Tải bản đầy đủ (.pdf) (195 trang)

TRẮC NGHIỆM HÓA 12: ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (4.07 MB, 195 trang )

www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

DIỄN ĐÀN CHIA SẼ KIẾN THỨC – TÀI LIỆU HỌC TẬP GS MAYRADA GROUPS

TẬP 1
CHUYÊN ĐỀ SỐ 1 : LÝ THUYẾT-PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA

Gmail Email :
Yahoo mail :

G.M.G
Website : www.mayrada.tk Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 0


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

CHUYÊN ĐỀ SỐ 1 : LÝ THUYẾT-PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA
A. ESTE
I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC
1.Khái niệm :
 Este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ hoặc axit vô cơ với rượu.
 Este là hợp chất hữu cơ khi thay thế nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR của ancol thì


thu được Este
Thí dụ :
 C2H5Cl : etyl clorua là phản ứng giữa rượu etylic với HCl(axit clohidric).
 CH3NO2 : Metyl nitrat là sản phẩm este hóa của ancol metyl etilic với Axit nitric
 .....
 Hai Este ban đầu là Este vô cơ của axit vô cơ với rượu.
 C2H5COOCH3 : metyl propionat : là sản phẩm Este của Axit propionic với ancol metylic
 CH3COOCH=CH2 : đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 ankin(axetilen) với axit
axetic
 CH3COOC6H5 : Đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 anhidric axetic(CH3CO)2O với
phenol .
 3 Este trên đều là những Este hữu cơ,nhưng đa phần Este hữu cơ đều là sản phẩm của Axit hữu cơ
với rượu.
2.Phân loại Este :
a. Este là sản phẩm của Axit no đơn chức với Ancol no đơn chức có
 Cơng thức chung là :RCOOR’
+ R và R’ có thể là gốc HC no,khơng no,thơm (R có thể là H,nhưng R’ phải khác H vì nếu R’=H
thì trở thành Axit cacboxylic).có thể mạch hở hoặc vịng.
 Cơng thức phân tử là: CnH2nO2 (n≥2)
Chứng minh :
 Ta có cơng thức chung của axit no đơn chức là : CxH2x+1COOH
 Ta có cơng thức chung của ancol no đơn chức là : CyH2y+1OH

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 1


www.mayrada.tk


mayrada.blogspot.com

Ta có phương trình phản ứng :
CxH2x+1COOH + CyH2y+1OH = Cx+y+1H2x+2y+2O2 + H2O
Đặt : x+ y+1= n
Công thức phân tử của Este được viết lại : CnH2nO2
Để viết công thức Este đa chức ta làm như sau:
 Chỉ số nhóm chức của rượu nhân cho gốc R của axit và lấy chỉ số nhóm chức của axit nhân cho gốc
R’ của rượu.
b. Este của rượu đơn chức với Axit đa chức(n chức ) :
H 2SO 4


 R(COOH)n + nR'OH  R(COOR')n + mH 2O

xt

 Công thức cấu tạo là R(COOR’)n
c. Este của rượu đa chức(m chức) với axit đơn chức
H 2 SO4


 mRCOOH+R'(OH)m  (RCOO) m R'+mH 2 O

xt

 Công thức cấu tạo là : (RCOO)mR’
d. Este của rượu đa chức(m chức ) với axit đa chức (n chức).
H2 SO4



 mR(COOH)n +nR'(OH) m  R m (COO) m.n R n '+m.nH 2O

xt

Nếu m = n thì có thể viết lại công thức R(COO)nR’
1. Cấu tạo phân tử este

 Este là dẫn xuất của axit cacboxylic.Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–
COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có cơng thức cấu tạo:
RCOOR’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có
R là H)

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 2


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

 Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

Este

Anhiđrit axit

Halogenua


axit Amit

I. Công thức cấu tạo và danh pháp
1.Công thức cấu tạo
Este của axit cacboxylic đơn chức và rượu đơn chức có cơng thức cấu tạo chung:
R – C – O – R1.

0
 Gốc R và R1 có thể giống nhau hoặc khác nhau, có thể là gốc hidrocacbon no hoặc khơng no.(R1 ≠ H)
 Công thức chung của este tạo thành từ axit cacboxylic no đơn chức và rượu no đơn chức là: CnH2nO2
(n≥2).
2. Cách gọi tên este .
 Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit (thay đuôi ic = at)
 Tên gốc hidrocacbon của rượu + tên gốc axit (thay đuôi ic= đi at)
 Thí dụ :
 HCOOCH3 : Metyl fomiat
 CH3COOCH 3 : Metyl axetat
 CH 3COOC2 H5 Etyl axetat
 CH3 -CH 2 -COOC2 H 5 :Etyl propionat
Nhắc lại :
Danh pháp một số hợp chất liên quan :
Tên gốc một số Hidrocacbon :
a) Gốc Hidrocacbon no

