orca share media1672046961639 7013073259391915987

NGÂN HÀNG CÂU HỎI DƯỢC LIỆU 1
Người biên soạn: TS. Nguyễn Ngọc Hiếu

MỤC LỤC
NHÓM CÂU HỎI 1 (3,0 điểm) ......................................................................................... 2
NHÓM CÂU HỎI 2 (3,0 điểm) ....................................................................................... 11
NHÓM CÂU HỎI 3 (Dược liệu chứa anthranoid, flavonoid, và coumarin; 2,0 điểm)
........................................................................................................................................... 24
Anthranoid ...................................................................................................................... 24
Flavonoid ........................................................................................................................ 27
Coumarin ........................................................................................................................ 30
NHÓM CÂU HỎI 4 (Dược liệu chứa glycosid tim, saponin, và nhóm chất khác; 2,0
điểm) ................................................................................................................................. 32
Glycosid tim ................................................................................................................... 32
Saponin ........................................................................................................................... 34
Dược liệu khác ............................................................................................................... 37


NHĨM CÂU HỎI 1 (3,0 điểm)
Câu a) Viết tên nhóm và phân nhóm chất tương ứng với cấu trúc hóa học của các chất sau đây
(2,0 điểm)
(Chọn ra 08 chất ngẫu nhiên, mỗi đáp án đúng được 0,25 điểm)

Glycosid tim – cardenolid

Saponin – oleanan

Glycosid tim – bufadienolid

Saponin - ursan

Triterpenoid – lupan

Saponin – dammaran


Anthranoid – anthraquinon
Steroid - spirostan

Terpenoid-diterpenoid (hoặc labdan)
Saponin - solanidan

Terpenoid-diterpenoid (hoặc abietan)

Flavonoid – 3-hydroxyflavan

Flavonoid - flavanon

Flavonoid - chalcon

Flavonoid - isoflavon
Flavonoid - flavonol

Flavonoid – anthocyanidin


Coumarin – 6,7-furanocoumarin
Terpenoid - iridoid
Flavonoid – biflavonoid

Coumarin – 7,8-furanocoumarin

Coumarin – 6,7-pyranocoumarin

Coumarin – 7,8-pyranoco

Coumarin – 5,6-pyranocoumarin

Tanin – tanin thủy phân

Tanin – tanin thủy ph

b) Chọn một trong các câu hỏi sau đây (1,0 điểm)
Câu b1. - Tại sao phải thu hái và bảo quản dược liệu đúng cách? Cho ít nhất 02 ví dụ (0,5 điểm)
- Trình bày về các cách thu hái dược liệu (mục đích và cách tiến hành) (0,5 điểm)
Đáp án
a) Vì hàm lượng hoạt chất trong dược liệu phụ thuộc rất nhiều vào cách thu hái, phơi sấy, bảo
quản, do đó cần thu hái và bảo quản đúng cách để thu được dược liệu có hàm lượng hoạt chất
cao nhất (0,25 điểm)
Ví dụ (0,25 điểm; sinh viên cần lấy ít nhất 2 ví dụ)


Một số ví dụ trong sách giáo trình
- Hàm lượng tinh dầu trong lá bạc hà đạt tối đa lúc cây bắt đầu ra hoa
- Hàm lượng alkaloid trong vỏ canh-ki-na đạt tối đa vào năm thứ 7
- Hàm lượng rutin trong hoa hòe cao nhất khi còn ở dạng nụ, khi hoa nở thì hàm lượng rutin
giảm
b) Thu hái:
- Mục đích: thu hái đúng thời gian mà dược liệu có hàm lượng hoạt chất cao nhất và chất lượng
tốt nhất(0,25 điểm)
- Cách tiến hành (0,25 điểm)

+ Rễ và thân rễ nên thu hoạch vào thời kỳ sinh dưỡng (thu đơng)
+ Vỏ cây thu hoạch vào mùa đơng vì đây là thời kỳ nhựa cây hoạt động mạnh
+ Lá và ngọn cây có hoa nên thu hái vào thời kỳ cây bắt đầu ra hoa
+ Hoa phải thu hái lúc trời năng ráo, trước hoặc đúng vào thời kỳ hoa thụ phấn
+ Quả thu hái tùy loại, có khi lúc quả đã già, có khi hái trước khi quả chin

Câu b2. Trình bày về các cách bảo quản dược liệu sau thu hái (mục đích và cách tiến hành) (1,0
điểm)
Đáp án
Bảo quản:
- Mục đích: bảo tồn các hoạt chất trong dược liệu, thường bị các enzym nội sinh trong cây hoặc
nấm mốc, vi khuẩn phân hủy (0,25 điểm)
- Cách tiến hành:
+ Phá hủy enzym (0,25 điểm)


Dùng cồn sôi: cắt nhỏ dược liệu rồi thả vào cồn đang sơi, sau đó đun hồi lưu.




Dùng nhiệt ẩm: sử dụng nồi hấp với cồn hoặc nước, đun nhanh dược liệu và dẫn
hơi cồn ra ngoài.



Dùng nhiệt khơ: thổi gió nóng trong thời gian rất ngắn đi qua dược liệu. Phương
pháp này không phân hủy hết các enzym, nhiệt độ cao cịn có khả năng phân hủy
hoạt chất.

