Lý thuyết và bài tập đặc trưng về peptit - protein (tài liệu bài giảng) potx

Khóa h
ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết và bài tập ñặc trưng về Protein-Peptit


Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1
-

LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ðẶC TRƯNG VỀ PEPTIT – PROTEIN
TÀI LIỆU BÀI GIẢNG


I. PEPTIT
1. Khái niệm chung
a. ðịnh nghĩa
- Liên kết peptit: là liên kết của nhóm –CO– với nhóm –NH– giữa 2 ñơn vị α – amino axit.
- Peptit: là những hợp chất chứa từ 2 ñến 50 gốc α – amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết peptit.
b. Phân loại
- Oligopeptit: các peptit có từ 2 – 10 gốc α – amino axit và ñược gọi tương ứng là ñipeptit, tripeptit,
ñecapeptit.
- Polipeptit: các peptit có từ 11 – 50 gốc α – amino axit, là cơ sở tạo nên protein.
2. Cấu tạo – ðồng phân – Danh pháp
a. Cấu tạo
Các α – amino axit nối với nhau bằng liên kết peptit theo trật tự nhất ñịnh: α – amino axit ñầu N còn nhóm
–NH
2
tự do, α – amino axit ñầu C còn nhóm –COOH tự do.
b. ðồng phân
Nếu peptit chứa n gốc α – amino axit khác nhau thì số ñồng phân loại peptit là n!
VD: Số ñipeptit tối ña có thể tạo ra từ một hỗn hợp gồm alanin và glyxin là

A. 3. B. 1. C. 2. D. 4.
(Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2009)
c. Danh pháp
Tên của các peptit ñược hìh thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các α – amino axit, bắt ñầu từ ñầu N và
kết thúc bằng tên của axit ñầu C (ñược giữ nguyên).
3. Tính chất
a. Tính chất vật lý
Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt ñộ nóng chảy cao và dễ tan trong nước
b. Tính chất hóa học
- Phản ứng màu biure: các peptit có từ 2 liên kết peptit (tripeptit) trở lên có thể hòa tan Cu(OH)
2
tạo thành
phức chất có màu tím ñặc trưng.
Ứng dụng: Nhận biết
VD: Thuốc thử ñược dùng ñể phân biệt Gly-Ala-Gly với Gly-Ala là
A. Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm. B. dung dịch NaCl.
C. dung dịch HCl. D. dung dịch NaOH.
(Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2009)
- Phản ứng thủy phân: peptit bị thủy phân khi ñu nóng với axit hoặc kiềm (các amino axit tạo thành tiếp tục
phản ứng với axit hoặc kiềm có mặt trong dung dịch).
VD
1
: ðun nóng chất H
2
N-CH
2
-CONH-CH(CH
3

)-CONH-CH
2
-COOH trong dung dịch HCl (dư), sau khi
các phản ứng kết thúc thu ñược sản phẩm là:
A. H
2
N-CH
2
-COOH, H
2
H-CH
2
-CH
2
-COOH.
B. H
3
N
+
-CH
2
-
COOHCl
−
, H
3
N
+
-CH
2

-CH
2
-
COOHCl
−

C.
H
3
N
+
-CH
2
-
COOHCl
−
, H
3
N
+
-CH(CH
3
)-
COOHCl
−

D.
H
2
N-CH

2
-COOH, H
2
N-CH(CH
3
)-COOH.
(Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2008)
ðáp số:
C. H
3
N
+
-CH
2
-
COOHCl
−
, H
3
N
+
-CH(CH
3
)-
COOHCl
−

- Vì ñipeptit ban ñầu chứa 1 ñơn phân có nhánh –CH
3
nên sản phẩm phản ứng thủy phân bằng HCl (không

làm thay ñổi mạch C) cũng phải có nhánh –CH
3

→
loại ñáp án A và B.
- Vì HCl dư
→
-NH
2
trở thành muối amoni –
+
NH
3

→
loại ñáp án D.
Vậy ñáp án ñúng là C.
VD
2
:
ðun nóng alanin thu ñược 1 số peptit trong ñó có peptit A có phần trăm khối lượng nitơ là 18,54% A
có phân tử khối bằng:
A.
231.
B.
160.
C.
373.
D.
302.

ðáp án D.
Khóa h
ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết và bài tập ñặc trưng về Protein-Peptit


Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2
-

II. PROTEIN
1. Khái niệm chung
- Protein là các polipeptit cao phân tử (KLPT từ hàng chục ngàn ñến hàng triệu ñvC).
- Là thành phần cấu trúc chủ yếu của cơ thể sống.
- Protein ñược chia thành 2 loại:
+
Protein ñơn giản: ñược tạo thành chỉ từ các α – amino axit.
+
Protein phức tạp: ñược tạo thành từ protein ñơn giản và các thành phần “phi protein” khác như axit
nucleic, lipit, cacbohiñrat,
2. Cấu trúc protein
ðặc tính sinh lý của protein phụ thuộc vào cấu trúc của chúng. Có 4 bậc cấu trúc: bậc I, bậc II, bậc III, bậc
IV.
3. Tính chất
a. Tính chất vật lý
- Protein tồn tại ở 2 dạng chính là dạng sợi (keratin ở tóc, móng, sừng; miozin của cơ; fibroin của tơ tằm,
tơ nhện; ) và dạng hình cầu (albumin lòng trắng trứng, hemoglobin của máu, ).
- Tính tan của các protein rất khác nhau, dạng sợi hoàn toàn không tan trong nước, còn dạng hình cầu có
thể tan trong nước tạo thành dung dịch keo.
- Protein có thể bị biến tính và ñông tụ dưới tác dụng của nhiệt ñộ hoặc axit, bazơ, một số muối hoặc một

số dung môi hữu cơ,
b. Tính chất hóa học
- Phản ứng thủy phân: tương tự peptit.
- Phản ứng màu:
+
Phản ứng màu biure
→
hòa tan Cu(OH)
2
thành dung dịch phức màu tím.
+
Phản ứng thế nitro của một số gốc amino axit có nhóm –OH phenol
→
tạo kết tủa màu vàng.


Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc

Nguồn: Hocmai.vn