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 3


www.mayrada.tk


mayrada.blogspot.com

CH3

CH3

|

|

CH3  C  CH2 

CH3  C 

|

|

CH3

tert-butyl

|

CH3

neo-pentyl

CH3 C H  CH 2 

CH3

CH3 C H  CH 2 

CH3 C H 
|

CH3

iso-butyl

iso-propyl

propyl
CH3
|

CH3  CH2 C H 

CH3  CH 2  C 

CH3 C H2  CH 2  CH2 

|

|

CH3

CH3


sec-butyl

n-butyl

tert-pentyl

b) Gốc Hidrocacbon không no

CH 2  CH 

CH 2  CH  CH 2 

CH3  C H 
|

CH3

vinyl hay etenyl

alyl hay propen-2-yl

CH  CH 

CH2  CH  CH  CH 

Etinyl

iso-propenyl hay 1-metyl vinyl


Butadien-1,3-yl

c) Gốc Hidrocacbon thơm
CH2CH3-C6H4- p-tolyl
C6H5- Phenyl

C6H5-CH2- Benzyl

CH3

Tên một số axit no thường gặp :
Công thức

Tên thông thường

Tên thay thế

H-COOH

Axit fomic

Axit metanoic

CH3-COOH

Axit axetic

Axit etanoic

CH3-CH2-COOH


Axit propionic

Axir propanoic

CH3-(CH2)2-COOH

Axit n-butiric

Axit butanoic

(CH3)2CH-COOH

Axit iso-butiric

Axit 2 metyl-propanoic

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 4


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

CH3-(CH2)3-COOH

Axit valeric


Axit pentanoic

CH3-(CH2)4-COOH

Axit caproic

Axit hexanoic

CH3-(CH2)5-COOH

Axit enantoic

Axit heptanoic

CH3-(CH2)14-COOH

Axit panmetic

Axit hexanđecanoic

CH3-(CH2)16-COOH

Axit stearic

Axit octanđecanoic

Tên một số Axit không no thường gặp :
CH2=CH-COOH : Axit acrylic
 Là chất lỏng không màu,mùi sốc,tan vô hạn trong nước,tan nhiều trong rượu và ete.
 Este của axit acrylic dùng để làm chất dẻo.

CH2=C(CH3)-COOH : Axit metacrylic
 Là chất lỏng không màu,mùi sốc kém hơn acrylic,tan vô hạn trong nước,tan nhiều trong rượu và ete.
 Este của axit acrylic dùng để làm thủy tinh hữu cơ (plexiglat)

Thủy tinh hữu cơ rất cứng,bền và trong suốt.Bền với nước,axit,bazơ,xăng,anol nhưng bị hòa tan trong
bezen,đồng đẳng của bezen,este và xeton.Khi va chạm vỡ thành từng hạt,có độ truyền quang cao,có khối
lượng riêng nhỏ hơn thủy tinh silicat.
CH3-CH=CH-CH=CH-COOH : Axit sorbic
 Chất tinh thể màu trắng ít tan trong nước,dùng để bảo quản thực phẩm
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH : Axit oleic (C17H33COOH)
 Là chất lỏng như dầu,có trong dầu động thực vật dưới dạng Este với glyxerin,đặc biệt có tới 80%
trong dầu oliu.
 Phản ứng cộng với H2 tạo thành Axit stearic
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 5


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

 Muối oleat Na,K dùng làm xà phòng trong kĩ thuật giặt len.
 Các muối oleat Ca,Mg không tan trong nước.
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH : Axit linôlêic (C17H31COOH)
CH3-CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH : Axit linôlênic (C17H29COOH)
Tên một số Điaxit :
Công thức Axit

Tên Thông Thường


Tên Thay Thế

HOOC-COOH

Axit oxalic

Axit etanđoic

HOOC-CH2-COOH

Axit malonic

Axit propanđioic

HOOC-(CH2)2-COOH

Axit succinic

Axit butanđioic

HOOC-(CH2)3-COOH

Axit glutaric

Axit pentanđioic

HOOC-(CH2)4-COOH

Axit ađipic


Axit hexanđioic

HOOC-CH=CH-COOH

Dạng cis:

Dạng trans:

Axit maleic

Axit fumaric

Axit Thơm :
COOH
COOH

: Axit iso phtalic

COOH

COOH

: Axit tere phtalic
: Axit benzoic

COOH

COOH
COOH

H3C

COOH

Axit p-toluic

Axit-Phtalic

Axit phtalic là chất tinh thể,tan nhiều trong nước.Khi đun nóng khơng nóng chảy mà bị mất nước tạo
thành anhydrit phtalic :

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 6


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

COO
COO
Điều chế bằng cách oxi hóa naphtalen :