+ Làm khô dược liệu (0,25 điểm)


Phơi: dưới ánh nắng mặt trời hoặc trong bóng râm, khi phơi cần xới đảo thường
xuyên. Phương pháp này phụ thuộc vào thời tiết



Sấy: sử dụng lò sấy nhiệt độ từ 30-80°C. Lưu ý cần thơng hơi lị và tãi mỏng dược
liệu



Làm khơ trong tủ sấy áp suất giảm: sử dụng tủ nối với máy hút chân không. Phương
pháp này sử dụng nhiệt độ thấp hơn, thường áp dụng cho các dược liệu quý



Đông khô: làm lạnh dược liệu ở nhiệt độ rất thấp (-80°C) và môi trường chân không
để tinh thể nước đá thăng hoa. Phương pháp này bảo toàn nguyên vẹn enzym và cấu
trúc mô cây, thường dùng để làm khô dược liệu quý hoặc hoạt chất dễ bị biến đổi

Câu b3. Trình bày đặc điểm và ứng dụng của các phương pháp sắc ký cột cổ điển và sắc ký
lỏng hiệu năng cao sử dụng trong nghiên cứu Dược liệu (1,0 điểm)
Đáp án
- Sắc ký cột cổ điển:
+ Phân loại theo hạt dùng trong sắc ký như silica gel pha thuận, pha đảo (RP-C18), loại
cỡ/ rây phân tử (Sephadex LH-20), alumina. Hạt pha tĩnh được nhồi vào cột thủy tinh,
pha động rửa giải thường là các hệ dung môi hữu cơ. (0,25 điểm)
+ Phân lập thành phần hóa học từ dược liệu. (0,25 điểm)

- Sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC):
+ Hệ thống sắc ký bao gồm bơm cao áp, detector (UV, ELSD, huỳnh quang, MS), cột
phân tích (kích thước hạt pha tĩnh nhỏ 3-10 μm). (0,25 điểm)


+ Khả năng phân tách chất rất tốt, hệ thống HPLC thường được sử dụng để định tính,
định lượng các chất có trong Dược liệu. Hệ thống HPLC điều chế có thể phân tách một
lượng tương đối lớn để xác định cấu trúc hoặc thử hoạt tính trên các mơ hình in vitro và
in vivo. (0,25 điểm)

Câu b4. Trình bày đặc điểm và ứng dụng của các phương pháp sắc ký lớp mỏng và sắc ký khí
sử dụng trong nghiên cứu Dược liệu (1,0 điểm)
Đáp án
- Sắc ký lớp mỏng:
+ Trải một lớp mỏng (silica gel, nhôm oxyd, …) trên tấm kính hoặc bản nhơm. SKLM
được khai triển trong bình khai triển sắc ký, dung môi pha động được hút lên nhờ lực
mao dẫn. (0,25 điểm)
+ SKLM được sử dụng chủ yếu để phân tích nhanh các mẫu dược liệu, theo dõi tiến độ
của cột sắc ký. Ngồi ra cịn có SKLM điều chế với lớp tráng bột dày hơn dùng để phân
lập một lượng nhỏ chất để xác định cấu trúc. (0,25 điểm)
- Sắc ký khí
+ Pha tĩnh là chất lỏng bao quanh những hạt rất nhỏ. Pha động là một khí trơ như
hydrogen, nitrogen, helium, argon. Mẫu phân tích trong sắc ký khí phải bốc hơi ngay khi
bắt đầu tiếp xúc với pha tĩnh, điển hình như tinh dầu. Đối với những chất khơng bay hơi
được thì có thể dẫn xuất hóa với trimethylsiloxy. (0,25 điểm)
+ SKK được sử dụng để phân tích định tính, định lượng tinh dầu. (0,25 điểm)

Câu b5. Trình bày bản chất hóa học, dung môi rửa giải, và thứ tự rửa giải khi sử dụng sắc ký cột
silica gel pha thuận, silicagel pha đảo trong phân lập chất từ dược liệu (1,0 điểm)
Đáp án

- Silica gel pha thuận


+ Bản chất: silica gel xốp chưa qua xử lý hóa học, vẫn cịn nhóm chức silanol 0,25 điểm
phân cực
+ Dung môi rửa giải: thường sử dụng các loại dung mơi phân cực kém đến trung 0,25 điểm
bình như n-hexan, ethyl acetat, chloroform, aceton. Đối với các chất phân cực có
thể phối hợp sử dụng methanol và một ít nước.
+ Thứ tự rửa giải: chất kém phân cực → chất phân cực

- Silica gel pha đảo
+ Bản chất:silica có đính các nhóm alkyl mạch dài, thơng thường là C18 (có thể 0,25 điểm
là C8, C12)
+ Dung môi rửa giải: thường sử dụng methanol, acetonitril, nước, đôi khi sử dụng 0,25 điểm
aceton
+ Thứ tự rửa giải: chất phân cực → chất kém phân cực

Câu b6. - Sắp xếp thứ tựđộ phân cực của các loại dung môi hay sử dụng trong nghiên cứu dược
liệu sau đây: nước, ethyl acetat, methanol, chloroform, ethanol, aceton, n-hexan, n-butanol (0,25
điểm)
- Trình bày bản chất hóa học, dung môi rửa giải, và thứ tự rửa giải khi sử dụng sắc ký cột
Sephadex LH-20 trong phân lập chất từ dược liệu (0,75 điểm)
Đáp án
a) Thứ tự độ phân cực tăng dần của các dung môi (0,25 điểm)
n-hexan < chloroform< ethyl acetate < aceton b) Bản chất hóa học và thứ tự rửa giải
- Sephadex LH-20 (sắc ký loại cỡ, rây phân tử)
+ Hạt gốc dextran liên kết chéo, có độ trương nở khác nhau khi ngâm ở các loại dung
môi.(0,25 điểm)
+ Dung môi rửa giải: thường sử dụng methanol, hỗn hợp methanol/ nước(0,25 điểm)

