Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về axit cacboxylic - tài liệu bài giảng pdf

Khóa h
ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc
Phương pháp gi
ải các bài tập ñặc trưng về Axit cacboxylic


Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1
-


PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC BÀI TẬP ðẶC TRƯNG VỀ AXIT CACBOXYLIC
TÀI LIỆU BÀI GIẢNG


1. Xác ñịnh CTPT từ CT thực nghiệm
Cách làm: gồm 3 bước
Bước 1: Từ CT thực nghiệm, viết lại CTPT theo n .
Bước 2: Tính k theo n.
Bước 3: so sánh giá trị k tìm ñược với ñặc ñiểm Hóa học của chất hữu cơ ñã cho hoặc tính chất của k.
VD: Axit cacboxylic no, mạch hở X có công thức thực nghiệm (C
3
H
4
O
3
)
n
, vậy công thức phân tử của X là:
A.
C

6
H
8
O
6.
B. C
3
H
4
O
3.
C. C
12
H
16
O
12.
D. C
9
H
12
O
9.

(Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2008)
ðối với bài tập này có thể làm theo 3 cách:
Cách 1: Dựa vào công thức tính ñộ bất bão hòa k
Axit cacboxylic no, mạch hở ⇔ k =
2
4232

2
3 nn
−
+
×
=

→
n = 2 .
→
CTPT của X là C
6
H
8
O
6.

ðể làm cách này thì các em phải nắm rất vững công thức tính ñộ bất bão hòa k.
Cách 2: Dựa vào việc xây dựng CTPT tổng quát.
Axit cacboxylic no, mạch hở có CTPT tổng quát dạng: C
x
H
2x+2-k
(COOH)
k.

Áp dụng ñịnh luật bảo toàn nguyên tố, ta có:






=
=+
=+
nk
nx
nkx
32
422
3

→






=
=
=
3
2
3
k
n
x

Cách làm này tuy dài hơn nhưng lại quen thuộc hơn với ña số các em.

Cách 3: Dựa vào công thức thực nghiệm và ñặc ñiểm hóa học.
(C
3
H
4
O
3
)
n
là acid
→
CTCT dạng:
(
)
2
3
2
3
4
2
3
3
n
n
n
n
n
COOHHC
−−

no, mạch hở
→

2
3
2
2
3
2
2
5 nnn
−+×=

→

2
=
n

Cách làm này cũng khá phổ biến, về cơ bản là tương tự như cách 2, nhưng không phải giải hệ pt.
2. Bài tập về phản ứng ñốt cháy
Tùy theo cấu tạo của axit (mạch C, số nhóm chức, ) mà ta có các dãy ñồng ñẳng khác nhau. Trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy ñồng ñẳng este no, ñơn chức, mạch hở, có các ñặc ñiểm sau:
- Công thức dãy ñồng ñẳng: C
n
H
2n
O
2.

- Khi ñốt cháy:
2 2
H O CO
n = n
.

Ngoài ra, cũng cần chú ý ñến các dãy có công thức dạng C
n
H
2n-2
O
x
(no, mạch hở, 2 chức hoặc không no,
một nối ñôi, mạch hở, ñơn chức) khi ñốt cháy:
2 2
H O CO
n < n
và
2 2
axit CO H O
n = n - n

Ví Dụ : Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất X và Y ñều thuộc dãy ñồng ñẳng của axit metacrylic tác dụng
với 300 ml dung dịch Na
2
CO
3
0,5M. Thêm tiếp vào ñó dung dịch HCl 1M cho ñến khi khí CO
2
ngừng

thoát ra thì thấy tiêu tốn hết 100 ml. Mặt khác, ñốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A rồi dẫn sản phẩm
cháy qua bình I chứa dung dịch H
2
SO
4
ñặc, sau ñó qua bình II chứa dung dịch NaOH ñặc thì thấy ñộ tăng
khối lượng của bình II nhiều hơn bình I là 20,5 gam. Giá trị của m là:
A. 12,15 gam. B.
15,1 gam. C. 15,5 gam. D. 12,05 gam.
Gọi CTPT trung bình của X và Y là
2
n 2n-2
C H O

Từ phản ứng:
,1
2- +
3 2 2 hh
CO + 2H CO + H O n = 0,
3 0,5 2 - 0 = 0,2 mol
→ → × ×