COOH

9
V2 O5



t0
2

+ 2CO2 + H2O
COOH

Axit : salixilic ( OH-C6H5COOH)
OH
COOH

Là chất tinh thể,ít tan trong nước,tan được trong rượu,ete, axeton.Dùng làm thuốc sát trùng (chữa
hắc lào ),điều chế thuốc chữa bệnh,tổng hợp màu azô,bảo quản thực phẩm.
 Aspirin(Axit axetyl salixylic) là este của axit axêtic và axit salixilic :
COOH

COOH
OH

CH3COOH +

OCOCH3



+ H2O

 Ngoài ra Aspirin còn là phản ứng giữa Axit Salixylic với anhidric axetic
COOH


COOH

OCOCH3

OH

+ (CH3CO)2O 

+ CH3COOH

 Phản ứng giữa Axit Salixylic và rượu etylic tạo thành metyl Salixylat (đk t,H2SO4):
COOH
H 2 SO4

OH


+ CH3OH 
t0

COOCH3
OH

+

H2O

3. Tính chất vật lí của este
 Nhiệt độ sơi tăng dần :este


www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 7


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

 Do este không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử este với nhau và khả năng tạo liên kết
hidro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém vì thế este có nhiệt độ sơi thấp hơn so với axit
và ancol có cùng số nguyên tử C. Ví dụ HCOOCH3 (ts = 30oC); CH3CH2OH (ts = 78 oC); CH3COOH (ts
= 118oC)
 Thường là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước,
có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác nhau. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng
thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…)
 Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi
dứa, etyl isovalerat có mùi táo,geranyl axetat có mùi hoa hồng,Benzyl axetat có mùi hoa nhài.....

II – TÍNH CHẤT HĨA HỌC CỦA ESTE
 Tính chất hóa học quan trọng nhất của este là phản ứng thủy phân (phản ứng với nước).Trong quá
trình thủy phân được thực hiện trong dung dịch axit hoặc bazơ.
1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân:
 Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là
phản ứng nghịch của phản ứng este hóa:
 Đun nóng este với nước,có axit vô cơ xúc tác,phản ứng tạo ra axit cacboxylic và rượu.Nhưng
cũng trong điều kiện đó,các axit cacboxylic và rượu lại phản ứng với nhau cho este.Thí dụ :


 Phản ứng theo chiều từ trái sang phải là phản ứng thủy phân este,phản ứng theo chiều từ phải sang
trái là phản ứng este hóa..
Vậy phản ứng thủy phân este trong dung dịch axit là phản ứng thuận nghịch.

 Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và cịn được gọi là phản ứng xà
phịng hóa:

 Đun nóng este trong dung dịch natri hiđroxit,phản ứng tạo ra muối của axit cacboxylic và rượu.
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 8


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

Thí dụ:

 Đây là phản ứng khơng thuận nghịch vì khơng cịn axit cacboxylic phản ứng với rượu để tạo lại
este.Phản ứng này được gọi là phản ứng xà phòng hóa.
 Nếu este của phenol thì thu được 2 muối và nước, nếu là este vịng thì thu được một muối
Ví dụ: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O
Lưu ý : Phân biệt giữa Este của phenol và Este của axit benzoic C6H5-COOH
C6H5COOR’ + NaOH  C6H5COONa + R’OH
b) Phản ứng khử:
- Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua LiAlH4, khi đó nhóm R – CO – (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc
I:

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon khơng no

 Gốc hidrocabon của este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp như những hợp
chất có tham gia các phản ứng này.
a) Phản ứng cộng:

3
b) Phản ứng trùng hợp:

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 9


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

 Điều kiện để có thể tham gia phản ứng trùng hợp là các monome tham gia phản ứng phải có liên
kết bội hoặc vịng kém bền.

III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Phản ứng giữa axit và ancol (Este của ancol):
 Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ,có
H2SO4 đặc làm xúc tác,gọi là phản ứng Este hóa.
- Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường:



Để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng


độ các sản phẩm. Axit sunfuric đặc vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước.
b) Phản ứng giữa anhiđrit axit và ancol:

c) Phản ứng giữa axit và ankin:
 Điều chế Este vinyl :

 Điều chế Este với gốc ankin bậc 3 :
CH3d) Phản ứng giữa phenol và anhiđrit axit hoặc Halogennua axit ( Este của phenol):
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 10


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

Anhiđrit axetic

Phenyl axetat

Tổng quát :
 C6H5OH +(RCO)2O →RCOOC6H5 + RCOOH
 C6H5OH + RCOCl →RCOOC6H5 + HCl
e/ Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat của kim loại kiềm
 RCOOAg + R'I  RCOOR' + AgI
 RCOONa + RI  RCOOR' + NaI

2. Ứng dụng
- Làm dung môi (butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp).

- Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm
chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán
- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải
khát) và mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa…)

IV – MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TẬP


Công thức tổng quát của este: CnH2n + 2 – 2k – 2xO2x ( k là số liên kết π + số vịng

trong gốc hiđrocacbon và x là số nhóm chức)
 Este no đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2) đốt cháy cho nCO2 = nH2O
 Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’
 Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ (n ≥ 2)
 Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n (n ≥ 2)
 Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức: Rn(COO)mnR’m ; khi m = n thành R(COO)nR’
este vòng


Este nội phân tử: R(COO)n (n ≥ 1) ; khi thủy phân cho một sản phẩm duy nhất



Khi R là H thì este có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc do có nhóm chức anđehit



Sử dụng các cơng thức trung bình: R COOR ' , RCOO R' . R COO R' ....




www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc







Page 11


www.mayrada.tk



mayrada.blogspot.com

Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng:

 1 mol RCOOH

1 mol RCOOC2H5

∆m = 29 – 1 = 28 gam

 1 mol C2H5OH

1 mol RCOOC2H5


∆m = (R + 27) gam

 1 mol RCOOR’

1 mol RCOONa

 1 mol RCOOR’

1 mol R’OH

∆m = |R’ – 23| gam

∆m = (R + 27) gam

 Bài tập về phản ứng xà phịng hóa cần chú ý:
 Nếu n NaOH =n este

este đơn chức



Nếu n NaOH =x.n este



Nếu este đơn chức có dạng RCOOC6H5 thì phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 2

este x chức
2 muối và


nước


Xà phịng hóa 1 este

1 muối và 1 ancol có số mol = nhau = neste và nNaOH = 2neste

CT của

este là R(COO)2R’


Phản ứng xong cô cạn được chất rắn thì phải chú ý đến lượng NaOH cịn dư hay không

 Một số phản ứng cần lưu ý:
 RCOOCH=CH–R’ + NaOH

RCOONa + R’CH2CHO

 RCOOCR’’=CH-R’ + NaOH →RCOONa + R’-CH2-CO-R’’
 RCOOC6H5 + 2NaOH

RCOONa + C6H5ONa + H2O

 RCOOCH2CH2Cl + 2NaOH

RCOONa + NaCl + C2H4(OH)2

Chú ý:
Este đơn chức + 2NaOH→2muối+H2O


đó là những este có gốc rượu là gốc phenol

 RCOOC6H5 + 2NaOH →RCOONa + C6H5ONa + H2O

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 12


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

Este đơn chức + NaOH → Muối (duy nhất)

 Este 3 chức + 4NaOH → 2 muối + 2H2O

đó là este vịng

đó là este 3 chức tạo bởi rượu 3 chức đặc biệt

 (RCOO)3CH + 4NaOH → 3RCOONa + HCOONa + 2H2O
 (RCOO)3CR’ + 4NaOH → 3RCOONa +R’COONa + 2H2O
Khi thuỷ phân các este tạp chức chứa nhóm OH hoặc Halogen thì sản phẩm thuỷ phân có thể là
muối,anđêhit,xeton,rượu.
 Thí dụ:
 HOCH2COOCHCl2 + 4NaOH → OHCH2COONa + HCOONa + 2NaCl + 2H2O
 HCOOCHBrCH3 + 2NaOH → HCOONa + CH3CHO + NaBr + H2O
 Este fomiat HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương và tác dụng với dung dịch đồng

(II) hiđrôxit.
 HCOOR’ + AgNO3 + 3NH3 + H2O→NH4OCOOR’ + 2NH4NO3 + 2Ag↓
 HCOOR’ + Ag2O→ HOCOOR’ + 2Ag↓
 HCOOR’ + 2Cu(OH)2  HOCOOR’ + Cu2O + H2O
 Một số phản ứng xà phóng hóa cần lưu ý :
1.Phản ứng giữa este của ancol đơn chức và axit đơn chức và NaOH
0

t
 RCOOR’  NaOH  RCOONa  R’OH


2.Phản ứng giữa este của axit n chức và ancol đơn chức với NaOH
0

t

 R(COOR ')n  nNaOH  R (COONa)n  nR ' OH

3.Phản ứng giữa este của axit đơn chức và ancol m chức với NaOH

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 13


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com
t0



 ( RCOO)m R ' m.nNaOH  mRCOONa  R '(OH )m

4.Phản ứng giữa este cửa axit n chức với ancol m chức với NaOH
0

t

 Rm (COO) m.n R 'n  nNaOH  mR(COONa) n  nR '(OH )m

5.Phản ứng giữa Este với NaOH tạo thành muối và Anđêhit
0

t

 RCOO  CH  CH  R ' NaOH  RCOONa  R ' CH 2  CHO

6.Phản ứng giữa Este và NaOH tạo thành muối và Xeton
0

t
 RCOO  CR ''  CH  R ' NaOH  RCOONa  R ' CH 2  C  R ''