+ Thứ tự rửa giải: chất có phân tử lượng lớn, cồng kềnh → chất có phân tử lượng nhỏ,
cấu trúc đơn giản(0,25 điểm)

Câu b7. Trình bày cấu trúc hóa học của tinh bột và cellulose (1,0 điểm)
Đáp án
- Tinh bột
+ Cấu trúc hóa học: được cấu tạo bởi amylose và amylopectin. Amylose là một chuỗi của các α-glucose nối với nhau theo dây nối (1→4)(0,25 điểm).
+ Amylopectin là chuỗi phân nhánh của các α- -glucose nối với nhau theo dây nối (1→4) trên
chuỗi thẳng, còn ở các đoạn phân nhánh thì theo dây nối (1→6)(0,25 điểm).
Cellulose
+ Cấu trúc hóa học: mạch dài, không phân nhánh, dây nối giữa các đơn vị glucose là β(1→4)(0,25 điểm).
+ Các phân tử cellulose kết hợp với nhau tạo thành các micel, các micel lại tạo thành các bó
microfibril. Các phân tử cellulose rất bền chắc do có nhiều liên kết hydro trong các micel(0,25
điểm).

Câu b8. Trình bày sự thủy phân của tinh bột bằng acid và enzyme (1,0 điểm)
Đáp án
Thủy phân tinh bột
- Bằng acid: sản phẩm cuối cùng là glucose. Amylose dễ bị thủy phân hơn amylopectin vì dây
nối (1→4) dễ bị cắt hơn là dây nối (1→6). (0,25 điểm)
- Bằng enzyme
+ Amylase: α-amylase cắt ngẫu nhiên vào dây nối (1→4), đối với amylose thì sản phẩm cuối
cùng là 90% maltose và một ít glucose, đối với amylopectin thì chỉ cắt dây nối (1→4) mà không


cắt dây nối (1→6)(0,25 điểm).
β-amylase cắt xen kẽ dây nối (1→4), đối với amylose thì tạo ra 100% maltose, đối với
amylopectin thì chỉ cắt được dây nối (1→4), tạo ra maltose và dextrin(0,25 điểm).

+ Một số enzyme khác như amyloglucosidase, glucoamylase, γ-amylase cũng có tác động lên
dây nối (1→4). Một số enzyme cắt được mạch nhánh là R-enzyme, isoamylase(0,25 điểm).

Câu b9. - So sánh gôm và chất nhựa theo nguồn gốc, độ tan và bản chất hóa học (0,5 điểm)
- Trình bày ứng dụng trong Y Dược của gơm và chất nhầy (0,5 điểm)
Đáp án
- So sánh gôm và chất nhựa (0,5 điểm)
+ Nguồn gốc: gôm và nhựa đều chảy ra từ kẽ nứt, lỗ sâu đục hoặc vết rạch trên 0,25 điểm
cây.
+ Độ tan: nhựa không tan trong nước nhưng dễ tan trong dung môi hữu cơ. Gôm
khi cho vào trong nước sẽ nở ra
+ Bản chất hóa học: gơm có bản chất hóa học là polysaccharid, cịn nhựa có bản 0,25 điểm
chất hóa học là các terpenoid

- Ứng dụng
+ Làm chất nhũ hóa, tá dược.

0,25 điểm

+ Thạch agar dùng để chữa táo bón và chế mơi trường ni cấy trong vi sinh
+ Alginat có tính chất trương nở, không hấp thu ở ruột nên dùng để chữa béo phì, 0,25 điểm
ngồi ra alginat cịn dùng để trị lt và bảo vệ niêm mạc đường tiêu hóa

.


NHÓM CÂU HỎI 2 (3,0 điểm)
Chọn một trong số các câu hỏi đây
Câu 2a. - Trình bày sự khác nhau của dây nối O-glycosid và C-glycosid (về cấu tạo hóa học, độ
bền hóa học); pyranose và furanose (về nguồn gốc tên gọi, cấu tạo hóa học, vẽ khung cấu trúc

hóa học đường minh họa) (1,5 điểm)
- Trình bày tính chất lý hóa của glycosid (thể chất, màu sắc, độ tan của phần glycosid và genin,
năng suất quay cực, tính khử) (1,5 điểm)
Đáp án
a) Sự khác nhau của dây nối O-glycosid và C-glycosid
- Cấu tạo hóa học: (0,25 điểm)
+ O-glycosid: dây nối glycosid qua nguyên tử oxy
+ C-glycosid: dây nối glycosid C-C trực tiếp giữa phần đường và phần aglycon
- Độ bền hóa học (0,25 điểm)
+ O-glycosid: bị thủy phân trong môi trường acid
+ C-glycosid: dây nối bền, không bị thủy phân trong môi trường acid
Sự khác nhau của pyranose và furanose
+ Pyranose: tên gọi bắt nguồn từ khung ‘pyran’, là đường có dị vịng 6 cạnh chứa 1
ngun tử oxy, ví dụ như glucopyranose, galactopyranose (0,25 điểm)
+ Furanose: tên gọi bắt nguồn từ khung ‘furan’ là đường có dị vịng 5 cạnh chứa 1
nguyên tử oxy, ví dụ như fructofuranose, apiofuranose(0,25 điểm)