Từ phản ứng:
2
+ O
2 2 2
n 2n-2
C H O nCO + (n - 1)H O 0,2(44
n - 18n + 18) = 20,5
→ →

n = 3,25 m = 0,2(14 3,25 + 30) =
15,1 gam
→ → ×

3. Bài tập về hằng số axit
Khóa h
ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc
Phương pháp gi
ải các bài tập ñặc trưng về Axit cacboxylic


Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2
-


- Axit cacboxylic là các axit yếu nhưng có ñầy ñủ tính chất của một axit (5 tính chất: làm ñỏ quỳ tím, tác
dụng với kim loại giải phóng hiñro, tác dụng với bazơ/oxit bazơ, muối).
- ðộ mạnh của axit (ñặc trưng bởi K
a
, K
a
càng lớn, tính axit càng mạnh) phụ thuộc vào gốc hiñrocacbon
(R) liên kết với nhóm chức cacboxyl –COOH.
Ví Dụ : Biết hằng số axit của CH
3
COOH:
3
-5

a (CH COOH)
K = 1,5 10
×
. pH của dung dịch hỗn hợp CH
3
COOH
0,1M và CH
3
COONa 0,1M là:
A. 4,824. B. 3,378. C. 1,987. D. 2,465.
Vì axit CH
3
COOH là một axit yếu, không phân ly hoàn toàn, ta gọi x là ñộ ñiện ly của CH
3
COOH trong
dung dịch này.
Từ giả thiết, ta có sơ ñồ ñiện ly:
CH
3
COOH
→
CH
3
COO
-
+ H
+

Trước phân ly: 0,1 0,1 0
Phân ly: 0,1x 0,1x 0,1x

Sau phân ly: 0,1(1 – x) 0,1(1 + x) 0,1x
Thay các giá trị nồng ñộ tại thời ñiểm cân bằng sau phân ly vào biểu thức tính K
a
, ta có:
[ ]
- +
3
-5 -4
a
3
CH COO H
0,1(1 + x) 0,1x
K = = = 1,5.10 x 1,5.10
CH COOH 0,1(1 - x)
   
×
   
→ ≈

Do ñó,
+ 4
pH = -lg H = -lg(0,1 1,5.10 ) = 4,824
−
 
×
 

4. Bài tập về phản ứng thế Hiñro linh ñộng
Hiñro trong nhóm chức của axit … có khả năng thế bởi ion kim loại và ñược gọi là “Hiñro linh ñộng”.
Phản ứng thế Hiñro linh ñộng bằng ion kim loại có thể xảy ra với kim loại, oxit kim loại, bazơ, hoặc muối,

…. khi tác dụng với axit.
Do các phản ứng này làm thay ñổi thành phần nguyên tố của các chất ban ñầu nên phương pháp chủ yếu
giải các bài tập loại này là phương pháp Tăng giảm khối lượng và Bảo toàn khối lượng.
Ngoài ra, do tính chất ñịnh lượng nhóm chức của các phản ứng này mà ta có thể dùng khả năng phản ứng
và tỷ lệ phản ứng ñể biện luận và xác ñịnh loại nhóm chức và số lượng nhóm chức chứa Hiñro linh ñộng
của các hợp chất, tiến tới việc biện luận CTCT các hợp chất hữu cơ.
VD
1
: Trung hòa 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol và axit benzoic, cần dùng 600 ml dung dịch
NaOH 0,1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu ñược hỗn hợp chất rắn khan có khối lượng là:
A. 6,84 gam. B. 4,90 gam. C. 6,80 gam. D. 8,64 gam.
(Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2008)
Áp dụng phương pháp tăng – giảm khối lượng:
m = 5,48 + 22 0,06 = 6,8 gam
×

VD
2
: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, ñơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH
0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu ñược 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công thức phân tử
của X là
A. C
2
H
5
COOH. B. CH
3
COOH. C. HCOOH. D. C
3
H

7
COOH.
(Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2008)
Cách giải chi tiết bài tập này bằng phương pháp Bảo toàn khối lượng và Tăng giảm khối lượng có thể tham
khảo ở các bài học trước.
Tuy nhiên, trong trường hợp bất ñắc dĩ, ta vẫn có thể tìm ñược kết quả ñúng là B khi thử lại các ñáp án với
ñề bài theo kinh nghiệm
“số mol thường là một số tròn”
Ở ñây, chỉ có CH
3
COOH (M = 60) có số mol tương ứng là
3,6
= 0,6 mol
60
là thỏa mãn kinh nghiệm trên và
ñáp án B nhiều khả năng là ñáp án ñúng nhất.
VD
3
: Cho 5,76 gam axit hữu cơ X ñơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO
3
thu ñược 7,28 gam muối
của axit hữu cơ. Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A
. CH
2
=CH-COOH. B. HC≡C-COOH.
C. CH
3
-CH
2

