>
nRCOOC2 H 5 = 0, 06
0, 06*( R + 12 + 32 + 29) = 6
R = 27
Theo PTHH (1),
(mol) =>
=>
(- C2H3)
Vậy công thức cấu tạo của X là: CH2 = CH – COOH
0, 06
H% =
*100% = 60%
0,1
Và
Dạng 4:Bài toán hỗn hợp este và các chất hữu cơ khác ( ancol, axit cacboxylic, ...)
4.1. Phương pháp giải

Khi đầu bài cho 2 chất hữu cơ khi tác dụng với NaOH hoặc KOH mà tạo ra:
+ 2 muối và 1 ancol thì có khả năng 2 chất hữu cơ đó là
• RCOOR’ và R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH
• Hoặc: RCOOR’ và R’’COOH có nNaOH > nR’OH
+ 1 muối và 1 ancol có những khả năng sau
• RCOOR’ và ROH
• Hoặc: RCOOR’ và RCOOH
• Hoặc: RCOOH và R’OH
+ 1 muối và 2 ancol thì có những khả năng sau
• RCOOR’ và RCOOR’’
• Hoặc: RCOOR’ và R’’OH
* Đặc biệt chú ý: Nếu đề nói chất hữu cơ đó chỉ có chức este thì khơng sao, nhưng nếu nói có chức este thì
chúng ta cần chú ý ngồi chức este trong phân tử có thể có thêm chức axit hoặc ancol!
4.2. Bài tập minh họa
Bài 38: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu cơ X, Y, Z đơn chức đồng phân của nhau, đều tác dụng được với NaOH.
Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dung dịch NaOH vừa đủ thu được 15,375 gam hỗn hợp muối và hỗn hợp
ancol có tỉ khối hơi so với H 2 bằng 20,67. Ở 136,50C, 1 atm thể tích hơi của 4,625 gam X bằng 2,1 lít. Xác định
Phần trăm khối lượng của X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần)
Giải
1.2,1
4,625
= 0,0625mol
= 74
0,082(273+ 136,5)
0,0625
Ta có :
⇒ MX =
Mặt khác: X, Y, Z đơn chức, tác dụng được với NaOH ⇒ X, Y, Z là axit hoặc este
nX =

36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
x = 3

y = 6
⇒ CTPT dạng: CxHyO2, dễ dàng ⇒

22

X : C 2H 5COOH : a mol

Y : CH3COOCH3 : b mol
Z : HCOOC H : c mol
2 5


nA = a + b + c = 0,1875mol

32b + 46c

= 20,67
dancol/ H2 =
2(b + c)

mmuèi = 96a + 82b + 68c = 15,375gam

a = 0,075

b = 0,0375

c = 0,075


⇒
⇒
→ Phần tram khối lượng của X, Y, Z lần lượt là: 40%; 20%; 40%.
Bài 39: Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức được tạo từ cùng 1 một ancol Y với 3 axit cacboxylic (phân tử chỉ có
nhóm COOH); trong đó có 2 axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và 1 axit khơng no có đồng phân hình học chứa
liên kết đơi C=C trong phân tử). Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH , thu được hỗn hợp
muối m và acol Y. Cho m gam Y vào bình được Na dư , sau phản ưng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng
bình tăng 2,48 gam. Măt khác, nếu đốt cháy hồn tồn 5,88 gam X thì thu được CO 2 và 3,96 gam nước. Xác
định Phần trăm khối lượng của este không no trong X?
Vậy A

Giải
Số mol ancol = 2(số mol H2) = 0.08 mol
Khối lượng ancol là 2.48 + 0.04*2 = 2.56 => 3.56/0.08 = 32 => Rượu là: CH3OH
Ta có thể suy ra thêm:
Trong 5.88g (0.08mol) hỗn hợp có 0.08 mol O (vì có có 2O trong tất cả các este đơn chất)
số mol H2O = 0.22 nên số mol H = 0,44 mol
Bảo toàn khối lượng được số mol C = 0,24mol
C trung bình = 3 => phải có 1 chất là C2H4O2, chất đồng đẳng là C3H6O3, chất còn lại là este của C4H6O2
và metanol nên là C5H8O2.
Ta có
  x + y + z = 0,08
 x = 0,04