+ Cấu trúc hóa học
Pyranose

Furanose
HO
HO

(0,25 điểm)

O

OH

OH OH

(0,25 điểm)

b) Tính chất lý hóa của glycosid
- Thể chất: chất rắn kết tinh được, một số ở dạng lỏng

0,25 điểm

- Màu sắc: đa số khơng màu, một số có màu đỏ (anthranoid), màu vàng 0,25 điểm
(flavonoid)
- Độ tan: phụ thuộc vào phần aglycon và mạch đường

0,25 điểm

+ Phần aglycon/genin: thường dễ tan trong dung mơi hữu cơ, ít tan trong nước,
cồn
+ Glycosid: dễ tan trong cồn, nước; khó tan trong dung mơi hữu cơ

0,25 điểm

- Năng suất quay cực: glycosid có năng suất quay cực, thường là trái

0,25 điểm

- Tính khử: glycosid khơng có tính khử, sau khi thủy phân thì phần đường có thể 0,25 điểm
cho phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc Fehling.

Câu 2b.

Digoxin
a) Điền gốc thế R để hoàn thành cấu trúc hóa học của digoxin (0,25 điểm)
b) Digoxin thuộc nhóm và phân nhóm hợp chất tự nhiên nào? Nêu đặc trưng cấu trúc hóa học


của phân nhóm đó (0,75 điểm)
c) Trình bày tác dụng dược lý và biểu hiện quá liều khi dùng nhóm chất này (0,5 điểm)
d) Trình bày sự liên quan giữa cấu trúc tác dụng của glycosid tim (1,5 điểm)
Đáp án

a) R=

(0,25 điểm)

b) Digoxin thuộc nhóm glycosid tim, phân nhóm cardenolide. (0,25 điểm)
Đặc trưng của phân nhóm này là
- Nhân hydrocarbon thuộc nhóm steroid, có vịng lactone 5 cạnh ở vị trí C-17 (0,25 điểm)
- Phần đường: nối vào OH ở vị trí C-3 phần aglycon. Ngồi những đường cơ bản thì cịn có các
đường 2,6-desoxy (0,25 điểm)
c) Tác dụng dược lý
- Ở liều điều trị, glycosid tim có tác dụng làm cường tim, làm chậm và điều hòa nhịp tim (0,25
điểm)
- Nếu q liều thì gây nơn, chảy nước bọt, mờ mắt, tiêu chảy, yếu cơ, loạn nhịp, giảm sức co bóp
của tim, ngừng tim (0,25 điểm)
d)
Phần quyết định tác dụng lên tim là phần aglycon, bao gồm nhân steroid và vịng 0,25 điểm
lactone chưa bão hịa. Phần đường ít ảnh hưởng lên hoạt tính, chủ yếu ảnh hưởng
độ hịa tan
- Nếu giữ lại vòng lactone, thay nhân steroid bằng benzene, naphtalene thì mất 0,25 điểm

tác dụng
- Nếu giữ nhân steroid mà thay đổi vòng lactone (như bão hòa nối đơi, mở vịng, 0,25 điểm
thay bằng vịng lactam) thì tác dụng mất hoặc giảm rất nhiều
- Nhóm OH ở vị trí C-14 rất quan trọng, khơng có nhóm này tác dụng giảm đi 0,25 điểm


nhiều
- Cấu hình cis của vịng C/D quyết định tác dụng lên tim, cấu hình trans ở vịng 0,25 điểm
A/B có tác dụng yếu hơn 10 lần so với dẫn xuất cis tương ứng
- Nhóm OH ở C-3 hướng α thì giảm tác dụng đi nhiều

0,25 điểm

- Vịng lactone hướng α thì giảm tác dụng

Câu 2c. a) Trình bày tính chất lý hóa của glycosid tim (1,0 điểm)
b) Giải thích tại sao sự hấp thu qua đường tiêu hóa và đường dùng lại phụ thuộc vào số lượng
nhóm OH của glycosid tim? (1,0 điểm)
c) Quy trình chiết xuất oleandrin thơ từ lá Trúc đào được thực hiện như sau:
+ Giai đoạn 1: Ngâm 5 kg bột lá với 50 L cồn 25° trong 24h. Gạn được chừng 25-27 L, ép bã lấy
thêm được 18-20 L nữa.
+ Giai đoạn 2: Dồn các dịch trên lại rồi thêm 0,5 L dung dịch chì acetat 30%. Để yên một đêm,
gạn lấy nước trong, phần khơng gạn được thì lọc, rửa cặn với 2 L cồn 25°. Dồn các nước trong
lại.
+ Giai đoạn 3: Cho dịch lọc vào nồi, bốc hơi ở áp suất giảm, nhiệt độ từ 50-55°C. Cất cho đến
khi còn khoảng 8 L, để nguội. Glycosid tim thô sẽ đọng lại ở đáy nồi.
Câu hỏi
- Trình bày các đặc điểm về cấu trúc hóa học của glycosid tim (0,5 điểm)
- Giải thích tại sao quy trình lại sử dụng cồn 25° để chiết xuất glycosid tim từ lá Trúc đào? (0,25
điểm)

- Giải thích mục đích sử dụng chì acetat trong quy trình ở trên (0,25 điểm)
Đáp án
a) Glycosid tim là những chất kết tinh, khơng màu, vị đắng, có năng suất quay cực, tan trong
nước, cồn, không tan trong benzen, ether(0,5 điểm; điểm tính theo số ý trả lời được)
- Glycosid tim dễ bị thủy phân bởi acid và enzyme (0,25 điểm)


