Rượu - Phản ứng tách nước doc

Bài 5
GV. NGUYỄN TẤN TRUNG
(Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN)
 Tạo Anken (olefin)
 Tạo ête
 Tạo sản phẩm đặc biệt
Có 3 loại sau:
CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H
2
O
¾Tách H
2
O tạo OLÊFIN (ANKEN):
 Điều kiện rượu:
Rượu đơn chức, no, Số C ≥ 2
 Điều kiện phản ứng:
9 H
2
SO
4đ
, 170
O
C
 Phản ứng:
C
n
H
2n+1
OH
C
n

H
2n
+
H
2
O
ĐKpứ
≈
9 Hoặc Al
2
O
3
, t
o
400
o
C
hơi rượu
( n≥ 2)
Ví dụ:
C
2
H
5
OH
C
2
H
4
+

H
2
O
H
2
SO
4đ
170
O
C
Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
Biết
:
-X,Y: hợp chất đơn chức,
- A là chất khí duy nhất
-G: Glyxerin
A
X
Y
-H
2
O
B
Cl
2
,t
o
Br
2
NaOH

-
DG
(1) (2) (3)
(4)
↑
 p dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)
Glyxerin
CH
2
-CH-CH
2
Cl
Br
Br
D:
- X,Y: hợp chất đơn chức
Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
Biết
:
- A là chất khí duy nhất
A
X
Y
-H
2
O
B
Cl
2
,t

o
Br
2
NaOH
-
DG
(1) (2) (3)
(4)
↑
 p dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)
Glyxerin
CH
2
-CH-CH
2
Cl
Br
Br
D:
Cl
CH
2
-CH = CH
2
D:
CH
3
-CH = CH
2
A:

- X,Y: hợp chất đơn chức
Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
Biết
:
-A: CH
3
-CH = CH
2
A
X
Y
-H
2
O
B
Cl
2
,t
o
Br
2
NaOH
-
DG
(1) (2) (3)
(4)
↑
 p dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)
Glyxerin
CH

2
-CH-CH
2
Cl
Br
Br
D:
Cl
CH
2
-CH = CH
2
D:
OH
CH
2
-CH-CH
3
X:
Y: CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH
Đunrượu A đơnchức, no
với H
2
SO

4
đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với d
B/A
=1,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.
 p dụng 2:
A đơn chức , no
Thí Sinh: B là olefin
Sai
⇒
X
H
2
SO
4
đ
t
o
Olefin
X: Rượu đơn, no
Rượu đơn, no
Olefin
Ête
H
2
SO
4 đ
t

o
( Do mọi rượu tách nước đều
có thể tạo ête)
Cần nhớ
:
CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H
2
O
¾Tách H
2
O tạo ÊTE:
 Điều kiện rượu:
Mọi Rượu
 Điều kiện phản ứng:
9 H
2
SO
4đ
, 140
O
C
 Phản ứng:
≈
9 Hoặc Al
2
O
3
, t
o
200

o
C
hơi rượu
Phụ thuộc chức rượu !
¾Tách H
2
O tạo ÊTE:
CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H
2
O
 Rượu đa
R(OH)
n
R’(OH)
m
+
R
m
-(O)
n.m
-R’
n
+H
2
On.m
m
n
R-OH
HO-R’
+

ĐKPỨ
+
R-O-R’
H
2
O
 Rượu đơn
ĐKPỨ
C
n
H
2n+1
OH
C
n
H
2n
(C
n
H
2n+1
)
2
O
H
2
SO
4đ
t
o

Tóm lại cần nhơ:ù ( Rượu đơn chức, no)
(*) => M
olefin
<M
rượu
<M
ête
d
olefin/rượu
<1
d
ête/rượu
>1
=>
(*)
Rượu X Sản phẩm Y
H
2
SO
4
đ
 Nếu d
Y/X
<1 ⇒ Y: olefin
 Nếu d
Y/X
>1 ⇒ Y: ete
Với đơn chức, no
Đunrượu A đơnchức, no
với H

2
SO
4
đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với d
B/A
=1,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.
 p dụng 2:
A đơn chức , no
Thí Sinh: B là olefin
B:Ête
Rượu (A)
(Đơn, no)
H
2
SO
4
đ
t
o
(B)
(A); (B) ?
d
B/A
=1,7
Vì d
B/A
=1,7 >1