O

O


7.Phản ứng giữa Este và NaOH tạo thành Axit cacboxyl

B. LIPIT
I – PHÂN LOẠI, KHÁI NIỆM VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
1. Phân loại lipit
- Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, khơng hịa tan trong nước nhưng tan trong các
dung môi hữu cơ không phân cực như ete, clorofom, xăng dầu…
- Lipit được chia làm hai loại: lipit đơn giản và lipit phức tạp.
+ Lipit đơn giản: sáp, triglixerit và steroit
+ Lipit phức tạp: photpholipit
Sáp: - Este của monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn
- Là chất rắn ở điều kiện thường (sáp ong…)
Steroit: - Este của axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vịng có
phân tử khối lớn (gọi chung là sterol)
- Là chất rắn không màu, không tan trong nước
Photpholipit : - Este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối cao và axit photphoric
- Ví dụ: lexithin (trong lịng đỏ trứng gà)…
2. Khái niệm chất béo
- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử C (thường từ 12C

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 14


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com


đến 24C) không phân nhánh, gọi chung là triglixerit.
- Khi thủy phân chất béo thì thu được glyxerol và axit béo (hoặc muối)
- Chất béo có cơng thức chung là: (R1, R2, R3 là các gốc hiđrocacbon no hoặc không no, khơng phân
nhánh, có thể giống nhau hoặc khác nhau)

 Axit béo no thường gặp là: C15H31COOH (axit panmitic, tnc = 63oC); C17H35COOH (axit stearic, tnc =
70oC) .
 Axit béo không no thường gặp là: C17H33COOH (axit oleic hay axit cis-octađeca-9-enoic, tnc = 13oC);
C17H31COOH (axit linoleic hay axit cis,cis-octađeca-9,12-đienoic, tnc = 5oC)
 Tristearin (glixeryl tristearat) có tnc = 71,5oC; tripanmitin (glixeryl panmitat) có tnc = 65,5 oC; triolein
(glixeryl trioleat) có tnc = - 5,5 oC
3. Trạng thái tự nhiên (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10)
II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1. Tính chất vật lí (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10)
- Các chất béo không tan trong nước do gốc hiđrocacbon lớn của các axit béo làm tăng tính kị nước của
các phân tử chất béo - Dầu thực vật thường có hàm lượng axit béo chưa no (đều ở dạng –cis) cao hơn
mỡ động vật làm cho nhiệt độ nóng chảy của dầu thực vật thấp hơn so với mỡ động vật. Thực tế, mỡ
động vật hầu như tồn tại ở trạng thái rắn còn dầu thực vật tồn tại ở trạng thái lỏng
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân trong mơi trường axit:

Triglixerit

Glixerol

Axit béo

b) Phản ứng xà phịng hóa:

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc


Page 15


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

Triglixerit

Glixerol

Xà phịng

- Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối
natri (hoặc kali) của axit béo chính là xà phịng
- Phản ứng xà phịng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận
nghịch
 Để xác định chất lượng của chất béo người ta thường dựa vào một số chỉ số sau:
 Chỉ số axit: là số miligam KOH để trung hịa hồn tồn các axit tự do có trong 1 gam chất béo
 Chỉ số xà phịng hóa: là tổng số miligam KOH để xà phịng hóa chất béo và axit tự do có trong 1
gam chất béo
 Chỉ số este: là hiệu của chỉ số xà phịng hóa và chỉ số axit


Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo
c) Phản ứng hiđro hóa:

Triolein (lỏng)


Tristearin (rắn)

Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy của chất béo
d) Phản ứng oxi hóa:
Nối đơi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị ox hóa chậm bởi oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất
này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi thiu
II – VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO
 Chất béo là thức ăn quan trọng của con người.ở ruột non,nhờ tác dụng xúc tác của các enzim là
lipaza và dịch mật,chất béo bị thủy phân thành axit béo và glixerol rồi được hấp thụ vào thành ruột.Ở
đó,glixerol và axit béo lại kết hợp với nhau tạo thành chất béo rồi được máu vận chuyển đến các tế bào
1. Sự chuyển hóa của chất béo trong cơ thể
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 16


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

Chất béo là một trong nhưng thành phần cơ bản trong thức ăn của người và nó giữ một vai trò quan trọng
trong quá trinh dinh dưỡng. Khi bị oxi hoá chậm trong cơ thể, chất béo cung cấp nhiều năng lượng hơn
chất đạm (protit) và chất bột (gluxit): 1gam chất béo cho khồng 38,87 kJ trong khi đó 1gam chất đạm
cho 23,41 kJ, còn 1gam chất bột cho khoảng 17,57 kJ .
Vì chất béo khơng tan trong nước,nên chúng không thể trực tiếp thấm qua mao trạng ruột đẻ di vào cơ
thể. Nhờ có men của dịch tuỵ và dịch tràng, chất béo bị thuỷ phân thành glixerin và axit béo. Glixerin
được hấp thụ trực tiếp, còn axit béo khi tác dụng vơi mật biến thành dạng tan và cũng được hấp thụ qua
mao trạng ruột. Ở đó glixerin và axit béo lại kết hợp với nhau. Chất béo mới được tổng hợp di vào máu
và chuyển vào mô mỡ. Từ các mơ này, chất béo lại có thể di tới các mô và cơ quan khác. Ở đây các chất
béo bị thuỷ phân và bị oxi hoá chậm thành khí cacbonic và hơi nước, đồng thời giải phóng năng lượng