  ( 2.14 + 32) x + ( 3.14 + 32) y + ( 5.14 + 32) z =   5,88 ⇔  y = 0,02


 z = 0,02
2x + 3y + 5z = 0,24

Phần tram khối lượng %m este = 34,01%.
Bài 40: Hỗn hợp X gồm một anđehit, một axit cacboxylic và một este (trong đó axit và este là đồng phân của
nhau). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu được 0,525 mol CO2 và 0,525 mol nước. Nếu đem
toàn bộ lượng anđehit trong X cho phản ứng hoàn toàn với một lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3 thì khối
lượng Ag tạo ra là
Giải


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
CO2 :0,525
BTKL
→ mX = 0,525.44 + 0,525.18− 0,625.32 = 12,55

 
H
O
:0,525
→
 2
 BTNT.oxi
→ nOtrong X = 0,525.3− 0,625.2 = 0,325
 
O :0,625
 2

23

C H O :a
a+ b = 0,2
a = 0,075
nCO2 = nH2O


→  n 2n
→
→
CmH2mO2 : b a+ 2b = 0,325 b = 0,125
→ 0,075.CH3CHO + 0,125.C3H6O2 = 12,55→ nAg = 0,075.2 = 0,15
 mAg = 0,15.108 = 16,2 gam
A- CHẤT BÉO
Bài 46: Thủy phân chất béo glixerol tristearat (C17H35COO)3C3H5 cần dùng 1,2 kg NaOH. Biết hiệu suất phản
ứng là 80%. Khối lượng glixerol thu được là:
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 (1)
Ta có: nNaOH = 1,2/40 = 0,03 (kmol)
nC H ( OH )  =
3

5

Từ (1) ⇒
mC H
⇒

3

5 (OH )3

3

1
n
 
3 NaOH

= 0,01 (kmol)

 
= 0,01 x 92 = 0,92 (kg)
mC H (OH )  

Vì H = 80% ⇒

3

5

3

thực tế

= 0,92 x 80/100 = 0,736 (kg)

Bài 47: Cần bao nhiêu kg chất béo chứa 89% khối lượng tristearin (còn 11% tạp chất trơ bị loại bỏ trong q
trình nấu xà phịng) để sản xuất được 1 tấn xà phòng chứa 72% khối lượng natri stearate.
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
x kg
1000.72% kg

890
912
890.720
⇒ x=
=702,63kg
912
Khối lượng chất béo là : 702,63.(100/89) = 789,47(kg)
Câu 48: Xà phịng hố hồn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản
ứng thu được khối lượng xà phòng là
A. 17,80 gam

B. 18,24 gam

C. 16,68 gam
Giải

Chất béo + 3NaOH → muối + C3H5(OH)3

D. 18,38 gam


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN
0,06 →
0,02

24

Áp dụng bảo toàn khối lượng : mchất béo + mNaOH = mmuối + mglixêrol
⇒ mxà phòng = 17,24 + 0,06.40 - 0,02.92 = 17, 8 gam
Câu 49: Cho 0,1 mol tristearin tác dụng hoàn toàn với dd NaOH dư, đun nóng, thu được m gam glixerol . Giá trị

của m là
A. 27,6

B. 4,6

C. 14,4

D. 9,2
Giải

(C17H35COO)3C3H5 : 0,1 mol
Chất béo + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
0,1 →

0,3

0,1

mC H (OH )  
3 5
3
= 0,1.92 = 9,2(g)
Câu 50: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol chất béo, thu được lượng CO2 và H2O hơn kém nhau 6 mol. Mặt khác a mol
chất béo trên tác dụng tối đa với 600 ml dung dịch Br2 1M. Giá trị của a là
A. 0,20.

B. 0,30.

C. 0,18.
Giải

CxHyO6 → xCO2 +

1
y
2

x ∆=

x

y
2

H2O
y
2

= 6 ⇒ 2.x – y = 12 ⇒ y = 2.x – 12

2x + 2 − y 2x + 2 − 2x + 12
 =
=7
2
2

Có 3 liên kết π ( COO) và 4 liên kết π ( C=C)
Chất béo + 4 Br2 →
a→

4a

D. 0,15.


36 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG CÁC CẤP VÀ ÔN THI VÀO 10 CHUYÊN

25

nBr

2

= 0,6.1 = 0,6 mol ⇒ a = 0,15