⇒(B):Ête
ĐặT CTTQ (A):
C
n
H
2n+1
OH
Tóm tắt:
PP tìm CTPT dựa trên pứ
B1.Đặt CTTQ
B2.Viết pứ
B3.Lập pt (*)
B4.Giải (*)
C
n
H
2n
+
1
OH
2
(C
n
H
2n+1
)
2
O + H
2
O (1)

H
2
SO
4
ủ
t
o
=140
(1) (B): (C
n
H
2n+1
)
2
O
Theo ủe baứi ta coự:
d
B/A
=
M
B
M
A
= 1,7

(14n + 1).2 +16
14n +18
=
1,7
n = 3

Vaọy :(A):C
3
H
7
OH ; (B): C
3
H
7
O-C
3
H
7
Phaỷn ửngự:
Đunrượu A đơnchức, no
với H
2
SO
4
đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với d
B/A
=0,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.
 p dụng 3:
A đơn chức , no
B: olefin
Rượu (A)
(Đơn, no)
H

2
SO
4
đ
t
o
(B)
(A); (B) ?
d
B/A
=0,7
Vì d
B/A
=0,7 < 1
Rượu (A): (Đơn, no)
⇒(B):olefin
ĐặT CTTQ (A):
C
n
H
2n+1
OH
Tóm tắt:
PP tìm CTPT dựa trên pứ
B1.Đặt CTTQ
B2.Viết pứ
B3.Lập pt (*)
B4.Giải (*)
C
n

H
2n
+
1
OH
2
C
n
H
2n
+ H
2
O (1)
H
2
SO
4
ủ
t
o
=170
(1) (B): C
n
H
2n
Theo ủe baứi ta coự:
d
B/A
=
M

B
M
A
= 0,7

14n
14n +18
=
0,7
n = 3
Vaọy :(A):C
3
H
7
OH ; (B): CH
3
-CH=CH
2
Phaỷn ửngự:
Đun rượu A có M
A
<120 đvC.
với H
2
SO
4
đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với d
B/A

=1,419
Tìm CTPT-CTCT của A.
 p dụng 4:
B:Ête
Rượu (A)
MA<120
H
2
SO
4
đ
t
o
(B)
(A) ?
d
B/A
=1,419
Vì d
B/A
=1,419 > 1
⇒(B):ête
ĐặT CTTQ (A):
R(OH)
n
Tóm tắt:
PP tìm CTPT dựa trên pứ
B1.Đặt CTTQ
B2.Viết pứ
B3.Lập pt (*)

B4.Giải (*)
2R-(OH)
n
R-O
n
-R nH
2
O
H
2
SO
4đ
(1)
(B)
d
B/A
=
2R+16n
R+17n
1,419
Đun 132,8 g hh X:AOH;BOH;ROH với
H
2
SO
4 đ
ở 140
o
C ta thu được 11,2g hh
gồm 6 ête có số mol bằng nhau. Mặc
khác đun nóng hh X với H

2
SO
4 đ
ở
170
o
C thì thu được hh Y chỉ gồm có 2
Olefin khí (ở điều kiện thường).
a. Xác đònh CTPT-CTCT của các rượu,
(H=100%)
b. Tính % (theo m) của hh X.
c. Tính %(theo m) của hh Y.
Đun rượu A với H
2
SO
4đ
; thu được
chất hữu cơ B, với d
B/A
=0,6086
Tìm CTPT-CTCT của A; B. Biết
M
A
90 đvC
≤
GK: C
2
H
5
OH

C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
OH
CH
3
-COOC
2
H
5
C
2
H
4
C
2
H
5
Cl
CH
3
CHO
C
2

H
3
COOH
Glucozô
CH
2
=CH-CH=CH
2
C
2
H
6
O I
GE
D
B
A
X
Y
Z
Röôïu A (B)
H
2
SO
4 ñ
t
o
M
A
<120

d
B/A
=1,419
(A); (B) ?
Vì d
B/A
=1,419>1
=> B: EÂte
Ñaët CTTQ (A): R-(OH)
n
2R-(OH)
n
R-O
n
-R
+
nH
2
O
H
2
SO
4ñ
(1)
(B)
d
B/A
=
2R+16n
R+17n

=
1,419