-COOH. D. CH
3
COOH.
(Trích ñề thi tuyển sinh Cao ñẳng – 2007)
VD
4
: ðốt cháy hoàn toàn a mol axit hữu cơ Y ñược 2a mol CO
2
. Mặt khác, ñể trung hòa a mol Y cần vừa
ñủ 2a mol NaOH. Công thức cấu tạo thu gọn của Y là:
Khóa h
ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc
Phương pháp gi
ải các bài tập ñặc trưng về Axit cacboxylic


Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 3
-


A. HOOC-COOH. B. HOOC-CH
2
-CH
2
-COOH.
C. CH
3
-COOH. D. C
2

H
5
-COOH.
(Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2007)
Dữ kiện 1
→
Y có 2 nguyên tử C
→
loại B, D.
Dữ kiện 2
→
Y có 2 chức axit
→
loại C.
5. Bài tập về phản ứng ñốt cháy muối cacboxylat
ðốt cháy hợp chất hữu cơ có chứa kim loại
→
tạo muối cacbonat
Thì
2
C (chÊt h÷u c¬) C (CO ) C (muèi cacbonat)
n = n + n

Ví dụ:
o
2
+ O , t
2 3 2 2
ChÊt h÷u c¬ X (C, H, O, Na) Na CO
+ CO + H O

→

2 2 3
C (X) C (CO ) C (Na CO )
n = n + n
→

VD
1
: Trung hòa một lượng axit hữu cơ ñơn chức A bằng NaOH vừa ñủ. Cô cạn dung dịch sau phản ứng
rồi ñốt cháy hết lượng muối khan thu ñược 7,92 gam CO
2
; 6,36 gam Na
2
CO
3
và hơi nước. Công thức của
X là:
A. HCOOH. B. C
2
H
3
COOH. C. CH
3
COOH. D. C
2
H
5
COOH.
Gọi công thức của A là C

x
H
y
COOH.
Từ sơ ñồ các phản ứng:
→ →
o
2
+ O , t
+ NaOH
x y x y 2 3 2 2
C H COOH C H COONa Na CO + CO
+ H O

6,36
106
→ ×
2 3
A Na CO
n = 2n = 2 = 0,12 mol

Áp dụng bảo toàn nguyên tố ñối với C trong phản ứng cháy, ta có:
6,36 7,92
4
106 44
2 3 2
C (A) C (Na CO ) C (CO )
n = n + n = + = 0,2 mol

→

Số nguyên tử C trong A là:
2
CO
A
A
n
0,24
C = = = 2
n 0,12

→
A là CH
3
COOH
VD
2
:
ðốt cháy hoàn toàn 1,608g chất hữu cơ A chỉ thu ñược 1,272g Na
2
CO
3
và 0,528g CO
2
. Cho A tác
dụng với dung dịch HCl thì thu ñược một axit hữu cơ 2 lần axit B. Công thức cấu tạo củaA là:

A.
NaOOC-CH
2
-COONa.

B.
NaOOC-COOH.

C.
NaOOC-COONa.
D.
NaOOC-CH=CH-COONa.
Không cần mất công giải chi tiết bài toán, chỉ cần một nhận xét: “ñốt cháy hoàn toàn A không thu ñược
H
2
O
→
trong CTPT của A không còn chứa nguyên tử H” là ta ñã có thể tìm ñược ñáp án ñúng là C.
6. Bài tập về phản ứng tạo dẫn xuất của axit cacboxylic
VD:
Cho 0,04 mol một hỗn hợp X gồm CH
2
=CH-COOH, CH
3
COOH và CH
2
=CH-CHO phản ứng vừa ñủ
với dung dịch chứa 6,4 gam brom. Mặt khác, ñể trung hoà 0,04 mol X cần dùng vừa ñủ 40 ml dung dịch
NaOH 0,75M. Khối lượng của CH
2
=CH-COOH trong X là:

A.
1,44 gam.
B.

2,88 gam.
C.
0,72 gam.
D.
0,56 gam.

(Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2009)


Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:
Hocmai.vn