- Khi tác dụng với kiềm thì vịng lacton sẽ bị mở(0,25 điểm)
b) - Số lượng nhóm OH càng nhiều thì chất đó càng phân cực(0,25 điểm), tăng tính thân nước
nên làm giảm hấp thu qua đường tiêu hóa(0,25 điểm). Ngược lại, ít nhóm OH thì tăng tính ái dầu
nên tăng tính hấp thu lên(0,25 điểm).
- Những chất hấp thu kém qua đường tiêu hóa thì phải tiêm tĩnh mạch(0,25 điểm)
c) - Đặc điểm về cấu trúc hóa học của glycosid tim
+ Nhân hydrocarbon thuộc nhóm steroid, có vịng lactone 5 cạnh ở vị trí C-17 (0,25
điểm)
+ Phần đường: nối vào OH ở vị trí C-3 phần aglycon. Ngồi những đường cơ bản thì cịn
có các đường 2,6-desoxy (0,25 điểm)
- Glycosid tim từ lá Trúc đào có mạch đường dài nên dễ tan trong các dung môi phân cực như
cồn thấp độ, do đó sử dụng cồn 25° sẽ chiết được hoạt chất. (0,25 điểm)
- Chì acetat sử dụng trong quy trình trên với mục đích loại bỏ gơm, chất nhầy vì gơm và chất
nhầy bị tủa bởi chì acetat. Việc loại bỏ tạp sẽ giúp quy trình phân lập glycosid tim được dễ dàng
hơn.(0,25 điểm)

Câu 2d. a) Trình bày phân loại saponin theo cấu trúc hóa học, mỗi phân nhóm cho ví dụ tên của
03 khung chất (1,0 điểm)
b) Giải thích tính chất tạo bọt của saponin (0,5 điểm)
c) Trình bày tác dụng và cơng dụng của saponin (lấy ít nhất 01 ví dụ dược liệu có tác dụng, công
dụng tương ứng) (1,5 điểm)
Đáp án
a) Phân loại saponin theo cấu trúc hóa học

- Saponin triterpenoid:
+ Saponin triterpenoid pentacyclic: oleanan, ursan, lupan, hopan(0,25 điểm)


+ Saponin triterpenoid tetracyclic: dammaran, lanostan, curcubitan(0,25 điểm)
- Saponin steroid: spirostan, furostan, aminofurostan, solanidan(0,5 điểm)
b) Do phân tử saponin có một đầu ưa nước (mạch đường) và một đầu kỵ nước (khung aglycon)
(0,25 điểm)nên saponin có khả năng làm giảm sức căng bề mặt, do vậy khi lắc với nước sẽ tạo ra
bọt tương đối bền(0,25 điểm)
c) Tác dụng và công dụng của saponin
- Tác dung long đờm, chữa ho: viễn chí, cát cánh, cam thảo, thiên mơn, mạch mơn(0,25 điểm)
- Thông tiểu: rau má, tỳ giải, thiên môn, mạch môn(0,25 điểm)
- Thuốc bổ: nhân sâm, tam thất(0,25 điểm)
- Chống viêm, chống ung thư trên các mơ hình thực nghiệm: nhân sâm, giảo cổ lam(0,25 điểm)
- Các sapogenin steroid được dùng làm nguyên liệu để bán tổng hợp các thuốc steroid: diosgenin
(các loài thuộc chi Dioscorea)(0,25 điểm)
- Pha nước gội đầu, giặt len dạ: bồ kết(0,25 điểm)

Câu 2e.a) Trình bày tính chất lý hóa của anthraquinon (thể chất, màu sắc, sự thăng hoa, độ tan)
(1,5 điểm)
b) Trình bày cách tiến hành phản ứng Borntraeger (định tính anthraquinone trong dược liệu) và
giải thích ý nghĩa các bước tiến hành và hiện tượng xảy ra (1,5 điểm)
Đáp án
a) Tính chất lý hóa của anthraquinon
- Thể chất: chất rắn, tinh thể hình kim màu vàng, vàng cam đến đỏ(0,25 điểm)
- Dễ thăng hoa(0,25 điểm)
- Độ tan: ở dạng glycosid dễ tan trong nước, cồn(0,25 điểm), cịn ở dạng tự do (aglycon) thì tan
trong ether, chloroform và dung môi hữu cơ khác(0,25 điểm). Các anthraquinon có nhóm OH,
COOH tự do có thể tan trong dung dịch kiềm(0,25 điểm).

- Các dẫn chất thuộc nhóm nhuận tẩy khi trong dung dịch kiềm tạo dạng phenolat có màu đỏ và
cho huỳnh quang tím đỏ dưới đèn UV 365 nm (0,25 điểm)
b) Phản ứng Borntraeger
- Lấy một ít bột dược liệu cho vào ống nghiệm, thêm dung dịch H2SO4 loãng, đun nhẹ. Lắc dung
dịch với dung môi hữu cơ như ether, chloroform(0,25 điểm). Gạn lấy lấy dung môi hữu cơ sang
ống nghiệm khác rồi thêm một ít dung dịch NaOH lỗng, lớp kiềm sẽ có màu đỏ.(0,25 điểm)
- Giải thích hiện tượng:
+ Đun nóng nhẹ với H2SO4 lỗng là để thủy phân dạng glycosid thành dạng tự do aglycon (có
nhiều nhóm OH tự do hơn)(0,25 điểm)
+ Anthraquinon thường có các nhóm OH dạng phenolic nên có tính acid yếu (0,25 điểm).Các
nhóm OH này sẽ phản ứng với NaOH loãng tạo thành dạng muối phenolat, màu sắc sẽ chuyển
sang đỏ(0,25 điểm), dạng muối này hòa tan vào lớp nước nên lớp dung dịch kiềm sẽ chuyển màu
đỏ, cịn lớp dung mơi hữu cơ sẽ mất màu vàng(0,25 điểm).