cung cấp cho sự hoạt động của cơ thể.
Khi ăn nhiều chất béo, hoặc khi chất béo trong cơ thể khơng dung được oxi hố hết thì lượng con dư
được tích lại thành những mơ mỡ.Dầu thực vật chứa nhiều axit béo không no. Các chất béo này được cơ
thể hấp thụ dễ dàng, không gây ra hiện tượng xơ cứng động mạch.
Dầu thực vật còn chứa một số sinh tố cần thiết cho cơ thể người. Thí dụ: dầu cọ chứa sinh tố A; Dầu ngô,
dầu cám chứa sinh tố E; Dầu phôi ngô chứa sinh tố K.
2. Ứng dụng trong công nghiệp
- Trông công nghiệp một Lượng Chất béo dùng để điều chế xà phòng,glixerol và chế biến thực
phẩm.Ngày nay người ta sử dụng một số dầu thực vật làm nhiên liệu cho động cơ điezen.
- Glixeron cịn được sản xuất chất dẻo,mĩ phẩm,thuốc nổ...Ngồi ra,chất béo còn được dùng trong sản
xuất một số thực phẩm khác như mì sợi,đồ hộp.
C. CHẤT GIẶT RỬA
I – KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA
1. Khái niệm chất giặt rửa
- Là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà
khơng gây ra phản ứng hóa học với các chất đó
- Các chất giặt rửa lấy trực tiếp từ thiên nhiên như bồ kết, bồ hòn,…và các chất giặt rửa tổng hợp
2. Tính chất giặt rửa
a) Một số khái niệm liên quan:
 Chất tẩy màu làm sạch các vết bẩn nhờ những phản ứng hóa học như nước Gia-ven, nước clo…
 Chất ưu nước là chất tan tốt trong nước như etanol, axit axetic, …
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 17


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com


 Chất kị nước là những chất hầu như không tan trong nước như hiđrocacbon, dẫn xuất halogen.
Chất kị nước thì ưa dầu mỡ, tức tan tốt vào dầu mỡ. Chất ưu nước thì thường kị dầu mỡ
b) Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri của axit béo:

(Công thức cấu tạo gọn nhất của phân tử muối natri stearat)
- Gồm đầu ưa nước là nhóm COO – Na+ nối với một đi kị nước, ưa dầu mỡ là nhóm – CxHy
(thường x ≥ 15)
- Cấu trúc hóa học gồm một đầu ưa nước gắn với một đuôi dài ưa dầu mỡ là hình mẫu chung cho
phân tử chất giặt rửa
c) Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa:
Lấy trường hợp natri stearat làm ví dụ, đi ưa dầu mỡ CH3[CH2]16– thâm nhập vào vết bẩn, cịn
nhóm COO – Na+ ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước. Kết quả là vết bẩn bị chia
thành những hạt rất nhỏ được giữ chặt bởi các phân tử natri stearat, không bám vào vật rắn nữa mà
phân tán vào nước rồi bị rửa trôi đi.

II – XÀ PHỊNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP

Xà phịng

Chất giặt rửa tổng hợp

Cùng kiểu cấu trúc, đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ kết hợp với đầu phân cực ưa nước
Giống
nhau

Đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ

Đầu phân cực ưa nước

C17H35


COO – Na+

Natri stearat C17H35COONa (trong xà phòng)
C12H25

OSO3 – Na+

Natri lauryl sunfat C12H25OSO3Na (trong chất giặt rửa)
- Đuôi là gốc hiđrocacbon của axit béo, đầu
Khác
nhau

- Đi là bất kì gốc hiđrocacbon dài nào, đầu

là anion cacboxylat

có thể là anion cacboxylat, sunfat

- Khi gặp Ca2+, Mg2+ trong nước cứng thì

- Natri lauryl sunfat khơng có hiện tượng đó

natri stearat cho kết tủa làm giảm chất lượng nên có ưu điểm là dùng được với nước cứng
xà phòng

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 18



www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

- Đun dầu thực vật hoặc mỡ động vật với
Phương
pháp

Oxi hóa parafin được axit cacboxylic, hiđro

xút hoặc KOH ở nhiệt độ và áp xuất cao

hóa axit thu được ancol, cho ancol phản ứng

- Oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ oxi khơng với H2SO4 rồi trung hịa thì được chất giặt

sản xuất khí, có xúc tác, rồi trung hịa axit sinh ra

rửa loại ankyl sunfat

bằng NaOH:
- Các muối natri (hoặc kali) của axit béo,
thường là natri stearat (C17H35COONa),
Thành
phần
chính

-Ngồi chất giặt rửa tổng hợp, chất thơm,
chất màu, cịn có thể có chất tẩy trắng như


natri panmitat (C15H31COONa), natri oleat

natri

(C17H33COONa)…

hipoclorit…Natri hipoclorit có hại cho da khi

- Các phụ gia thường là chất màu, chất

giặt bằng tay

thơm…

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 19


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

DIỄN ĐÀN CHIA SẼ KIẾN THỨC TÀI LIỆU HỌC TẬP GS MAYRADA GROUP - G.M.G

TẬP 1 : CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE LIPIT- CHẤT TẨY RỬA
TẬP 2 : PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
TẬP 3 : 500 BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA.


TẬP 2

PHẦN II : PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA

Gmail Email :
Yahoo mail :

G.M.G
Website : www.mayrada.tk Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Facebook : www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 1


www.mayrada.tk

mayrada.blogspot.com

PHẦN II : PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA

NHỮNG ĐIỂM CẦN NHỚ KHI GIẢI BÀI TẬP ESTE
Vấn đề 1 : Cách đặt công thức giải nhanh

Giả thiết

Cơng thức giải tốn
Nhóm chức

Đốt cháy


Este no,đơn chức,mạch hở

RCOOR’

CnH2nO2

Este no

CnH2n+2-2aO2a

CnH2n+1COOCmH2m+1

Este đơn chức

RCOOR’

CxHyO2

Este chưa biết

Rn(COO)nmRm’

CxHyOz

Vấn đề 2 : Dấu hiệu để nhận biết loại Este
Este mạch hở

Công thức CnH2n+2-2k-2aO2a


No (k=0)

Đơn chức ( a=1 )
Hai chức ( a=2 )
Đơn chức ( a=1 )

CnH2n-2O2
CnH2n-4O4

Với ancol R’(OH)m

Từ axit R(COOH)n

CnH2n-2O4

Hai chức ( a=2 )

Không no, một nối đôi C=C ( k=1)

CnH2nO2

Rm(COO)m-nR’n

Giả thiết

Kết luận

Este thuộc dãy đồng đẳng metylfomiat hoặc metylaxetat
Đốt este thu được nH2o = nCO2


 Este no đơn chức, mạch hở

Este chỉ có 2 nguyên tử oxi
nOH 

Thủy phân mà : neste



nNaOH 1

neste
1

 Este đơn chức

Ese có số nguyên tử C ≤ 3

Facebook : www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 2


www.mayrada.tk
Este có Meste ≤ 100

mayrada.blogspot.com
nCO2  nH 2O  neste

Đốt cháy este mạch hở mà


 este đơn chức không no chứa 1
nối đôi C=C, hoặc este 2 chức no
 este đơn chức, không no

nCO2  nH 2O

Đốt cháy este mạch hở mà

Vấn đề 3 : Nhận biết cấu tạo một số este thường gặp trong đề thi Đại Học
 CH3OOC-(CH2)2-COOC2H5 cấu tạo từ : rượu CH3OH và C2H5OH và axit HOOC-(CH2)-COOH
 CH3COO-(CH2)2-COOC2H5 cấu tạo từ : CH3COOH và OH-(CH2)2-COOH và C2H5OH
 CH3COO-(CH2)2-OOCC2H5 cấu tạo từ : CH3COOH và OH-(CH2)2-OH và C2H5OH

Vấn đề 4 :Các Phản ứng Hóa Học đặc Biệt Trong Bài Tốn Este
a. Điều chế este có gốc rượu không no:
 Với este này,không điều chế được bằng phương pháp truyền thống mà có những phương pháp điều
chế riêng như vinyl axetat (CH3COOCH=CH2)
0

t ,xt
CH 3COOH + CH  CH  CH 3COOCH=CH 2


 Lưu ý : Để Nâng Cao Hiệu Suất ta có thể thực hiện các biện pháp sau đây :
 Lấy dư axit hoặc ancol
 Làm giảm nồng độ sản phẩm
 Sử dụng chất xúc tác H2SO4 có 2 vai trị vừa là chất xúc tác,vừa là chất hút nước (tức là làm giảm
nồng độ sản phẩm ).
Các Dạng Phản ứng thường gặp trong đề tuyển sinh Đại Học :


 H 2 SO 4

CH 3 COOH+ CH 2 =CH-CH 2 OH   CH 3 COOCH 2 CH=CH 2 +H 2 O
ancol

allylic

este

allyl

axetat

H2SO4


CH3COOH+ (CH3 )2 CHCH 2CH 2OH  CH3COOCH 2CH 2CH(CH)3 +H2 O

ancol isoamylic

este isoamyl axetat

H 2SO 4

CH 2 =CH-COOH + CH 3 CH 2 OH  CH 2 =CH-COOCH 2 CH 3 +H 2 O

axit

acrylic


ancol etylic

H 2SO 4
 
HOOC-COOH + OH-CH 2 -CH 2 -OH  

axit oxalic
etilen

glicol

Facebook : www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

este etyl acrylat

COOCH 2

+ H 2O

C OOC H 2
Page 3


www.mayrada.tk
II.Phương Pháp giải Tốn

mayrada.blogspot.com

Dạng 1 : Tìm Cơng Thức Phân Tử Và Công Thức Cấu Tạo Của Este.