Câu 2f. a) Vẽ khung cơ bản và đánh số carbon của nhóm anthraquinon(0,5 điểm)
b) Trình bày phân loại anthraquinon, nêu đặc điểm cấu trúc hóa học của mỗi nhóm (1,0 điểm)
c) Trình bày tác dụng và cơng dụng của anthranoid (1,0 điểm)
d) Giải thích lý do tác dụng tẩy xổ của dạng anthraglycosid thường đến chậm sau khi sử dụng
(0,5 điểm)
Đáp án
a) Khung cơ bản của anthraquinon(0,25 điểm) và đánh sốtrong khung carbon (0,25 điểm)


b) Phân loại
- Nhóm phẩm nhuộm: cấu trúc có 2 nhóm OH ở vị trí α và β(0,25 điểm)
- Nhóm nhuận tẩy: cấu trúc có 2 nhóm OH ở vị trí 1 và 8, ở vị trí số 3 là nhóm CH3, CH2OH,
CHO, COOH(0,25 điểm)
- Nhóm dimer: hai phân tử anthron bị oxy hóa rồi trùng hợp với nhau(0,25 điểm), bao gồm
homodianthron (hai nửa giống nhau) và heterodianthron (hai nửa khác nhau)(0,25 điểm)

c) Tác dụng và công dụng của anthranoid
- Tẩy xổ, tăng nhu động ruột (0,25 điểm)
- Thông mật, thông tiểu, tống sỏi thận (0,25 điểm)
- Kháng nấm, trị hắc lào, lang ben (0,25 điểm)
- Kích thích miễn dịch chống ung thư (0,25 điểm)
d) Các dẫn chất anthraglycosid dễ hịa tan trong nước nên khơng bị hấp thu ở ruột non. Khi đến
ruột già, dưới tác dụng của enzyme β-glucosidase của hệ vi khuẩn ruột thì các glycosid bị thủy
phân(0,25 điểm) và các dẫn chất anthraquinon bị khử thành dạng anthron và anthranol có tác
dụng tẩy xổ(0,25 điểm).

Câu 2g. a) Vẽ khung cơ bản của flavonoid (0,25 điểm)
b) Trình bày tính chất lý hóa của flavonoid (màu sắc, độ tan, phản ứng với FeCl3, phản ứng với
kiềm, phản ứng cyanidin, phản ứng với muối diazoni). Trình bày hiện tượng của các phản ứng
định tính (1,75 điểm)
c) So sánh phương pháp đo quang và sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) khi định lượng
flavonoid trong dược liệu (về thiết bị, tính đặc hiệu, kết quả định lượng, lượng mẫu sử dụng
trong phân tích, thời gian phân tích)(1,0 điểm)
Đáp án


a) Khung cơ bản của flavonoid:

(0,25 điểm)

b) Tính chất lý hóa
- Màu sắc: vàng nhạt đến đỏ cam, có một vài dẫn chất khơng có màu như 0,25 điểm
flavan, flavanon. Các dẫn chất anthocyanidin có màu phụ thuộc vào pH môi
trường
- Độ tan: dạng glycosid và dạng sulfat dễ tan trong cồn và nước, dạng aglycon 0,5 điểm
tan trong dung môi hữu cơ, không tan trong nước(0,25 điểm). Các dẫn xuất

catechin dễ tan trong nước. Do thường có nhóm OH tự do nên aglycon của
flavonoid thường dễ tan trong dung dịch kiềm loãng(0,25 điểm).
- Phản ứng với FeCl3: cho màu xanh nâu, lục

0,25 điểm

- Phản ứng với kiềm: làm tăng cường độ màu lên như flavon và flavonol cho 0,25 điểm
màu vàng sáng, chalcone và auron cho màu đỏ cam
- Phản ứng cyanidin: hòa tan flavonoid trong ethanol, thêm bột ma-giê rồi nhỏ 0,25 điểm
từ từ HCl đậm đặc, dung dịch sẽ chuyển màu đỏ với các dẫn xuất flavonoid có
nhóm keton ở C-4
- Phản ứng với muối diazoni: tạo dẫn xuất có màu vàng cam đến đỏ

0,25 điểm

c)
Tiêu chí

Đo quang

HPLC

Thiết bị

thiết bị đơn giản

thiết bị đắt tiền

- chỉ có tính đặc hiệu tương - cao, đặc hiệu cho từng chất
Tính đặc hiệu

Điểm
0,25 điểm
0,25 điểm

đối với nhóm chất
- chỉ có thể định lượng - có thể định lượng đồng thời, 0,25 điểm
được nhóm chất

chính xác cho nhiều chất

Kết quả định

kết quả phụ thuộc vào việc kết quả chính xác cho từng chất

lượng

chọn chất chuẩn

Lượng mẫu

lớn, phụ thuộc kích thước nhỏ, thể tích tiêm mẫu 10-20 μL 0,25 điểm

0,25 điểm


sử dụng trong cuvet và thao tác tráng rửa

ở nồng độ thích hợp

phân tích
Thời gian

ngắn

phân tích

dài, tùy vào chương trình phân
tích

Câu 2h. a) Trình bày và giải thích hiện tượng thay đổi màu sắc của anthocyanidin theo pH môi
trường (0,5 điểm)
b) Vẽ sơ đồ chuyển hóa các dạng cation, phân tử trung tính, anion, và chalcon của anthocyanidin
theo pH mơi trường (0,5 điểm)
c) Trình bày một số tác dụng dược lý chính của flavonoid và cho ví dụ (2,0 điểm)
Đáp án
a) Cấu trúc anthocyanidin có nhân benzopyrilium ở dạng cation(0,25 điểm), trong dung dịch pH
1-4 có màu đỏ, ở mơi trường kiềm (pH >6) sẽ có màu xanh, nếu thêm kiềm thì vịng C sẽ mở tạo
thành chalcon có màu vàng(0,25 điểm)
b) Sơ đồ chuyển hóa (0,5 điểm)

Chú ý: Điểm cho tùy theo số bước vẽ đúng của sơ đồ
c) - Chống oxy hóa: loại bỏ các gốc tự do sinh ra trong tế bào, bảo vệ màng tế bào (ví dụ Hịe
hoa, Diếp cá) (0,25 điểm)
- Ức chế tác động của enzyme hyaluronidase, từ đó làm bền thành mạch, giảm tính dịn và tính
thấm của mao mạch (ví dụ rutin từ hoa hòe). Flavonoid thường được dùng trong các trường hợp
tĩnh mạch bị suy yếu, giãn tĩnh mạch, trĩ (0,25 điểm)
- Bảo vệ gan: trên thực nghiệm, flavonoid có tác dụng bảo vệ gan khỏi các tác nhân như CCl4,
benzene, CHCl3, ổn định lượng glycogen trong gan (ví dụ actiso, bụt giấm) (0,25 điểm)

- Thơng tiểu (ví dụ: râu mèo, diếp cá) (0,25 điểm)
- Chống loét dạ dày (ví dụ: cam thảo) và chống viêm (ví dụ: núc nác) (0,25 điểm)
- Tăng tuần hoàn máu trong động mạch, tĩnh mạch, và mao mạch (ví dụ: bạch quả) (0,25 điểm)
- Tác dụng giống estrogen: nhóm isoflavonoid (ví dụ: đậu nành) (0,25 điểm)
- Diệt cơn trùng, trừ sâu: rotenoid trong dây thuốc cá (0,25 điểm)

Câu 2h. a) Vẽ khung cơ bản và đánh số carbon của khung chất coumarin (0,25 điểm)
b) Trình bày tính chất lý hóa của coumarin (cảm quan, độ tan, huỳnh quang) (0,75 điểm)
c) Trình bày cách tiến hành, viết phương trình phản ứng, và giải thích phản ứng đóng mở vịng
lacton của coumarin (1,0 điểm)
d) Trình bày tác dụng và cơng dụng của coumarin (1,0 điểm)
Đáp án
a) Khung cơ bản của coumarin và đánh số khung carbon

(0,25 điểm)
b) Tính chất lý tính
- Kết tính khơng màu, dễ thăng hoa, có mùi thơm (0,25 điểm)
- Độ tan: dạng glycosid dễ tan trong nước, dạng aglycon dễ tan trong dung môi kém phân cực
(0,25 điểm)
- Có huỳnh quang dưới ánh sáng tử ngoại, cường độ huỳnh quang phụ thuộc vào nhóm thế của
phân tử coumarin cũng như pH dung dịch (0,25 điểm)
c) Phản ứng đóng-mở vịng lacton: cho vào 2 ống nghiệm mỗi ống 1-2 mL dịch chiết cồn từ


dược liệu. Ống 1 cho 0,5 mL dd NaOH 10% rồi đun cách thủy cả hai ống, để nguội rồi thêm vào
mỗi ống 4 mL nước cất, nếu ống thứ nhất trong hơn ống thứ hai, nhưng sau đó acid hóa mà đục
hoặc có kết tủa như ống thứ hai thì sơ bộ xác định có coumarin. (0,25 điểm)

(0,25 điểm)

Giải thích:
- Coumarin có vịng lacton (ester nội) nên bị mở vòng bởi kiềm tạo thành dạng muối dễ tan trong
nước nên khi thêm nước cất thì ống thứ nhất sẽ trong hơn ống thứ hai (coumarin ít tan trong
nước nên ống thứ hai sẽ đục)(0,25 điểm), nếu acid hóa thì muối đó sẽ đóng vịng trở lại thành
coumarin ít tan trong nước nên cả hai ống sẽ đục như nhau. (0,25 điểm)
d)
- Chống co thắt, làm giãn nở động mạch vành

0,25 điểm

- Chống đông máu do làm giảm sự tổng hợp prothrombin

0,25 điểm

- Làm bền và bảo vệ thành mạch (giống vitamin P)
- Chữa bệnh bạch biến hay lang trắng, vẩy nến

0,25 điểm

- Kháng khuẩn, chống viêm
- Chú ý các coumarin độc như aflatoxin có trong nấm mốc có thể gây ung thư,