1.Công thức phân tử :
 Cho công thức phân tử của Este bất kì : CnH2n+2-2k-2aO2a
Trong đó :
+ n :Số ngun tử c của Este.
+ k : số liên kết π hoặc số vịng no
Lưu ý các điều kiện ban đầu :

Este có số nguyên tử C  3
 Este đơn chức

Este có khối lượng nguyên tử < 100
Một Số Lưu ý khi giải toán Este :
 Với 2 nguyên tử oxi và 1 liên kết π thì  Este no đơn chức,mạch hở : CnH2nO2 (n≥3).( Chất đầu
tiên trong đồng đẳng este no đơn chức mạch hở là metyl fomiat )
 Với 2 nguyên tử oxi và 2 liên kết π thì  Este không no,đơn chức chứa 1 liên kết π trong gốc
Hidrocacbon hoặc chứa vòng : CnH2n-2O2 (n≥3).
 Với 4 nguyên tử oxi và 2 liên kết π thì  Este no ,hai chức chứa 2 liên kết π trong nhóm chức –
COOH : Cơng thức Chung : CnH2n-2O4.
 Với 4 nguyên tử oxi và 3 liên kết π thì  Este không no 2 chức chứa 1 liên kết π trong gốc
hidrocacbon và 2 liên kết π trong nhóm chức (mỗi nhóm chức chỉ chứa 1 liên kết π).

A.Tìm Công Thức Phân tử dựa trên khối lượng nguyên tử các nguyên tố có trong phân tử Este.
Lưu ý : Cơng Thức phân tử CnH2nO2 có các khả năng sau :

(1) axit no đơn chức,mạch hở (n  1)

(2) Este no đơn chức,mạch hở (n  2)


 3) 1 anđêhit (-CHO) + 1 ancol no,đơn chức,mạch hở (n  2) (CHO)-R-OH

 (4) 1 anđêhit(-CHO) + 1 ete no đơn chức mạch hở (n  3)



CnH2nO2 có :((5) 1 xeton( C=O) + 1 ancol no đơn chức mạch hở (n  3)
 Hợp chất tạp chức


(6) 1 xeton( C=O) + 1 ete no đơn chức mạch hở (n  4)


 (7) 1 ancol (-OH) và 1 ete không no (1 lk ) (n  3)



(8) Ancol 2 chức không no (1 lk  ) (n  4)

(9) Ete 2 chức không no (1 lk ) (n  4)

Facebook : www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 4


www.mayrada.tk
a.Tìm cơng thức phân tử este dựa trên % các nguyên tố .

mayrada.blogspot.com

Phương pháp :

Bước 1 :Dựa trên những dữ kiện đề cho để thu gọn phạm vi công thức phân tử của Este.
- Nếu Este có Meste < 100 : Este đơn chức
- Nếu Este có số nguyên tử C ≤ 3 : Este đơn chức
Bước 2 : Lập tỉ lệ theo yêu cầu đề bài
- Đặt công thức phân tử Este cần tìm là : CxHyOz
 Nếu Este no đơn chức mạch hở là CnH2nO2.
 Nếu Este no đơn chức,mạch hở có một nối đơi là CnH2n-2O2.
 Nếu Este đơn chức thì cơng thức phân tử là : CxHyO2
Thiết lập công thức phân tử đơn giản nhất của Este bằng cách lập tỉ lệ x : y : z ở dạng các số nguyên
tối giản.

%C %H %O
:
:
 a:b:c
12 1
16
Trong đó : a,b,c là các số nguyên tối giản.
x:y:z 

Khi đó ta có cơng thức phân tử của Este là bội số của công thức đơn giản nhất :
(CaHbOc)n
- Ứng với n=1 ta có cơng thức đơn giản nhất.
Lưu ý :
 Việc xác định công thức phân tử dựa trên % nguyên tố ta có thể dựa trên những giả thiết đề bài như :
loại Este ( no đơn chức,no đa chức,có 1 liên kết đơi….) để từ đó biết được cơng thức chung của Este từ đó
suy ra công thức phân tử của Este…
Bài Tập Vận Dụng
Bài Tập 1 : Trong phân tử este X no, đơn chức, mạch hở, oxi chiếm 36,36% khối lượng. Số CTCT thoả
mãn CTPT của X là

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

Hướng Dẫn Giải
Giả Thiết : Este no đơn chức, mạch hở  công thức chung của Este là CnH2nO2
Câu 18: Phân tích định lượng 1 este A nhận thấy %O = 53,33%. Este A là
A. Este 2 chức.

B. Este không no.

C. HCOOCH3.

CH3COOCH3.
Facebook : www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Page 5

D.


×