0,25 điểm

hoại tử gan

Câu 2i. a) Trình bày tính chất lý hóa của tanin (cảm quan, độ tan, thí nghiệm thuộc da, các phản
ứng kết tủa) (1,0 điểm)
b) Giải thích thí nghiệm thuộc da của tanin (1,0 điểm)
c) Trình bày tác dụng - cơng dụng của tanin (1,0 điểm)

Đáp án
a) Tính chất lý hóa
- Tanin có vị chát, làm săn da (0,25 điểm)


- Độ tan: tan được trong nước, kiềm loãng, cồn, glycerin và aceton, hầu như không tan trong các
dung môi hữu cơ kém phân cực (0,25 điểm)
- Thí nghiệm thuộc da: lấy một miếng da sống ngâm vào dung dịch HCl lỗng rồi rửa với nước
cất, sau đó thả vào dung dịch thử trong 5 phút. Rửa lại với nước cất rồi nhúng vào dung dịch
FeSO4 loãng, nếu miếng da có màu nâu hoặc nâu đen thì dung dịch thử có tanin. (0,25 điểm)
- Tanin có thể kết tủa với gelatin, các alcaloid, phenazon, muối kim loại (0,25 điểm)
b) Tanin là các hợp chất có nhiều nhóm OH phenol (polyphenol)(0,25 điểm) do đó có thể tạo
nhiều liên kết hydro với các mạch polypeptid của protein(0,25 điểm), do đó sẽ hấp phụ vào bề
mặt của miếng da sống(0,25 điểm). Tanin hấp phụ trên bề mặt miếng da khi phản ứng với dung
dịch FeSO4 loãng sẽ cho ra màu nâu hoặc nâu đen.(0,25 điểm)
c)
- Ở trong cây, tanin tham gia vào các q trình trao đổi chất, q trình oxy hóa khử

(0,25 điểm)

- Kháng khuẩn, làm thuốc súc miệng khi niêm mạc miệng, họng vị viêm loét, hoặc
chỗ loét khi nằm lâu.
- Làm thuốc săn da do tanin kết hợp với protein tạo thành màng trên niêm mạc.

(0,25 điểm)

- Chữa ngộ độc đường tiêu hóa do kết tủa với kim loại nặng và alkaloid.

(0,25 điểm)

- Đắp lên vết thương để cầm máu, chữa trĩ, rị hậu mơn do có tác dụng làm đông máu. (0,25 điểm)


NHÓM CÂU HỎI 3 (Dược liệu chứa anthranoid, flavonoid, và
coumarin; 2,0 điểm)
Trình bày tên khoa học, họ Việt Nam, họ khoa học, đặc điểm thực vật chính, bộ phận dùng,
thành phần hóa học chính, tác dụng và cơng dụng của các dược liệu sau (2 điểm)
Chọn ra 01 dược liệu
Tên khoa học + họ Việt Nam + họ khoa học + bộ phân dùng = 0,5 điểm
Đặc điểm thực vật chính = 0,5 điểm
Thành phần hóa học = 0,5 điểm
Tác dụng và cơng dụng = 0,5 điểm
Chú ý: Điểm tính trên tỷ lệ ý trả lời được trên tổng số ý, chấm đến 0,25 điểm.
Dược liệu chứa anthranoid: Đại hoàng, Hà thủ ơ đỏ, Thảo quyết minh, Ba kích, Lơ hội
Dược liệu chứa flavonoid: Hoa hịe, Núc nác, Hồng cầm, Kim ngân hoa, Actiso, Xạ can, Dây
mật
Dược liệu chứa coumarin: Bạch chỉ, Tiền hồ
Đáp án
Anthranoid
1) Đại hoàng
- Tên khoa học: Rheum spp.
- Họ: Rau răm - Polygonaceae
- Bộ phận dùng: thân rễ
- Đặc điểm thực vật chính: cây thảo lớn; thân rễ to; lá có kích thước lớn, có bẹ chìa, phiến lá hình
tim; chùm hoa chùy; quả đóng 3 góc
- Thành phần hóa học chính: anthraquinon (rhein, emodin, aloe emodin, chrysophanol,
physcion), anthraglycosid


- Tác dụng và công dụng:

+ Tác dụng lên đại tràng: giảm sự tái hấp thu nước bằng cách tăng tiết dịch và tăng nhu động
ruột
+ Tác dụng lên cơ trơn bàng quang
+ Liều nhỏ là thuốc bổ, giúp tiêu hóa
+ Kháng khuẩn

2) Hà thủ ơ đỏ
- Tên khoa học: Polygonum multiflorum
- Họ: Rau răm - Polygonaceae
- Bộ phận dùng: rễ củ
- Đặc điểm thực vật chính: dây leo nhỏ mọc xoắn vào nhau; rễ phình thành củ; lá mọc so le, hình
tim, cuống lá phủ lơng có bẹ chìa; cụm hoa chùy ở nách lá hoặc ngọn; quả 3 góc
- Thành phần hóa học chính: anthraquinon, tanin
- Tác dụng và công dụng: thuốc bổ gan thận dùng cho người râu tóc bạc sớm, đau lưng mỏi gối,
di tinh

3) Thảo quyết minh
- Tên khoa học: Cassia tora
- Họ: Vang - Caesalpiniaceae
- Bộ phận dùng: hạt
- Đặc điểm thực vật chính: cây nhỏ; lá kép lơng chim, lá chét hình trứng; hoa mọc từ kẽ lá; quả
loại đậu có nhiều hạt.
- Thành phần hóa học chính: anthranoid, xanthon